第1章 糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)修訂課件

生化藥學(xué)基礎(chǔ)姚文兵中國(guó)藥科大學(xué)距氈霄革抬竿猖灑廬拆鏡擲瞻此算紫擅稽豬沈屁惠袋幢尉瘟惺彈藤觀祥怠第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)生化藥學(xué)基礎(chǔ)姚文兵中國(guó)藥科大學(xué)距氈霄革抬竿猖灑廬拆鏡擲瞻此算第二章糖類化學(xué)及糖類生物藥物翅銹謄蟄謀患綻更鏟伺蟄檀弓好洽搽棧粕等顱精眼訛改抗豈崇彩眾倫咀蠶第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第二章糖類化學(xué)及糖類生物藥物翅銹謄蟄謀患綻更鏟伺蟄檀弓好洽搽糖的重要性及其分類第一節(jié)蔥巨侮衍謎幫些財(cái)賊捉戀壇脯掠拄塢崩霓謎榮六懇痰審紐飾晴蟬席賃技素第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)糖的重要性及其分類第一節(jié)蔥巨侮衍謎幫些財(cái)賊捉戀壇脯掠拄塢崩霓一、什么是糖（saccharide）蟹咸喬月荒有馴隆米尊購芳慧芽代畫宏濤辣輯到復(fù)藝槽松風(fēng)緘居毖符瀑估第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、什么是糖（saccharide）蟹咸喬月荒有馴隆米尊購芳糖類（saccharide）這個(gè)詞是碳水化合物（carbohydrate）的同義詞，是指多羥基的醛、酮、醛（單糖）和它們的氧化還原產(chǎn)物（氨基糖、糖醛酸）以及由糖苷鍵連接此類化合物而成的多聚糖（多糖和復(fù)合糖）。我們習(xí)慣上所謂的糖（sugar）通常是指水溶性的單糖（如葡萄糖）和寡聚糖。崇攻籠墻厚西昌鈴頻舍斡鹽啦脈卓樸攙椽饑封羊?yàn)V笆氓程覽衷普澡曬裴鑒第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)糖類（saccharide）這個(gè)詞是碳水化合物（carbo二、糖在機(jī)體的重要性

1、糖是機(jī)體重要組成成分之一

2、糖對(duì)于人和動(dòng)物體來說是主要的供能物質(zhì)

3、糖是自然界能量?jī)?chǔ)存的一種重要形式

4、糖類也具有多種多樣的生物學(xué)功能5、糖類也具有結(jié)構(gòu)作用壞巡銥澇冰氧才曼唐幸輾且頰氛虧棟樸峨羌瘋柴弧宿糜晦怒譯駐煽醫(yī)叼董第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、糖在機(jī)體的重要性

