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1、含有碳碳重鍵的烴類化合物。烯烴、炔烴、芳烴。分子中C原子的結(jié)合方式 環(huán)丙烷 環(huán)己烷碳原子之間均以CC單鍵相連,其余的價(jià)鍵均為H原子所飽和。 烷烴:甲烷、乙烷等; 環(huán)烷烴。烴飽和烴:不飽和烴:第二章 飽和烴烴:只含有C、H 兩種元素的化合物 碳?xì)浠衔?甲烷Methane丙烷Propane丁烷Butane乙烷Ethane2.1 烷烴的通式和命名2.1.1 烷烴的通式烷烴的通式 : CnH2n+222.1.2 碳、氫原子的類型伯、仲、叔氫原子伯(1)、仲(2 ) 、叔(3 ) 、季(4 )碳原子32.1.3 烷基 烷基 : 烷烴分子中去掉一個(gè)H原子,剩余的結(jié)構(gòu)部分表2.1 一些烷基的名稱與表示4名
2、稱 縮寫52.1.4 普通命名法(適用于簡(jiǎn)單烷烴) 1.按分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷”,10個(gè)碳及10個(gè)碳以下用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示。10個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字(如十一、十二等)表示。2.用“正”、“異”、“新”分別表示直鏈、一端具有異丙基或叔丁基的構(gòu)造異構(gòu)體。正戊烷異戊烷新戊烷6直鏈烷烴的命名與普通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的“正”字。2.1.5 系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名是由三部分構(gòu)成:構(gòu)型標(biāo)記取代基的位次、名稱與排列母體名稱7庚烷選取最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。若有等長(zhǎng)的碳鏈,選取含支鏈最多的碳鏈為主鏈。1. 選擇主鏈,確定母體名稱:支鏈烷烴的命名步驟:根據(jù)主鏈的碳
3、數(shù),稱“某烷” 。82. 編號(hào)(主鏈上的碳原子) 從近支鏈一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。 當(dāng)編號(hào)有幾種可能時(shí),應(yīng)選擇具有“最低系列”的編號(hào)。 “最低系列”是指碳鏈有幾種編號(hào)時(shí),則有幾個(gè)系列,順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次,最先遇到位次最小的系列為最低系列。9( I ) 系列編號(hào):3,4,7最低系列( II ) 系列編號(hào):3,6,7102-甲基 -5-(1,1-二甲基丙基)癸烷支鏈上有取代基,則從和主鏈相連的碳原子開(kāi)始將支鏈碳依次編號(hào),并將取代基位號(hào)、名稱及支鏈名寫在括號(hào)內(nèi)。11 當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí),用“一、二、三、 四” 表示其個(gè)數(shù),逐個(gè)標(biāo)明其位號(hào) ,并用 逗號(hào)分開(kāi)。3. 取代基的位號(hào)、名稱排
4、列 將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基名稱的前面,加上它的位號(hào),并用半字線“-”將兩者連接。 當(dāng)含有幾個(gè)不同的取代基時(shí),按照“次序規(guī)則”,列出基團(tuán)的順序大小次序。將順序較大的基團(tuán)(較優(yōu)基團(tuán))列在后面,各取代基之間用 半字線“-”連接。12 順序規(guī)則 單原子取代基,按原子序數(shù)大小排列,未共用電子最小。原子序數(shù)大,順序大;原子次序小,順序?。煌凰刂匈|(zhì)量高的,順序大。順序大的原子或基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)。 多原子基團(tuán)第一個(gè)原子相同,則比較與其相連的其它原子。13 含雙鍵或叁鍵的基團(tuán),則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。乙炔基 乙烯基 叔丁基 141234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷5-丙基-
