2009注冊(cè)電氣工程基礎(chǔ)考試-化學(xué)課件25

第五節(jié)有機(jī)化學(xué)

一．有機(jī)物的特點(diǎn)：有機(jī)物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氫，其次是氧、氮、硫、磷和鹵素，因此有機(jī)物被稱做碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。其特點(diǎn)為：（1）數(shù)目龐大（2）結(jié)構(gòu)復(fù)雜（3）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（4）受熱易分解，大多可以燃燒（5）不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低

二．有機(jī)化合物的分類

1．

烴:分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物.即碳?xì)浠衔?烴的分類及結(jié)構(gòu)特征

例題137.下列基團(tuán)不是烴基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烴的衍生物

烴的衍生物的分類及結(jié)構(gòu)特征

類別

舉例

官能團(tuán)

鹵代烴

一鹵甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH三．有機(jī)化合物的命名１．鏈烴及其衍生物的命名原則（１）選擇主鏈①飽和烴：選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。②不飽和烴：選含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。③鏈烴衍生物：選含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。（２）主鏈編號(hào)：從距官能團(tuán)、不飽和鍵和支鏈最近的一端C原子開始，用1，2，3….編號(hào)。（4）寫出全稱：將取代基的位置編號(hào)、數(shù)目、名稱寫在前面，母體化合物的名稱寫在后面。（母體化合物的名稱用天干數(shù)目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇

CH3|CH3CHCH2CH＝CHCHO

5－甲基－2－己稀醛

OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯CH2＝CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物質(zhì)的命名正確的是（B）

A、3-丁烯

B、2-乙基-1-戊烯

C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯111.下列物質(zhì)的命名錯(cuò)誤的是（D）

