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文檔簡介

1、有機化學(xué)第一學(xué)期期末試題(A)(核查鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮)一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)OOH1.CH3CH2CHCH22.3.OOClNO24.4-戊烯醛5.(R)-2-甲基-1-己醇6.2-甲基-5-氯甲基庚烷7.TMS8.THF9.TNT二、達成以下化學(xué)反響方程式(120,20%)10.CH=CHBrKCNCH2ClKOH/EtOH11.CH2CHCH3Br12.(1)稀NaOH2CH3CH2CH2CHO()213.CH3conOH-CHO+HCHO14.CH3CH2CH2CHCH3I2,NaOH過分OH15.(CH3)2CHOHPBr3編寫版word16.AlCl3+CH3(CH

2、2)3Cl17.H+OHOH+HCHO乙醚H3O18.CH3MgBr,20.O+Ph3P=CH221.CH3CH2CH2CHO+NaHSO3(飽和)O混酸22.OC(1)O醚23.(CH3)2CHMgBrH2O/H+(2)OCH2CH=CHR。24.EtMe200COH25.H2SO4HNO326.無水ZnCl2+HCHO+HClAg(NH3)2+OH-27.CH3CH=CHCH2CH2CHOOH+28.H3CCCH3+HCHO+NH編寫版word29.2C2H5OH+dryHClO三、有機理論部分(55,25%)按沸點從大到小擺列成序,并簡要說明原因。CH2CHCH2CHCHCHCHCHCH

3、OHCH3CH2CH2OCH322322OHOHOHOHOHOCH3(a)(b)(c)(d)31按羰基的活性從大到小擺列成序,并簡要說明原因。OOOOCH3CHCH3CCHOCH3CCH2CH3(CH3)3CCC(CH3)3(a)(b)(c)(d)解說:為何化合物Cl不論是進行N1仍是進行SN2反響都十分困難?3233.寫出反響機理+CH2CH2無水AlCl3(過分)ClClCHCH3寫出反響機理OKOH,H2OOO四、有機結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)用化學(xué)方法鑒識化合物編寫版wordC2H5BrCH3OCH2BrC2H5OHABC用化學(xué)方法鑒識化合物OOHOHOHABCD依據(jù)所給化學(xué)式、IR

4、、NMR主要數(shù)據(jù),推斷化合物的結(jié)構(gòu)C4H8OIR/cm-1:2970,2878,2825,2718,1724;NMR:H:9.5(三重峰,1H)化合物A的分子式為C8H14O。A能夠很快地使溴褪色,能夠和苯肼發(fā)生反響。A用KMnO4氧化后獲得一分子丙酮及另一化合物B;B擁有酸性,和次碘酸鈉反響生成碘仿和一分子酸,該酸的結(jié)構(gòu)是HOOCCH2CH2COOH。寫出A可能的幾個結(jié)構(gòu)式。五、有機合成(54,20%)COOH39.NO2以苯為原料合成40.以乙烯為原料合成CH3CH2CH2CH2OH編寫版wordCH3OCH41.以乙醛為原料合成CH3CHCH2OCH242.達成轉(zhuǎn)變CH3CH=CH2CH

5、3CH2CH2CHO六、應(yīng)用部分(52,10%)43.汽油中混有乙醇,設(shè)計一個測定此中乙醇含量的化學(xué)方法。正己醇用48%氫溴酸、濃硫酸一同回流2.5h,反響完后,反響混淆物中有正己基溴、正己醇、氫溴酸、硫酸、水。試提出分別純化所獲得的正己基溴的方法(正己基溴沸點157,正己醇沸點156)。有機化學(xué)第一學(xué)期期末試題(B)編寫版word(核查鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)七、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)Et.CH=CHCHO2.HCCCHCHOH3.NO2224.3-羥基-5-碘苯乙醛5.2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基異丁基酮7.甘油8.THF9.TMS八、達成以下化學(xué)反響方程式(120,2

6、0%)10.CH2ClNaCNCH311.BrHKOH/EtOHH3CHCH2CH312.2CH(CH)CHO(1)稀NaOH326(2)13.OCHOconNaOHO,NaOH14.I2(CH3)3CCCH3過分15.CH2OHH+編寫版word16.CH3+CH3C=CH2AlCl3CH3+17.(C6H5)2CCHC6H5HOHOH18.CH3(CH2)3MgBr(1)O乙醚()HO+2319.BrCH2Cl+ONa20.OCH3CH2CCH3+CH3CH=P(C6H5)321.(CH3)2CHCHOHCN22.K2Cr2O7,H2SO4CH323.MgBr+O(1)乙醚(2)H2O/H