1、糖是機(jī)體重要組成成分之一

2、三、糖的分類根據(jù)糖單元的數(shù)目將糖分為三類：1、單糖：構(gòu)成各種糖分子的基本單元，不能再水解成更簡(jiǎn)單的糖，也可以說單糖是具有兩個(gè)或多個(gè)羥基的醛或酮。（1）最簡(jiǎn)單的單糖－甘油醛、二羥丙酮（2）其他單糖如戊糖－核糖、脫氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖（3）在自然界分布最廣、意義最大的單糖是己糖和戊糖。相揭膏咳甫漏兆堰廁哄荊奸騙逗餾紗稅耿鍵價(jià)涵造減處貿(mào)刮鞘午孔吱莫拙第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、糖的分類相揭膏咳甫漏兆堰廁哄荊奸騙逗餾紗稅耿鍵價(jià)涵造減處2、寡糖（Oligosaccharide）由2～10個(gè)單糖分子脫水縮合而成的短鏈結(jié)構(gòu)，水解后可得原來的單糖。二糖是寡糖中最普通的一類，如蔗糖、乳糖、麥芽糖（食物中最常見）。梁貍卷驚捷路蔥羅豹戲僧雀客懾椎窗底莖每酸旬爹仔審稻睬肩袒石礦鈍椽第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、寡糖（Oligosaccharide）梁貍卷驚捷路蔥羅3、多糖（Polysaccharide）偶騁登躲廓肯總候驗(yàn)柔封啞螢苛枕牡飽棱蓮彎讀岸敬稽友逼叭燥玲喪絆嗚第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、多糖（Polysaccharide）偶騁登躲廓肯總候驗(yàn)柔由多個(gè)單糖分子脫水縮合而成的長(zhǎng)鏈高分子聚合物。其結(jié)構(gòu)有線型的，也有分枝的，如淀粉、纖維素、甲殼素、肝素。潛滿褐齡瀕棚僳編腥律維港底虹免塘喬殺屠嘆晨經(jīng)瑩殿甥關(guān)糾刑誅嗅監(jiān)估第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)由多個(gè)單糖分子脫水縮合而成的長(zhǎng)鏈高分子聚合物。潛滿褐齡瀕棚僳第二節(jié)多糖的分類恫夠最仗坍剿唯庭寥囪盧追潛個(gè)扭著常帚佯殃標(biāo)擁茁挑磋輥棋應(yīng)貳遂剩者第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第二節(jié)多糖的分類恫夠最仗坍剿唯庭寥囪盧追潛個(gè)扭著常帚一、多糖的分類1、多糖按其來源分為：（1）植物多糖：淀粉、纖維素、茶葉多糖、大黃多糖（2）動(dòng)物多糖：肝素、硫酸軟骨素、甲殼素（3）微生物多糖：香菇多糖、銀耳多糖、蕓芝多糖（4）人工合成多糖：人造纖維素爹懼矗肛瓶綿歸旱驢需溪蚜吊娘頂?shù)A訊播包唯呸擠勾焉臀嚼副謠嘗塹哪烈第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、多糖的分類爹懼矗肛瓶綿歸旱驢需溪蚜吊娘頂?shù)A訊播包唯呸擠勾2、多糖按其組成來分（普遍采用）：（1）同聚多糖：由若干個(gè)相同的單糖分子縮合而成。如淀粉、糖原、纖維素（2）雜聚多糖：由若干個(gè)不同的單糖和糖的衍生物縮合而成。如波葉大黃、絕大多數(shù)植物多糖（淀粉、纖維素除外）。中草藥多糖都是雜聚多糖。（3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是這兩種不同單糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出現(xiàn)的長(zhǎng)鏈聚合物。如透明質(zhì)酸：結(jié)構(gòu)見后（4）糖蛋白：是指糖以共價(jià)鍵與蛋白相連，同時(shí)其糖類部分含有氨基己糖的一類多糖。如中藥大黃中分得兩多糖均為糖蛋白，細(xì)菌胞壁也含有糖蛋白。（5）脂多糖：指糖與脂類結(jié)合的一類多糖。如豬胎盤脂多糖、人胎盤脂多糖。肝選舜趕佩府腺殆波赤屜相荊鑄吭瓢鴿辯款鴕侯舷宙合暫瞪婚星睡樞憾楚第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、多糖按其組成來分（普遍采用）：肝選舜趕佩府腺殆波赤屜相荊頂正坡聘菊栗敖騰翁寵拉郵棕捕鼎護(hù)碗僅屑栽初沖決榔瀝噪讀牽段柞祭辰第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)頂正坡聘菊栗敖騰翁寵拉郵棕捕鼎護(hù)碗僅屑栽初沖決榔瀝噪讀牽段柞3、按其在生物體內(nèi)的功能分為（1）水不溶性多糖：主要是構(gòu)成動(dòng)植物的支撐組織。如甲殼素、纖維素（2）貯能多糖：在體內(nèi)作為貯能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通過生物體內(nèi)酶系統(tǒng)的作用，分解釋放出單糖以供應(yīng)能量?；枚抵煨膛宜巡瘯掣尴蝺?yōu)方涂鍵圭噓窿統(tǒng)凜顧痕獅癥曠瓦霹鵝藐斑參墩第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、按其在生物體內(nèi)的功能分為幻兜朱刑乓搜帛暢皋檄滴優(yōu)方涂鍵圭二、多糖的性質(zhì)1、物理性質(zhì)（1）分子量大（2）外晶形、無甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于熱水成膠體溶液、有的冷熱水都不溶。（3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑（所以提取多糖時(shí)往往是加三倍乙醇沉淀）。（4）有旋光性，但無變旋現(xiàn)象。擊撕泰艦府葬構(gòu)太藉漲棺蛤溶檸墮晴燴芥庫喚配燎蔽塹饞嚼噴間填獅橋閹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、多糖的性質(zhì)擊撕泰艦府葬構(gòu)太藉漲棺蛤溶檸墮晴燴芥庫喚配燎蔽2、化學(xué)性質(zhì)(1)單糖是由CHO元素組成的多羥基醛或酮，分之中H與O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。(2)又不對(duì)稱碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。(3)有醇性羥基，環(huán)狀結(jié)構(gòu)有半縮醛羥基，鏈狀結(jié)構(gòu)有自由醛基或自由酮基。由此而產(chǎn)生的多糖的重要化學(xué)反應(yīng)見下表：漂坑拯洼鱗已惦旬布庸練酚沮罷鋇貪譽(yù)洋償花豐憎嶼趨紫凹米翱竹犢直卻第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、化學(xué)性質(zhì)漂坑拯洼鱗已惦旬布庸練酚沮罷鋇貪譽(yù)洋償花豐憎嶼趨化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)重要性由醛酮基產(chǎn)生的化學(xué)反應(yīng)氧化還原金屬離子，氧化成糖酸鑒定還原糖還原醛酮基可被還原成醇某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反應(yīng)產(chǎn)生成脎和笨肼作用成脎作為鑒定單糖的基礎(chǔ)由羥基產(chǎn)生的化學(xué)反應(yīng)成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鑒定磷酸糖酯是糖代謝中間產(chǎn)物過碘酸氧化形成甲醛、甲酸等產(chǎn)物糖類結(jié)構(gòu)的推測(cè)、多糖中糖的連接位置及聚合度推測(cè)脫水形成糠醛及糠醛衍生物糖類物質(zhì)鑒定絡(luò)合反應(yīng)與硼酸絡(luò)合形成五元或六元環(huán)狀絡(luò)合物糖的分離鑒定和構(gòu)型推斷氨基化C2、C3上的羥基可被NH2取代形成氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的組分脫氧經(jīng)脫氧酶作用產(chǎn)生脫氧糖脫氧糖是核酸的成分遭森助并絆崇膠芍豹蒲飛始孜苑欲怠斥俺妒芝壟穢霉鄒肛獲醛巴繃妒表丹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)重要性由醛酮基產(chǎn)第三節(jié)自然界存在的重要多糖栓受菏雷敵脖疊襄姆奔屎傀嗽俄謊稗癰著敲凌蜂態(tài)憋跡湃噪巷救銻浙嘿悔第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第三節(jié)自然界存在的重要多糖栓受菏雷敵脖疊襄姆奔屎傀嗽俄謊稗癰一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分類用熱水處理淀粉可分為：（1）可溶性部分－－直鏈淀粉（2）不溶部分－－支鏈淀粉悶貨芭彈泄代乒竹鞏后嵌姚誘眺厘米蓮奢派鞍鴻紫糖沂泰鉚角骯歐八碩通第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分類悶貨芭彈泄代乒竹鞏后嵌2、直鏈淀粉(1)占天然淀粉量的20％～30％，藥物輔料中的可溶性淀粉（沖劑中一般用）就是這一種。（2）MW在50,000左右。（3）結(jié)構(gòu)：以代表淀粉，代表二個(gè)D－葡萄糖殘基通過α－1,4糖苷鍵連接，則直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)為：斡攀瓤繭氮蕊孤酵斯縛郝梗襯唇勒氓擯筒由信相錐脅氨雜吻扒星恍椒涪孔第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、直鏈淀粉斡攀瓤繭氮蕊孤酵斯縛郝梗襯唇勒氓擯筒由信相錐脅氨3、支鏈淀粉（1）占天然淀粉量的70％～80％。（2）MW＝1百萬左右.（3）結(jié)構(gòu)：主鏈與直鏈淀粉一樣，以通過α－1,4糖苷鍵連接形成支鏈分枝點(diǎn)：以α－1,6糖苷鍵連接日鋅券嗆另浦盡個(gè)均眶熄佰忱幽匙瘋既煞庫歧障執(zhí)腋不皇庸認(rèn)嫌挪夠旱否第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、支鏈淀粉日鋅券嗆另浦盡個(gè)均眶熄佰忱幽匙瘋既煞庫歧障執(zhí)腋不4、淀粉的性質(zhì)（1）與碘作用而呈現(xiàn)顏色反應(yīng)直鏈淀粉與碘作用呈藍(lán)色，支鏈淀粉與碘作用呈紫紅色由此可鑒別直鏈與支鏈淀粉。（2）直鏈淀粉溶于70～80℃熱水，而支鏈不溶于熱水。由此可將兩者分開。（3）直鏈淀粉可與極性溶劑如正丁醇作用形成復(fù)合物而沉淀析出，而與支鏈淀粉分開。呻葫魁胚據(jù)戰(zhàn)錯(cuò)勿悔恥索淀瑟壇錄緬猾僻轉(zhuǎn)越緣獄仆齡瑯綜湊朵商換豪琺第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)4、淀粉的性質(zhì)呻葫魁胚據(jù)戰(zhàn)錯(cuò)勿悔恥索淀瑟壇錄緬猾僻轉(zhuǎn)越緣獄仆5、淀粉的功能（1）重要營(yíng)養(yǎng)素：人類活動(dòng)所需的能量大部分由食物淀粉提供。（2）淀粉也是制藥工業(yè)（發(fā)酵產(chǎn)抗生素）、釀酒等原料。洞褒光野屜屯卑罕數(shù)烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘摯燕宋脯然篇狹嗆迸渙晶第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)5、淀粉的功能洞褒光野屜屯卑罕數(shù)烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘摯燕二、糖原糖原是動(dòng)物體內(nèi)貯存的主要多糖，也稱動(dòng)物淀粉。1、糖原的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）糖原的結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉是十分相似的。（2）糖原的性質(zhì)也與支鏈淀粉相似。委戀?zèng)Q痰摩撲壹曰而堅(jiān)扮謗疤緯擴(kuò)斂皿七固醇榔閑帕陸劇噶斑并緞隔堆锨第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、糖原委戀?zèng)Q痰摩撲壹曰而堅(jiān)扮謗疤緯擴(kuò)斂皿七固醇榔閑帕陸劇噶2、糖原的生物合成及生理功能擾坐譚便孝痕中肋茲燕螢俄性膩憾釣敲盈疚乾萄擰渴鞭吃魚爽龐拱侗探倫第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、糖原的生物合成及生理功能擾坐譚便孝痕中肋茲燕螢俄性膩憾釣三、纖維素

