羧酸及取代羧酸

1、羧酸及取代羧酸1學(xué)習(xí)目的： 掌握羧酸、羥基酸、氨基酸、酮酸的命名及化學(xué)性質(zhì)。了解羧酸、羥基酸、氨基酸、酮酸的分類。理解羧酸、羥基酸、氨基酸、酮酸的結(jié)構(gòu)。 復(fù)習(xí)引入： 乙醛氧化可生成乙酸: CH3CHO CH3COOH 乙酸分子中的-COOH基團叫做羧基。羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或基團取代的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物（如酰鹵、酸酐、酯、酰胺等），羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或基團取代的產(chǎn)物稱為取代酸（如鹵代酸、羥基酸、羰基酸、氨基酸等）。RCOHO一元飽和脂肪羧酸的通式酮酸2講授新課：第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名1、羧酸的結(jié)構(gòu) 羧基 COOH 在羧酸分子中，羧基碳原子是sp2雜化

2、的，其未參與雜化的p軌道與一個氧原子的p軌道形成C=O中的鍵，而羧基中羥基氧原子上的未共用電子對與羧基中的C=O形成p-共軛體系，從而使羥基氧原子上的電子向C=O轉(zhuǎn)移，結(jié)果使OH鍵極性增強，能解離出H+ 。羧基上的p-共軛示意圖RCOHO3 1、根據(jù)分子中烴基的結(jié)構(gòu)，羧酸分為：2、羧酸的分類2、根據(jù)分子中羧基的數(shù)目，羧酸分為：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸脂肪羧酸（飽和脂肪羧酸和不飽和脂肪羧酸）脂環(huán)羧酸（飽和脂環(huán)羧酸和不飽和脂環(huán)羧酸）芳香羧酸一元羧酸脂肪羧酸脂環(huán)羧酸芳香羧酸多元羧酸二元羧酸4 3羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系統(tǒng)命名兩種。 （1）脂肪族一元羧酸的系統(tǒng)命名：與醛的命名方法類似，首

3、先選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為“某酸”。從含有羧基的一端編號，用阿拉伯數(shù)字或用希臘字母（、）表示取代基的位置3-甲基丁酸2,3-二甲基丁酸 （2）脂肪族二元羧酸的系統(tǒng)命名：選擇包含兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱為“某二酸”。-甲基丁酸丁酸乙二酸（草酸）丙二酸丁二酸（琥珀酸）甲基丁二酸5（3）不飽和脂肪羧酸的系統(tǒng)命名：選擇含有重鍵和羧基的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱為“某烯酸”或“某炔酸”，把重鍵的位置寫在“某”字之前。 丙烯酸 2-丁烯酸（巴豆酸）（4）芳香羧酸和脂環(huán)羧酸的系統(tǒng)命名：一般把環(huán)作為取代基。苯甲酸（安息香酸）3-苯基丁酸（-苯基丁酸）（-萘

4、乙酸）鄰羥基苯甲酸3-苯基丙烯酸環(huán)戊基甲酸1-萘乙酸（水揚酸）（肉桂酸）練習(xí)：環(huán)己基甲酸3-環(huán)己烯基甲酸鄰苯二甲酸丁烯二酸63-丙基-4-戊烯酸9,12-十八碳二烯酸(亞油酸）COOHCH3(CH2)14CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)7COOHCH3(CH2)169-十八碳烯酸(油酸）十八酸(硬脂酸）十六酸(軟脂酸）想一想3-羧基戊二酸7二 、羧酸的性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)1物理狀態(tài) C1-C3 有刺激性酸味的液體，溶于水。 C4-C9 有酸腐臭味的油狀液體，難溶于水。 2.溶解性：低級羧酸與水混溶；高級羧酸不溶；一般二元和多元酸易溶。3熔點：有一定規(guī)律，隨著分子中碳原子數(shù)目的增加呈鋸