7、+(3)H+,OCH2CH=CHC6H5。24.200COH25.(C2H5)2SO4NO2NO2NO226.+HCHO+HCl冰醋酸磷酸KMnO427.CH3CH=CHCH2CH2CHO濃,熱編寫版wordOH+28.CH3+HCHO+CNH+29.HHOCH2CH2CH2CH2CHO九、有機理論部分(55,25%)30按在水中溶解度從大到小排序,并簡要說明原因。CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCH2OHOCH3OCHOCHOHOHOHOHOHOH33ABCD以下化合物,哪些能夠和亞硫酸氫鈉發(fā)生反響?如發(fā)生反響,哪一個反響最快?A苯丁酮B

8、環(huán)戊酮C丙醛D二苯酮32解說:為何以下反響中主要產(chǎn)物是A,而B的量卻極少?CH3CH3CH3無水AlCl3CCH2CH3+CH2CCH3+CH3CCH2ClCH3CH3CH3AB33正氯丁烷與NaOH生成正丁醇的反響,常常加入少許的KI作催化劑。試解說KI的催化作用。34寫出反響機理。10%NaOHCH3CHCH2CHO2CH3CHO。5COH四、有機結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)編寫版word35用化學(xué)方法鑒識化合物。OOHABC36用紅外光譜劃分以下異構(gòu)體。OCH3CHCHCHCH3CCCH2OH37依據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù),推斷化合物的結(jié)構(gòu)。A-1B),3.8(多重峰,1H),

9、4.4C3H8OIR:36003200cm(寬)NMR:1.1(二重峰,6H(二重峰,1H)。38用HIO4氧化一鄰二醇,只得一種氧化產(chǎn)物CH3COCH2CH3。寫出該鄰二醇的結(jié)構(gòu)式。五、有機合成(54,20%)39以苯為原料合成O2NCOOHClCH3CHCH2CH2OH40以不超出三個碳的醇為原料合成CH3編寫版wordOO41從異丁醛以及一個碳的化合物合成CH3OHCH3ClCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHO42達成轉(zhuǎn)變OH六、應(yīng)用部分(52,10%)43分別并提純化合物CH3(CH2)3)和CH3(CH2)3CH=CH2)CH3CHOC2H544為何堿對半縮醛OH有催化分解

10、作用,而對縮醛CHCH(OCH)2則無上述325現(xiàn)象?編寫版word有機化學(xué)第一學(xué)期期末試題(C)(核查鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)OHCH3SO3H3.CH2CH2CHCH2CHCH2CH31.2.OOIO4.-甲氧基丁醛5.反-1-溴-4-碘環(huán)己烷6.2,4-己二炔-1,6-二醇7.硝化甘油8.THF9.TMS達成以下化學(xué)反響方程式(120,20%)CH310.CH3CBrH2OCH311.CH3NaCNBrOC2H5ONa12.CHO+CH3C20。C-OH13.(CH3CH2)3CCHO+HCHOO(1)I2/NaOH14.+(2)H2O/H編寫版w

11、ordOH+15.C6H5CH2CHCH2CH3H16.+AlCl3CH3CH2COCl17.CH2CHCHCH23molHIO4OHOHOHOH18.(1)Et2OCHO+MgBr(2)HO/H+219.CH3I+(CH3)2CHONaOZn(Hg)20.CH3CBrHCl21.HCNCH3CH2CHCHOCH322.CH3SO3HH2SO4,HNO323.MgBr+(1)乙醚O(2)H2O/H+(3)H+,OCHCH=CHCH265。24.200COH25.O2N(C2H5)2SO4NO2NO2CH3COOK26.C6H5CHO+(CH3CO)2ONaBH427.CH3CH=CHCH2CH

12、2CHO編寫版word28.OCHCHCCH+CHCH=P(CH)323365329.O+H2NNHCNH2O有機理論部分(55,25%)30展望以下三種醇與氫溴酸進行SN1反響的相對速率,并簡單說明原因。CH2CH2OHCH2OHCHOHCH3ABC31將以下化合物按酸性從大到小擺列成序。OOOOOOOOO2NCH2NO2CH3CCH2CCH3CH3CH2CCH2CCH2CH3C6H5CCH2CCH3C6H5CCH2CCF3ABCDE32CH3CH2CH=CHCH2OH與氫溴酸反響,獲得以下兩種化合物的混淆物,請?zhí)岢鲆粋€合理的解說。ACH3CH2CHCH=CH2BCH3CH2CH=CHCH2

13、BrBr33寫出反響機理。OH+OHOH34在交錯的Cannizzaro反響中,為何是甲醛被氧化成甲酸?有機結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用簡單的化學(xué)方法差異以下化合物。編寫版wordC2H5OC2H5OHCHCH3OHABCD36用紅外光譜劃分以下異構(gòu)體。OOCCH3CCH3AB37一個未知物分子式為C2H4O,它的紅外光譜圖中32003600cm-1和16001800cm-1處都沒有汲取峰,試問上述化合物的結(jié)構(gòu)如何?38分子式為C8H10O的化合物A,能與盧卡斯試劑反響,亦可被KMnO4氧化,并能汲取1molBr2,A經(jīng)催化加氫得B,將B氧化得C,C分子式為C6H10O,將B在加熱下與濃