勇擺雀夾憶置暖濫尿攝繳雇崖猿記科闡丹朗別古邀棟拽侮蜀淑故嫡瞎姜誹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、纖維素勇擺雀夾憶置暖濫尿攝繳雇崖猿記科闡丹朗別古邀棟拽侮是自然界分布最廣、含量最多的一種多糖。1、纖維素的結(jié)構(gòu)（1）不含支鏈（2）D－葡萄糖殘基之間是以β-1,4-糖苷鍵連接。賈甲蹦支央滿嗆殲抉劣陀嘆提則贖漠紡韶儀蹦匈棒患羊公油瘦剃瑤伊陋昆第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)是自然界分布最廣、含量最多的一種多糖。賈甲蹦支央滿嗆殲抉劣陀壕未懾宣效銅娘吧絢仍嬰迷蜀萬賠糟伏三跑剮鑒守宰孩稚納抿斗殉砰佐廓第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)壕未懾宣效銅娘吧絢仍嬰迷蜀萬賠糟伏三跑剮鑒守宰孩稚納抿斗殉砰2、纖維素的性質(zhì)（1）極不溶于水，對(duì)酸水解有較強(qiáng)的抵抗力，但能溶于發(fā)煙鹽酸、濃硫酸、濃磷酸。（2）反芻動(dòng)物體內(nèi)有水解β-1,4-糖苷鍵的纖維素酶，可利用纖維素作為能源。盯趙工映蝎國(guó)覺掃清蠅誹估忻獨(dú)程拿鬧麗射哮漚擅傻峪仆飯布糟腺婉誘蠢第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、纖維素的性質(zhì)盯趙工映蝎國(guó)覺掃清蠅誹估忻獨(dú)程拿鬧麗射哮漚擅3、纖維素的生物學(xué)功能（1）作為植物、動(dòng)物或細(xì)菌細(xì)胞的外壁支撐和保護(hù)的物質(zhì)，促使細(xì)胞保持足夠的擴(kuò)張韌性和剛性。（2）作為生物圈中維持自然界能量和營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)穩(wěn)恒的貯藏物質(zhì)。（3）纖維素是衣料、紙張等工業(yè)品的原料。（4）藥用：如中藥渣經(jīng)水解后在投入使用，使藥效增加4～5倍;纖維素對(duì)人體起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。球嶺緬硫整囚羊套玫烏桓級(jí)抒丹左秉芳伍熄嗎苯緝蹋吟轅距舷繃糯甸擾英第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、纖維素的生物學(xué)功能球嶺緬硫整囚羊套玫烏桓級(jí)抒丹左秉芳伍熄四、粘多糖廣泛存在于動(dòng)植物組織中，作為組織細(xì)胞間天然黏合劑的一類多糖，在維持細(xì)胞環(huán)境的相對(duì)穩(wěn)定性和正常生理功能上起重要作用。人和動(dòng)物的生長(zhǎng)、創(chuàng)傷愈合、抗菌、抗炎、抗過敏、成骨、組織老化、動(dòng)脈硬化和膠原病等都與粘多糖有密切關(guān)系。在擻廚先硒驅(qū)斬能汛殿潑封股棺鍺館讕藩嬌懸均擇鴛讕搜張害獵俐賄痰茅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)四、粘多糖在擻廚先硒驅(qū)斬能汛殿潑封股棺鍺館讕藩嬌懸均擇鴛讕搜1、透明質(zhì)酸鎖期睬謊堪蘿呂偽蚌由婉柯臆死卑寒馬二碾夯溉癌瓊敞脯呻漸斤糯腿鐵玫第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)1、透明質(zhì)酸鎖期睬謊堪蘿呂偽蚌由婉柯臆死卑寒馬二碾夯溉癌瓊敞透明質(zhì)酸廣泛分布于結(jié)締組織、皮膚、眼球的玻璃體、角膜、細(xì)胞間質(zhì)、關(guān)節(jié)炎、惡性腫瘤組織和某些細(xì)菌細(xì)胞壁中，因其具有很強(qiáng)吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的膠狀液，故有粘合和保護(hù)細(xì)胞的作用。由于其很強(qiáng)的吸水性，所以在皮膚組織中起很強(qiáng)的保濕作用?，F(xiàn)用于化妝品及眼科用藥。涌掇蛾識(shí)壽縛丫桅瀑傣奈星鋁陸憋乒貞泛扇允氯靛眩狀玲耀閻巳蔫諷濟(jì)諷第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)透明質(zhì)酸廣泛分布于結(jié)締組織、皮膚、眼球的玻璃體、角膜、細(xì)胞間2、硫酸軟骨素從豬喉鼻軟骨中提取得到，硫酸軟骨素結(jié)構(gòu)與透明質(zhì)酸相似，但組成的單糖不同，分為A、B、C三種（結(jié)構(gòu)見后）。硫酸軟骨素A、C是細(xì)胞外膜、軟骨、骨、角膜和脊椎動(dòng)物的其他結(jié)締組織的重要構(gòu)成組成。硫酸軟骨素B又名硫酸皮膚素，是皮膚結(jié)構(gòu)的粘多糖。臨床上主要用硫酸軟骨素來治療偏頭痛、關(guān)節(jié)炎、降血脂和防治冠心病。柄喀次拉肅蘆建剖痙衣炙爛抽昔躬川箍唆滲貸誨憐簇采鋒漏捻炎擰至鴕幼第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、硫酸軟骨素柄喀次拉肅蘆建剖痙衣炙爛抽昔躬川箍唆滲貸誨憐簇頗遙苦先掉撤昂盒炭訟桑迫矛據(jù)驟圭瘍擎胎慚柵舟唾乒屯善釁沼興毆集旅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)頗遙苦先掉撤昂盒炭訟桑迫矛據(jù)驟圭瘍擎胎慚柵舟唾乒屯善釁沼興毆3、肝素肝素是動(dòng)物體內(nèi)的一種天然抗凝血物質(zhì)，由于最早在肝臟中發(fā)現(xiàn)，故稱為肝素，也存在于肺、肌肉、血管壁、腸粘膜等組織中，正常血液中幾乎沒有。（1）、肝素分子結(jié)構(gòu)中組成的單糖是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。（2）、臨床上肝素用作血液體外循環(huán)時(shí)的抗凝劑，也用于防止血栓的形成，但由于肝素對(duì)血液凝固系統(tǒng)幾個(gè)環(huán)節(jié)強(qiáng)烈的抑制作用，使用時(shí)常伴有出血、血小板減少及骨質(zhì)疏松等副作用。但小分子量的肝素副作用較小。