有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案

1、第一章、緒論扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低NaCl KBr 1mol 溶于水中所得的溶液與NaBr KCl 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4 及CCl4 1mol CHCl3 及CH3Cl 1mol 的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl KBr 1mol NaBr KCl 1mol 溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+ , K+ , Br, Cl1mol。由于CH4 CCl4 CHCl3 CH3Cl 的混合物。碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子

2、？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個氫原子與一個碳原子結(jié)合成甲烷（CH4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案：+624CH+11+624C1s 2s 2p 2p 2pyzHxyyxzyyxxz2pzz2sCH4 中C 中有4個電子與氫成鍵 為 SP3 雜化軌道,正四面體結(jié)構(gòu)HCH4SP3雜化CHHH寫出下列化合物的Lewis 電子式。a. C2H4b. CH3Clc. NH3d. H2Se. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. C2H6i. C2H2j. H2SO4答案：CCCCHH或 CCCCHHHHHH C ClHOHOH

3、N HHH SHOOH O NOOH C HOH O P O H 或OHOH O POHHH HH C C HH HOO S OOOO S OOH C C HOO S OOOO S OOb.CHb.CH Cl22f. CH OCH332I2c.HBrd.CHCle. CH OH33答案：33ClHb.ClCHHc.HBrd.ClCClCle.H3COHf.H3COCH32根據(jù)S 與OH O 與H S答案：222電負(fù)性 O S , H O 與H S 相比，H O 22下列分子中那些可以形成氫鍵？答案：3322d. CH NH e. CH CH OH3322醋酸分子式為CH3COOH，它是否能溶于

4、水？為什么？答案：能溶于水，因?yàn)楹蠧=O OH 第二章 飽和烴2.129 個碳的直鏈烷烴，寫出其分子式。C29H60用系統(tǒng)命名法（用系統(tǒng)命名法（(c)和(d)中各碳原子的級數(shù)。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3HHb.H CCHHCCCH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3C(CH3)2HHH。CH2CH(CH3)2。HCCH241HHCH3CH3CH2CHCH2CHCH3CHCH3H CC(CH3)4CCH3CHCH2CH3CHCHCH3C H2 2 5(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：CH32,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethyl

5、nonane b. 正己烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基異isopropyl3methyloctane e. （ 異丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane(neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。CH3a.CH3CHCHCH3a.CH3CHCH2CHb.CH3CH CH3CHCH3CH3CH3CHCH2 CHCH

6、CH3CH CH CH CHCH3CH33CH3CHCH3CHCH3CH33CH CHCH CHCH3f.CHCHCH CH32CH3CH CH CH2CHCH33答案：H3CCH CH3CH3CH3CH3 CHCH3CH3a = b = d = e為2,3,5三甲基己烷c = f為2,3,4,5四甲基己烷寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基5異丙基壬烷c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2異丙基4甲基己烷h.4乙基5,5 二甲基辛烷答案：a.錯，應(yīng)

7、為 2,2二甲基丁烷 b.c.Cd.e.f.錯，應(yīng)為 2,3,3三甲基戊烷g.錯，應(yīng)為 2,3,5三甲基庚烷h.寫出分子式為 C7H16 的烷烴的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane6 個碳的烷烴的結(jié)構(gòu)式12,3-dimethylbutane2、含有一個異丙基的烷烴

8、2-methylpentane32,2-dimethylbutaneIUPAC建議的方法，畫出下列分子三度空間的立體形狀：HC3HClHC3HCH CHCHHHHCH CCH3BrBrCH2Cl2ClCH3CH2CH33下列各組化合物中，哪個沸點(diǎn)較高？說明原因123-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表。3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：c b e a d寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。BrBrBrBrBr寫出 2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：四種Cl33種1Cl2C

9、l3Cl4Cl下列哪一對化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）HCHHCHCH3a.3HCHBrHBrHHb.CHBrBrCH3BrCH3HHCHH3Br答案： a 是共同的3CHBr33H CBrH用紐曼投影式畫出 1,2A,B,C,D 各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：BrBrAHHHHHBrBHHHHBrHCHHHHBrBrDHHHHBr按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略8分子式為C H的烷烴與氯在紫外光照射下反應(yīng)8答案：這個化合物為將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列：CH CH CH CHCHCH CH CH CH CHCH CH C