A、2，3-二甲基-4-丙基庚烷B、2，4，5，5-四甲基-4-乙基庚烷

C、2，2，3-三甲基戊烷

D、2-叔丁基-4，5-二甲基已烷18.已知知己己酸酸與與乙乙酸酸乙乙酯酯的的溶溶液液的的混混合合物物中中氫氫(H)的質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)為為7%,其中中碳碳(C)的質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)是是:A.42.0%B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸酸：：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸酸乙乙酯酯：：CH3COOCH2CH32．芳芳烴烴及及其其衍衍生生物物的的命命名名原原則則：：詞頭頭（（取取代代基基））＋＋詞詞尾尾（（母母體體化化合合物物））如甲甲苯苯，，乙乙苯苯。。（１１））苯苯環(huán)環(huán)上上兩兩個(gè)個(gè)相相同同取取代代基基的的位位置置可可用用“鄰鄰””、、““間間””、、““對(duì)對(duì)””表示示。。例如如：：（２２））苯苯環(huán)環(huán)上上三三個(gè)個(gè)相相同同的的取取代代基基的的位位置置可可用用“連”“偏”“均”表示示。。（３３））苯苯環(huán)環(huán)上上連連接接簡(jiǎn)簡(jiǎn)單單烴烴基基、、硝硝基基（（－－ＮＮＯＯ２２））、、鹵鹵素素（（－－ＸＸ））時(shí)時(shí)，，以苯苯環(huán)環(huán)為為母母體體。。乙苯苯（４）苯環(huán)上上連接復(fù)雜烴烴基、不飽和和烴基、氨基基(－NH2)、羥基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、時(shí)，以苯基為取代代基。例如：(5)萘環(huán)上碳的位位次：四．有機(jī)化合合物的重要反反應(yīng)（一）取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)化合物中中氫原子被其其他原子或原原子團(tuán)代替的的化學(xué)反應(yīng)。。烷烴和芳烴在光、熱或催催化劑的作用用下易發(fā)生取代反反應(yīng)。1.烷烴的取代反反應(yīng)例如：2.芳烴的取代反反應(yīng)（1）幾種重要的的取代反應(yīng)例如：（2）取代基的定定位效應(yīng)：當(dāng)苯環(huán)上已有有一個(gè)取代基基，再進(jìn)入第第二個(gè)取代基基時(shí)，原有的的取代基對(duì)新新進(jìn)入的取代代基有定位作作用。鄰對(duì)位取代基基—使苯環(huán)活化：：當(dāng)苯環(huán)上有以以下取代基時(shí)時(shí)，第二個(gè)取取代基將進(jìn)入入鄰對(duì)位－NH2>－OH>－CH3>Cl>Br>I>-C6H5間位取代基—使苯環(huán)鈍化：：當(dāng)苯環(huán)環(huán)上有有以下下取代代基時(shí)時(shí)，第第二個(gè)個(gè)取代代基將將進(jìn)入入間－NO2>－CN>－SO3H>－CHO>－COOH（二））加成成反應(yīng)應(yīng)：不飽和和的雙鍵、、三鍵鍵重新打打開，，即π鍵斷裂裂，兩兩個(gè)一一價(jià)的的原子子或原原子團(tuán)團(tuán)加到到不飽飽和鍵鍵的兩兩個(gè)碳碳原子子上的的反應(yīng)應(yīng)。1．不飽飽和烴烴的加加成（1）烯烴烴的加加成①結(jié)構(gòu)對(duì)對(duì)稱烯烯烴：：②結(jié)構(gòu)不不對(duì)稱稱烯烴烴：結(jié)構(gòu)不不對(duì)稱稱烯烴烴和水水、氯氯化氫氫等極極性試試劑加加成時(shí)時(shí)，后后者帶正電電的部分分（如如氫原原子）主主要加到含含氫較較多的的碳原原子上即馬氏規(guī)規(guī)則R—CHCl—CH3（2）炔烴烴的加加成CH2＝CHCl，氯乙烯烯：合合成聚聚氯乙乙稀塑塑料的的單體體；CH2＝CHCN，丙烯腈腈：合合成聚聚丙烯烯腈的的單體體；2．羰基基的加加成(1)羰基和和結(jié)構(gòu)構(gòu)對(duì)稱稱的化化合物物加成成。醛和酮酮中的羰羰基（（C＝O）中的的π鍵易斷斷裂，，發(fā)生生加成成反應(yīng)應(yīng)。(2)羰基和和結(jié)構(gòu)構(gòu)不對(duì)對(duì)稱的的化合合物加加成時(shí)時(shí)，后者帶負(fù)電的部部分加加到羰羰基碳碳原子子上；；帶正電電的部部分加加到羰基氧氧原子子上。。