5、齒狀的變化。乙酸熔點16.6，當室溫低于此溫度時4沸點：比相應(yīng)的醇的沸點高。原因：通過氫鍵形成二聚體8羧酸的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)，它可發(fā)生的一些主要反應(yīng)如下所示羧酸酸性的強弱可用電離平衡常數(shù)Ka或pKa來表示，Ka 值越大或pKa值越小，其酸性越強。羧酸（pKa=35）的酸性比碳酸（pKa=6.38）強，但比其它無機酸弱。羥基被取代的反應(yīng)脫羧反應(yīng)酸性和成鹽反應(yīng)-氫的反應(yīng)（一）酸性羧酸具有酸性，在水中能電離出H+：羧酸的酸性比同樣含有羥基的醇和酚的酸性強CH3-COOH +Zn(CH3-COO)2Zn + H29羧酸的酸性比碳酸強，所以羧酸可與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)生成羧酸鹽，同時放出CO2，用

6、此反應(yīng)可鑒定羧酸。羧酸的堿金屬鹽或銨鹽遇強酸（如HCl）可析出原來的羧酸這一反應(yīng)經(jīng)常用于羧酸的分離、提純、鑒別。 羧酸能與堿作用成鹽，也可分解碳酸鹽。此性質(zhì)可用于醇、酚、酸的鑒別和分離：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3。羧酸能與堿反應(yīng)生成鹽和水應(yīng)用：制藥工業(yè)中，常常利用此性質(zhì)，將不溶于水的藥物變成水溶性的鹽10（二）羧酸衍生物的生成 羧基中羥基被其它原子或基團取代的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。如果羥基分別被鹵素（X）、酰氧基( OCOR)、烷氧基（OR）、氨基（NH2）取代，則分別生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺。酰氧基 酸酐 羧酸衍生物的通式：L

7、=鹵素 酰鹵-NH2氨基 酰胺烴氧基 酯111、酰鹵的生成羧酸和磷的鹵化物（如五氯化磷）發(fā)生反應(yīng)生成酰鹵。酰鹵鍵CH3OH+PCl3Cl+PO3HCOCH3CO3乙酰氯亞磷酸+ PCl5+ HCl + POCl3 + SOCl2+ SO2 + HCl氯化亞砜feng常用122、酸酐的生成 羧酸與脫水劑（五氧化二磷）共熱，兩個羧基間受熱脫去一分子水生成酸酐。（1）一元酸乙酸想一想想一想（2）二元酸13酯的生成羧酸與醇在少量強酸（如濃硫酸）存在下生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。 酯化反應(yīng)是可逆的，欲提高產(chǎn)率，必須增大某一反應(yīng)物的用量或降低生成物的濃度。濃H2SO414酰胺的生成 羧酸與氨生成羧酸的銨

8、鹽，銨鹽受強熱或在脫水劑的作用下加熱，可在分子內(nèi)失去一分子水形成酰胺。乙酸想一想（三）還原反應(yīng) 特點：羧基一般不易被還原，但在強還原劑氫化鋁鋰作用下可被還原為伯醇乙酸、苯甲酸想一想15-H的反應(yīng) 脂肪族羧酸的-H與醛、酮相似，較活潑，可以被鹵素取代。在碘、紅磷、硫等的催化下，羧酸分子中的-H被鹵素取代，生成-鹵代羧酸。一氯乙酸 二氯乙酸 三氯乙酸脫羧反應(yīng)羧酸失去羧基放出二氧化碳的反應(yīng)，稱為脫羧反應(yīng)。1、飽和一元羧酸不易脫羧，在特殊條件下才能發(fā)生脫羧反應(yīng)。例如羧酸的堿金屬鹽與堿石灰共熱，失去一分子二氧化碳，生成比原來羧酸少一個碳原子的烴。 實驗室制備甲烷: 16 低級二元羧酸受熱容易發(fā)生脫羧反應(yīng)