14、硫酸作用的產(chǎn)物復(fù)原可獲得環(huán)己烷,試推斷A可能的結(jié)構(gòu)。五、有機合成(54,20%)39.以乙醇為獨一碳源合成CH3CH=CHCH2BrCH3CHCHCH340.以乙烯為原料合成OCH3CCCH2CH2CH3編寫版word由1-溴丙烷制備OO42.達成轉(zhuǎn)變BrOH六、應(yīng)用部分(52,10%)43試設(shè)計一個最簡單的化學(xué)方法,幫助某工廠分析其排出的廢水中能否含有醛類,能否含有甲醛?并說明原因。環(huán)己醇中含有少許苯酚。試用適合的化學(xué)方法聯(lián)合必需的物理方法將雜質(zhì)苯酚除掉。編寫版word有機化學(xué)第一學(xué)期期末試題(D)(核查鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)十、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)CH3OHOO1.C

15、HCHCHCHCH2.CHCCH=CHCCH3.32333OCH3CH34.3-甲基-2-環(huán)戊烯醇5.順-2-苯基-2-丁烯6.苯乙酮7.TMS8.THF9.苦味酸十一、達成以下化學(xué)反響方程式(120,20%)10.NaCNCH3CH2CH2CH2I乙醇編寫版word11.BrClMgEt2O12.2CH3(CH2)4CHO(1)稀NaOH(2)13.conNaOHCHO+HCHOOHI2,NaOH14.(CH3)3CCHCH3過分15.OAlOCH(CH3)23OH+16.CH3AlCl3+CHCOCl3CH317.CH3CHCC6H5H2SO4OHOH18.(1)O乙醚CH3(CH2)3M

16、gBr(2)H3O+19.CH3CHCH2CH3ONaOCH3OH20.OCHCHCCH+CHCH=P(CH)323365321.CH3CH2CHO+H2NNH22.O混酸NHC(1)Hg(OOCCH),H2O23.32-(2)NaBH,OH4編寫版wordOCHCH=CHCH526。24.200C25.HOCH2CH2CH2ClHBrNO226.O2,V2O5。460CKMnO427.CH3CH=CHCH2CH2CHO濃,熱28.O2NCl(1)Na2CO3,H2O+(2)H2O/HCl29.OCH3Na,NH3(l)C2H5OH有機理論部分(55,25%)30按在碘化鈉丙酮溶液中的反響活性

17、從大到小排序。A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷D2-溴丁烷將以下化合物按堿性從大到小擺列成序。-O2N-Cl-(CHCH)CHO(CHCH)COCHCHCHOOOO322323322ABCDEF32解說為何反響只有一種產(chǎn)物,而反響卻有兩種產(chǎn)物?HCH(CH3)2HCH(CH)KOH/EtOH32HH3CHHCHCl3編寫版wordHCH(CH3)2HCH(CH3)2HClKOH/EtOH+CH(CH3)2HCHHCHH3CH35在合成芳醚時,為何可用酚的氫氧化鈉的水溶液,而不需用酚鈉及無水條件(苯酚的pKa10)?36寫出反響機理。10%NaOHCH3CHCH2CHO2CH3CHO。5COH四

18、、有機結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用化學(xué)方法鑒識化合物。OHOOHABC36用光譜方法劃分異構(gòu)體CH3CH2CHO和CH3COCH3某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液辦理后將所獲得的產(chǎn)物臭氧化,再復(fù)原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物擁有如何的結(jié)構(gòu)?編寫版word38依據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù),推斷化合物的結(jié)構(gòu)。C5H10OIR:1720cm-1有強汲取NMR:H:1.1(二重峰,6H),2.1(單峰,3H),2.5(七重峰,1H)。五、有機合成(54,20%)CH2OH39以環(huán)己醇為原料合成H3CH40以不超出三個碳的有機物為原料合成HCH2C

19、H2CH3(CH3)2CHOCH241以甲苯和不超出三個碳的烯烴為原料合成CH2Cl45以苯酚和丙烯為原料合成六、應(yīng)用部分(52,10%)編寫版word46乙醇中含有少許水。試用適合的化學(xué)方法聯(lián)合必需的物理方法將雜質(zhì)水除掉。CH3CHOC2H547為何堿對半縮醛OH有催化分解作用,而對縮醛CH3CH(OC2H5)2則無上述現(xiàn)象?有機化學(xué)第一學(xué)期期末試題(E)(核查鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)十二、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)ClCHOBr1.CH3(CH2)3CHCHCHF22.(CH3)2CHOH3BrClBr4.4-氯-2-戊醇5.1,4-環(huán)己二酮6.3-苯基-2-丙烯醛編寫版wo