（三））消去去反應(yīng)應(yīng)從有機(jī)機(jī)化合合物分分子中中消去去一個(gè)個(gè)小分分子化化合物物（如如HX、H2O等）的的反應(yīng)應(yīng)。（1）鹵代代烴的的消去去反應(yīng)應(yīng)鹵代烴烴與KOH（或NaOH）的乙乙醇溶溶液共共熱發(fā)發(fā)生消消去反反應(yīng)。。氫原子子是從從含氫氫較少少的碳碳原子子上脫脫去。。如，2.醇的消消去反反應(yīng)醇在有有催化化劑和和一定定高溫溫下，，能發(fā)發(fā)生消消去反反應(yīng)，，分子子內(nèi)脫脫水生生成稀稀烴。。如，，醇分子子內(nèi)脫脫水，，主要要是從含含氫較較少的的碳原原子上上脫去去氫原子子，這樣樣形成成的稀稀烴比比較穩(wěn)穩(wěn)定，，此稱稱為查氏規(guī)則。如（四）氧化化反應(yīng)氧化反應(yīng)指指在分子中中加入氧或在分子中中去掉氫的反應(yīng)。氧化分為：：完全氧化—完全燃燒生生成二氧化化碳和水等等。部分氧化—生成其他含含氧的有機(jī)機(jī)化合物。。１．烷烴的的氧化烷烴在常溫溫下是穩(wěn)定定的，但在在高溫催化化下，可氧氧化生成醇醇、醛、酮酮、酸。如如CH4＋O2＝HCHO＋H2O2．不飽和烴烴的氧化（１）雙鍵鍵的部分氧氧化：在一般氧化化劑（O2或冷稀堿性性KMnO4溶液）作用用下可使C—Cπ鍵斷裂。例例如：（2）在強(qiáng)氧化化劑（酸性性KMnO4溶液或酸性性K2Cr2O7溶液）作用用下可使C—C鍵中σ鍵及π鍵均斷裂。。例如：（3）叁鍵的部部分氧化：：一般σ鍵及π鍵均斷裂。。例如：3CH≡CH＋10KMnO4＋2H2O＝6CO2＋10KOH＋10MnO22．芳烴的氧氧化苯環(huán)不易氧氧化,烷基取代基基不論長(zhǎng)短短,一般都氧化成羧羧基。例如:3.醇的氧化伯醇:R-CH2-OH仲醇:R-CH-OH?RR|叔醇:R-C-OH?R（１）伯伯醇氧氧化生成醛醛（緩慢氧氧化)，進(jìn)一步氧氧化生成羧羧酸。（２）仲仲醇氧氧化生成酮酮。（３）叔醇不易氧氧化。被氧化的能能力：伯醇醇＞仲醇＞＞叔醇４．醛的氧氧化被氧化的能能力：醛＞酮醛可以被一一些弱氧化化劑氧化成成羧酸，可可利用這一一性質(zhì)來鑒別醛酮。鑒別試劑：：多倫試劑(AgNO3的氨水溶液液）：可以以被醛還原原產(chǎn)生黑色Ag的沉淀。（2)裴林試劑劑（CuSO4溶液和酒酒石酸甲甲鈉的堿堿性溶液液）：可可以被醛醛還原產(chǎn)產(chǎn)生紅色的Cu2O沉淀。48、在熱力學(xué)標(biāo)準(zhǔn)準(zhǔn)條件下，0.100mol的某不飽和烴烴在一定條件件下能跟0.200g的H2發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)生成飽和烴烴，完全燃燒燒時(shí)生成0.300mol的CO2氣體，則該不不飽和烴是（（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH=CH2；C、CH3CH=CH2；D、CH3CH2CH≡CH2答：C114.2-甲基戊醇-3脫水的主要產(chǎn)產(chǎn)物是（C）。A、2-甲基戊烯-1B、2-甲基戊烷C、2-甲基戊烯-2D、2-甲基戊烯-3115.乙醇的部分緩緩慢氧化生成成（C）A、丙酮B、乙酸C、乙醛D、丁酸116.某有機(jī)物含有有下列哪種官官能團(tuán)時(shí)，既既能發(fā)生氧化化反應(yīng)和酯化化反應(yīng)，又能能發(fā)生消去反反應(yīng)（B）A、—CC—B、—OHC、—ClD、C==C117.在下列化合物物中不能進(jìn)行行加成反應(yīng)的的是（D）A、CHCHB、RCHOC、CH3COCH3D、C2H5OC2H5118.苯與Cl2在光催化作用用下，生成氯氯苯的反應(yīng)是是（D）。A、加成B、消去C、氧化D、取代110.已知檸檬醛的的結(jié)構(gòu)式為:CH3CH3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHCHO判斷下列說法法不正確的是是（））A.它可使KMnO4溶液褪色;B.它可與銀氨溶溶液發(fā)生銀鏡鏡反應(yīng);C.它可使溴水褪褪色;D.它在催化劑的的作用下加氫氫,最后產(chǎn)物的分分子式是C10H20O該分子與氫發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)分子結(jié)構(gòu)為為CH3CH3||CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O題137.