有機(jī)化學(xué)B下復(fù)習(xí)二課件

有機(jī)化學(xué)期終考試題型一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)。10%二、完成反應(yīng)式。15-20%三、理化性質(zhì)比較或選擇題。5-10%四、簡(jiǎn)答題。0-12%五、鑒別或分離。6-12%六、合成題。20%七、結(jié)構(gòu)推測(cè)。15-20%八、機(jī)理題。5-10%有機(jī)化學(xué)期終考試題型一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)。10%一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)醚、環(huán)氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；雜環(huán)；碳水化合物；氨基酸。①掌握簡(jiǎn)單的各類化合物命名規(guī)則。②注意雙官能團(tuán)化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。③取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羥甲基等。④縮寫如：DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2等。肉桂酸、水楊酸、糠醛、內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、季銨鹽、季銨堿、重氮鹽、偶氮苯類化合物、雜環(huán)衍生物。分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的最好以對(duì)稱結(jié)構(gòu)為母體。一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)醚、環(huán)氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含二、完成反應(yīng)式2.2醛、酮：a，制備（醇氧化與脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物水解、芳環(huán)?；Ⅳ人嵫苌镞€原）2.1醚、環(huán)氧①制備：醇脫水、williamson合成法、不飽和烴與醇作用、分子內(nèi)williamson合成環(huán)醚；②性質(zhì)：a,醚鍵與的斷裂：甲基醚叔烷基醚與氫碘酸作用(分別得到碘甲烷與叔烷基碘）；b,環(huán)氧鍵的斷裂（酸催化---生成更穩(wěn)定的碳正離子）(堿催化---親核試劑進(jìn)攻位阻小的碳原子）c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排）二、完成反應(yīng)式2.2醛、酮：a，制備（醇氧化與脫氫、炔烴b，親核加成氫氰酸-------α-羥基腈飽和亞硫酸氫鈉---沉淀（醛+脂肪族甲基酮+八碳以下環(huán)酮）----鑒別與分離兩分子醇----羰基保護(hù)有機(jī)金屬---（有機(jī)鎂、有機(jī)鋰、有機(jī)鋅（refomatsky試劑）、炔鈉）wittig試劑----烯烴的生成氨衍生物------鑒別與分離c,α-H的性質(zhì)：鹵仿反應(yīng)----碘仿（鹵素+堿）（甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R）羥醛縮合----稀堿b，親核加成d,氧化還原：Tollens、Fehling試劑、催化加氫、氫化鋁鋰、硼氫化鈉、Clemmensen、黃鳴龍改良的Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化2.3羧酸a,制備（烯烴、醇、醛、甲基酮、芳烴側(cè)鏈氧化；腈水解；羧酸衍生物水解；格氏試劑與二氧化碳；酚酸合成）b,性質(zhì)（酸性;影響酸性的因素；酰鹵、酸酐、酯、酰胺的生成；還原（氫化鋁鋰）；脫羧（α-碳上連有拉電子基）；羥基酸受熱反應(yīng)（α、β、γ與δ、更遠(yuǎn)）；α-H的反應(yīng)---鹵代）泊金反應(yīng)----芳醛+脂肪酸酐+相應(yīng)的脂肪酸鹽(α,β-不飽和酸）d,氧化還原：Tollens、Fehling試劑、催化加氫、2.5二羰基a,制備：三乙（Claisen酯縮合、Dickmann縮合）丙二酸二乙酯（乙酸鹵代、氰解、水解、酯化）b，性質(zhì)（酸性氫被烴基或?；〈煌椒纸馀c酸式分解；丙二酸加熱脫羧）c,邁克爾加成2.4羧酸衍生物a,性質(zhì)：親核取代—水解、醇解、氨解；酰鹵、酯與格氏試劑作用（配比不同時(shí)）；