20、rd7.18-冠-68.碘仿9.TMS十三、達成以下化學(xué)反響方程式(120,20%)10.HOCH2CH2Cl+KI丙酮CH3HC2H5O-11.HBr12.稀NaOHCHO+CH3NO213.O濃NaOHCHOOBr2,NaOH14.(CH3)3CCCH3過分15.(CH3)3CCH2OHHCl/ZnCl216.O(1)AlCl3+(2)HO2CH3+17.H2O/HOH18.CH3CCH+CH3MgBr(1)乙醚(+2)H3O19.CH2Br+ONa編寫版wordO20.CHCHCCH+CHCH=P(CH)323365321.(1)LiAlH4CH3CH2CH=CHCHO(2)H2O22.

21、CF3+HSO24(發(fā)煙)23.CH3CHCH2+CH3O-CH3OHOCH3OCHCH=CHCH3。24.200COH25.H2SO426.+HCHO+HCl冰醋酸磷酸KMnO427.CH3CH=CHCH2CH2CHO濃,熱28.BrCHOZn(Hg)HCl,OH+29.CH3+HCHO+CNH有機理論部分(55,25%)30按與AgNO3-乙醇溶液反響的活性從大到小擺列成序。CH3CH=CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2CCH3BrBrBrBrABCD編寫版word31.鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混淆物中進行反響,以下反響狀況中哪些屬于SN2歷程,哪些則屬于SN1歷程?A一級鹵代

22、烷速度大于三級鹵代烷B堿的濃度增添,反響速度無顯然變化C二步反響,第一步是決定的步驟D增添溶劑的含水量,反響速度顯然加速32解說:為何對二甲苯的熔點比鄰二甲苯、間二甲苯高?37用Pt為催化劑,使(R)-3-甲基環(huán)戊酮加氫成醇時,會產(chǎn)生幾種異構(gòu)體?為何?哪一種異構(gòu)體為優(yōu)勢產(chǎn)物?38寫出反響機理。OOCH2CH2CH2CH2Br(CH3)3COK有機結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用化學(xué)方法鑒識以下化合物。OHOHOCH3CH3ABCD編寫版word36用光譜方法差異以下異構(gòu)體。PhPhPhHCCCCHHHPhAB37有一化合物是分子式為C5H10O的醛酮異構(gòu)體中的一種,其NMR數(shù)據(jù)以下。試推斷該

23、化合物的結(jié)構(gòu)式。H:1.05(三重峰),2.47(四重峰)38某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液辦理后將所獲得的產(chǎn)物臭氧化,再復(fù)原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物擁有如何的結(jié)構(gòu)?有機合成(54,20%)BrCH3CCH339以丙烯為原料合成Br編寫版word40以苯為原料合成CH2OC2H541以苯為原料合成42實現(xiàn)轉(zhuǎn)變OOCH3CCH2CH2BrCH3CCH2CH應(yīng)用部分(52,10%)乙醚中含有少許乙醇。試用適合的化學(xué)方法聯(lián)合必需的物理方法將雜質(zhì)乙醇除掉。44比較以下兩個化合物在酸作用下發(fā)生重排反響,哪一個化合物反響快?為何?OHOHPhOHAPhPhB

24、OHPh編寫版word上饒師范學(xué)院試卷一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)HOCH2OH2.CH2=CHCH2CH2CHO3.CH3OCH3NO24.-羥基丁醛5.反-1-溴-4-碘環(huán)己烷6.4-甲基環(huán)己酮7.-硝基萘8.15-冠-59.TMS二、達成以下化學(xué)反響方程式(120,20%)10.HOCH2CH2CH2Cl+HBr11.HCH3-PhC2H5OBrHPh12.O稀NaOHCHO+O編寫版word13.OHCCHO+濃NaOHHCHO(過分)O14.C6H5CH2CCH3Br2,NaOH過分OH+15.C6H5CH2CHCH2CH3H16.CH3NHCOCH3CH3COClAlCl317.OHHO/H+HO218.CHO+MgBr(1)Et2O(2)+H2O/H19.ONa+CHI25O20.CH3CZn(Hg)BrHCl21.(1)LiAlH4CH2CHO(2)H2OO60。22.NHCCH3C+HSO24(發(fā)煙)23.(CH3CH2)2CHOCH3+HIOCH2CH=CH2。24.Br200CBrCH3COOK25.C6H5CHO+(CH3CO)2O編寫版wordOH26.Br2/H2O27.OCH3CCH3+CHCH=P(CH)365328.OHHNO3,V2O5高溫29.O+H2NNHCNH2O三、

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