10、CH3223222323CH3答案： 穩(wěn)定性 c a b第三章、不飽和烴用系統(tǒng)命名法命名下列化合物a.c.答案：(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3 C2H5 CH3b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯3,5dimethyl3heptene2,5二甲基己烯2,5dimethyl2hexene寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4二甲基2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基1庚烯2乙基1戊烯

11、e.異丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基3己烯h.2甲基3丙基2戊烯答案：a. b.錯，應(yīng)為1丁烯c.d.f.錯，應(yīng)為2,3二甲基戊烯g.h.錯，應(yīng)為2甲基3乙基己烯寫出分子式C5H10 的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順反異構(gòu)，寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法命名。pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯烴，指出其中的sp2 sp3 雜化碳原子。分子中的鍵有幾個是sp2-sp3型的，幾個是sp3-sp3型的？3-et

12、hylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2 雜化，其余為sp3 雜化，3 個是sp2-sp3型的，3 個是sp3-sp3 型的，1 個是sp2-sp2 型的。寫出下列化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案：a（CH ）CHCH OH；b、（CH ）CHd（CH）CHCH CH Cl3223223222將下列化合物寫成鍵線式OClA、；b、；d、；e、寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。(CH2)11CH3下列烯烴哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。CH3CH3CH2C=CCH2CH3C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f

13、 有順反異構(gòu)CH2=C(Cl)CH3e.CH3CH=CHCH=CH2c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H525C H25CCCH2IHCH2ICCH3CCCCH(CH3)2H3CHCCHHC2H5HHHCH(CH3)2(Z)1碘2戊烯( E )1碘2戊烯( Z )4甲基2戊烯 ( E )4甲基2戊烯HHH3CHf.H HH3CCCCHCCCHHCH2CCCH3CHC2H5CCH( Z )1,3戊二烯( 2Z,4Z )2,4庚二烯HHCCCCH3CHH C2H5H3CHCCHCHC2H5HH3CCCHHHHCCC2H5( 2Z,4E )2,4庚二烯( 2E,4Z )2,

14、4庚二烯( 2E,4E )2,4庚二烯Z、E 確定下來烯烴的構(gòu)型答案：a、Z；b、E；c、Z有幾個烯烴氫化后可以得到 2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH ) C=CHCH CHH2SO4HBrO3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CH3OH3 223Zn , H2Of.答案：CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOHCH CH CH

15、=CHH2SO4CH CH CHCH323232OSO2OH(CH ) C=CHCHHBr(CH ) C-CH CH3 223 3 22BrCH3CH2CH=CH21).BH3222).H O22CH3CH2CH2CH2OHH2O / H+CH CH CH-CHCH3CH2CH=CH2(CH ) C=CHCH CH1). O3323OH3 223 + CH3CH2CHOCH =CHCH OHCl2 / H2OClCH2CH-CH2OH22OH1己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案：1己烯正己烷正己烷無反應(yīng)Br2 無反應(yīng)Br2 / CCl4or KMnO4褪色有兩種互為同分異構(gòu)體的

16、丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或 將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：CH3+CH3 +H3CCCH3CH2H CC33+33CHH3CCCCHHCH3答案： 穩(wěn)定性：CH33H CC3+3CH33CH+CH3H3CCCHCH3CH3 H CCCH+CH332CH2CHCH332CH2寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過程：H CCHH3CCH33C=CHCH CH CH CH=C3H+H3CCCH2H C222CHC=CCH33H CH CC2H32H2答案：H3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HH3+HCH3 C

17、H3_H+H+H3C H3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3 CH3C5H10 A1 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液4 個碳原子的羧酸。A 經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測A 的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案： or命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiynec. d.CHC寫出分子式符合C5H8 的所有開鏈烴

18、的異構(gòu)體并命名。2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene(E)-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-ynepent-2-ynepenta-1,2-diene以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物：a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案：HC CH+ HLindlarH C CHHC CH C