b,還原：Rosenmund還原；氫化鋁鋰還原；c,酰胺性質(zhì)（酸堿性、Hofmann降解）;2.5二羰基a,制備：三乙（Claisen酯縮合、Dic，重氮、偶氮（制備；應(yīng)用：被氫原子、羥基、鹵素、氰根取代；由偶合反應(yīng)生成偶氮化合物)2.6含氮a,制備：硝基還原（鐵粉、氯化亞錫、硫化堿、催化加氫）、氨或胺的烴基化、腈與酰胺還原、醛酮還原氨化、酰胺Hofmann降解、Gabriel合成;B，性質(zhì)（堿性、成鹽；烴基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg)；與亞硝酸作用（伯、仲、叔；脂肪、芳香）；芳環(huán)上親電取代；季銨鹽、季銨堿的生成；季銨堿（有無β-H，有幾種β-H）的受熱分解。c，重氮、偶氮（制備；應(yīng)用：被氫原子、羥基、鹵素、氰根取代；2.7雜環(huán)：a，五元雜環(huán)的親電取代（活性大于苯、α位比β位活潑）；b，六元雜環(huán)的親電取代（活性小于苯、β位比α位活潑）；c,六元雜環(huán)的親核取代（α位比β位活潑）d,糠醛的性質(zhì)（醛基、共軛雙鍵）；f,喹啉的Skraup合成（喹啉衍生物）g,喹啉環(huán)上的親電取代與親核取代（親電進(jìn)入苯環(huán)；親核進(jìn)入吡啶環(huán)）2.7雜環(huán)：2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半縮醛、半縮酮形式存在）

性質(zhì)：醛基、酮基的性質(zhì)，多元醇的性質(zhì)。2.9氨基酸a,制備：α-鹵代酸的氨解、Gabriel法、Strecker合成法b,性質(zhì)：氨基、羧基的性質(zhì)2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半縮醛、半縮酮形式存在）

三、理化性質(zhì)比較或選擇題3.2反應(yīng)活性

a,醛酮親核加成;b,羧酸衍生物的親核取代（水解、醇解活性）；c,芳環(huán)親核取代;

d,芳環(huán)親電取代;e,化合物及離子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量；3.1酸堿性

a,不同類之間，（胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氫吡咯)（硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物）

b,同類化合物間，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺）三、理化性質(zhì)比較或選擇題3.2反應(yīng)活性3.1酸堿性四、簡(jiǎn)答題a,酸性比較并解釋；b,堿性比較并解釋；c,糖的Haworth式的形成、與開鏈?zhǔn)较嗷マD(zhuǎn)化；d,還原糖與非還原糖；單糖的最穩(wěn)定構(gòu)象（椅式）e,氨基酸的等電點(diǎn)；f,選擇判斷（能否發(fā)生碘仿反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、三價(jià)鐵離子顯色、是否有芳香性、加熱能否放出二氧化碳；g,反應(yīng)式是否合理？四、簡(jiǎn)答題a,酸性比較并解釋；五、鑒別與分離a,醚（甲基醚）b,醛、酮、半縮醛、半縮酮（Tollens、Fehling、碘仿、亞硫酸氫鈉）;c,二羰（三價(jià)鐵離子，具有酮式與烯醇式）;d,胺（Hinsberg、與亞硝酸）；e,糖（半縮醛、半縮酮）；α-氨基酸（水合茚三酮f,利用酸堿性（硝基、二羰基化合物）及水溶性鑒別5.1鑒別，必須寫明條件及現(xiàn)象五、鑒別與分離a,醚（甲基醚）5.1鑒別，必須寫明條件及現(xiàn)5.2分離提純A,除去雜質(zhì)①利用酸堿性或水溶性不同②利用反應(yīng)活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用濃硫酸室溫下洗滌）1，利用酸堿性不同成鹽溶解，成兩相后分離。（醚、醇、胺、酰胺與強(qiáng)酸成鹽；酚、酸、硝基化合物與堿作用）2，利用某一物質(zhì)生成沉淀的性質(zhì)，分離后再還原。（羰基與亞硫酸氫鈉、胺與磺酰鹵）B,分別獲得純的化合物5.2分離提純A,除去雜質(zhì)1，利用酸堿性不同成鹽溶解，成兩掌握各類化合物的制備方法Williamson合成、羥醛反應(yīng)、泊金反應(yīng)、羰基與有機(jī)金屬作用、Refomatskey(有機(jī)鋅）、Claisen酯縮合、二羰基化合物的應(yīng)用、重氮鹽被四類基團(tuán)取代（多取代芳烴----取代基的引入及相互轉(zhuǎn)化）、偶合反應(yīng)、Skraup合成；六、合成題。掌握各類化合物的制備方法Williamson合成、羥醛反羰基生成縮酮或縮醛醇羥基的保護(hù)生成叔烷基醚氨基的保護(hù)生成酰胺常見官能團(tuán)的保護(hù)：羰基生成縮酮或縮醛常見官能團(tuán)的保護(hù)：七、推測(cè)結(jié)構(gòu)重要性質(zhì)----特別是有現(xiàn)象的化學(xué)反應(yīng)甲基醚的性質(zhì)；醛酮的典型反應(yīng)：（與亞硫酸氫鈉、碘仿、與氨的衍生物、Tollens、Fehling試劑；）Hinsberg反應(yīng)、胺與亞硝酸作用；縮醛縮酮的性質(zhì)；偶合反應(yīng)的特點(diǎn)；二羰與三價(jià)鐵離子的顯色；七、推測(cè)結(jié)構(gòu)重要性質(zhì)----特別是有現(xiàn)象的化學(xué)反應(yīng)甲基醚的性波譜性質(zhì)1HNMR：①峰的組數(shù)與峰面積；②峰的裂分（n+1）；（3H，三重峰基本上可歸屬為CH3CH2-；6H，二重峰基本上可歸屬為（CH3）2