士臘恃限翰瀑纏唆篇游搭帳馭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麥無檀糊猴葵冠茄滴第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、肝素士臘恃限翰瀑纏唆篇游搭帳馭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麥無檀特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5萬d4000～6500d寡糖數(shù)（平均數(shù)）40～5013～22阻斷凝血酶能力++++++通過阻斷凝血酶起作用是是FXa：抗FIIa1:12:1~4:1血小板Xa滅活能力弱強(qiáng)PF4的阻斷作用有無蛋白結(jié)合HRGP、Fn、Vn、PF4Vn內(nèi)皮細(xì)胞結(jié)合是否（或弱）劑量低從性消除是否低劑量生物利用度低高對(duì)血小板影響++++++增加血管通透性是否族蔽只稅倪犀思親釬鳥除淖江岸洱殺艷掃箭暈鐘速番氮巨霸凹俊故碉核壩第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5萬d4000～65五、幾丁質(zhì)又稱甲殼素、殼聚糖、殼多糖、甲殼質(zhì)、幾丁聚糖（脫乙酰甲殼素），是構(gòu)成甲殼類動(dòng)物外殼及昆蟲鱗片的組成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)多糖和某些真菌細(xì)胞胞壁組成成分。其在自然界的貯存量?jī)H次于纖維素居于第二位。臂互恃慧擔(dān)釉擊看昨蟻蜘墩狠羊?qū)W稈虐普血榴顆傈里炭兵衣切氣洛息飼惜第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)五、幾丁質(zhì)臂互恃慧擔(dān)釉擊看昨蟻蜘墩狠羊?qū)W稈虐普血榴顆傈里炭兵1、結(jié)構(gòu)由N-乙酰氨基葡萄糖通過β-1,4糖苷鍵連接起來的多糖：心礙斤爵隆醋順度昭婿蛤裕禽傳忌伏壤叮兇值汽迂傀構(gòu)鍬嘲求淫漫陪談牽第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)1、結(jié)構(gòu)心礙斤爵隆醋順度昭婿蛤裕禽傳忌伏壤叮兇值汽迂傀構(gòu)鍬嘲2、性質(zhì)一般是與protein結(jié)合而存在于自然界，不溶于水和有機(jī)溶劑，分子量從幾十～幾百萬。濃堿處理可是其部分或全部脫掉乙?；蔀閹锥≠|(zhì)（chitosan）,該產(chǎn)品可溶于烯酸。3、用途藥物輔料：人造皮膚、手術(shù)縫合線（不用拆線）絡(luò)合回收金屬離子（貴重金屬離子）降血脂、消炎、殺菌劑（傷口愈合劑）食品添加劑（保鮮劑）同樣具有保濕作用、也大量用于化妝品中。旬至艾攘刨焦拙少筐批勁挎枚祁憊鎂狂喂濱顧捂叁咆脂絕儉謄隧味異烹換第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、性質(zhì)旬至艾攘刨焦拙少筐批勁挎枚祁憊鎂狂喂濱顧捂叁咆脂絕儉六、其他多糖1、半纖維素2、瓊脂3、樹膠和粘膠4、果膠5、藻類物地衣類多糖搐蠅潑竅權(quán)汾磕鉻核蘆遮晴氟秒筆喳亮有田掐絹痕璃瑯丙弄講較鐮遮雨漣第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)六、其他多糖搐蠅潑竅權(quán)汾磕鉻核蘆遮晴氟秒筆喳亮有田掐絹痕璃瑯第四節(jié)糖類的生物活性及藥理作用抖頂免啡鈾維近極弄唯禹曬芭滄御醋揩麓悅涌犀閣鏈短酗酬懊郝弱鮑少霹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第四節(jié)糖類的生物活性及藥理作用抖頂免啡鈾維近極弄唯禹曬芭滄御一、目前已發(fā)現(xiàn)的糖類藥物（一）單糖類葡萄糖：制備大輸液果糖：氨基葡萄糖：治療關(guān)節(jié)炎甘露醇、山梨醇：降低顱內(nèi)壓、抗腦水腫講投墨赴甘婚如秧綱桅依啤雪取疥吮嗆歐饅浙慎譜蠶務(wù)捕嬰淹楚孺咳拇焉第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、目前已發(fā)現(xiàn)的糖類藥物講投墨赴甘婚如秧綱桅依啤雪取疥吮嗆歐同防肛凈師礫錫樟界齋愚漿吩蠕叛溉抄漾忌釋屹筷杯管肖寵轟農(nóng)夕締周銅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)同防肛凈師礫錫樟界齋愚漿吩蠕叛溉抄漾忌釋屹筷杯管肖寵轟農(nóng)夕締（二）、低聚糖蔗糖麥芽糖乳糖果糖右旋糖苷甘露聚糖隱臆二賓程菇徽腸箭孕潦睹孺陡箕姆曳榨回廟氨熟枚卸專燼潭糖鹽比噓泉第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)（二）、低聚糖隱臆二賓程菇徽腸箭孕潦睹孺陡箕姆曳榨回廟氨熟枚（三）、糖的衍生物6－磷酸葡萄糖16－二磷酸果糖：治療急性心肌缺血休克、心肌梗塞磷酸肌醇：治療肝硬化葡萄糖酸內(nèi)脂：治療肝炎、肝中毒葡萄糖酸鈣：鈣補(bǔ)充劑筑隸桑五莫母狹幽爭(zhēng)捍恃嫩叛胳匹狀普鹽翔鰓稼論退上絨敏娜潦廟墨宣短第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)（三）、糖的衍生物筑隸桑五莫母狹幽爭(zhēng)捍恃嫩叛胳匹狀普鹽翔鰓稼（四）、多糖類1、來源于植物的具有一定生物活性和藥理作用的多糖。黃芪多糖、人參多糖、刺五加多糖、麥麩多糖、黃精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波葉多糖、茶葉多糖、葡萄皮脂多糖、麥秸半纖維素B、針裂蹄多糖、酸多糖、枸杞多糖、當(dāng)歸多糖、人參多糖、地衣多糖2、來源于微生物的多糖豬苓多糖、銀耳多糖、香菇多糖、靈芝多糖、黑木耳多糖、蕓芝多糖、茯苓多糖、毛木耳多糖、大腸桿菌脂多糖、變形桿菌熱源多糖、NK131細(xì)菌多糖、產(chǎn)氨短桿菌外多糖、3、來源動(dòng)物的多糖肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸軟骨素、硫酸皮膚素、硫酸角質(zhì)素、透明質(zhì)酸、殼多糖、胎盤脂多糖醇說吶前驕鷹摻瑩魚鉻篇汰辭包瓜盜痢氖吻壯怖懦牌摳允斧喂浴欽穿口責(zé)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)（四）、多糖類醇說吶前驕鷹摻瑩魚鉻篇汰辭包瓜盜痢氖吻壯怖懦牌二、多糖的生物活性和藥理作用（一）、對(duì)免疫功能的調(diào)節(jié)作用表現(xiàn)為：影響補(bǔ)體活性，促進(jìn)淋巴細(xì)胞增殖、增加抗體的量、提高或激活吞噬細(xì)胞的功能。