i第二節(jié)芳香烴

1、第二章 烴和鹵代烴第二節(jié) 芳香烴1 將下列物質(zhì)分類,并說明分類標(biāo)準(zhǔn)? 烷烴：烯烴：炔烴：芳香烴：【溫舊知新】分類標(biāo)準(zhǔn)：按C骨架分類 2【問題】1.什么叫芳香烴？分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴【問題】 2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是？ 苯CH3甲苯(C7H8)萘(C10H8)蒽(C14H10)【復(fù)習(xí)回顧】苯的結(jié)構(gòu)如何？有哪些物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)？3【板書】一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（一）、物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味的液體，有毒， 不溶于水，密度比水小， 熔沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)芳香殺手4苯的毒性(一類致癌物)攝取：可引起急性中毒，麻痹中樞神經(jīng)， 需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。 吸入：長(zhǎng)期吸入會(huì)導(dǎo)致再生障礙性貧血, 嚴(yán)重

2、者會(huì)引起白血病。 皮膚：變干燥，脫屑，皴裂，有的可能 發(fā)生過敏性濕疹眼睛：有刺激性。需用大量清水沖洗 室內(nèi)環(huán)境中的苯污染主要來自含苯的膠黏劑、 油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑 5（二）、苯的結(jié)構(gòu)(1)苯分子的6個(gè)C和6個(gè)H都在同一 平面，6個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)正六邊形(2) 6個(gè)碳碳鍵完全相同，是介于單鍵 和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C6H61、分子式：CCCCCCHHHHHH2、結(jié)構(gòu)式：或3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：平面正六邊形4、空間構(gòu)型：6【練習(xí)】1、有機(jī)物分子中，所有原子不可能 在同一平面內(nèi)的是（ ）CH=CH2CHCH2CH3 A B C D (1)苯和溴水不反應(yīng)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色(3)

3、苯的鄰位二取代物不存在同分異構(gòu)體【問題】3：哪些事實(shí)能夠說明苯分子中不含碳碳雙鍵？B71、加成反應(yīng)（與H2、Cl2)催化劑+ 3H2環(huán)己烷（三）. 苯的化學(xué)性質(zhì)+ 3Cl2催化劑ClClClClClCl俗稱：六六六六氯環(huán)己烷82、氧化反應(yīng)（燃燒）但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色火焰明亮，帶有濃煙思考與交流P37 1. 烴均可以燃燒，但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。 乙烯和乙炔燃燒時(shí)的火焰比甲烷的要明亮， 并伴有黑煙；而苯燃燒時(shí)的黑煙更多。 請(qǐng)你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因。9反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng) 苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)2、寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件 FeB

4、r3或Fe做催化劑;液溴. 加熱；Ni 做催化劑5060水浴加熱; 濃硫酸做催化劑10+ Br2+ HBrFeBr3Br+ HO-NO2+ H2O濃硫酸NO2反應(yīng)條件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化劑反應(yīng)條件：濃H2SO4作催化劑，加熱至50-603、取代反應(yīng) （1）鹵代反應(yīng) （2）硝化反應(yīng)11（3）磺化反應(yīng) 苯分子中的H原子被磺酸基(SO3H)取代的反應(yīng) + H2O （苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H+ H2SO47080SO3H+ H2O12實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)3、根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件， 請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案 （注意儀器的選擇和試劑的加入順序）請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，考慮

5、以下問題： 1.選用裝置 2.加入藥品的順序 3.如何控溫 4.產(chǎn)物提純 等【思考與交流P37 】13【已知】 1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢， 常用鐵粉或FeBr3作為催化劑 4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱 5.反應(yīng)最后苯和溴會(huì)有剩余，它們易揮發(fā) 6.長(zhǎng)導(dǎo)管在很多實(shí)驗(yàn)中被用作冷凝蒸氣使之回流 7.溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似思考與交流【苯與溴的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】14ABCD1、裝置的選擇 15實(shí)驗(yàn)：苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案 步驟：在燒瓶中加入苯后再加少量液態(tài)溴，同時(shí)加入少量鐵屑，用帶長(zhǎng)導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，反應(yīng)完畢后，把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里。

6、燒瓶中的液體輕微沸騰，充滿紅棕色氣體；錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。現(xiàn)象？16【實(shí)驗(yàn)的思考】：2. 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？3. 錐形瓶中導(dǎo)管末端為何 不插入液面下？導(dǎo)氣、冷凝、回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。1、為什么要先加苯再加液溴？為防止溴的揮發(fā)174. 純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么反應(yīng) 所得的溴苯為褐色？因?yàn)榉磻?yīng)剩余的苯、液溴和催化劑FeBr3溶解在溴苯中。5.應(yīng)如何分離提純反應(yīng)得到的粗溴苯？1、水洗，分液；除去FeBr32、加入NaOH溶液，振蕩，分液。除去溴苯中的溴3、水洗，分液；除去易溶于水的雜質(zhì)4、干燥；除去水分5、蒸餾；可除去溴苯中的苯185. 如何證明苯與液

