酚的化學(xué)性質(zhì)課件

酚的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)2.酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)3.酚的自氧化反應(yīng)4.成醚和成酯反應(yīng)給電子的共軛效應(yīng)大于拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng)苯環(huán)的電子云密度增大親電取代C-O鍵結(jié)合較為牢固，不易進(jìn)行親核取代反應(yīng)Ｏ-Ｈ鍵減弱，Ｈ易離解，有酸性H被取代1.芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上的取代是親電取代。酚羥基是鄰、對(duì)位定位基，受其的影響，苯酚的苯環(huán)更容易發(fā)生親電取代。（1）.鹵化反應(yīng)：不需催化，可立即與溴水作用，生成2,4,6–三溴苯酚白色沉淀。該反應(yīng)可用于酚的定性鑒定?！颈江h(huán)上的氫的取代都是親電取代反應(yīng)，就是說(shuō)電子云密度越大反應(yīng)活性越強(qiáng)。酚羥基是斥電子的基團(tuán)，能使定位取代基的鄰對(duì)位的碳原子的電子云密度增高，所以親電試劑容易進(jìn)攻這兩個(gè)位置的碳原子】（2）.硝化反應(yīng)：苯酚的硝化在室溫下即可進(jìn)行，但因苯酚易被氧化，故產(chǎn)率較低。鄰硝基苯酚的蒸汽壓大，故可借助水蒸氣蒸餾將二者分開。(3).磺化

當(dāng)苯酚環(huán)上引入兩個(gè)磺酸基后，不容易被氧化。2.與FeCl3的顯色反應(yīng)

酚與其它具有烯醇式結(jié)構(gòu)(C=C-OH)的化合物類似，可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應(yīng)。與FeCl3的顯色反應(yīng)并不限于酚，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應(yīng)。不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色:藍(lán)紫色藍(lán)色綠色紫色暗綠色紅色

多元酚與苯酚相比，更易被氧化，如鄰苯二酚在室溫時(shí)即可被弱氧化劑（氧化銀、三氯化鐵）為鄰苯醌。4.成醚和成酯反應(yīng)成醚反應(yīng)：與醇相似，酚也可成醚，但酚不能分子間脫水生成醚。一般要先制成酚鈉.硫酸二甲酯，一種甲基化試劑1、苯酚俗名石炭酸，從煤焦油分餾得到。純凈的苯酚是無(wú)色針狀晶體，有特殊氣味，在空氣中因氧化而顯粉紅色。有毒，能凝固蛋白質(zhì)，具有很強(qiáng)的殺菌能力；對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。2、甲苯酚甲苯酚包括鄰甲酚、間甲酚、對(duì)甲酚3種同分異構(gòu)體，三者合稱煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸點(diǎn)相近，分離困難。煤酚的殺菌能力比苯酚強(qiáng)，煤酚的47~53%的肥皂水溶液稱為“來(lái)蘇兒”（煤酚皂溶液），消毒時(shí)可稀釋至3~5%使用。3、苯二酚苯二酚有鄰苯二酚、間苯