9、。如乙二酸和丙二酸加熱，脫去二氧化碳，生成比原來羧酸少一個碳原子的一元羧酸：重要的羧酸甲酸的結(jié)構(gòu)不同于其它羧酸，它的羧基與一個氫原子相連，因此又可看成有一個醛基。甲酸甲酸除具有羧酸的性質(zhì)外，還具有醛的還原性。如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可被高錳酸鉀氧化； 17甲酸與濃硫酸在6080條件下共熱，可以分解為水和一氧化碳，實驗室中用此法制備純凈的一氧化碳 乙二酸有還原性可以還原高錳酸鉀，由于這一反應(yīng)是定量進行的，乙二酸又極易精制提純，所以被用作標定高錳酸鉀的基準物質(zhì)。乙酸（俗名醋酸）又稱冰醋酸苯甲酸 俗名安息香酸有防腐殺菌作用乙二酸（俗名草酸）18課堂練習(xí)：命名下列化合物完成下列反應(yīng)方程式191、一元飽和脂肪

10、羧酸的通式為RCOOH。根據(jù)分子中烴基的結(jié)構(gòu)，可把羧酸分為脂肪羧酸（飽和脂肪羧酸和不飽和脂肪羧酸）、脂環(huán)羧酸（飽和脂環(huán)羧酸和不飽和脂環(huán)羧酸）、芳香羧酸等；根據(jù)分子中羧基的數(shù)目課堂小結(jié)：2、羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)見下表主要性質(zhì)羧 酸酸性羧酸衍生物的生成H的鹵代反應(yīng)脫羧反應(yīng)水溶液中顯酸性，其酸性強于碳酸，能與氫氧化鈉、碳酸氫鈉等成鹽，常用于與酚相區(qū)別羧基中的羥基被鹵素、酰氧基、烷氧基、氨基取代，生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺等羧酸衍生物H原子可逐個被鹵素取代生成一系列鹵代酸一元羧酸在堿石灰的催化下脫羧，生成少一個碳的烴；布置作業(yè)：P142頁 1（1）（2）（4）（5）（7）3、（1）（2）（3）（4）420

11、復(fù)習(xí)引入： 羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子或基團取代的產(chǎn)物稱為取代酸。常見的有羥基酸、酮酸、氨基酸和鹵代酸等。 講授新課：第二節(jié) 羥基酸一 、羥基酸的結(jié)構(gòu)分類和命名羥基酸分子中含有羥基和羧基，羥基酸可分為：羥基酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基(-OH)取代的產(chǎn)物1、醇酸：羥基和羧基均連在脂肪鏈上，醇酸可根據(jù)羥基與羧基的相對位置分為： -羥基酸、-羥基酸、-羥基酸，羥基連在碳鏈末端時，稱為羥基酸命名時以羧酸為母體，羥基作為取代基。 2羥基丙酸（乳酸）羥基丙酸CHCH2OHCOOHCH33羥基丁酸羥基丁酸（一般以俗名為主）CH3-CH2-CH2-CH2-COOH212,3二羥基丁二酸（酒石酸

12、）羥基丁二酸（蘋果酸）3羥基3羧基戊二酸（檸檬酸）命名時以芳香酸為母體，羥基作為取代基。2、酚酸：羥基和羧基連在芳環(huán)上 （一般以俗名為主）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）（沒食子酸） 3,4,5三羥基苯甲酸二、羥基酸的性質(zhì) 羥基酸多為結(jié)晶固體或粘稠液體。羥基酸一般能溶于水，水溶性大于相應(yīng)的羧酸，羥基酸的熔點一般高于相應(yīng)的羧酸。 羥基酸除具有羧酸和醇（酚）的典型化學(xué)性質(zhì)外22 醇酸含有羥基和羧基兩種官能團，由于羥基具有吸電子效應(yīng)并能生成氫鍵，醇酸的酸性較母體羧酸強，水溶性也較大。羥基離羧基越近，其酸性越強。例如，羥基乙酸的酸性比乙酸強，而2-羥基丙酸的酸性比3-羥基丙酸強：1酸性pKa 4.75 3.83