7、溴發(fā)生了取代反應(yīng) 而不是加成反應(yīng)？檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有HBr生成，若生成HBr則發(fā)生取代反應(yīng)，若無HBr生成，則反生加成反應(yīng)。6、可用什么試劑檢驗(yàn)產(chǎn)物中的HBr ？AgNO3溶液或者紫色石蕊試液 197. 生成的HBr中?；煊袖逭魵猓苯佑肁gNO3溶液 或者紫色石蕊試液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？ 為什么？8、如何除去混在HBr中的溴蒸氣？將生成的混合氣體通過盛有CCl4溶液的洗氣瓶不可靠。因?yàn)殇逭魵饽芘c水反應(yīng)也能產(chǎn)生HBr， 對(duì)檢驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)生干擾。9. 該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)， 為了減少苯及液溴揮發(fā)， 裝置上應(yīng)有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？2021苯與溴的反應(yīng)設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案改進(jìn)22

8、【資料】 1、硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 硝基苯蒸氣有毒性。設(shè)計(jì)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案1.苯與硝酸的反應(yīng)在50 -60 時(shí)產(chǎn)物是硝基苯， 溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。 2. 硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。3.反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。4 .苯和硝酸都易揮發(fā)。23ABC根據(jù)以上信息，下列裝置中最合適制硝基苯的是（ ）D24苯的硝化反應(yīng)裝置敞口玻璃管硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:先向反應(yīng)容器中注入濃硝酸， 再慢慢注入濃硫酸， 并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的混合酸中， 逐滴加入苯將混合物控制在50-60 的條件下水浴加熱將反應(yīng)后的液體倒入 盛冷水的燒杯中,

9、 現(xiàn)象：燒杯底部有黃色油狀物.25【苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考】1、為何要先加濃硝酸再加濃硫酸，冷卻后再加苯？防止?jié)饬蛩嵯♂寱r(shí)放出大量的熱量，使酸液濺出； 減少苯的揮發(fā)3、為何要采用水浴加熱？受熱均勻，便于控制溫度催化劑和吸水劑。 2、濃硫酸的作用？26應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。5、溫度計(jì)的位置？4、為什么溫度一定要控制在60以下？ 溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)發(fā)生苯和濃硫酸生成苯磺酸等副反應(yīng)。6.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流271、用蒸餾水洗滌，除去NO2;2、NaOH溶液洗滌，分液；除去未反應(yīng)的酸8、如何從上述粗產(chǎn)品中得到純凈的硝基苯？7、純凈的硝基苯是無色的，為何反

10、應(yīng) 得到的硝基苯為黃色？因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO228【練習(xí)】2、在實(shí)驗(yàn)室里，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是（ ） A、溴苯中混有溴，加入KI溶液，用汽油萃取出來 B、乙烷中混有乙烯，在一定條件下通氫氣， 使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷 C、硝基苯中混有硝酸和濃硫酸，將其濃燒堿溶液中， 靜置，然后分液 D、乙烯中混有CO2，將其通入濃氫氧化鈉溶液 洗氣后干燥CD29 3、觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答：其中、的關(guān)系是_.其中、的關(guān)系是_.同分異構(gòu)體同系物30（一）.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6)二、苯的同系物R（二

11、）、物理性質(zhì)：（與苯相似）無色、有特殊氣味、有毒的液體；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，密度、熔沸點(diǎn)隨C數(shù)增多而升高。31對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)， 推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。相似：都能燃燒，與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。32【實(shí)驗(yàn)2-2】1.取2ml 苯于試管中，再加入3滴酸性KMnO4 溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取2ml 甲苯于試管中，再加入3滴酸性KMnO4 溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3.取2ml 苯于試管中，再加入3滴溴水溶液， 振蕩試管，觀察現(xiàn)象。4.取2ml 甲苯于試管中，再加入3滴溴水溶液， 振

12、蕩試管，觀察現(xiàn)象。【補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)】33現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性KMnO4溶液甲苯+酸性KMnO4溶液苯+溴水甲苯+溴水你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性KMnO4溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化酸性KMnO4溶液 褪色分層，上層橙紅色下層無色甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化苯不能與溴反應(yīng)甲苯不能與溴反應(yīng)分層，上層橙紅色下層無色34 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？（已知甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸） 苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。現(xiàn)象探究你能用學(xué)過的知識(shí)證明上述結(jié)論嗎？35事實(shí)上還

13、有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色36苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)機(jī)理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子才能被氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C371、氧化反應(yīng)(2)可燃性(1)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（三）、化學(xué)性質(zhì)用于鑒別苯與苯的同系物 注意：不能使溴水褪色！因萃取使水層顏色變淺。COOHKMnO4H+CH38+ HNO3濃硫酸300C2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)或 CH3NO2NO2CH3H2O +結(jié)論：苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。39一種淡黃色的

14、晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯+ 3 HNO3+ 3 H2O濃硫酸NO2CH3NO2O2NCH340TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí) 的 場(chǎng) 景41(2).鹵代反應(yīng)： + Cl2FeCl3光照+Cl2CH2Cl+HCl或 CH3ClClCH3HCl +42 比較苯和甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件及產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】【學(xué)與問】P39431、來源：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用a、煤的干餾b、石油的催化重整 2、應(yīng)用： 簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。3、加成反應(yīng)催化劑+3H2442、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