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1、第第 頁(yè)共13頁(yè)通過(guò)加成消除不飽和鍵;通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基(一0H);通過(guò)加成或氧化等消除醛基(一CHO)。10有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題);二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán);二元醇和二元酸酯化成環(huán);羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣
2、12.有機(jī)物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則,有機(jī)物常見(jiàn)官能團(tuán)中,醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團(tuán),硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí),物質(zhì)一般易溶于水;當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí),物質(zhì)一般難溶于水。常見(jiàn)不溶于水的有機(jī)物:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小:苯、酯類、石油產(chǎn)品(烴)13.分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系(1)C:H=1:1,可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C:H=l:2,可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C:H=1:4,可能為甲烷、甲醇、尿素CO(N
3、H2)214.常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物式量為28的有:C2H4N2CO式量為30的有:C2H6NOHCHO式量為44的有:C3H8CH3CHOCO2N2O式量為46的有:CH3CH2OHHCOOHNO2式量為60的有:C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2式量為74的有:CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH式量為100的有:CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216.有機(jī)物的通式烷烴:CnH2n+2稀烴和環(huán)烷烴:CnH2n炔烴和二稀烴:CnH2n-2飽和一元醇和醚:CnH2n+2O飽和
4、一元醛和酮:CnH2nO飽和一元羧酸和酯:CnH2nO2苯及其同系物:CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定M=22.4fl也二0M=22.4fl也二0血M=ni(瀝總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算欄對(duì)分子質(zhì)量H-J_*1遵或逬化-滬A1商余法孝*簡(jiǎn)式法*式燃燒啟生戍的水玉三和二氧化確時(shí)嚨-_于各元素原子的砌航的量之比1有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26,則一定有CH4平均分子組成中,ln(C)2,則一定有CH4o平均分子組成中,2n(H)0,m/41,m4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。=0,m/4=1,m=4。
5、、CH4,C2H4,C3H4,C4H4o0,m/41,m4、只有C2H2符合。四、其他1需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制?。?)固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于iooc的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:(1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170C)(2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測(cè)定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80C)(5)、中和熱的測(cè)定(6)制硝基苯(50-60C)說(shuō)明:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有
6、:醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一一凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)(3)含有醛基的化合物(4)具有還原性的無(wú)機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)能使溴水褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)(3)含醛基物質(zhì)(氧化)(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原歧化反應(yīng))(5)較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)
7、有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素常溫下為氣體的有機(jī)物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。14.顯酸性的有機(jī)物有:含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:(1)酚:(2)羧酸:(3)鹵代烴(水溶液
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