光譜部分綜練習(xí)題

光譜部分綜合練習(xí)題一、推測結(jié)構(gòu).化合物A,C9Hl8O2，對堿穩(wěn)定，經(jīng)酸性水解得到B,C7Hl4O2和C，C2H6O,B與Ag(NH3)2+反應(yīng)后酸化得到D,D經(jīng)碘仿反應(yīng)后再酸化得到E,E加熱得到F,C6H8O3,F的IR主要特征是：1755cm-1和1820cm-1；F的1HNMR數(shù)據(jù)為：33.0(3H,d)；2.1(1H,m)；2.8(2H,q)。推出A到F各化合物的結(jié)構(gòu)。(中科院2006).化合物A,C10Hl2O2，其IR在1735cm-1有強吸收，3010cm-1有中等強度的吸收；其1HNMR數(shù)據(jù)如下：”：1.3(3H,t)；2.4(2H,q)；5.1(2H,s)；7.3(5H,m)。寫出A的結(jié)構(gòu)式，并指出IR、HNMR各峰的歸屬。(中科院2006).某化合物的元素分析表明只含有C、H、O,最簡式為C5H10O,IR在1720cm-1有強吸收，2720cm-1無吸收，該化合物的質(zhì)譜圖如下：試推測該化合物的結(jié)構(gòu)，并說明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途徑。(中科院2006).有一個化合物分子式為C5H10O,紅外和核磁共振數(shù)據(jù)如下：1HNMR3：1.10(6H,d)、2.10(3H,s)、2.50(1H,m)；IR：1720cm-1。請推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)，并表明各峰的歸屬。(東華大學(xué)2004)1Q0-1Q0-m/z第3題圖(中科院2006).化合物A的分子式為C6H12O3，其IR在1710cm-1有一強吸收峰；當(dāng)A在NaOH中用碘處理時，則有黃色沉淀生成。當(dāng)A用Tollen試劑處理時無反應(yīng)發(fā)生。假如A先用稀硫酸處理后再與Tollen試劑反應(yīng)時，則在試管中有銀鏡形成。化合物A的1HNMR譜圖數(shù)據(jù)如下：2.1(s)、2.6(d)、3.2(6H,s)、4.7(t)。請給出化合物A的結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬(東華大學(xué)2005)。.有一化合物X(C10Hl4O)溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氫鈉水溶液中。它與溴在水中生成二溴代物C10Hl2Br2O。X的IR譜在3250cm-1有一個寬峰，在830cm-1有一強吸收。其1HNMR譜圖數(shù)據(jù)如下：1.3(9H,s)、4.9(1H,s)、6.9-7.1(4H,m)。給出X的結(jié)構(gòu)及各吸收峰的歸屬。(東華大學(xué)2005).化合物A(C4H8O3),IR在1710和3100有吸收峰，1HNMR如下：3ppm1.2(3H,t),3.7(2H,q),4.1(2H,s),12.0(1H,s)。推出結(jié)構(gòu)并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。(廈門大學(xué)2001).某化合物(C7Hl2O4)，IR在1735cm-1有強吸收，1HNMR譜圖如下，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)。(廈門大學(xué)2001)

6H(6H(y4H(q)1O9B765^I3Z 1 0.根據(jù)下列分子式、IR數(shù)據(jù)及1HNMR譜圖，分別寫出化合物A和B的結(jié)構(gòu)式。A：C10H12O,IR：1710cm-1。(廈門大學(xué)2002)B：C5H9ClO2；IR：1735cm-12H20：20：10．根據(jù)所給的光譜數(shù)據(jù)推測結(jié)構(gòu)(廈門大學(xué)2003)：(1)化合物A(C4H803rIR2500-3100(寬),1710cm-1(2)化合物B(C5H1002rIR1735cm-1。11.根據(jù)下列合成路線，寫出化合物A-M的結(jié)構(gòu)式。CHCH3)NHCHCH3)NH)300充()^H*()^0Ac-()化合物E的光譜數(shù)據(jù)如下：MS（m/z）：137（59%）；119（100%）；93（97%）；92（59%）IR：3490、3300-2400（寬峰）、1665、1245、765cm-1iHNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz,1H）、6.77（二重峰，J=8Hz,1H）、7.23（三重峰，J=8Hz,1H）、7.72（二重峰，J=8Hz,1H）、8.6（寬單峰，3H,加D2O后消失）。