問：某飽和一一元醇10g與乙酸反應(yīng)生生成11.2g乙酸某酯,反應(yīng)后可以回回收到該醇1.8g,該飽和一元醇醇的相對(duì)分子子量為:A.98B.115C.188D.196答案:B。分析：乙酸(CH3COOH)與醇(ROH)反應(yīng)生成酯的的反應(yīng)為:CH3COOH+ROH=CH3COOR+H2O可見醇、酯的的反應(yīng)摩爾比比均為1：1，因此假設(shè)醇醇的摩爾質(zhì)量量為M。則題138.問：113．某中性有機(jī)機(jī)物，在酸性性條件下可以以發(fā)生水解，，生成分子量量相同的A和B。A是中性物質(zhì)，，B可以與碳酸鈉鈉反應(yīng)發(fā)出氣氣體，則該有有機(jī)物是：A．CH3COOC3H7B.CH3COOC2H5C.CH3COONaD.CH3CH2Br答案:A。分析：CH3COOC3H7發(fā)生水解生成成丙醇C3H7OH和乙酸CH3COOH,A是丙醇,B是乙酸.（五）加聚反反應(yīng)由一種或多種種含不飽和鍵的的單體,通過加成反應(yīng)應(yīng),相互結(jié)合成高高分子化合物物的反應(yīng)。（1）均聚反應(yīng)僅由一種單體聚合而成，其其分子鏈中只只包含一種單單體構(gòu)成的鏈鏈節(jié)，這種聚聚合反應(yīng)稱均均聚反應(yīng)。生生成的聚合物物稱均聚物。。如聚乙烯、聚氯氯乙烯、聚苯苯乙烯等聚合物的制制得。(2)共聚反應(yīng)由具有兩種或兩種以以上單體同時(shí)進(jìn)行聚合合，則生成的的聚合物含有有多種單體構(gòu)構(gòu)成的鏈節(jié)，，，這種聚合合反應(yīng)稱為共共聚反應(yīng)。生生成的聚合物物稱共聚物。。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)＋丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)＋苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不同單體體共聚而成。。12．ABS樹脂是下列哪哪幾種物質(zhì)的的共聚物：丙稀腈、乙烯烯B.丙烯腈、1，3—丁二烯、苯乙乙烯C.苯烯腈、1，3—丁二烯D.乙烯腈腈、苯苯答:B分析：：ABS工程塑塑料是是由丙丙烯腈腈(CH2=CH-CN)、1，3丁二烯烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不不同單單體共共聚而而成。。91.下列化化合物物中，，可用用來合合成加加聚物物的是是(B,C)A.CH3ClB.C2F4C.CH2=CH－CH=CH2D.C3H897.指出下下列哪哪種物物質(zhì)不不能作作為唯唯一的的單體體進(jìn)行行聚合合反應(yīng)應(yīng)______。A.C2H6B.C2H4C.HCHOD.CH2=CH－CH3139.下列化化合物物中不不能起起加聚聚反應(yīng)應(yīng)的是是（））A、CH2=CH-CH=CH2B、CH2—CH2OC、HN——（CH2）5—COD、CH3CH2—OH（六））縮聚聚反應(yīng)應(yīng)：指具有兩兩個(gè)或或兩個(gè)個(gè)以上上官能能團(tuán)的的一種或多多種單單體相相互縮縮合生生成高高聚物物，同同時(shí)有有低分分子物物質(zhì)（（如水水、鹵鹵化氫氫、氨氨、醇醇等））析出出的反反應(yīng)。?？s聚物物中留留有官官能團(tuán)團(tuán)的結(jié)結(jié)構(gòu)特特征，，多為為雜鏈鏈聚合合物。。尼龍龍、滌滌綸、、環(huán)氧氧樹脂脂、酚酚醛樹樹脂等等都是是通過過縮聚聚反應(yīng)應(yīng)制得得。尼龍－－66己二二酸酸(HCOO-(CH2)4-COOH)＋己二二胺胺(H2N-(CH2)6-NH2)縮合合而而成成的的。。尼尼龍龍－－66易溶溶于于甲甲酸酸等等極極性性溶溶劑劑。。例題題100.下列列化化合合物物中中,可用用來來合合成成縮縮聚聚物物的的是是____________。A.CH3NH2B.HCOOHC.H2C＝CHClD.112.下列列化化合合物物中中不不能能進(jìn)進(jìn)行行縮縮聚聚反反應(yīng)應(yīng)的的是是（（D）A、COOH——CH2CH2CH2—COOHB、HO——CH2CH2—OHC、H2N——（CH2）5—COOHD、HN——（CH2）5—CO五．．典典型型有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的主主要要性性質(zhì)質(zhì)及及用用途途典型有機(jī)化合物分子式