13、 4.88 4.51 3.87 酚酸的酸性與羥基在苯環(huán)上的位置有關(guān)。當羥基在羧基的對位時，酚酸酸性弱于母體羧酸。當羥基在羧基的間位時，酚酸酸性強于母體羧酸；羥基在苯環(huán)上不同位置的酚酸酸性順序為：鄰位 間位羧酸對位。23CHCH2OHCOOHCH3HCOOH+H2SO4稀CHCHO2CH3CH3CHC2OHCOOHCH3H2SO4稀HCOOH+OCH3CHC2CH33、分解反應(yīng) -羥基酸在稀硫酸的作用下，容易發(fā)生分解反應(yīng)，生成少一個碳的醛酮和甲酸。CH3CHOHCOOH+COOHOHCHCH3H2SO4稀想一想244、脫水反應(yīng) 羥基酸的熱穩(wěn)定性差，加熱時易發(fā)生脫水反應(yīng)1、-羥基酸受熱一般發(fā)生分子

14、間交叉脫水反應(yīng)，生成交酯-羥基酸交酯想一想丙交酯-羥基丙酸CH3CH OHCOHOHO CHCH3O COHCH3CH CO OO COCHCH3 + 2H2O252、-羥基酸受熱易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成 ,-不飽和羧酸3、-和-羥基酸發(fā)生分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)和六元環(huán)的內(nèi)酯。H2O+CHCHCOOHCH3CHCH2OHCOOHCH3 -C的H比較活潑-羥基酸 分子間交叉脫水 生成六元環(huán)的交酯-羥基酸 分子內(nèi)脫水 生成 、 -不飽和酸，-羥基酸 分子內(nèi)脫水 生成內(nèi)酯小結(jié)：_室溫 -丁內(nèi)酯+ H2OCOH2CH2CCH2OCOOHH2CH2CCH2OH26三、重要的羥基酸1、乳酸 乳酸一般為粘稠狀液

15、體，能溶于水、乙醇和甘油中，具有消毒防腐作用。乳酸鈣是補充體內(nèi)鈣質(zhì)的藥物，乳酸鈉臨床上用作糾正酸中毒。乳酸也存在于動物的肌肉中，人在劇烈活動時急需大量能量，通過糖分解成乳酸，提供能量以供急需。2、酒石酸 蘋果酸多存在于未成熟的果實內(nèi)，為無色針狀結(jié)晶，熔點100oC，易溶于水和乙醇，微溶于乙醚。蘋果酸是體內(nèi)糖代謝的中間產(chǎn)物。3、蘋果酸2羥基丙酸-羥基丙酸（2，3-二羥基丁二酸）（羥基丁二酸）27（4）檸檬酸（5）水楊酸 檸檬酸易溶于水、乙醇和乙醚，有較強的酸味。在食品工業(yè)中用作糖果和飲料的調(diào)味劑。在臨床上，檸檬酸鐵銨是常用的補血藥；檸檬酸鈉有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血劑。檸檬酸是人體內(nèi)糖、

16、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物。 （3-羥基-3-羧基戊二酸）（鄰羥基苯甲酸） 水楊酸是白色針狀結(jié)晶，熔點為159oC，微溶于水，易溶于乙醇。水楊酸屬于酚酸，遇三氯化鐵呈紫色。水楊酸具有清熱、解毒、殺菌和抗風(fēng)濕作用。28 水楊酸與乙酐在濃硫酸的催化下，加熱到80進行?；频靡阴Ｋ畻钏帷?乙酰水楊酸的商品命叫阿司匹林，是常用的解熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕藥。由阿司匹林、撲熱息痛與咖啡因三者配伍的制劑叫做復(fù)方阿司匹林，常稱為APC。布置作業(yè)：P142頁 2、3、（6） 濃硫酸 水楊酸 乙酐 乙酰水楊酸29復(fù)習(xí)引入：第三節(jié) 酮酸復(fù)習(xí)酮基和羧基，引出酮酸的概念和結(jié)構(gòu)講授新課：一、酮酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名酮酸是分子中

