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文檔簡(jiǎn)介
第五章
進(jìn)入合成有機(jī)
高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能舉例說明合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;3.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。
什么叫高分子化合物?它與低分子化合物有什么不同?1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同:2、基本結(jié)構(gòu)不同:3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同:
低分子10000以下(準(zhǔn)確值),高分子10000以上(平均值)。
高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。
各方面性質(zhì)差別較大。一、加成聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞:加聚反應(yīng)、聚合物、單體、鏈節(jié)、聚合度。定義:小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。單體聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n練習(xí):寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學(xué)方程式鏈節(jié)如:nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑P.100
思考與交流
單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n
-CH2CH=CHCH2-n有何特征?加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵:2、沒有副產(chǎn)物生成;3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同;如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等含不飽和鍵的化合物。4、聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。單體和高分子化合物互推:[CH2—CH]n
Cl[CH2—CH]n
CH2=CH
CH2=CHCl小結(jié):由加聚聚合物推單體的方法:凡鏈節(jié)主鏈只有碳原子存在的高聚物,其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)C;無雙鍵、兩個(gè)C”,劃線斷開,然后將半鍵閉合,即雙鍵互換。彎箭頭法邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵;鍵尾相遇斷鍵成單鍵。──CH2─CH─CNCH2─CH─CH2─CH=CH─CH2n例1
日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎(jiǎng)。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為:
,則該單體為(
)
A.乙烯
B.1,3-丁二烯
C.乙炔
D.
乙烷例2
工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時(shí)用了三種單體,請(qǐng)寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。──CH2─CH─CNCH2─CH─CH2─CH=CH─CH2nCH2=CH─CH=CH2CH2=
CHCNCH2=
CH破解方法:彎箭頭法二、縮合聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞:縮聚反應(yīng)、聚酯、端基原子、端基原子團(tuán)定義:小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。(酯化、成肽…)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH
+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)二、縮合聚合反應(yīng)再如:催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OHOHO
HOCHCnOHCH3OnHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH
+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含雙官能團(tuán)或多官能團(tuán);官能團(tuán)間易形成小分子;2、聚合時(shí)有副產(chǎn)物小分子生成;3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同;如二元醇與二元酸;氨基酸、羥基酸等。注意單體和高分子化合物互推:縮合、聚合反應(yīng)小結(jié)(1)方括號(hào)外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子(或端基原子團(tuán))(2)由一種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(n-1)(3)由兩種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1)練習(xí)
寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)苯丙氨酸(
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