19、H CH2cat2233HC CH+H2OHgBrH2SO4HgSO4CH3CHOd.HBrHC CH +BrHgCl2CH2=CHClH3CC CH2HBrCH -C CHH3CC CH+H CC CH+H OBrH2SO433BrCH3C=CHBrBr33CH COCH33232HgSO43H CC CH+HBrHgBr2CH3C=CH23H CC CH+LindlarBrCHCH=CHHBr(CH)CHBr32cat323 2用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案：灰白色Ag(NH3) +2灰白色Ag(NH3) +2無反應(yīng)灰

20、白色Ag(NH3) +2無反應(yīng)2甲基戊烷2己炔1己炔1庚炔Br2Br2 / CCl4無反應(yīng)1,4庚二烯1己炔Br2 Br2 / CCl4無反應(yīng)2己炔褪色1,4庚二烯正庚烷褪色2己炔2甲基戊烷完成下列反應(yīng)式：CH CH CH C CHHCl (過量)322H+CH3CH2C CCH3+KMnO4CH CH C CCH+H OH2SO4322HgSO4CH =CHCH=CH+CH =CHCHO222e.答案：CH3CH2C CHHCNCH CH CH C CHHCl (過量)322H+ClCH CH CH CCH3223ClCH CH C CCH+KMnOCH CH COOH+ CH COOH32

21、34323CH CH C CCH+H OH SO2CH CH CH COCH+CH CH COCH CH3232HgSO43223223CH =CHCH=CH+CH =CHCHOCHO222CH CH C CH32HCNCH CH C=CH322CN632分子式為C H的化合物A，經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A 與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀A 在汞鹽催化下與水作用得到CH CHCH CCH推測A 的結(jié)構(gòu)式，632CHO3并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：CH CHCH CCH32H C336分子式為C H的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。

22、A 可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B 不發(fā)生這種反應(yīng)。B 經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH CHO 及HCOCOH（乙二醛。推斷A 及B 的結(jié)構(gòu)， 36答案：3AH CCH CH CH C CHBCH CH=CHCH=CHCH332221,31,41mol HBr 2mol HBr 的加成產(chǎn)物。答案：3CH =CHCH=CHHBrCH CHCH=CH322BrCH CH=CHCH Br+32+CH =CHCH=CH2HBrCHCHCHCH CHCHCH223BrBr322BrBrCH =CHCH CH=CH22HBrCH CH3BrCH CH=CH22CH =CHCH CH=CH2H

23、BrCH CHCHCHCH222323BrBr第四章 環(huán) 烴寫出分子式符合C5H10 的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）并命名。答案：C5H10不飽和度=1環(huán)戊烷1甲基環(huán)丁烷cyclopentane 1methylcyclobutane順1,2二甲基環(huán)丙烷cis1,2dimethylcyclopropane反1,2二甲基環(huán)丙烷trans1,2dimethyllcyclopropanee. 1,1二甲基環(huán)丙烷1,1dimethylcyclopropanef. 乙基環(huán)丙烷ethylcyclopropane寫出分子式符合C9H12 的所有芳香烴的異構(gòu)體并命名。1-propylbenzenecume

24、ne1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：ClClClClCH3c.H CCH(CH )H CCH(CH )33 2H C333 2SO H3Clf. 4SO H3h.g. 2,3二甲基1苯基1戊烯答案：a.1,1二氯環(huán)庚烷1,1dichlorocycl

25、oheptaneb.2,6二甲基萘2,6 dimethylnaphthalenec.1甲基異丙基 1,4環(huán)己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.對異丙基甲苯pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonic acidCH3CH3f.NO22chloro4nitrotolueneg.CHCH3CHCH32,3dimethyl1phenyl1penteneh.cis1,3dimethylcyclopentane新版補(bǔ)充的題目序號改變了，請注意1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane 1-te

26、rt-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷1-7 號碳原子的雜化狀態(tài)42315671-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2 1、3、6 號，SP3 2、4、5、7 號。改寫為鍵線式答案：1-methyl-4-(propan-2-Oylidene)cyclohex-1-ene 3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(E)-3-ethylhex-2-ene(Z)-3-ethylhe

27、x-2-eneOO1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal命名下列化合物，指出哪個有幾何異構(gòu)體，并寫出它們的構(gòu)型式。HCH3HCH3HC HC HCH252531-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropaneCH3C HCH2531-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三個沒有幾何異構(gòu)體（順反異構(gòu)）C H25CHCH33ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylc

28、yclopropaneZ 和E 兩種構(gòu)型，并且是手性碳原子，還有旋光異構(gòu)RSSRS。完成下列反應(yīng)：CH3HBrb. +c.高溫Cl2Cl2CH2CH3d.+Br2+e.CH(CH3)2+FeBr3高溫Cl2CH3Of.3Znpowder, H2OH2SO4H2SO4H2O ,g.2h.2CH ClAlCl3CH33i.+HNOCH33j.k.答案：+KMnO4CH=CH2+Cl2CH3HH+CH3a.HBrBrb. +c.高溫Cl2ClClCl2ClClClBrCH CHBr23d.Br2FeBr3BrC2H5C2H5+e.CH(CH3)2+Cl2Cl3 2高溫C(CH )3 2OCH3OOf

29、.3Znpowder, H2OCHCH3CHO3g.h.+H SO24H2O ,24H2O ,AlCl3OHCH2CH3CH3CH33CH3CH3CH33NO2j.+KMnONO24H+COOH4k.CH=CH2+Cl2CHCH2ClCl寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順 1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：1. 2 二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：CH3CHCH3+FeBr3CH3CH3+CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3+CH3CH3FeBr3+ CH3Br Br CH3Br CH3CH3CH3CH3+FeBr

30、3BrCH3CHCH3下列化合物中，哪個可能有芳香性？a.b.c.a.b.c.d.答案：b , d 有芳香性用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：A1,3環(huán)己二烯灰白色C苯Ag(NH ) +3 2無反應(yīng)A3 2無反應(yīng)Br2Br2 / CCl4褪色AB環(huán)丙烷A無反應(yīng)KMnO4無反應(yīng)KMnO4褪色寫出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：ClClCOOHc.NHCOCH3CH3COCH3CH3e.OCH3答案：a.NO2ClCOOHClc.NHCOCH3CH3CH3NO2COCH3OCH3由苯或甲苯及其它無機(jī)試劑制備：NO2NO2NO2a.b.BrCOOHC

31、OOHCH3ClCH3d.e.f.ClCOOHCH3BrCH3g.NO2Br答案：Br2FeBrClClBr H SOBrNO2BrBrNO23HNO243Br233H2SO4NO2FeBrBrCH32 ClCH3CH3FeClCH3d.+ClClCH32Cl FeCl3CH32ClO2NCH3KMnO4CH3COOHClCH3CH3COOHCH3Cl2 FeClCH3COOHClCH3HNO3CH3H C2Br2BrBrH SO32FeBr324CH3CH3CH3CH3COOHCOOHBr2KMnO4HNO3FeBr3Brc 小題與老版本不同：CH3ClAlClCH3ClAlCl3Cl2H2

32、SO4NO2Br2ClAlCl3OOClCH36610分子式為C H的 A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用A 經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C HO 的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A6610答案：6即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C H69分子式為C H的芳烴 A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A 進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測A 9答案：H CC H32 564分子式為C H Br A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A 64A.BrBr663263溴苯氯代后分離得到兩個分子式為C H ClBr A BA 溴代得到幾

33、種分子式為C H ClBr 的產(chǎn)物，而B 經(jīng)溴代得到兩種分子式為C H ClBr C D。A 溴代后所得產(chǎn)物之一與C 相同，但沒有任何一個與D 相同。推測A，B，C，D663263答案：BrBrClBClBrBrBrDBrClCl第五章、旋光異構(gòu)5.1（略）5.2（略）5.3（略）下列化合物中哪個有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。CHCHCHc.CH332Clb.33d.OHOHe.f.CH3CHCHCOOHOHCH3HOOHOCH3Oh.CH3答案：( 2 個)b.CHCH=C=CHCH(2 個)c.CH3CH3CH2CHCH3Cld.33*( 2 個 )O