5、4-異丙基壬烷15IUPAC Nomenclature of alkanes :直鏈烷烴(Unbranched alkanes)MethaneEthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctaneNonaneDecane1234567891016支鏈烷烴 取代基的位次按照取代基第一個(gè)字母在 字母表中的順序排列:與中文命名不同的是:4-Isopropyl-5-propylnonane17課堂練習(xí):182.2 烷烴的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)2.2.1 鍵的形成和烷烴的結(jié)構(gòu)C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型:sp3雜化軌道:基態(tài)2
6、p2s1s電子躍遷激發(fā)態(tài)2p2s1ssp3-雜化態(tài)雜化1ssp3 sp3 雜化軌道形成過(guò)程示意圖19在甲烷分子中,C 原子是sp3雜化。s 軌道成分:1/4; p 軌道成分:3/4。 sp3雜化軌道20sp3-1s 鍵4個(gè)CH 鍵 甲烷的結(jié)構(gòu)sp3雜化的碳原子,四面體21 甲烷的球棍模型和比例模型22 CC 鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp3雜化軌道沿對(duì)稱軸方向交蓋而成的。如:乙烷分子的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)(用模型) 由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴,除了具有CH鍵外,還有CC 鍵。231個(gè)C鍵6個(gè)CH鍵sp3 sp3 鍵sp3 1s 鍵 乙烷的球棒模型和比例模型24鍵的特性: 鍵呈圓柱型對(duì)稱,鍵能較大
7、,可極化性 小,可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 由于鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成,在 碳鏈中,CCC的鍵角保持了接近 109.5。對(duì)于直鏈烷烴,其三維形狀是 曲折型,而不是直線型。25 四個(gè)C-H鍵六個(gè)C-H鍵 一個(gè)C-C鍵烷烴分子立體形狀表示法:透視式實(shí)線-鍵在紙平面上; 楔線-鍵在紙平面前; 虛線-鍵在紙平面后。 烷烴分子立體形狀表示法262.2.2 烷烴的同分異構(gòu)1. 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)正戊烷 異戊 烷新戊烷碳胳(鏈)異構(gòu)27 由于鍵呈圓柱狀對(duì)稱,CC單鍵能夠發(fā)生旋轉(zhuǎn),由此而導(dǎo)致的分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排布方式不同,分子的這種立體形象構(gòu)象(Conformation)?;蚍肿又性踊蛟訄F(tuán)繞單鍵旋轉(zhuǎn)而
8、產(chǎn)生的不同排列形式稱為構(gòu)象.2. 烷烴的構(gòu)象 (1 )乙烷的構(gòu)象 由此產(chǎn)生的異構(gòu)體 構(gòu)象異構(gòu)體 28重疊式乙烷的構(gòu)象 紐曼投影式透視式交叉式優(yōu)勢(shì)構(gòu)象29重疊式構(gòu)象中: 前后兩個(gè)H原子相距最近,CH鍵之間鍵電子云的斥力最大,所以能量最高。交叉式構(gòu)象中: 前后兩個(gè)H原子相距最遠(yuǎn),CH鍵之間鍵電子云的斥力最小,所以能量最低,是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(最穩(wěn)定構(gòu)象)。 重疊式構(gòu)象要趨向最穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象。 扭轉(zhuǎn)張力:將分子最穩(wěn)定構(gòu)象轉(zhuǎn)變成全重疊構(gòu)象所需要的能量。30紐曼(Newman)投影式:能量 (kJ.mol-1)060120旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6交叉式與重疊式是乙烷分子的極限構(gòu)象12012031對(duì)位交叉
9、部分重疊 部分交叉 全重疊 由C2C3 鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的構(gòu)象: 丁烷的模型(2 )丁烷的構(gòu)象固定C2原子,反時(shí)針旋轉(zhuǎn)C3原子,得到以下丁烷的極限構(gòu)象32穩(wěn)定性:對(duì)位交叉式 部分交叉式 部分重疊式 全重疊式丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化33 討 論 題 (1)將右式化合物改寫成紐曼式,并用紐曼式表示其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。(2)下列哪一對(duì)化合物是等同的?(假定C-C單鍵可以自由旋轉(zhuǎn))342.3 烷烴的性質(zhì) 物理常數(shù):?jiǎn)我患儍舻挠袡C(jī)化合物在一定的條件下其物理性質(zhì)為一固定值。 有機(jī)化合物的物理性質(zhì):物態(tài)、熔點(diǎn)(m.p.)、沸點(diǎn)(b.p.)、相對(duì)密度(d)、折射率(nD) 和溶解度(s)等。物理常