17、同時含有酮基和羧基的化合物。按照羰基和羧基的相對位置，酮酸可分為：酮酸的系統(tǒng)命名，是選擇包括酮基和羧基的最長鏈為主鏈，稱為“某酮酸”。需用阿拉伯數(shù)字或希臘字母標記羰基的位置（習(xí)慣上多用希臘字母）。也可用?；?，稱為“某酰某酸”。例如：-酮酸和-酮酸。丙酮酸 -丁酮酸（乙酰乙酸）3-丁酮酸30-酮丁二酸（草酰乙酸）2、脫羧反應(yīng)：-酮酸與稀硫酸共熱，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成少1個碳原子的醛和二氧化碳。二、酮酸的化學(xué)性質(zhì)1、加氫還原反應(yīng)：酮酸加氫還原生成羥基酸.-酮酸更易脫羧分解，在室溫下放置就能慢慢脫羧生成酮。CH3C COOHOHO CH3-C-COOH稀H2SO4CH3-CHO+CO2313、分解反

18、應(yīng)-酮酸與濃硫酸共熱，分解成少一個碳原子的羧酸及一氧化碳-酮酸與濃堿共熱，-碳原子和-碳原子之間發(fā)生斷鍵，生成兩分子羧酸鹽CCH2OCOOHR+ NaOH+ CH3-COOHR-COOHCCH2OCOOHCH3+ NaOH+ CH3-COOHCH3-COOHH2SO4濃COCOOHR+COCOOHRCOCOOHCH3H2SO4濃+COCOOHCH3想一想想一想32 乙酰乙酸乙酯也叫-丁酮酸乙酯，除具有酮和酯的典型反應(yīng)外，還能發(fā)生一些特殊的反應(yīng)。例如，能使溴水褪色，說明分子中含有不飽和鍵；能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，并能和三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，這說明分子中有烯醇式結(jié)構(gòu)存在。進一步研究表明：三、酮式烯

19、醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象： 烯醇式（7%）與FeCl3、 Br2水、Na反應(yīng)與羥氨、苯肼、HCN互變異構(gòu)現(xiàn)象：兩種或兩種以上異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)變，并以動態(tài)平衡而同時存在的現(xiàn)象叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象，具有這種關(guān)系的異構(gòu)體叫做互變異構(gòu)體。R1CCH2OCR2O酮式(93%)33三 重要的酮酸1、丙酮酸 丙酮酸是最簡單的酮酸。丙酮酸是動植物體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物。2、丁酮酸（乙酰乙酸） 丁酮酸是生物體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物。丁酮酸在體內(nèi)的還原酶作用下。-丁酮酸 -羥基丁酸CHCH2OHCOOHCH3還原酶OOCH3C COOHOH34-丁酮酸 丙酮酮體：醫(yī)學(xué)上-丁酮酸、-羥基丁酸和丙酮三者總稱酮體丁酮酸在

20、體內(nèi)脫羧酶的作用下，脫羧生成丙酮放出CO2。COCH3CH3+ CO2脫羧酶 臨床上檢查酮體，可用亞硝酰鐵氰化鈉 Na2Fe(CN)5NO的氫氧化鈉溶液，如有丙酮存在，尿液呈現(xiàn)鮮紅色。也可用碘仿反應(yīng)，即加入碘的氫氧化鈉（I2+NaOH)溶液與尿中，如有丙酮存在，則黃色的碘仿析出. 血液中只存在少量酮體。當代謝發(fā)生障礙時，血中酮體含量增加，從尿中排出，此為糖尿病的病癥?？蓪颊叩哪蛞哼M行檢測。晚期病人血液中酮體含量增加。353、下列物質(zhì)不能發(fā)生酮式烯醇式互變異構(gòu)的是 A、B、C、D、E、課堂練習(xí)：1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）水楊酸和乙酰水楊酸 （2）水楊酸、苯甲酸和苯甲醛2、何謂酮體？寫

21、出它們的結(jié)構(gòu)式，在醫(yī)學(xué)上如何檢驗酮體？A、 D 、E361、羥基酸可分為醇酸和酚酸，前者羥基和羧基均連在脂肪鏈上，后者羥基和羧基連在芳環(huán)上。醇酸可根據(jù)羥基與羧基的相對位置稱為-、-、-、-羥基酸羥基酸，羥基連在碳鏈末端時，稱為羥基酸。2、酮酸是分子中同時含有酮基和羧基的化合物。按照羰基和羧基的相對位置，酮酸又可分為-酮酸和-酮酸。 3、互變異構(gòu)現(xiàn)象：兩種或兩種以上異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)變，并以動態(tài)平衡而同時存在的現(xiàn)象叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象，具有這種關(guān)系的異構(gòu)體叫做互變異構(gòu)體。課堂小結(jié)：布置作業(yè)：37復(fù)習(xí)引入：第四節(jié) 氨基酸 講授新課： 蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，存在于一切細胞中，是構(gòu)成人體和動植物的基本材料

22、。蛋白質(zhì)在有機體中承擔(dān)不同的生理功能。 一、-氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基（-NH2）取代后的衍生物。目前發(fā)現(xiàn)的天然氨基酸約有300種，構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸約有30余種，其中常見的有20余種。參與蛋白質(zhì)組成的氨基酸稱為蛋白氨基酸。不參與蛋白質(zhì)組成的氨基酸稱為非蛋白氨基酸。R-CH-COOHNH2RCH-COOHN-H2通式：（一）結(jié)構(gòu)381、根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)不同，-氨基酸可分為脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和雜環(huán)氨基酸；2、根據(jù)分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的數(shù)目不同，-氨基酸還可分為中性氨基酸（羧基和氨基數(shù)目相等）、酸性氨基酸（羧基數(shù)目大于氨基數(shù)目）1、

23、系統(tǒng)命名法：以羧酸為母體命名，把氨基看做取代基，叫做某氨基某酸2、俗名：通常根據(jù)氨基酸來源或性質(zhì)等命名。（二）分類（三）命名CH2-COOHNH2CH3-CH-COOHNH2HOOC-CH2-CH2-CH-COOHNH2-氨基乙酸-氨基丙酸-氨基戊二酸甘氨酸丙氨酸谷氨酸39 組成蛋白質(zhì)的氨基酸中，有八種動物自身不能合成，必須從食物中獲取，缺乏時會引起疾病，它們被稱為必需氨基酸。參看表9-1中帶*-CH2-CH-COOHNH2 氨基酸為無色或白色晶體。熔點較高，一般在200300之間。但往往在受熱達熔點前就分解，放出C02。氨基酸易溶于強酸、強堿等極性溶液中，大多難溶于有機溶劑。有些氨基酸有味，

24、谷氨酸鈉有鮮味，是味精的主要成分。二、氨基酸性質(zhì)-苯基-氨基丙酸苯丙氨酸CH2-CH2-CH2-CH2-CHNH2-COOHNH2,-二氨基己酸賴氨酸 氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，因此它具有羧酸和胺類化合物的性質(zhì)；401羧基的反應(yīng)（1）成鹽反應(yīng) 羧基有酸性，與強堿反應(yīng)生成氨基酸的鹽。（2）脫羧反應(yīng) 氨基酸在Ba(OH)2催化下加熱或在高沸點溶劑中回流，可以發(fā)生脫羧反應(yīng)生成胺。 生物體內(nèi)的脫羧酶也能催化氨基酸的脫羧反應(yīng)生成胺，這是蛋白質(zhì)腐敗發(fā)臭的主要原因。CH2-CH2-CH2-CH2-CHNH2-COOHNH2酶CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2NH2+ CO2R-CH-COO

25、HNH2+ CO2R-CH2-NH2Ba(OH)2-氨基丙酸想一想？-氨基丙酸想一想？賴氨酸1,5-戊二胺（尸胺）例如：R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH2+ NaOH+ H2O+ Na+帶負電陰離子41（3）與醇反應(yīng) 氨基酸在無水乙醇中通入干燥氯化氫，加熱回流時生成氨基酸酯。-氨基酸酯在醇溶液中與氨反應(yīng)，生成氨基酸酰胺。R-CH-C-OH + C2H5-OHO干HCl NH2|NH2|R-CH-C-O-C2H5 + H2OO-氨基酸酯+ C2H5-OH NH2|R-CH-C-O-C2H5 + NH3O-氨基酸酯 NH2|R-CH-C-NH2 O 這是生物體內(nèi)以谷氨酰胺和天冬酰胺形

26、式儲存氮素的一種主要方式。-氨基丙酸想一想？42(2)與亞硝酸反應(yīng) 大多數(shù)氨基酸中含有伯氨基，可以定量與亞硝酸反應(yīng)，生成-羥基酸,并放氮氣。 該反應(yīng)定量進行，從釋放出的氮氣的體積可計算分子中氨基的含量。R-CH-COOH + HNO2|NH2|R-CH-COOH + H2O + N2OH2、氨基的反應(yīng) （1）成鹽反應(yīng) 氨基有堿性，與強酸反應(yīng)生成氨基酸的銨鹽。-氨基丙酸想一想？R-CH-COOHNH2R-CH-COOHNH3+ HCl+ Cl-氨基丙酸想一想？帶正電陽離子43（3）氧化脫氨反應(yīng) 氨基酸分子的氨基可以被雙氧水或高錳酸鉀等氧化劑氧化，生成-亞氨基酸，然后進一步水解，脫去氨基生成-酮酸

27、。-羥基-氨基酸R-CH-COOH|NH2+ NH3R-C-COOHNH O H2OR-C-COOH|NH2|OHR-C-COOHO-亞氨基酸-酮酸 生物體內(nèi)在酶催化下，氨基酸也可發(fā)生氧化脫氨反應(yīng)，這是生物體內(nèi)蛋白質(zhì)分解代謝的重要反應(yīng)之一 。3、氨基酸的特性（1）氨基酸的兩性電離和等電點 氨基酸分子中同時含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），是兩性化合物，不僅能與強堿或強酸反應(yīng)生成鹽。44兩性離子+ H2O+ OH-+ H+堿式電離酸式電離在溶液中加酸, 羧基負離子可接受氫離子，生成陽離子帶正電荷在溶液中加堿，銨根正離子給出氫離子與氫氧根離子結(jié)合，生成陰離子帶負電荷當調(diào)節(jié)溶液的pH值，使氨基酸主要以兩性離子形式存在時，它在電場中既不向陰極移動，也不向陽極移動，此時溶液的pH值稱為該氨基酸的等電點，通常用符號pI表示。 453、當調(diào)節(jié)溶液的pH值小于氨基酸的等電點時，該氨基酸主要以陽離子形式存在，在電場中移向陰極。1、當調(diào)節(jié)溶液的pH值大于某基酸的等電點時，該氨基酸主要以陰離子形式存在，在電場中移向陽極；結(jié)論：2、當調(diào)節(jié)溶液的pH值等于氨基酸的等電點時，該氨基酸主要以兩性離子形式存在，在電場中不定向移動。想一想 2、丙氨