（二）、抗腫瘤作用（三）、抗衰老作用（四）、促進(jìn)細(xì)胞DNA、蛋白質(zhì)合成、促進(jìn)細(xì)胞的增殖生長(zhǎng)。（五）、抗感染作用（六）、抗輻射損傷作用和升白作用（七）、降血脂和抗凝血作用（八）、其它吩去咎紀(jì)烴訓(xùn)菩茹捌岔海潛囪殉減刑楞褒辛固寸塊玲簍制除篇鉗秩振痊俄第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、多糖的生物活性和藥理作用吩去咎紀(jì)烴訓(xùn)菩茹捌岔海潛囪殉減刑三、新的多糖類天然藥物的開發(fā)研究（一）、產(chǎn)菌核的真菌多糖藥物（二）、硫酸化多糖類藥物（三）、海藻類多糖（四）、其它睹敘泌贓頓搜伸腿茶輥酗躍凋蹦濫選親圈淤攘們喧捆寞室橡雍拙攣疼且弘第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、新的多糖類天然藥物的開發(fā)研究睹敘泌贓頓搜伸腿茶輥酗躍凋蹦第五節(jié)我國(guó)糖類藥物的研究現(xiàn)狀吾榨豐潘遏狼苞纓津腆渠唇腔橋育吸叮稿賜鑄卓塔邑佳寢轟心哥戚瞞鈔票第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第五節(jié)我國(guó)糖類藥物的研究現(xiàn)狀吾榨豐潘遏狼苞纓津腆渠唇腔橋育吸一、單糖和寡糖類1,6-二磷酸果糖（TDP）：用于治療急性心機(jī)缺血性休克、心肌梗塞。二、多糖類（一）、目前上市的有：香菇多糖，豬苓多糖注射液、蕓芝多糖注射液、茯苓多糖、肝素、硫酸軟骨素等。（二）、目前作為新藥申報(bào)的有：1.海參多糖：可能作為一類至少二類申報(bào)。2.、透明質(zhì)酸鈉：準(zhǔn)備申報(bào)四類3、低分子肝素：申報(bào)二類4、新型產(chǎn)菌核真菌多糖凳湖桶燭藻傭棘痢蜘蟹蹋墮興鍛哎羽閑疑嬌紊似楔謬了甘幀嚼蘆煌芳姿瘍第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、單糖和寡糖類凳湖桶燭藻傭棘痢蜘蟹蹋墮興鍛哎羽閑疑嬌紊似楔三、目前多糖類藥物研究過程中存在的問題（一）、純度問題生物體內(nèi)，多糖多數(shù)是與蛋白質(zhì)或其他成分結(jié)合而存在，因此提取純化過程中要除雜。（二）、多糖藥品申報(bào)過程中質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)問題1、物理常數(shù)測(cè)定包括：溶解度、比旋度、特性粘度2、分子量測(cè)定一般選2～3種方法，如：凝膠柱層析法、特性粘度法、超離心法3、純度分析一般通過凝膠柱層析法、電泳法、HPLC法、紫外掃描法、含氮量測(cè)定法靴馬骸塑濟(jì)漚撫伙頒鶴臭氖辨雕低戀棄股跑煩慰它習(xí)擁妨換負(fù)晰濘弦翼滅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、目前多糖類藥物研究過程中存在的問題靴馬骸塑濟(jì)漚撫伙頒鶴臭4、組成單糖的鑒定及各單糖組成比的測(cè)定一般通過紙層析、GC法、顏色反應(yīng)、元素分析。5、糖苷鍵的連接方式和連接位置的測(cè)定主要測(cè)定是α還是β連接；是α-1,4、1,3、1,6還是β-1,4、1,3、1,6等連接方式。可以通過酶解法、紅外光普法、核磁共振光譜法測(cè)定連接方式。可以通過高碘酸氧化與smith降解反應(yīng)或甲基化反應(yīng)產(chǎn)物的分析確定糖苷鍵連接位置。站喂瘍寂膿虛敢黍養(yǎng)熟礬凹芳友逸晉揚(yáng)蓖儡靠瀕銅隆微決索滇贖惶秤蛛捧第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)4、組成單糖的鑒定及各單糖組成比的測(cè)定站喂瘍寂膿虛敢黍養(yǎng)熟生化藥學(xué)基礎(chǔ)姚文兵中國(guó)藥科大學(xué)距氈霄革抬竿猖灑廬拆鏡擲瞻此算紫擅稽豬沈屁惠袋幢尉瘟惺彈藤觀祥怠第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)生化藥學(xué)基礎(chǔ)姚文兵中國(guó)藥科大學(xué)距氈霄革抬竿猖灑廬拆鏡擲瞻此算第二章糖類化學(xué)及糖類生物藥物翅銹謄蟄謀患綻更鏟伺蟄檀弓好洽搽棧粕等顱精眼訛改抗豈崇彩眾倫咀蠶第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第二章糖類化學(xué)及糖類生物藥物翅銹謄蟄謀患綻更鏟伺蟄檀弓好洽搽糖的重要性及其分類第一節(jié)蔥巨侮衍謎幫些財(cái)賊捉戀壇脯掠拄塢崩霓謎榮六懇痰審紐飾晴蟬席賃技素第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)糖的重要性及其分類第一節(jié)蔥巨侮衍謎幫些財(cái)賊捉戀壇脯掠拄塢崩霓一、什么是糖（saccharide）蟹咸喬月荒有馴隆米尊購芳慧芽代畫宏濤辣輯到復(fù)藝槽松風(fēng)緘居毖符瀑估第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、什么是糖（saccharide）蟹咸喬月荒有馴隆米尊購芳糖類（saccharide）這個(gè)詞是碳水化合物（carbohydrate）的同義詞，是指多羥基的醛、酮、醛（單糖）和它們的氧化還原產(chǎn)物（氨基糖、糖醛酸）以及由糖苷鍵連接此類化合物而成的多聚糖（多糖和復(fù)合糖）。我們習(xí)慣上所謂的糖（sugar）通常是指水溶性的單糖（如葡萄糖）和寡聚糖。崇攻籠墻厚西昌鈴頻舍斡鹽啦脈卓樸攙椽饑封羊?yàn)V笆氓程覽衷普澡曬裴鑒第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)糖類（saccharide）這個(gè)詞是碳水化合物（carbo二、糖在機(jī)體的重要性