10、數(shù)已知化合物的鑒定不同化合物的分離測(cè)定利 用烷烴:無(wú)色、有一定的氣味。2.3.1 物理性質(zhì)351. 沸點(diǎn) 有機(jī)物的沸點(diǎn)高低取決于氫鍵和分子間力的大小。分子間力又與分子的分子量、極性、表面積呈正相關(guān)。有氫鍵分子量大極性大無(wú)支鏈沸點(diǎn)高36 當(dāng)C原子數(shù)相同時(shí),含支鏈越多的烷烴,相應(yīng)的沸點(diǎn)越低沸點(diǎn)() 36.1 27. 9 9.5 分子量大的分子,其表面積增大,分子間力(色散力)增大,其沸點(diǎn)隨之升高。 直鏈烷烴的沸點(diǎn)(bp)隨分子量的增加而升高。372 . 熔點(diǎn)直鏈烷烴熔點(diǎn)(mp)隨分子量的增加而升高。 偶數(shù)碳原子烷烴與奇數(shù)原子烷烴相比,其熔點(diǎn)升高較多。 熔化主要需要克服晶格能,有機(jī)物一般是分子晶體,
11、熔點(diǎn)高低取決于分子的分子量、極性和對(duì)稱性的大小。分子量大極性大對(duì)稱性大熔點(diǎn)高38 C原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體,對(duì)稱性大的異構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)。熔點(diǎn)() -130 -160 -17C原子數(shù)相同的環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)均高于烷烴。3. 相對(duì)密度烷烴比水輕, 其相對(duì)密度都小于14 .溶解度烷烴幾乎不溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑395 .折光率 在一定的波長(zhǎng)的光源和一定的溫度條件下,折光率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。正丁烷 1.3397正己烷 1.37環(huán)戊烷 1.406環(huán)己烷 1.4266折光率(n D 20)名稱402.3.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì)1 .自由基取代反應(yīng) 飽和烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的
12、反應(yīng)取代反應(yīng)。 通過(guò)自由基進(jìn)行的取代(H原子) 反應(yīng)自由基取代反應(yīng)。 鍵牢固,不易斷裂; CH鍵的極性小,不易異裂,可均裂。41(1) 鹵代(化)反應(yīng): 在光、高溫或催化劑作用下,烷烴與鹵素分子反應(yīng),生成鹵代烷和鹵化氫。烷烴 鹵素 鹵代烷 鹵化氫乙烷氯氯乙烷(78%)42鏈增長(zhǎng)鏈終止鏈引發(fā)產(chǎn)生自由基產(chǎn)生甲基自由基產(chǎn)生新的氯自由基自由基之間碰撞,形成穩(wěn)定分子,反應(yīng)終止整個(gè)反應(yīng)經(jīng)歷三個(gè)階段:鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止。此自由基反應(yīng)也稱鏈鎖反應(yīng)或鏈反應(yīng)。(2) 鹵代反應(yīng)的機(jī)理反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程。43鏈增長(zhǎng)階段: 自由基與分子的反應(yīng)自由基分別與反應(yīng)物分子和產(chǎn)物分子反應(yīng)。44(3) 鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性 當(dāng)鹵分子同含有不同種類H原子的烷烴反應(yīng)時(shí),取代的位置不同。丙烷 1-氯丙烷(45%) 2-氯丙烷(55%)45異丁烷的一元氯化反應(yīng):異丁烷 異丁基氯(64%) 叔丁基氯(36%)伯氫: 9 產(chǎn)率: 64%叔氫: 1 36%叔氫伯氫=64 / 936 / 115氫被取代的反應(yīng)活性比:46反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性相關(guān)。 自由基穩(wěn)定性依次增大H原子被取代的活性次序:叔氫 仲氫 伯氫反應(yīng)活性比 5.0 3.5 1.0(伯)(仲)(叔)1o2o3o自由基穩(wěn)定性: 3 R 2 R 1 R CH347(4) 反應(yīng)活性與選擇
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