34、HOH*( 無 )e.*( 無 )CH3CHCHCOOH( 22=4 )*g.HOOH ( 無 )h.CH3O*( 2 個 )i.OOHCH3*( 2 個)*OCH3( 無 )新版本增加兩個K（無）和L（2 個）下列化合物中，哪個有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式， R，S 標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a.2溴代1丁醇b.,二溴代丁二酸c.答案：,二溴代丁酸d.2甲基2丁烯酸CH2CH2CH2CH3 OHBrCH2OHHBr( R )CH2OHBrH( S )HOOCCHCHBrBrCOOHHHCOOHBrBrCOOHCOOHHrBrHHrBrHrHHBrBCOO

35、HCOOHCOOHH CCHCH(meso-)COOH( 2S,3S )HrBrHrBrH( 2R,3R )rHHrHHBrCOOH3BrBrHBrHBrCH3HHCOOHBBCOOHCHCH3C=CHCOOHCH3( )( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )3( 2R,3R )下列化合物中哪個有旋光活性？如有，指出旋光方向A 沒有手性碳原子，故無B（+）表示分子有左旋光性C 兩個手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個分子就不具有旋光活性了510分子式是C HO 的酸，有旋光性，寫出它的一對對映體的投影式，并用R,S 510答案：COOHCOOHHCH3 CH2CH3H3COOHCOOHH

36、CH3 CH2CH3H3CHCH2CH3( R )( S)分子式為 C6H12 的開鏈烴 AB，分子式為C6H14。寫出A，B 的結(jié)構(gòu)式。答案：C6H12=1*ACH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH35.9（+）麻黃堿的構(gòu)型如下：C6H5HOHHCH3它可以用下列哪個投影式表示？NHCH3C6H5HOHHCH3答案： bCH3HNHCH3HOHC6H5C6H5HOHCH3NHCH3HC6H5HOH3H C3指出下列各對化合物間的相互關(guān)系（屬于哪種異構(gòu)體，或是相同分子。COOHHCOOHCOOHa.H3CCH3CCCOOHb.C HHCHH2 5H CC H2CH

37、3OHCH3COOHCH332 5HCOOHHCH3OHHHOCH3HOOCHCH3OHOHHHHOHHOCH3COOHCH3HOHCH3CH3HHCOOHHHHHCOOHHOOCHH COOHHOOCHHHCH OH2CH OH2OHg.h.H2OHHOHHCOOHHCOOHHOOCCOOHCH OHCH2OH答案：a.f.對映體相同b. 相同 c. 非對映異構(gòu)體g. 順反異構(gòu)h. 相同d.非對映異構(gòu)體e.構(gòu)造異構(gòu)體如果將如（I）的乳酸的一個投影式離開紙面轉(zhuǎn)過來，或在紙面上旋轉(zhuǎn) 900，按照書寫投影式規(guī)定的原則，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與（I）是什么關(guān)系？答案：COOH( I )COOH

38、HCH3紙面上旋轉(zhuǎn) 90 o( I )OHHOHHOOCCH3( 對映異構(gòu) )CH3H(R)(S)離開紙面旋轉(zhuǎn)COOH離開紙面旋轉(zhuǎn)HOH( )CH3(S)丙氨酸的結(jié)構(gòu)OCOOHH2NCHCOHH3CHH NCH3aminopropanoic acid(R)-2-aminopropanoic acidCOOHCOOHHNH2 H2NHCH3CH3ONH可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個手性碳，2ONHOCOOHCHCHNH2H3(S)-2-aminopropanoic acidHOcodeine下列結(jié)構(gòu)是中哪個是內(nèi)消旋體？答案：a 和d第六章鹵代烴（注意答案是按照老版本教科書所作，有些補(bǔ)充內(nèi)容順序有變化）寫

39、出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。2甲基溴丁烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代環(huán)己烷d.對二氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH ) CHIg.CHCl3 232222h.ClCH CH Cli.CH =CHCH Clj.CH 2222答案：BrCH CH-CHCHCH3H C C3BrClCH Ic.d.e.3332CH3CH3ClCl氯乙苯2碘丙烷iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethane or Chloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.氯丙烯chloro1propenej.1氯丙烯chloro1propene寫出 C5H1

40、1Br 的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴，如果有手性碳原子，以星號標(biāo)出，并寫出對映異構(gòu)體的投影式。*Br*BrBr1-bromopentane2-bromopentane3-bromopentaneBr*BrBr*1-bromo-2-methylbutaneBrBrbromo-3-methylbutane2-bromo-3-methylbutaneBrbromo-2-methylbutane 1-bromo-2,2-dimethylpropane寫出二氯代的四個碳的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號標(biāo)出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。ClCl*ClCl*Cl*ClClCl1