（廈門大學(xué)2005）12.Phenacetin（分子式C10Hl3NO212.Phenacetin（分子式C10Hl3NO2）是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物，iHNMR及IR譜圖如下。與NaOH水溶液共熱時，生成化合物A（C8HliNO）和乙酸鈉。請寫出Phenacetin和化合物A的結(jié)構(gòu)式（廈門大學(xué)2005）13.根據(jù)下列合成路線，寫出化合物A到F的結(jié)構(gòu)。（20分）+Br2―Ee-AOH瞬B^?-*DH3CO化合物B與F的光譜數(shù)據(jù)如下:OPhi.D，A一「HO,H+「EE2Fii.H3O+ EAF化合物B：IR(KBr)：1660cm-1；1HNMR(CDCl3)譜圖如下: .L11IQ9B7 & 5 4 3Z1 0PPE化合物F：IR(KBr)：3455和1655cm-1；MS：m/z=332(p.82%)、225(85%)、213(100%)、147(37%)、106(48%)、77(25%)、43(25%)；iHNMR(CDCl3)：32.58(s,3H)、2.85(s,1H,加D2O消失)、3.74(s,3H)、6.77-7.98(m,13H)。.某化合物A分子式為C8H16O,不與Na、NaOH及KMnO4反應(yīng)，而能與濃的氫碘酸作用生成化合物B,C7H14O,B與濃硫酸共熱生成化合物C,C7H12,C經(jīng)臭氧化水解后得到產(chǎn)物D,C7H12O2,D的IR圖上在1750-1700cm-1有強吸收，而在iHNMR譜圖上有兩組峰具有如下特征：一組為10(1H,t),另一組在2(3H,s)。C在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到E,C7H13Br,E經(jīng)水解得到化合物B。試推導(dǎo)出化合A到E的結(jié)構(gòu)。(蘇州大學(xué)2003).化合物A,C9H12O,IR在3600cm-1、3030cm-1、760cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR譜數(shù)據(jù)如下：7.2(5H,s)、4.4(1H,t)、2.7(1H,s)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。推出A的結(jié)構(gòu)。(蘇州大學(xué)2003).化合物A,C7H15N,與碘甲烷反應(yīng)得到一個水溶性化合物B,C8H18NI,B與AgOH的懸浮水溶液加熱得到C,C8H17N,當(dāng)C再與碘甲烷反應(yīng)并與AgOH的懸浮水溶液加熱得到D,C6H10和三甲胺。D能吸收2mol氫氣得到E,C6HdE的NMR譜顯示一個七重峰和一個雙峰，它們的相對強度比為1：6。試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。(蘇州大學(xué)2003).化合物A和B,化學(xué)式均為C10Hl2O,IR：1720cm-1處均有強吸收；NMR：(A)：7.2(5H,s)、3.6(2H,s)、2.3(2H,q)、1.0(3H,t)；(B)：7.1(5H,s)、2.7(2H,t)、2.6(2H,t)、1.9(3H,s)。試推出A、B的結(jié)構(gòu)。(蘇州大學(xué)2003).化合物C8HliN,具有旋光性，可溶于稀鹽酸水溶液中，與HNO2反應(yīng)放出氮氣；NMR在約7.0有吸收峰。推測其結(jié)構(gòu)。(蘇州大學(xué)2006).某化合物A(C7Hl2O3)用I2/NaOH處理給出黃色沉淀，A與2,4-二硝基苯肼給出黃色沉淀。A與FeCl3溶液顯色。A用稀的NaOH溶液處理后酸化熱解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的IR在1720cm-1處有強吸收，B的NMR數(shù)據(jù)如下：2.1(3H,s)、2.5(2H,q)、1.1(3H,t)。試推斷A、B的結(jié)構(gòu)并解釋。(青島大學(xué)2004).化合物A(C5H10)經(jīng)臭氧分解得到產(chǎn)物之一是B(C4H8O),B的IR在1720cm-1有吸收峰，其NMR顯示三個信號峰0.9、2.2、2.4。試確定A和B的結(jié)構(gòu)。(青島大學(xué)2006).一個旋光化合物A(C12Hl6O3),用LiAlH4還原得到不旋光的化合物B(C10Hl4O2)。A和B的UV光譜都與甲苯的相同，B分子中無手性碳原子。試推測A和B的結(jié)構(gòu)式。(青島大學(xué)2006).某中性化合物A(C7H13O2Br),一般方法不能使其生成肟或苯腙。A具有光學(xué)活性，其光譜數(shù)據(jù)如下：IR(cm-i)：1740、2950、(3000以上無吸收)A在酸性條件下生成B和C。B具有光學(xué)活性。它的NMR譜數(shù)據(jù)如下：1.08(3H,t)、2.07(2H，五重峰)、4.23(1H，t)、10.92(1H，s)。試推出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。(青島大學(xué)2006).化合物A(C10Hl3NO)的質(zhì)子核磁共振譜圖為1.9(s,3H),2.2(s,3H),3.2(s,3H)和7.5(m,4H)。A不溶于水、稀堿和稀酸。A與NaOH水溶液加熱后酸化生成乙酸和一個銨鹽，從這個銨鹽可以得到游離胺B(C8HliN)。B與對甲苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶于NaOH溶液的固體。B經(jīng)高壓催化加氫產(chǎn)生C(C8H17N),C與2摩爾MeI反應(yīng)生成D,D與濕的Ag2O作用然后加熱產(chǎn)生三甲胺和3-甲基環(huán)己烯。確定A、B、C、D的構(gòu)造式，并歸屬A的各種化學(xué)位移的氫。(大連理工2003)Me2CHC三CHMe2CHC三CCH2cH2cH3 Me2CHCO2H+CH3cH2cH2c02HA B CandDMe2CHCOCH3E 24．化合物A,C6H12O3,其紅外光譜在1710cm-1處有強的吸收。A與I2/NaOH溶液作用得到黃色沉淀，與Tollen試劑無銀鏡反應(yīng)。但若用稀硫酸處理后所得的化合物與Tollen試劑有銀鏡反應(yīng)。A的1HNMR譜數(shù)據(jù)如下：2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2(6H,s)、4.7(1H,m)。寫出A的構(gòu)造式及相關(guān)反應(yīng)式。(大連理工2004)25.化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中處理后加入環(huán)氧乙烷，得到一化合物A(C7H10O3)。A的紅外光譜在1745cm-1和1715cm-1處有兩個強吸收峰；氫核磁共振譜表明化合物A有四組不同化學(xué)環(huán)境的氫質(zhì)子信號，1.3(s,3H), 1.7(t,2H), 2.1(s,3H),3.9(t,2H)。寫出相關(guān)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，并對化合物A的氫核磁共振譜進行歸屬。(華中科技大2004).一個化合物Y,分子式為C3H5Cl2O2，其NMR譜數(shù)據(jù)如下：口1.73(3H,d),4.47(1H,q),11.22(1H,s)。推測其可能的結(jié)構(gòu)。(華東師大2003)H.一個化合物A,化學(xué)式為(C3H6Br2),與NaCN作用得到B(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得到C,C與乙酸酐在一起共熱得到D和乙酸，D的紅外光譜在1755和1820cm-1處有吸收，1HNMR在2.0(2H)呈五重峰，2.8(4H)呈三重峰。推測A?D的結(jié)構(gòu)，寫出它們之間的轉(zhuǎn)化方程式，標(biāo)出D的各峰的歸屬，并判別化合物C的NMR有幾組峰？每組峰的裂分情況如何？(華東師大2003).化合物A(C7H15N)用碘甲烷處理生成水溶性的鹽B(C8H18IN)。將B和氧化銀水懸浮液共熱，生成C(C8H7N)。C用碘甲烷處理，隨之同氧化銀水懸浮液共熱，生成三甲胺和D(C6Hl°)。D獲得2mol氫氣生成E(C6Hl4)。E的核磁共振顯示七重峰和二重峰(相對強度1：6)。寫出A、B、C、D和E的構(gòu)造式。(清華大學(xué)2001).化合物A(C8H18O2),可與乙酰氯反應(yīng)，但與高碘酸不反應(yīng)，A的光譜數(shù)據(jù)如下：IR(cm-1)：3350(寬)，1470,1380,1050。1HMR(ppm)：1.20(s,12H),4.50(s,4H),1.90(s,2H)。請推測A的結(jié)構(gòu)，并對其光譜數(shù)據(jù)加以解釋。(北京大學(xué)1999).一非共軛雙烯A(C9H16)在核磁共振氫譜中顯示出3個烯鍵氫，其與過量的臭氧反應(yīng)，接著還原水解產(chǎn)生2摩爾乙醛及化合物B(C5H8O2),B可溶于稀堿，接著在堿溶液中分解產(chǎn)生化合物C(C4H8O)和甲酸鹽，C可與苯肼反應(yīng)，C與次碘酸鈉溶液反應(yīng)后產(chǎn)生碘仿。B的光譜數(shù)據(jù)如下：IR(cm-1)：3200(寬)，2700,1650。1HMR(ppm)：1.20(t,3H),1.30(s,1H),2.80(q,2H),4.50(d,1H),7.00(d,1H)。(1)寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式;(2)寫出A可能的異構(gòu)體的構(gòu)型式，并用中文命名；(3)解釋B溶于堿的原因，并寫出B

在堿溶液中分解的機理。(北京大學(xué)1999).化合物A(C14Hl2)的NMR數(shù)據(jù)如下：7.1(2H,s)；7.2-7.5(10H,m)。A與稀冷的KMnO4的堿性溶液反應(yīng)，得到產(chǎn)物B(C14Hl4O2)無旋光性，但B可拆分為一對對映體B1和B2。寫出A和B1及B2的結(jié)構(gòu)式。(復(fù)旦大學(xué)2000)CHO^aXXSn/THF/H夕OH.某研究生為搞清反應(yīng)a中烯丙基向羰基的加成是發(fā)生在烯丙基鹵代物的-位還是-位設(shè)計了反應(yīng)b,并成功地解決了上述問題。(1)根據(jù)產(chǎn)物B的波譜數(shù)據(jù)寫出其結(jié)構(gòu)，并對B的NMR數(shù)據(jù)進行歸屬；(2)如果反應(yīng)得到的是另一形式的加成產(chǎn)物，試說明它與CHO^aXXSn/THF/H夕OH反應(yīng)a||反應(yīng)bCC-Br'…戶/中3)化合物B的波譜數(shù)據(jù)如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590cm-1等；NMR：1.0(6H,s)；3.3(1H,s,力口D2O后該峰消失)；4.5(1H,s)；4.8?5.2(2H,m)；5.6~6.1(1H,m)；6.6~7.3(4H,m)；8.4(1H,s,加D2O后該峰消失)ppm。(復(fù)旦大學(xué)2000).某無色液體有機化合物,具有類似茉莉清甜的香氣,在新鮮草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子離子峰為164,基峰m/z=91；元素分析結(jié)果如下：C：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其IR在?3080cm-1有中等強度的吸收，在?1740cm-1及?1230cm-1有強吸收；1HNMR：?7.20(5H,m)、5.34(2H,s)、2.29(2H,q,J=7.1Hz)、1.14(3H,t,J=7.1Hz)。該化合物的水解產(chǎn)物與FeCl3水溶液不顯色。請根據(jù)上述有關(guān)數(shù)據(jù)推導(dǎo)該有機物的結(jié)構(gòu)，并對IR的主要吸收峰及1HNMR的化學(xué)位移進行歸屬。(復(fù)旦大學(xué)2004).化合物A(C10Hl4),UV在=236nm有吸收，催化氫化得到C10Hl8,A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH處理得到：(1)提出A的三個可能的結(jié)構(gòu)；(2)化合物A與順丁烯二酸酎反應(yīng)得到Diels-Alder產(chǎn)物；(3)提出A的結(jié)構(gòu)，寫出各反應(yīng)。(中科院2004).化合物A,mp21℃,元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR和NMR譜如下所示。提出A的結(jié)構(gòu)式并解釋三譜的歸屬。(中科院2004).某化合物A,C8H12,能加三分子溴，經(jīng)KMnO4氧化只得到一種產(chǎn)物B,C4H6O,B的IR在1700cm-1有強吸收；HNMR有四組吸收峰，(ppm)都在0.5-2.7之間，強度為3：1：1：1。試推測A、B的結(jié)構(gòu)并予以解釋。(中科院2005)

第35題質(zhì)譜圖第35題紅外圖3H11 ? 8 ' 6 5 4 3 2 1 0第35題核磁共振譜.天然產(chǎn)物長葉薄荷酮F為一個萜烯，與乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下進行反應(yīng)所得產(chǎn)物經(jīng)水解后脫水脫羧，得到三種產(chǎn)物G、H、I，分子式均為C13H20O。(a)用反應(yīng)式表示每一產(chǎn)物的形成；(b)利用以下光譜數(shù)據(jù)提出一個產(chǎn)物的正確結(jié)構(gòu)：IR：1675cm-i有強吸收；HNMR：5(ppm)0.97(d,3H),1.1(s,6H),2.0-2.2(m,8H),2.3(s,2H),6.1(s,1H)。(中科院2005).化合物A和B分子式均為C9H8O,其IR在1715均有一強吸收。A和B經(jīng)KMnO4氧化均得到鄰苯二甲酸。1HNMR數(shù)據(jù)如下：A：3.4(s)、7.3(m)； B：2.5(t)、3.1(t)、7.3(m)。推測A和B的結(jié)構(gòu)，并對光譜數(shù)據(jù)進行歸屬。(蘭州大學(xué)2003).(4分)某化合物A(C10Hl2O),與羥胺和苯肼都呈正反應(yīng)，它的光譜數(shù)據(jù)如下:IR：1680cm-1、758cm-1、690cm-1；NMR：7.5和7.9(5H,m)、2.8(2H,t)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。試推測A的結(jié)構(gòu)式。(蘭州大學(xué)2005).根據(jù)HNMR圖寫出有機酸H(CHClO,)、I(CH￡lO,)、J(CHQ,)、K(CHQ,)。59 2 35 2 582 15142(揚州大學(xué)2004)

compcmndIC3H5C1O2￡H(tl1H 2K(t)1E第40題化合物H圖.■ijrnpijjrid一第40題化合物J圖F=j：第40題化合物I圖Z15HKP第40題化合物H圖.■ijrnpijjrid一第40題化合物J圖F=j：第40題化合物I圖Z15HKP第401題化合物K圖2100cm-i有一個中等強度的尖銳吸收峰。A的HNMR譜圖如下。(揚州大學(xué)2005)42．AcompoundH(C10H14O)dissolvesinaqueoussodiumhydroxide,butisinsolubleinaqueoussodiumbicarbonate.CompoundHreactswithbromineinwatertoyieldadibromoderivative(C10H12Br2O).The3000-4000cm-iregionoftheinfraredspectrumofHshowsabroadpeakcenteredat3250cm-1;the680-840cm-1regionshowsapeakat830cm-1.TheNMRspectrumofHgivesthefollowing:=1.3(9H,s), =4.9(1H,s), =7.0(4H,m).WhatisthestructureofH?(中國藥科大學(xué)2004).一個未知物A(C10Hl2O2),IR：3010、2900、1735、1600、1500cm-1處有較強的吸收。NMR：7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)。試推測化合物A的結(jié)構(gòu)。(中國藥科大學(xué)2005).A的分子式C10Hl6,經(jīng)酸性KMnO4加熱氧化后所得產(chǎn)物B再與重氮甲烷反應(yīng)得到C。C的光譜數(shù)據(jù)為：1HNMR：3.68(6H,s)、1.90(4H,q,J=7Hz)、0.77(6H,t,J=7Hz)；13CNMR：8.1(q)、24.8(t)、51.7(q)、58.3(s)、171.7(s)；IR：1730cm-1。(華東理工大學(xué)2004).根據(jù)1HNMR數(shù)據(jù)給出化合物A的結(jié)構(gòu)：分子式C9H12,H：7.25(5H,m)、2.90(1H,7重峰，J=7Hz)、1.22(6H,d,J=7Hz)。對譜學(xué)數(shù)據(jù)給以說明。(華東理工大學(xué)2005).給出NCCH2c02cH2cH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。(華東理工大學(xué)2005).化合物A,分子離子峰m/e=97,IR譜中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR譜數(shù)據(jù)如下：2.2(3H,s)；2.6(2H,t)；2.8(2H,t)。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)。(南京大學(xué)2001).化合物A(C10Hl40),能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHC03溶液，與Br2/H20反應(yīng)得到化合物B(C10Hl2Br2O)。化合物A的IR和NMR譜數(shù)據(jù)如下：IR：3250(b)；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s,9H)；4.9(s,1H)；7.0(m,4H)ppm。試推測A的結(jié)構(gòu)，并指出IR和NMR譜中各峰的相應(yīng)歸屬。(南京大學(xué)2002).化合物A分子式為C8H160,不與金屬鈉、NaOH及KMn04反應(yīng)，而能與濃HI酸作用生成化合物B(C7H140)。B與濃硫酸作用生成化合物C,C經(jīng)臭氧化水解得到化合物D(C7H1202),D的IR譜圖上在1750-1700cm-1處有強吸收，而在NMR圖中有兩組峰具有如下特征：一組在10(1H,t),另一組為2Ppm(3H,s)。C在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到E(C7H13Br),E經(jīng)水解得到化合物B。試推導(dǎo)出A?E的結(jié)構(gòu)式。(東北師范大學(xué)2003).化合物C,IR(cm-1)：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；MS(m/z)100(M+)、85、69(100)、41；1HNMR(ppm)1.7(3H,d)、3.7(3H,s)、5.6(1H,m,J=16)、6.6(1H,m,J=16)。請推出化合物C的結(jié)構(gòu)。(云南大學(xué)1998).化合物D：1HNMR(ppm)1.1(3H,t)、3.8(2H,q)、6.9(4H,dxd)；MS：M+/M+23/1,M+為156.5。推測化合物D的結(jié)構(gòu)。(云南大學(xué)1998).化合物E(C10Hl20),1HNMR(ppm)1.0(3H,t)、2.2(2H,q)、2.8(2H,s)、7.3(5H,s)。請推出化合物E的結(jié)構(gòu)式。(云南大學(xué)1998).化合物B(C5H8O2)IRmax1779和1170(br,強)，1385cm-i；1HNMR4.55(1H,m),2.5(2H,t),1.6(2H,m),1.3(3H,d)；MS：m/z100(M+),85,56(100基峰)。試推出化合物B的結(jié)構(gòu)。(云南大學(xué)2001).化合物C(C10HliClO),在AlCl3作用下得到化合物D(C10Hl0O)。D的IR在1690(強)、750；NMR：7.5(m),3.1(2H,t),2.5(2H,t),2.0(2H,m)。推出C、D的結(jié)構(gòu)。(云南大學(xué)2001).化合物E(C8H8O3)IR：3200(寬),1700(強),1200(強),750cm-1；NMR：10.5(1H,s),6.5-7.8(m,4H),3.8(3H,s)。寫出E的結(jié)構(gòu)。(云南大學(xué)2001).某化合物分子式為C4H6O,其紫外光譜在213和320nm處有吸收，值分別為7100和27；IR有3000、2900、1675(最強)和1602cm-1等吸收；NMR為2.1(3H,s)、5.6?6.0ppm處有三個多重峰，強度各為1H。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明理由。(延邊大學(xué)2004).化合物A分子式為C4H7N,IR譜在2273cm-1有吸收峰，NMR譜數(shù)據(jù)如下：1.33(6H,d)、2.82(1H,m)ppm。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)。(南京師范大學(xué)2002).化合物A的分子式為C9Hl0O,碘仿反應(yīng)試驗呈陰性，IR譜中1690cm-1有一個強吸收，NMR中在1.2(3H,t),3.0(2H,q),7.7(5H,m)。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)式。A的異構(gòu)體B的碘仿反應(yīng)呈陽性，IR在1705cm-1處有一個強吸收，NMR在2.0(3H,s),3.5(2H,s),7.1(5H,m)。推導(dǎo)出B的結(jié)構(gòu)式。(南京師范大學(xué)2003).一個未知物C10Hl2O2,IR：3010、2900、1735、1600、1500cm-1處有較強吸收，NMR：7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)。推測其結(jié)構(gòu)。(首都師范大學(xué)2003).在乙?；骋浑s環(huán)化合物時，得到化合物A,分子式為C8Hl0O3,NMR譜如下：7.08(1H,d)、6.13(1H,d)、6.78(2H,q)、2.38(3H,s)、1.2(3H,t)。寫出A的可能結(jié)構(gòu)。(西北大學(xué)2001).化合物A和B有同一分子式，C8HliN,A的NMR譜為：1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B的NMR譜為：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B的IR譜在3400、1500、740、690cm-1處有吸收。A有旋光性而B沒有，A與B和對甲苯磺酰氯反應(yīng)都有沉淀生成，再用NaOH處理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4處里得到同一種62.一個化合物分子式為C6Hl0O3,根據(jù)下面提供的NMR譜圖和IR、UV數(shù)據(jù)，推斷確定其結(jié)構(gòu)式(不加分析,直接寫出結(jié)構(gòu))。IR:大于3000cm-1無吸收，1715cm-1和1740cm-1有兩個強吸收，1375cm-1有一個中等強度的吸收；UV：在250nm有一個吸收。(天津師范大學(xué)2000)63.化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200cm-1有特征吸收，NMR譜圖如下，寫出K的結(jié)構(gòu)(南開大學(xué)2002)

cm-i有特征吸收，NMRcm-i有特征吸收，NMR譜圖如下，寫出M的結(jié)構(gòu)(南開大學(xué)2003).某化合物分子式為C4H8O2,它的紅外光譜在3500cm-1和1735cm-1處有強的吸收峰。其核磁共振譜數(shù)據(jù)如下：=11.0(1H,s)、2.5(1H,七重峰)、1.1(6H,d)。請寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。(江南大學(xué)2005).一個中性化合物C7Hl3O2Br,與苯肼和羥胺均無反應(yīng)。IR在2895-2850cm-1區(qū)域有吸收峰，而在3000cm-1以上區(qū)域沒有吸收峰；另外一個較強的吸收峰在1740cm-1；NMR譜：31.0(3H,t)、1.3(6H,d)、2.1(2H,m)、4.2(1H,t)、4.6(1H,m)。試推測此化合物的結(jié)構(gòu)式。(蘇州大學(xué)2004).某化合物A(C5Hl0O)和B互為異構(gòu)體，它們的IR在1720cm-1有強吸收，其NMR波譜分別為：A： 1.05 (t)、2.47 (q)； B： 1.02 (d)、2.13 (s)、2.22(m)。推出A和B的結(jié)構(gòu)式,并加以合理的解釋。(蘇州大學(xué)2005).某醛的分子式為C4H8O,試根據(jù)下列MS信息推測結(jié)構(gòu)，并說明這些碎片是怎么產(chǎn)生的？m/e72(M1)；m/e44(基峰)；m/e29。(上海大學(xué)2004).將乙酸乙酯(含微量乙醇)用Na處理時得到A,C6Hl°O3,A能與2,4-二硝基苯肼產(chǎn)生黃色固體，也能與FeCl3顯色。已知A的NMR數(shù)據(jù)有：4.1(2H,q)、1.35(3H,t)、3.6(2H,s)2.3(3H,s)。試回答：寫出A的結(jié)構(gòu)及其系統(tǒng)名稱；寫出乙酸乙酯轉(zhuǎn)變?yōu)锳的過程；將A的NMR數(shù)據(jù)進行歸屬；除了前述譜峰外，還可以看到12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰，說明其產(chǎn)生的原因。(延邊大學(xué)).某未知物的IR、NMR和MS數(shù)據(jù)如下：IR：3300cm-i(w)、2950-2850cm-1(s)、1460cm-1(s)、1380-1370cm-1(s,雙峰)、1175-1140cm-1(s-m,雙峰)、700cm-1(s)；

NMR：1.0（12H,d）、2.9（2H,七重峰）、0.6（1H,s）；MS：101（M+，7%）、86（80%）、44（100%）。請?zhí)岢鲈摶衔锏慕Y(jié)構(gòu)，并作簡要的說明。.某化合物從質(zhì)譜圖上得知分子量（m/e）為154和156。IR在1690cm-1處有強吸收，PMR觀察到兩種氫，強度比為5：2。試問它是下面化合物的哪一種？A3ClBClCDEOCH2clA3ClBClCDEOCH2cl二、選擇題.比較下列三種C-H鍵在紅外光譜中吸收波數(shù)的大小。（大連理工2003）A三C-HB=CH-HC-CH2-H.比較下列化合物在1HNMR譜中化學(xué)位移的大小。（大連理工2003）ACH3F BMe3P CMe2S DMe4Si.在質(zhì)譜中M+和M+2峰的強度幾乎相等時，預(yù)示著它含有：（上海大學(xué)2003）ANBOCBrDCl.一個化合物的NMR：=4.1（七重峰，1H）、3.1（單峰，3H）、1.55（二重峰，6H）。此化合物的結(jié)構(gòu)為：（上海大學(xué)2003）CH3ACH3CH2CHOHBMe2CHOCH3CCH3cH20cH2cH3DCH3cH2cH2cH20H.在UV光譜中出現(xiàn)K帶和R帶的結(jié)構(gòu)是：（上海大學(xué)2003）A」「B[[〕c）D；c=c=c.碳碳三鍵在IR中的特征吸收位置是：（上海大學(xué)2003）A1660cm-1 B2200cm-1 c3010cm-1 D1720cm-1.乙酸乙酯在1HNMR中的自旋系統(tǒng)為：AAX5 BA3B2X3 cA3M2X3DABc.分子式為C5H8的化合物，其IR光譜在3100、2900、2100、1470及1375cm-1處有吸收，其結(jié)構(gòu)應(yīng)為：（上海大學(xué)2004）A::::'、?????「':，':??: B ??、.，????,:::-.. C::「??......???['?.... ..??、」，???...某化合物的1HNMR光譜為（）：0.9（3H,d）,1.1（6H,s）,2.0?2.2（8H,m）,2.3（2H,s）,6.5（1H,s）。對應(yīng)下列哪一個結(jié)構(gòu)?（上海大學(xué)2004）.下列化合物IRvC=0從高波數(shù)到低波數(shù)的順序為（中科院2005）AcH3cO2Et BcH3cOcl ccH3cONH2DcH3cO2H EPhcONH2.指出下列化合物中有幾種氫。（中科院2005）（A）丙烯（B）1,2-二甲基環(huán)丙烷（C）2-氯丁烷 （D）丁酮12．卜列化合物的UV光譜中，吸收波長最大的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué)1998）13．ABOOCO在NMR譜中兩個羥基的值分別為10.5和5.2的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué)1998）12．卜列化合物的UV光譜中，吸收波長最大的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué)1998）13．ABOOCO在NMR譜中兩個羥基的值分別為10.5和5.2的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué)1998），CO2EtOHAhHOCO2Et COHOHCO2EtOH14．15．16．17．OAIJBOoCI|14．15．16．17．OAIJBOoCI|JJ D;。把下列化合物按紫外吸收波長由長到短的順序排列（延邊大學(xué)2004）（I）1,3-環(huán)辛二烯（II）1,5-環(huán)辛二烯（III）1,3,5-環(huán)辛三烯（IV）4-甲基-1,3-環(huán)辛二烯下列官能團的紅外吸收頻率的高低順序為（南京師大2002）aO-H在下列不飽和羰基化合物中，bC-HcCCdC=C其紫外吸收 最長的是（南京師大2002）maxAC下列化合物中羰基IR吸收頻率最高的是—，最低的是—（云南大學(xué)2001）18．下列化合物對紫外光吸收波長的順序為(首都師大200218．a(chǎn)CH3CH=CH-CH=CH2bCH2=CH-CH=CH2cCH2=CHCH2CH=CH2dCH2=CH-CH=CH-CH=CH219．卜列化合物的NMR譜中只有兩個峰的是:ACH3CHC1 BMe2CHOCH2cH320．CH3化合物C3H6019．卜列化合物的NMR譜中只有兩個峰的是:ACH3CHC1 BMe2CHOCH2cH320．CH3化合物C3H60的IR表明在3600CCH3CCH3 DMe3CH2clOcm-1和1021cm-1處有明顯的吸收，其結(jié)構(gòu)為:ACH2=CHCH20H BCH2=CHOCH3 CCH3COCH3 Dl."^OH21．CaH3-CbH2-O-CcH2-OCH2cH3分子中質(zhì)子Ha、Hb和Hc的NMR值分別為a、b