性質(zhì)

用途

甲烷

CH4

是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體。難溶于水,易燃燒,光照下易和氯發(fā)生取代反應(yīng),高溫可發(fā)生分解

甲烷是天然氣的主要成分,是一種高熱值的優(yōu)質(zhì)清潔燃料。甲烷又名沼氣,是一種簡(jiǎn)便、廉價(jià)、高效的清潔能源。其分解的炭黑可用于制造顏料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名電石氣,純的乙炔無色無味,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。可燃燒,可與溴、氫、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

乙炔在氧氣里燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰,溫度高達(dá)3000℃,可用來切割和焊接金屬。由于與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙稀,故是一種重要的有機(jī)原料

苯

C6H6

沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,不溶于水。可發(fā)生取代、加成反應(yīng),可在空氣中燃燒

苯是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛用來合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性質(zhì),也可發(fā)生取代、加成反應(yīng),在空氣中燃燒帶有濃煙。

甲苯也是合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗稱酒精,易揮發(fā),能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,能和水任意混合?？珊徒饘兮c、氫鹵酸、酸反應(yīng);可燃燒

可用作實(shí)驗(yàn)室和內(nèi)燃機(jī)的燃料,也是一種重要的有機(jī)化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一種有機(jī)溶劑;醫(yī)療上可作消毒劑苯酚

C6H5OH

純凈的苯酚無色,具特殊氣味,小部分因空氣氧化而顯粉紅色,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。具弱酸性;苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng);和FeCl3作用顯紫色。與甲醛（蟻醛）發(fā)生縮聚反應(yīng)可制酚醛樹脂

重要的化工原料,可用來制造酚醛塑料、合成纖維、醫(yī)藥、燃料、農(nóng)藥等,純凈的苯酚可殺菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

沒有顏色，具刺激氣味的液體，能發(fā)生加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)，和銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纖維、噴漆溶劑、增塑劑、香料染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具強(qiáng)烈刺激氣味的液體，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)是一個(gè)很好的溶劑，并用于飲料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易揮發(fā)，有氨的氣味或魚腥味，和水形成氫鍵，易溶于水；具堿性，和酸發(fā)生反應(yīng)重要的胺類化合物,可用于合成染料、藥物等苯胺C6H5NH2具有特殊氣味的無色油狀液體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,有毒。具有弱堿性,易被氧化而變色是一種重要的胺類化合物,是合成染料(苯胺染料)、藥物(磺胺藥物)等的中間體聚氯乙烯PVC絕緣性好,耐酸堿,難燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氫,熱穩(wěn)定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙發(fā)、桌布、窗簾、雨傘、包裝袋、還可做涼鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定,耐酸、堿,耐溶劑性能好,吸水性低,無毒,受熱易老化制造食品包裝袋,各種飲水瓶、容器、玩具等,還可制各種管材、電線絕緣層ABS塑料無毒、無味,易溶于酮、醛、酯等有機(jī)溶劑。耐磨性、抗沖擊性能好用于家用電器、箱包、裝飾板材、汽車飛機(jī)等的零部件丁苯橡膠耐水,耐老化性能,特別是耐磨性和氣密性好,缺點(diǎn)是不耐油,抗撕強(qiáng)度小為合成橡膠中最大的品種。廣泛用于制造汽車輪胎和皮帶,和天然橡膠混合,可做密封材料和電絕緣材料順丁橡膠彈性、耐老化、耐低溫、耐磨性都超過天然橡膠,缺點(diǎn)是抗撕裂能力差,易出現(xiàn)裂紋為合成橡膠的第二大品種,約60%用于制造輪胎尼龍66強(qiáng)韌耐磨,彈性高,質(zhì)量輕,染色性好,吸濕率較大,吸汗性適當(dāng),但容易走樣約一半作衣料,一半用于工業(yè)生產(chǎn),工業(yè)生產(chǎn)中主要做輪胎簾子線例題題93.通常符合合高聚物物溶解性性規(guī)律的的說法是是——。A．若相對(duì)分分子質(zhì)量量大則有有利于溶溶解B．相似者相相溶C．體型結(jié)構(gòu)構(gòu)的高聚聚物比鏈鏈型結(jié)構(gòu)構(gòu)的要有有利于溶溶解D．高聚物與與溶劑形形成氫鍵鍵有利于于溶解94．下列高高聚物中中，分子子鏈之間間能形成成氫鍵的的是—————。A．尼龍—6B.聚乙烯C.尼龍—66D.95.經(jīng)適度硫硫