41、,1-dichlorobutane1,2-dichlorobutane1,3-dichlorobutane1,4-dichlorobutane*Cl*Cl*ClClClCl2,2-dichlorobutane2,3-dichlorobutane1,2-dichloro-2-methylpropaneClCl1,1-dichloro-2-methylpropane寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑+C H+MgCH ClCO2H6 52Et OH O22CH =CHCH Br+NaOC H222 5CH=CHBrCH BrEtOHd.CH Cl2+AgNO3r.tKOH-EtOHCH =C

42、HCHO22e.H H Of.2ClCH CH CH BrC H OH2 5322Et O2g.+3CHCl3CH3H OOH22SN 歷程2h.+H OOH21SN 歷程1ClBri.Brj.CH =CHCH ClCH =CHCH CN3 32223 32k.答案：(CH ) Cl+NaOHH OC HCH ClMgH CH MgClCO2C HCH COOMgClH+C HCH COOH6 52Et O6 56 526 52H O2CH =CHCH Br+NaOC H2CH =CHCH OC H222 5222 5CH=CHBrc.CH Brc.2+AgNO3EtOH2r.t2CH=CHB

43、rCH ONO22+AgBrBr光照d.+Br2-EtOHKO-EtOHKOHKOH-EtOHCH =CHCHOCHOCH2ClH2H2OClCH2OHClCH CH CH CH BrCH CH CH CH MgBrC2H5OHBrMgOC H322g.+Et2OH O3222OHOHCH3CH2CH2CH3 +2 5CH3Cl CH3h.2H OSN2 歷程CH3CH3OHCH32+SN1 歷程ClOHBri.KOH-EtOHBrCH =CHCH ClCNCH =CHCH CN3 3223 3+NaOHH2O(CH ) COH下列各對化合物按SN2歷程進(jìn)行反應(yīng),哪一個反應(yīng)速率較快?(CH3)

44、2CHI及 (CH3)3CCl及(CH3)2CHClCH Cl及Cld.CHCHCH CH Br及 CH CH CHCH Br2e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl答案：322CH3322CH3a.(CH ) CHI (CH )CCl(CH ) CHI (CH ) CHCl3 23 3ClCl3 23 2CHCH CH Br CH CHCHCH Br2CH CH CH Cl CH CHCH=CHCl32CH3322CH3322232BrBr將下列化合物按SN1 歷程反應(yīng)的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案：b c a假

45、設(shè)下圖為SN2 反應(yīng)勢能變化示意圖，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？答案：反應(yīng)活化能(b)反應(yīng)過渡態(tài)(c)反應(yīng)熱 放熱C4H9Br A，用強(qiáng)堿處理，得到兩個分子式為C4H8 的異構(gòu)體B 及C，寫出A，B，C 的結(jié)構(gòu)。答案：ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z)and (E)怎樣鑒別下列各組化合物？BrCH Br2CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3ClBrBrd.ClCl答案： 鑒別a , b , dAgNO3 /EtOHc.Br2指出下列反應(yīng)中的親核試劑、底物、離去基團(tuán)略寫出由（S）-2-溴丁烷制備（R）-CH3CH（O

46、CH2CH3）CH2CH3 的反應(yīng)歷程*NaOCH2CH*NaOCH2CH3SN2OEtBrHRBrOCH2CH32-bromobutane寫出三個可以用來制備 3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式。2-ethoxybutaneBrBrBrBr3,3-dimethylbut-1-yne1,1-dibromo-3,3-dimethylbutaneBrBrBrBr1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane2-甲基-1-溴丙烷及其它無機(jī)試劑制備下列化合物。異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲

47、基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：CH CHCH BrKOH-EtOHCHC=CHH+33232CHCHH OCHCCH3CH3CHCCH3233Br2HOOHBr2rb.HBrCH3CHCH33CHCCH33Brd.33CHBrc.CCH2OHBre.6分子式為C3H7Br A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H ，如使B 與HBr6作用，則得到A 的異構(gòu)體C，推斷A 和C 的結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式表明推斷過程。答案：ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3第七章 波譜分析能量高的為 2500/cm（于聲音的高低音與音量大小的不同。后面的題

