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3/3必考題型特訓(xùn)7有機合成路線的設(shè)計專練1.:RBreq\o(→,\s\up7(NaCN))RCNeq\o(→,\s\up7(H+))RCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用):_____________________________。答案解析甲苯在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反響生成C6H5CH2Br,C6H5CH2Br與NaCN反響生成C6H5CH2CN,C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反響生成C6H5CH2COOH,結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反響生成。2.羰基的α-H可以發(fā)生如下反響:試以苯甲醇()和乙烯為原料(其他無機試劑任選),合成。________________________________________________________________________。答案解析根據(jù)信息,推出合成產(chǎn)物的原料應(yīng)是苯甲醛和乙醛,苯甲醛由苯甲醇氧化而成,乙醛可以由乙烯先和水加成為乙醇,乙醇催化氧化成乙醛,也可以由乙烯和氧氣在一定條件下發(fā)生氧化反響生成乙醛。3.:R—Breq\o(→,\s\up7(NaCN))RCN?;衔颎()是制備非索非那定的一種中間體。請以、CH3Cl、t-BuOK為原料制備G,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用)。________________________________________________________________________。答案解析以、CH3Cl、t-BuOK為原料制備,需要引入2個甲基,可以根據(jù)信息R—Breq\o(→,\s\up7(NaCN))RCN引入,因此首先由苯甲醇制備鹵代烴,再生成,最后再水解即可,流程圖為4.己知:。請以和CH2=CHCHO為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(常用試劑任用)_________________________________________________。答案解析根據(jù)信息可知1,3-丁二烯與乙烯可以加成得到六元環(huán)化合物,先與N2H4在堿性條件下發(fā)生復(fù)原反響得到2-戊烯,再與溴的CCl4溶液加成得到相應(yīng)的鹵代烴,再在氫氧化鈉和醇及加熱的條件下發(fā)生消去反響,得到1,3-戊二烯,再與CH2=CHCHO加成形成六邊形化合物,最后在催化劑的存在下與足量氫氣加成,即可得到產(chǎn)物。5.:Na2Cr2O7不能氧化(—R為烴基)。請以和CH3OH為原料制備,寫出合成路線流程圖(無機試劑可任選)____________________________________________________。合成路線流程圖例如如下:CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(乙醇,△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑,△))CH3CH2OH答案eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑,△))eq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃H2SO4,△))eq\o(→,\s\up7(Na2Cr2O7))eq\o(→,\s\up7(AlCl3))6.:RCOOHeq\o(→,\s\up7(PCl5),\s\do5(△))RCOCl,請以苯和乙二醇為原料制備1,2-二苯基乙二醇寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖例如見此題題干)________________________________________________________________。答案7.:CH3CHO+CH3CHOeq\o(→,\s\up7(KOH))CH3CH=CHCHO+H2O請寫出以、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。_______________________________________________________________________________________________
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