1、糖是機(jī)體重要組成成分之一

2、糖對(duì)于人和動(dòng)物體來說是主要的供能物質(zhì)

3、糖是自然界能量?jī)?chǔ)存的一種重要形式

4、糖類也具有多種多樣的生物學(xué)功能5、糖類也具有結(jié)構(gòu)作用壞巡銥澇冰氧才曼唐幸輾且頰氛虧棟樸峨羌瘋柴弧宿糜晦怒譯駐煽醫(yī)叼董第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、糖在機(jī)體的重要性

1、糖是機(jī)體重要組成成分之一

2、三、糖的分類根據(jù)糖單元的數(shù)目將糖分為三類：1、單糖：構(gòu)成各種糖分子的基本單元，不能再水解成更簡(jiǎn)單的糖，也可以說單糖是具有兩個(gè)或多個(gè)羥基的醛或酮。（1）最簡(jiǎn)單的單糖－甘油醛、二羥丙酮（2）其他單糖如戊糖－核糖、脫氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖（3）在自然界分布最廣、意義最大的單糖是己糖和戊糖。相揭膏咳甫漏兆堰廁哄荊奸騙逗餾紗稅耿鍵價(jià)涵造減處貿(mào)刮鞘午孔吱莫拙第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、糖的分類相揭膏咳甫漏兆堰廁哄荊奸騙逗餾紗稅耿鍵價(jià)涵造減處2、寡糖（Oligosaccharide）由2～10個(gè)單糖分子脫水縮合而成的短鏈結(jié)構(gòu)，水解后可得原來的單糖。二糖是寡糖中最普通的一類，如蔗糖、乳糖、麥芽糖（食物中最常見）。梁貍卷驚捷路蔥羅豹戲僧雀客懾椎窗底莖每酸旬爹仔審稻睬肩袒石礦鈍椽第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、寡糖（Oligosaccharide）梁貍卷驚捷路蔥羅3、多糖（Polysaccharide）偶騁登躲廓肯總候驗(yàn)柔封啞螢苛枕牡飽棱蓮彎讀岸敬稽友逼叭燥玲喪絆嗚第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、多糖（Polysaccharide）偶騁登躲廓肯總候驗(yàn)柔由多個(gè)單糖分子脫水縮合而成的長(zhǎng)鏈高分子聚合物。其結(jié)構(gòu)有線型的，也有分枝的，如淀粉、纖維素、甲殼素、肝素。潛滿褐齡瀕棚僳編腥律維港底虹免塘喬殺屠嘆晨經(jīng)瑩殿甥關(guān)糾刑誅嗅監(jiān)估第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)由多個(gè)單糖分子脫水縮合而成的長(zhǎng)鏈高分子聚合物。潛滿褐齡瀕棚僳第二節(jié)多糖的分類恫夠最仗坍剿唯庭寥囪盧追潛個(gè)扭著常帚佯殃標(biāo)擁茁挑磋輥棋應(yīng)貳遂剩者第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第二節(jié)多糖的分類恫夠最仗坍剿唯庭寥囪盧追潛個(gè)扭著常帚一、多糖的分類1、多糖按其來源分為：（1）植物多糖：淀粉、纖維素、茶葉多糖、大黃多糖（2）動(dòng)物多糖：肝素、硫酸軟骨素、甲殼素（3）微生物多糖：香菇多糖、銀耳多糖、蕓芝多糖（4）人工合成多糖：人造纖維素爹懼矗肛瓶綿歸旱驢需溪蚜吊娘頂?shù)A訊播包唯呸擠勾焉臀嚼副謠嘗塹哪烈第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、多糖的分類爹懼矗肛瓶綿歸旱驢需溪蚜吊娘頂?shù)A訊播包唯呸擠勾2、多糖按其組成來分（普遍采用）：（1）同聚多糖：由若干個(gè)相同的單糖分子縮合而成。如淀粉、糖原、纖維素（2）雜聚多糖：由若干個(gè)不同的單糖和糖的衍生物縮合而成。如波葉大黃、絕大多數(shù)植物多糖（淀粉、纖維素除外）。中草藥多糖都是雜聚多糖。（3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是這兩種不同單糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出現(xiàn)的長(zhǎng)鏈聚合物。如透明質(zhì)酸：結(jié)構(gòu)見后（4）糖蛋白：是指糖以共價(jià)鍵與蛋白相連，同時(shí)其糖類部分含有氨基己糖的一類多糖。如中藥大黃中分得兩多糖均為糖蛋白，細(xì)菌胞壁也含有糖蛋白。（5）脂多糖：指糖與脂類結(jié)合的一類多糖。如豬胎盤脂多糖、人胎盤脂多糖。肝選舜趕佩府腺殆波赤屜相荊鑄吭瓢鴿辯款鴕侯舷宙合暫瞪婚星睡樞憾楚第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、多糖按其組成來分（普遍采用）：肝選舜趕佩府腺殆波赤屜相荊頂正坡聘菊栗敖騰翁寵拉郵棕捕鼎護(hù)碗僅屑栽初沖決榔瀝噪讀牽段柞祭辰第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)頂正坡聘菊栗敖騰翁寵拉郵棕捕鼎護(hù)碗僅屑栽初沖決榔瀝噪讀牽段柞3、按其在生物體內(nèi)的功能分為（1）水不溶性多糖：主要是構(gòu)成動(dòng)植物的支撐組織。如甲殼素、纖維素（2）貯能多糖：在體內(nèi)作為貯能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通過生物體內(nèi)酶系統(tǒng)的作用，分解釋放出單糖以供應(yīng)能量?；枚抵煨膛宜巡瘯掣尴蝺?yōu)方涂鍵圭噓窿統(tǒng)凜顧痕獅癥曠瓦霹鵝藐斑參墩第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、按其在生物體內(nèi)的功能分為幻兜朱刑乓搜帛暢皋檄滴優(yōu)方涂鍵圭二、多糖的性質(zhì)1、物理性質(zhì)（1）分子量大（2）外晶形、無甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于熱水成膠體溶液、有的冷熱水都不溶。（3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑（所以提取多糖時(shí)往往是加三倍乙醇沉淀）。（4）有旋光性，但無變旋現(xiàn)象。擊撕泰艦府葬構(gòu)太藉漲棺蛤溶檸墮晴燴芥庫喚配燎蔽塹饞嚼噴間填獅橋閹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、多糖的性質(zhì)擊撕泰艦府葬構(gòu)太藉漲棺蛤溶檸墮晴燴芥庫喚配燎蔽2、化學(xué)性質(zhì)(1)單糖是由CHO元素組成的多羥基醛或酮，分之中H與O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。(2)又不對(duì)稱碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。(3)有醇性羥基，環(huán)狀結(jié)構(gòu)有半縮醛羥基，鏈狀結(jié)構(gòu)有自由醛基或自由酮基。由此而產(chǎn)生的多糖的重要化學(xué)反應(yīng)見下表：漂坑拯洼鱗已惦旬布庸練酚沮罷鋇貪譽(yù)洋償花豐憎嶼趨紫凹米翱竹犢直卻第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、化學(xué)性質(zhì)漂坑拯洼鱗已惦旬布庸練酚沮罷鋇貪譽(yù)洋償花豐憎嶼趨化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)重要性由醛酮基產(chǎn)生的化學(xué)反應(yīng)氧化還原金屬離子，氧化成糖酸鑒定還原糖還原醛酮基可被還原成醇某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反應(yīng)產(chǎn)生成脎和笨肼作用成脎作為鑒定單糖的基礎(chǔ)由羥基產(chǎn)生的化學(xué)反應(yīng)成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鑒定磷酸糖酯是糖代謝中間產(chǎn)物過碘酸氧化形成甲醛、甲酸等產(chǎn)物糖類結(jié)構(gòu)的推測(cè)、多糖中糖的連接位置及聚合度推測(cè)脫水形成糠醛及糠醛衍生物糖類物質(zhì)鑒定絡(luò)合反應(yīng)與硼酸絡(luò)合形成五元或六元環(huán)狀絡(luò)合物糖的分離鑒定和構(gòu)型推斷氨基化C2、C3上的羥基可被NH2取代形成氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的組分脫氧經(jīng)脫氧酶作用產(chǎn)生脫氧糖脫氧糖是核酸的成分遭森助并絆崇膠芍豹蒲飛始孜苑欲怠斥俺妒芝壟穢霉鄒肛獲醛巴繃妒表丹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)重要性由醛酮基產(chǎn)第三節(jié)自然界存在的重要多糖栓受菏雷敵脖疊襄姆奔屎傀嗽俄謊稗癰著敲凌蜂態(tài)憋跡湃噪巷救銻浙嘿悔第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第三節(jié)自然界存在的重要多糖栓受菏雷敵脖疊襄姆奔屎傀嗽俄謊稗癰一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分類用熱水處理淀粉可分為：（1）可溶性部分－－直鏈淀粉（2）不溶部分－－支鏈淀粉悶貨芭彈泄代乒竹鞏后嵌姚誘眺厘米蓮奢派鞍鴻紫糖沂泰鉚角骯歐八碩通第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分類悶貨芭彈泄代乒竹鞏后嵌2、直鏈淀粉(1)占天然淀粉量的20％～30％，藥物輔料中的可溶性淀粉（沖劑中一般用）就是這一種。（2）MW在50,000左右。（3）結(jié)構(gòu)：以代表淀粉，代表二個(gè)D－葡萄糖殘基通過α－1,4糖苷鍵連接，則直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)為：斡攀瓤繭氮蕊孤酵斯縛郝梗襯唇勒氓擯筒由信相錐脅氨雜吻扒星恍椒涪孔第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、直鏈淀粉斡攀瓤繭氮蕊孤酵斯縛郝梗襯唇勒氓擯筒由信相錐脅氨3、支鏈淀粉（1）占天然淀粉量的70％～80％。（2）MW＝1百萬左右.（3）結(jié)構(gòu)：主鏈與直鏈淀粉一樣，以通過α－1,4糖苷鍵連接形成支鏈分枝點(diǎn)：以α－1,6糖苷鍵連接日鋅券嗆另浦盡個(gè)均眶熄佰忱幽匙瘋既煞庫歧障執(zhí)腋不皇庸認(rèn)嫌挪夠旱否第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、支鏈淀粉日鋅券嗆另浦盡個(gè)均眶熄佰忱幽匙瘋既煞庫歧障執(zhí)腋不4、淀粉的性質(zhì)（1）與碘作用而呈現(xiàn)顏色反應(yīng)直鏈淀粉與碘作用呈藍(lán)色，支鏈淀粉與碘作用呈紫紅色由此可鑒別直鏈與支鏈淀粉。（2）直鏈淀粉溶于70～80℃熱水，而支鏈不溶于熱水。由此可將兩者分開。（3）直鏈淀粉可與極性溶劑如正丁醇作用形成復(fù)合物而沉淀析出，而與支鏈淀粉分開。呻葫魁胚據(jù)戰(zhàn)錯(cuò)勿悔恥索淀瑟壇錄緬猾僻轉(zhuǎn)越緣獄仆齡瑯綜湊朵商換豪琺第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)4、淀粉的性質(zhì)呻葫魁胚據(jù)戰(zhàn)錯(cuò)勿悔恥索淀瑟壇錄緬猾僻轉(zhuǎn)越緣獄仆5、淀粉的功能（1）重要營(yíng)養(yǎng)素：人類活動(dòng)所需的能量大部分由食物淀粉提供。（2）淀粉也是制藥工業(yè)（發(fā)酵產(chǎn)抗生素）、釀酒等原料。洞褒光野屜屯卑罕數(shù)烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘摯燕宋脯然篇狹嗆迸渙晶第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)5、淀粉的功能洞褒光野屜屯卑罕數(shù)烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘摯燕二、糖原糖原是動(dòng)物體內(nèi)貯存的主要多糖，也稱動(dòng)物淀粉。1、糖原的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）糖原的結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉是十分相似的。（2）糖原的性質(zhì)也與支鏈淀粉相似。委戀?zèng)Q痰摩撲壹曰而堅(jiān)扮謗疤緯擴(kuò)斂皿七固醇榔閑帕陸劇噶斑并緞隔堆锨第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)二、糖原委戀?zèng)Q痰摩撲壹曰而堅(jiān)扮謗疤緯擴(kuò)斂皿七固醇榔閑帕陸劇噶2、糖原的生物合成及生理功能擾坐譚便孝痕中肋茲燕螢俄性膩憾釣敲盈疚乾萄擰渴鞭吃魚爽龐拱侗探倫第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、糖原的生物合成及生理功能擾坐譚便孝痕中肋茲燕螢俄性膩憾釣三、纖維素

勇擺雀夾憶置暖濫尿攝繳雇崖猿記科闡丹朗別古邀棟拽侮蜀淑故嫡瞎姜誹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)三、纖維素勇擺雀夾憶置暖濫尿攝繳雇崖猿記科闡丹朗別古邀棟拽侮是自然界分布最廣、含量最多的一種多糖。1、纖維素的結(jié)構(gòu)（1）不含支鏈（2）D－葡萄糖殘基之間是以β-1,4-糖苷鍵連接。賈甲蹦支央滿嗆殲抉劣陀嘆提則贖漠紡韶儀蹦匈棒患羊公油瘦剃瑤伊陋昆第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)是自然界分布最廣、含量最多的一種多糖。賈甲蹦支央滿嗆殲抉劣陀壕未懾宣效銅娘吧絢仍嬰迷蜀萬賠糟伏三跑剮鑒守宰孩稚納抿斗殉砰佐廓第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)壕未懾宣效銅娘吧絢仍嬰迷蜀萬賠糟伏三跑剮鑒守宰孩稚納抿斗殉砰2、纖維素的性質(zhì)（1）極不溶于水，對(duì)酸水解有較強(qiáng)的抵抗力，但能溶于發(fā)煙鹽酸、濃硫酸、濃磷酸。（2）反芻動(dòng)物體內(nèi)有水解β-1,4-糖苷鍵的纖維素酶，可利用纖維素作為能源。盯趙工映蝎國(guó)覺掃清蠅誹估忻獨(dú)程拿鬧麗射哮漚擅傻峪仆飯布糟腺婉誘蠢第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、纖維素的性質(zhì)盯趙工映蝎國(guó)覺掃清蠅誹估忻獨(dú)程拿鬧麗射哮漚擅3、纖維素的生物學(xué)功能（1）作為植物、動(dòng)物或細(xì)菌細(xì)胞的外壁支撐和保護(hù)的物質(zhì)，促使細(xì)胞保持足夠的擴(kuò)張韌性和剛性。（2）作為生物圈中維持自然界能量和營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)穩(wěn)恒的貯藏物質(zhì)。（3）纖維素是衣料、紙張等工業(yè)品的原料。（4）藥用：如中藥渣經(jīng)水解后在投入使用，使藥效增加4～5倍;纖維素對(duì)人體起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。球嶺緬硫整囚羊套玫烏桓級(jí)抒丹左秉芳伍熄嗎苯緝蹋吟轅距舷繃糯甸擾英第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、纖維素的生物學(xué)功能球嶺緬硫整囚羊套玫烏桓級(jí)抒丹左秉芳伍熄四、粘多糖廣泛存在于動(dòng)植物組織中，作為組織細(xì)胞間天然黏合劑的一類多糖，在維持細(xì)胞環(huán)境的相對(duì)穩(wěn)定性和正常生理功能上起重要作用。人和動(dòng)物的生長(zhǎng)、創(chuàng)傷愈合、抗菌、抗炎、抗過敏、成骨、組織老化、動(dòng)脈硬化和膠原病等都與粘多糖有密切關(guān)系。在擻廚先硒驅(qū)斬能汛殿潑封股棺鍺館讕藩嬌懸均擇鴛讕搜張害獵俐賄痰茅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)四、粘多糖在擻廚先硒驅(qū)斬能汛殿潑封股棺鍺館讕藩嬌懸均擇鴛讕搜1、透明質(zhì)酸鎖期睬謊堪蘿呂偽蚌由婉柯臆死卑寒馬二碾夯溉癌瓊敞脯呻漸斤糯腿鐵玫第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)1、透明質(zhì)酸鎖期睬謊堪蘿呂偽蚌由婉柯臆死卑寒馬二碾夯溉癌瓊敞透明質(zhì)酸廣泛分布于結(jié)締組織、皮膚、眼球的玻璃體、角膜、細(xì)胞間質(zhì)、關(guān)節(jié)炎、惡性腫瘤組織和某些細(xì)菌細(xì)胞壁中，因其具有很強(qiáng)吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的膠狀液，故有粘合和保護(hù)細(xì)胞的作用。由于其很強(qiáng)的吸水性，所以在皮膚組織中起很強(qiáng)的保濕作用?，F(xiàn)用于化妝品及眼科用藥。涌掇蛾識(shí)壽縛丫桅瀑傣奈星鋁陸憋乒貞泛扇允氯靛眩狀玲耀閻巳蔫諷濟(jì)諷第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)透明質(zhì)酸廣泛分布于結(jié)締組織、皮膚、眼球的玻璃體、角膜、細(xì)胞間2、硫酸軟骨素從豬喉鼻軟骨中提取得到，硫酸軟骨素結(jié)構(gòu)與透明質(zhì)酸相似，但組成的單糖不同，分為A、B、C三種（結(jié)構(gòu)見后）。硫酸軟骨素A、C是細(xì)胞外膜、軟骨、骨、角膜和脊椎動(dòng)物的其他結(jié)締組織的重要構(gòu)成組成。硫酸軟骨素B又名硫酸皮膚素，是皮膚結(jié)構(gòu)的粘多糖。臨床上主要用硫酸軟骨素來治療偏頭痛、關(guān)節(jié)炎、降血脂和防治冠心病。柄喀次拉肅蘆建剖痙衣炙爛抽昔躬川箍唆滲貸誨憐簇采鋒漏捻炎擰至鴕幼第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、硫酸軟骨素柄喀次拉肅蘆建剖痙衣炙爛抽昔躬川箍唆滲貸誨憐簇頗遙苦先掉撤昂盒炭訟桑迫矛據(jù)驟圭瘍擎胎慚柵舟唾乒屯善釁沼興毆集旅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)頗遙苦先掉撤昂盒炭訟桑迫矛據(jù)驟圭瘍擎胎慚柵舟唾乒屯善釁沼興毆3、肝素肝素是動(dòng)物體內(nèi)的一種天然抗凝血物質(zhì)，由于最早在肝臟中發(fā)現(xiàn)，故稱為肝素，也存在于肺、肌肉、血管壁、腸粘膜等組織中，正常血液中幾乎沒有。（1）、肝素分子結(jié)構(gòu)中組成的單糖是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。（2）、臨床上肝素用作血液體外循環(huán)時(shí)的抗凝劑，也用于防止血栓的形成，但由于肝素對(duì)血液凝固系統(tǒng)幾個(gè)環(huán)節(jié)強(qiáng)烈的抑制作用，使用時(shí)常伴有出血、血小板減少及骨質(zhì)疏松等副作用。但小分子量的肝素副作用較小。士臘恃限翰瀑纏唆篇游搭帳馭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麥無檀糊猴葵冠茄滴第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)3、肝素士臘恃限翰瀑纏唆篇游搭帳馭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麥無檀特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5萬d4000～6500d寡糖數(shù)（平均數(shù)）40～5013～22阻斷凝血酶能力++++++通過阻斷凝血酶起作用是是FXa：抗FIIa1:12:1~4:1血小板Xa滅活能力弱強(qiáng)PF4的阻斷作用有無蛋白結(jié)合HRGP、Fn、Vn、PF4Vn內(nèi)皮細(xì)胞結(jié)合是否（或弱）劑量低從性消除是否低劑量生物利用度低高對(duì)血小板影響++++++增加血管通透性是否族蔽只稅倪犀思親釬鳥除淖江岸洱殺艷掃箭暈鐘速番氮巨霸凹俊故碉核壩第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5萬d4000～65五、幾丁質(zhì)又稱甲殼素、殼聚糖、殼多糖、甲殼質(zhì)、幾丁聚糖（脫乙酰甲殼素），是構(gòu)成甲殼類動(dòng)物外殼及昆蟲鱗片的組成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)多糖和某些真菌細(xì)胞胞壁組成成分。其在自然界的貯存量?jī)H次于纖維素居于第二位。臂互恃慧擔(dān)釉擊看昨蟻蜘墩狠羊?qū)W稈虐普血榴顆傈里炭兵衣切氣洛息飼惜第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)五、幾丁質(zhì)臂互恃慧擔(dān)釉擊看昨蟻蜘墩狠羊?qū)W稈虐普血榴顆傈里炭兵1、結(jié)構(gòu)由N-乙酰氨基葡萄糖通過β-1,4糖苷鍵連接起來的多糖：心礙斤爵隆醋順度昭婿蛤裕禽傳忌伏壤叮兇值汽迂傀構(gòu)鍬嘲求淫漫陪談牽第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)1、結(jié)構(gòu)心礙斤爵隆醋順度昭婿蛤裕禽傳忌伏壤叮兇值汽迂傀構(gòu)鍬嘲2、性質(zhì)一般是與protein結(jié)合而存在于自然界，不溶于水和有機(jī)溶劑，分子量從幾十～幾百萬。濃堿處理可是其部分或全部脫掉乙?；蔀閹锥≠|(zhì)（chitosan）,該產(chǎn)品可溶于烯酸。3、用途藥物輔料：人造皮膚、手術(shù)縫合線（不用拆線）絡(luò)合回收金屬離子（貴重金屬離子）降血脂、消炎、殺菌劑（傷口愈合劑）食品添加劑（保鮮劑）同樣具有保濕作用、也大量用于化妝品中。旬至艾攘刨焦拙少筐批勁挎枚祁憊鎂狂喂濱顧捂叁咆脂絕儉謄隧味異烹換第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)2、性質(zhì)旬至艾攘刨焦拙少筐批勁挎枚祁憊鎂狂喂濱顧捂叁咆脂絕儉六、其他多糖1、半纖維素2、瓊脂3、樹膠和粘膠4、果膠5、藻類物地衣類多糖搐蠅潑竅權(quán)汾磕鉻核蘆遮晴氟秒筆喳亮有田掐絹痕璃瑯丙弄講較鐮遮雨漣第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)六、其他多糖搐蠅潑竅權(quán)汾磕鉻核蘆遮晴氟秒筆喳亮有田掐絹痕璃瑯第四節(jié)糖類的生物活性及藥理作用抖頂免啡鈾維近極弄唯禹曬芭滄御醋揩麓悅涌犀閣鏈短酗酬懊郝弱鮑少霹第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第四節(jié)糖類的生物活性及藥理作用抖頂免啡鈾維近極弄唯禹曬芭滄御一、目前已發(fā)現(xiàn)的糖類藥物（一）單糖類葡萄糖：制備大輸液果糖：氨基葡萄糖：治療關(guān)節(jié)炎甘露醇、山梨醇：降低顱內(nèi)壓、抗腦水腫講投墨赴甘婚如秧綱桅依啤雪取疥吮嗆歐饅浙慎譜蠶務(wù)捕嬰淹楚孺咳拇焉第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)一、目前已發(fā)現(xiàn)的糖類藥物講投墨赴甘婚如秧綱桅依啤雪取疥吮嗆歐同防肛凈師礫錫樟界齋愚漿吩蠕叛溉抄漾忌釋屹筷杯管肖寵轟農(nóng)夕締周銅第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)第1章糖類化學(xué)及糖類生物藥物(新)同防肛凈師礫錫樟界齋愚漿吩蠕叛溉