48、目的意思與此相同）25 微米3、300MHz 能量高4、右邊5、C=O6、結(jié)構(gòu)為3300 為炔基的CH，3100 為苯環(huán)的CH；2100 為炔基的三重鍵；1500-1450 為苯環(huán)的雙鍵；800-600 為苯環(huán)的CH7、紫外可見紅外8、苯醌9、a、雙鍵數(shù)量越多，共軛體系越大，所需能量越低，紅移，波長越長 B、由于多一個含孤對電子的N 原子基團(tuán)，導(dǎo)致共軛，紅移C 和D、共軛體系越大，紅移越嚴(yán)重10、240 處為 * ；320 處為n *11、去屏蔽效應(yīng)，低場，左邊，化學(xué)位移大12、高場是化學(xué)位移數(shù)值較小的一側(cè)（圖的右邊）離Br 最遠(yuǎn)的Hb、單取代C、環(huán)己烷的HD、烯烴的HE、丙酮的H13、不能，

49、因?yàn)橐一杏袃山M質(zhì)子，并且可以裂分。無法確定零點(diǎn)。14、a、三組，CH3 3 重峰。CH2 裂分為四重峰。OH 不裂分15、略Br16、a、H C2H CBr1：2：12ClClHCB、CCl一組三重峰，一組二重峰，兩組的強(qiáng)度比為12略17、B1、圖）對應(yīng)f （2）-）-aCHCH3H3C2COH CCH3CHCHCHH C3CH219、；20、略；21、BrBr；22、第八章、醇 酚 醚命名下列化合物H CCH CH OHa.32CH CHCH OHCH CH-Ch CH -CHCH CHC=C3232223HHBrOHOHCH3OHCH3OHC H CHCH CHCHe.f.CH OCH

50、CH OCHg.CHOH6 523OHCHOH332233HCOHHCOHOHCH3j.答案：CHNO323a. (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1olb. 2溴丙醇 2bromopropanolc. 2,5庚二醇 2,5heptanediold. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanole. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇(1R,2R)2methylcyclohexanolf. 乙二醇二甲醚ethanediol1,2dimethyl etherg.(S)環(huán)氧丙烷(S)1,2epoxypropaneh.間甲基苯酚mmethylphenoli.1苯基乙醇1phenylethanolj. 4

51、硝基1萘酚 4nitro1naphthol寫出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)體（包括立體異構(gòu)，命名，指出伯仲叔醇。O1-methoxybutane甲氧基丁烷O1-ethoxypropane乙丙醚；乙氧基丙烷O1-methoxy-2-methylpropane1-2-O*O*2-methoxybutane2-（手性碳兩個對映體）O2-ethoxypropane乙基異丙基醚； 2-*OH*2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基醚；2-2-戊醇pentan-2-olpentan-1-olOHpentan-1-olOH*OH*OHpentan-3-ol 3-戊醇OHOH3-m

52、ethylbutan-1-ol 3-甲基-1-*OH*3-methylbutan-2-ol甲基-2-OH2-methylbutan-2-ol2-2-2-methylbutan-1-ol2-1-2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-1-說明下列異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因。沸點(diǎn)較低；因?yàn)榍罢吣軌蛐纬煞肿娱g氫鍵，導(dǎo)致作用力增加，沸點(diǎn)較高。下列哪個正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B）完成下列轉(zhuǎn)化：OHOa.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHOHOHe.CH3CCH CH3CH2CH2OCH(CH3)2OH CH3CH2CHCH3f.CH2=CH2SO3H

53、HOCH2CH2CH2CH2OHg.h.答案：3OH3CH3CH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2CH2OHOCH3CH2CH2CH2OHOOCrO3.Py2CH CH OH濃H2SO4CH CH=CHBr2CH CH-CHKOH / EtOHCHCCH322323BrBrACH CHNa(CH3)2CHBrCH CHCH OCH(CH )322H+3223 2BrCH CH=CHHBrCHCHCH323332CH CH CH OH32H+HBrCH3CH2CH2BrOHONaCH CH=CHHOHCHCHCHNaCH CHCHCH3CH2CH2BrT.M32H+HBr333CH CH O

