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文檔簡介

1、合成有機高分子化合物合成有機高分子化合物人教版化學(xué)選修五課件-第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些? 一、高分子化合物 有機高分子 天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。 合成高分子: 合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些? 一、高分子人教版化學(xué)選修五課件-第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法 什么是加聚反應(yīng)?請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)由乙烯制備聚乙烯1.加聚反應(yīng)聚乙烯第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法 什么是加聚反應(yīng)?1.加nCH2 CH2催化劑

2、 CH2 CH2 n 聚乙烯(1)單烯聚合 單體鏈節(jié)聚合度微觀模擬線型結(jié)構(gòu),有熱塑性nCH2 CH2催化劑 CH2 CH2 n 人教版化學(xué)選修五課件-第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件人教版化學(xué)選修五課件-第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件(2)1,3丁二烯型聚合 nCH2=CHCH=CH2催化劑CH2CH=CHCH2n 雙鍵變 單鍵變 單鍵 雙鍵nCH2=CHCH=CH2CH3催化劑CH2CHCHCH2nCH3聚異戊二烯1,4碳伸兩手,主鏈單雙鍵互替換(2)1,3丁二烯型聚合 nCH2=CHCH=CH2催化劑(3)混烯共聚 催化劑nCH2 CH2+ nCH CH2CH3乙丙樹

3、脂CH2CHCHCH2nCH3不飽和碳相連接,主鏈單雙鍵互替換(3)混烯共聚 催化劑nCH2 CH2+ nCH CH2加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵:2、沒有副產(chǎn)物生成;3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同;如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。M聚合物= 鏈節(jié)的相對質(zhì)量n 如何求此類高分子聚合物的相對分子量?加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵:如烯烴、二烯烴、炔烴、醛下列高分子是由那種單體聚合生成的?完成聚合反應(yīng)CH2C CHCH2nCH3下列高分子是由那種單體聚合生成的?完成聚合反應(yīng)CH2C CH2 CH n ClCH2=CH Cl CH2 CH nCH2=CH 加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(3)混烯加聚 CH2

4、-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHnCH3找出合成下列有機物所用的單體14加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(3)混烯加聚 CH2-CHCH-CH CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHnCH3巧推加聚產(chǎn)物單體-單雙鍵互換法要領(lǐng):主碳連,去兩端,單變雙,雙變單,超四價從中斷 CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHCH3第一步:第二步:CH2CH-CHCH2CH2CHCH2CHCH3第三步:6666CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH3單體:CH2=CH CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CH高聚物單體判斷如何根據(jù)高聚物的鍵的特點找出單體? CH2C

5、nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n有機玻璃丁苯橡膠1.一般規(guī)律性高聚物單體判斷如何根據(jù)高聚物的鍵的特點找出單體? CH21、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1)CH2=CHCl 2) 3)1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 3)2、有機玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?;卮鹣铝袉栴}: (1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié); (2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;2、有機玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為第二課時第二課時請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明斷成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2、兩個甘氨酸分子形成二肽2、乙

6、二酸與乙二醇酯化反應(yīng)生成鏈狀產(chǎn)物 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 催化劑HO OCCOOCH2CH2O nH 請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明斷成鍵的特點 1、乙該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物 由一種單體n mol 單體中含COOH官能團(或OH)的物質(zhì)的量為:n mol, 而在反應(yīng)中,有一個端基(COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(n-1) mol聚6羥基己酸 由一種單體n mol 單體中含COOH官能團(或

7、OH由兩種單體:n mol n mol 和進行縮聚反應(yīng),n mol中含COOH的物質(zhì)的量為2 n mol,而在反應(yīng)中,有一個端基(COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(2n-1) mol。由兩種單體:n mol n mol 和進行縮聚反應(yīng),n m 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“”表示。)如: 縮聚反應(yīng)的特點:1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子;2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3、所得聚

8、合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;縮聚反應(yīng)的特點:1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(如O你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢? 你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢? 縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示: 縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示: 二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開,在羰基上凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基, 所得氨基酸為單體。如H OH的單體是凡鏈節(jié)為H O

9、H結(jié)構(gòu)的,其單和HOOC(CH2)mCOOH。如H OH的單體是 凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種 ,可從 上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。 和HOOC(CH2)mCOOH。如H 線型結(jié)構(gòu)思考含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)?線型結(jié)構(gòu)思考含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)合成有機高分子化合物反應(yīng)比較 反應(yīng)類型加 聚縮 聚反應(yīng)物種類 反應(yīng)物特征 生成物特征產(chǎn)物種類常見產(chǎn)品相同或不同單體相同或不同單體含有不飽和鍵含有特征官能團聚合物與單體具有相同的組成主鏈上一般只有碳原子 聚合物與單體組成有所不同的主鏈上除有碳原子外還

10、有其他只有聚合物有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙樹脂聚苯乙烯ABS工程塑料有機玻璃、合成橡膠尼龍66滌綸、錦綸合成有機高分子化合物反應(yīng)比較 反應(yīng)類型加 聚縮 3、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是 ,加聚物的結(jié)構(gòu)式為 。(2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是 ,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。(3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是 和 ,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。3、下列化合物中b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一4、下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是 A.B.C. D.4、下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是B.C它們的單體各是什

11、么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物?1.高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下:COOH COOH COOHA:CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B:NHCHCONHCHCONHCH練 習(xí)CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚縮聚C:CHOCHOCHO (加聚產(chǎn)物)CH3 CH3 CH3CHOCH3方法點撥:尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元,以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。它們的單體各是什么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物?1.高分子化合物A和OCH2 CH2 O C=O OC NH(CH2)4 C nO2.判斷下列高分子的單體。HOCH2CH2OHHOOC COOH H2N(CH2)4 COOH練 習(xí)OCH2 C

12、H2 O C=OO2.判斷下列高分子的3.(1)某高聚醚是一種工程塑料,它是由在虛線處開環(huán)聚合而成的,請寫出高聚醚的結(jié)構(gòu)。 CH2 CH2Cl O C CH2 CH2Cl OCH2CCH2 nCH2ClCH2Cl練 習(xí) HN(CH2)5CO n (2) 尼龍6 亦可由 通過類似的開環(huán)反應(yīng)生成。寫出尼龍6的結(jié)構(gòu)。 CONH思考:以上的開環(huán)聚合反應(yīng)屬于哪種類型的聚合反應(yīng)?3.(1)某高聚醚是一種工程塑料,它是由在虛線處開環(huán)聚合而成 SiO nCH3CH34. 有機硅樹脂的結(jié)構(gòu)如下,請寫出其單體的結(jié)構(gòu)。練 習(xí)5. 1,3環(huán)己二烯的聚合與二烯烴相似,請寫出高分子的結(jié)構(gòu)。HO SiO HCH3CH3n

13、SiO nCH3CH34. 有機硅樹脂的結(jié)構(gòu)如下,請總 結(jié)1.判斷高聚物反應(yīng)的類型要根據(jù)高聚物中鍵的特點和產(chǎn)物的情況確定。2.縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵的斷的位置以及斷鍵后應(yīng)該加什么樣的基團。3.高聚物的單體的確定方法比較靈活,既要充分考慮原料、高聚物的結(jié)構(gòu)特點,也要實事求是,適當進行變通遷移???結(jié)1.判斷高聚物反應(yīng)的類型要根據(jù)高聚物中鍵的特點和產(chǎn)物nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOH催化劑nHNHCHCOOHCH3催化劑 HN(CH2)6NHOC(CH2)4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3縮聚反應(yīng)官能團:雙官能團OH COOH NH2 聚酯類聚酰胺類nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4高聚物單體判斷如何根據(jù)高聚物的鍵的特點判斷聚合反應(yīng)類型及單體?如果是縮聚產(chǎn)物,斷COO(NH)中的單鍵,斷開后,CO接OH,O(NH)接H。 CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n如果是加聚產(chǎn)物,雙鍵變單鍵,單鍵變雙鍵。 HN(CH2)5CO n 有機玻璃丁苯橡膠錦綸(尼龍6)1.一般規(guī)律性高聚物單體判斷如何根據(jù)高聚物的鍵的特點判斷

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