CH-；化學(xué)位移在7-8，4H，多重峰基本上可歸屬為二取代苯；化學(xué)位移在7-8，5H，多重峰基本上可歸屬為一取代苯；雜原子上的氫核與碳原子的氫核之間干擾不引起峰的裂分）。③適當(dāng)考慮化學(xué)位移；（鄰近有拉電子基時(shí)化學(xué)位移增大。）紅外IR（1700cm-1左右、二取代苯815cm-1)波譜性質(zhì)八、機(jī)理題醚鍵的斷裂（甲基醚、叔烷基醚）；環(huán)氧鍵的斷裂（酸催化、堿催化）；醛酮親核加成；羰基的性質(zhì)（羥醛縮合、泊金反應(yīng)等）；酸與醇生成酯（酰氧鍵斷裂、烷氧鍵斷裂）；羧酸衍生物的親核取代；偶合反應(yīng)（芳環(huán)上的親電取代）仔細(xì)分析目標(biāo)物與原料間骨架結(jié)構(gòu)的變化必須寫出關(guān)鍵中間體或過渡態(tài)；八、機(jī)理題醚鍵的斷裂（甲基醚、叔烷基醚）；仔細(xì)分析考試時(shí)間：6月28日下午答疑時(shí)間：6月27日8∶30-17∶006月28日8∶30-12∶00地點(diǎn)：化工樓223試卷包括理論與實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)部分：實(shí)驗(yàn)書前三章加做過的十個(gè)實(shí)驗(yàn)考試時(shí)間：2小時(shí)30分（建議理論100min，實(shí)驗(yàn)50min）考試時(shí)間：6月28日下午答疑時(shí)間：6月27日8∶30-17有機(jī)化學(xué)B下復(fù)習(xí)二課件有機(jī)化學(xué)期終考試題型一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)。10%二、完成反應(yīng)式。15-20%三、理化性質(zhì)比較或選擇題。5-10%四、簡(jiǎn)答題。0-12%五、鑒別或分離。6-12%六、合成題。20%七、結(jié)構(gòu)推測(cè)。15-20%八、機(jī)理題。5-10%有機(jī)化學(xué)期終考試題型一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)。10%一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)醚、環(huán)氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；雜環(huán)；碳水化合物；氨基酸。①掌握簡(jiǎn)單的各類化合物命名規(guī)則。②注意雙官能團(tuán)化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。③取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羥甲基等。④縮寫如：DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2等。肉桂酸、水楊酸、糠醛、內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、季銨鹽、季銨堿、重氮鹽、偶氮苯類化合物、雜環(huán)衍生物。分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的最好以對(duì)稱結(jié)構(gòu)為母體。一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)醚、環(huán)氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含二、完成反應(yīng)式2.2醛、酮：a，制備（醇氧化與脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物水解、芳環(huán)酰基化、羧酸衍生物還原）2.1醚、環(huán)氧①制備：醇脫水、williamson合成法、不飽和烴與醇作用、分子內(nèi)williamson合成環(huán)醚；②性質(zhì)：a,醚鍵與的斷裂：甲基醚叔烷基醚與氫碘酸作用(分別得到碘甲烷與叔烷基碘）；b,環(huán)氧鍵的斷裂（酸催化---生成更穩(wěn)定的碳正離子）(堿催化---親核試劑進(jìn)攻位阻小的碳原子）c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排）二、完成反應(yīng)式2.2醛、酮：a，制備（醇氧化與脫氫、炔烴b，親核加成氫氰酸-------α-羥基腈飽和亞硫酸氫鈉---沉淀（醛+脂肪族甲基酮+八碳以下環(huán)酮）----鑒別與分離兩分子醇----羰基保護(hù)有機(jī)金屬---（有機(jī)鎂、有機(jī)鋰、有機(jī)鋅（refomatsky試劑）、炔鈉）wittig試劑----烯烴的生成氨衍生物------鑒別與分離c,α-H的性質(zhì)：鹵仿反應(yīng)----碘仿（鹵素+堿）（甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R）羥醛縮合----稀堿b，親核加成d,氧化還原：Tollens、Fehling試劑、催化加氫、氫化鋁鋰、硼氫化鈉、Clemmensen、黃鳴龍改良的Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化2.3羧酸a,制備（烯烴、醇、醛、甲基酮、芳烴側(cè)鏈氧化；腈水解；羧酸衍生物水解；格氏試劑與二氧化碳；酚酸合成）b,性質(zhì)（酸性;影響酸性的因素；酰鹵、酸酐、酯、酰胺的生成；還原（氫化鋁鋰）；脫羧（α-碳上連有拉電子基）；羥基酸受熱反應(yīng)（α、β、γ與δ、更遠(yuǎn)）；α-H的反應(yīng)---鹵代）泊金反應(yīng)----芳醛+脂肪酸酐+相應(yīng)的脂肪酸鹽(α,β-不飽和酸）d,氧化還原：Tollens、Fehling試劑、催化加氫、2.5二羰基a,制備：三乙（Claisen酯縮合、Dickmann縮合）丙二酸二乙酯（乙酸鹵代、氰解、水解、酯化）b，性質(zhì)（酸性氫被烴基或酰基取代；酮式分解與酸式分解；丙二酸加熱脫羧）c,邁克爾加成2.4羧酸衍生物a,性質(zhì)：親核取代—水解、醇解、氨解；酰鹵、酯與格氏試劑作用（配比不同時(shí)）；

b,還原：Rosenmund還原；氫化鋁鋰還原；c,酰胺性質(zhì)（酸堿性、Hofmann降解）;2.5二羰基a,制備：三乙（Claisen酯縮合、Dic，重氮、偶氮（制備；應(yīng)用：被氫原子、羥基、鹵素、氰根取代；由偶合反應(yīng)生成偶氮化合物)2.6含氮a,制備：硝基還原（鐵粉、氯化亞錫、硫化堿、催化加氫）、氨或胺的烴基化、腈與酰胺還原、醛酮還原氨化、酰胺Hofmann降解、Gabriel合成;B，性質(zhì)（堿性、成鹽；烴基化；?；换酋；℉insberg)；與亞硝酸作用（伯、仲、叔；脂肪、芳香）；芳環(huán)上親電取代；季銨鹽、季銨堿的生成；季銨堿（有無β-H，有幾種β-H）的受熱分解。c，重氮、偶氮（制備；應(yīng)用：被氫原子、羥基、鹵素、氰根取代；2.7雜環(huán)：a，五元雜環(huán)的親電取代（活性大于苯、α位比β位活潑）；b，六元雜環(huán)的親電取代（活性小于苯、β位比α位活潑）；c,六元雜環(huán)的親核取代（α位比β位活潑）d,糠醛的性質(zhì)（醛基、共軛雙鍵）；f,喹啉的Skraup合成（喹啉衍生物）g,喹啉環(huán)上的親電取代與親核取代（親電進(jìn)入苯環(huán)；親核進(jìn)入吡啶環(huán)）2.7雜環(huán)：2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半縮醛、半縮酮形式存在）

性質(zhì)：醛基、酮基的性質(zhì)，多元醇的性質(zhì)。2.9氨基酸a,制備：α-鹵代酸的氨解、Gabriel法、Strecker合成法b,性質(zhì)：氨基、羧基的性質(zhì)2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半縮醛、半縮酮形式存在）

三、理化性質(zhì)比較或選擇題3.2反應(yīng)活性

a,醛酮親核加成;b,羧酸衍生物的親核取代（水解、醇解活性）；c,芳環(huán)親核取代;

d,芳環(huán)親電取代;e,化合物及離子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量；3.1酸堿性

a,不同類之間，（胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氫吡咯)（硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物）

b,同類化合物間，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺）三、理化性質(zhì)比較或選擇題3.2反應(yīng)活性3.1酸堿性四、簡(jiǎn)答題a,酸性比較并解釋；b,堿性比較并解釋；c,糖的Haworth式的形成、與開鏈?zhǔn)较嗷マD(zhuǎn)化；d,還原糖與非還原糖；單糖的最穩(wěn)定構(gòu)象（椅式）e,氨基酸的等電點(diǎn)；f,選擇判斷（能否發(fā)生碘仿反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、三價(jià)鐵離子顯色、是否有芳香性、加熱能否放出二氧化碳；g,反應(yīng)式是否合理？四、簡(jiǎn)答題a,酸性比較并解釋；五、鑒別與分離a,醚（甲基醚）b,醛、酮、半縮醛、半縮酮（Tollens、Fehling、碘仿、亞硫酸氫鈉）;c,二羰（三價(jià)鐵離子，具有酮式與烯醇式）;d,胺（Hinsberg、與亞硝酸）；e,糖（半縮醛、半縮酮）；α-氨基酸（水合茚三酮f,利用酸堿性（硝基、二羰基化合物）及水溶性鑒別5.1鑒別，必須寫明條件及現(xiàn)象五、鑒別與分離a,醚（甲基醚）5.1鑒別，必須寫明條件及現(xiàn)5.2分離提純A,除去雜質(zhì)①利用酸堿性或水溶性不同②利用反應(yīng)活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用濃硫酸室溫下洗滌）1，利用酸堿性不同成鹽溶解，成兩相后分離。（醚、醇、胺、酰胺與強(qiáng)酸成鹽；酚、酸、硝基化合物與堿作用）2，利用某一物質(zhì)生成沉淀的性質(zhì)，分離后再還原。（羰基與亞硫酸氫鈉、胺與磺酰鹵）B,分別獲得純的化合物5.2分離提純A,除去雜質(zhì)1，利用酸堿性不同成鹽溶解，成兩掌握各類化合物的制備方法Williamson合成、羥醛反應(yīng)、泊金反應(yīng)、羰基與有機(jī)金屬作用、Refomatskey(有機(jī)鋅）、Claisen酯縮合、二羰基化合物的應(yīng)用、重氮鹽被四類基團(tuán)取代（多取代芳烴----取代基的引入及相互轉(zhuǎn)化）、偶合反應(yīng)、Skraup合成；六、合成題。掌握各類化合物的制備方法Williamson合成、羥醛反羰基生成縮酮或縮醛醇羥基的保護(hù)生成叔烷基醚氨基的保護(hù)生成酰胺常見官能團(tuán)的保護(hù)：羰基生成縮酮或縮醛常見官能團(tuán)的保護(hù)：七、推測(cè)結(jié)構(gòu)重要性質(zhì)-