54、HOHHOHCH3CH2CH2CH2OHCH CH CH CH Br32322322H+CH3CH2CHCH3OHOHe.OHOH濃 H2SO4CH=CHSO3H稀 冷 KMnO4CH -CH2OHOCH CH OCH CH OCH CH OHOH22OHOH222222H2O+Cl2HOCH CH OCH CH OCH CH OHClCH2CH2OHCH CH CH=CHNaOHB2H6,Et2OCH CH CH CH OH22222232H2O2OH3222ClCH2CH2CH2CH2OHNaOHO用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OHb.CH

55、2OHOH CH3CH3CH2OCH2CH3 ,CH3CH2CH2CH2OH ,CH3(CH2)4CH3CH3CH2Br ,CH3CH2OH答案：a.Ag(NH) +b.FeCl濃H SOK Cr O濃H SO3 232422724下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。NO2OHOHa.OHCH3COCH2CHCH3OHd.OOH答案： a , b , d 可以形成a,OHcis OHONOONNOtransb.COHCH3Od.OHOHOOHNNOOOO寫出下列反應(yīng)的歷程答案；OHH+OHH+_H O+OH2+baa+OH2+baa+_H+b+_H+2寫出下列反應(yīng)的主要

56、產(chǎn)物或反應(yīng)物：+HBrb.OHOCH3c.HCl+無水 ZnCl2HI (過量)CH2CH2OCH3d.+HI (過量)OCH3(CH3)2CHBr+NaOC2H5CH3(CH2)3CHCH3OHg. h. OHKMnO4OHHIO4HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHOi.CH3+Br2CH3(CH2)2CHOHCH2CH3濃 H2SO4分子內(nèi)脫水答案：a.(CH3)2CHCH2CH2OH+(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+OCH3HClZnCl無水2Cl無水c.HI (過量)+CH CH2CH2OCH3d.+HI (過量)OCH33CH2CH2(CH

57、3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2KMnO4CH (CH )CCHOHOH32 33OCH3CCHCH2CH3HIO4CH COOH+CH CH CHOOOH332CH3HIO4CHCOCH CHCHOOHi.CH3OH+Br23BrOHBrCH322BrCCl4 , CS2中單取代j.CH3(CH2)2CHCH2CH3濃 H2SO43CH CH CH=CHCH3+ CH CH CH CH=CHCHOH分子內(nèi)脫水2332234叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)

58、品提純？答案：用 NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚33512211分子式為C HO 的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A 與濃H SO 共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B 得到產(chǎn)物CC 與高碘酸作用得到CH COCH 及CH CHOB 335122115D（C H5斷過程。答案：Br，將D 與稀堿共熱又得到。推測A 的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式表明推CH3C COHH3CC=CHCH3H3COHC-CHCH33H COH3H3CC-CH2CH3Br分子式為C7H8O 的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應(yīng)；在濃氫碘酸作用下得到B 及 C。BC 與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測A，B，C 的結(jié)構(gòu)，并寫出

59、各步反應(yīng)。答案：OCHA3B.C.CH I3新版本書與老版本部分內(nèi)容不一致：OH11、OHH3CCCH CHH C3C=CHCHH3COHH C233H C3OHHH C3312參考答案：a、IR；羥基特征峰；b、NMR；峰面積比值；c、IR；羥基特征峰；d、NMR； 峰的組數(shù)和裂分情況13、H C3CH OHH3CNMR6：1：1，相鄰C-H 的裂分符合n+1 規(guī)則，化學(xué)位移也合適。IR，O-H，C-H，C-O 的幾組峰解釋一下。第九章、醛、酮、醌I(xiàn)UPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式a.(CH ) CHCHO3 2e.(CH ) CHCOCH(CH )CH CHOCHO2C

60、HOf.H CCHOd.(CH ) CHCOCH33 2(CH ) C=CHCHOh.33 23 23 2OHC3 231,3環(huán)已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛OCm. 苯乙酮 o. CH2=CHCHOOC答案：a. 異丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanalb. 苯乙醛phenylethanal c. 對甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanonef. 間甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehydeg