有機化學(xué)實驗-重結(jié)晶及過濾課件

有機化學(xué)實驗重結(jié)晶及過濾有機化學(xué)實驗重結(jié)晶及過濾1

實驗三重結(jié)晶及過濾一、實驗?zāi)康模?、了解重結(jié)晶原理,掌握應(yīng)用重結(jié)晶提純固態(tài)有機化合物的方法

2、掌握抽濾、熱濾操作和濾紙的折疊、放置方法。

抽查預(yù)習(xí)學(xué)號個位數(shù)是0或1的預(yù)習(xí)報告交上檢查

實驗三重結(jié)晶及過濾一、實驗?zāi)康模?、了解重結(jié)晶原理2

固體有機物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的升高而增大。把固體有機物溶解在熱的溶劑中，使之飽和溶液，冷卻時，由于溶解度降低，有機物又重新析出晶體?！萌軇Ρ惶峒兾镔|(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出。讓雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中，從而達到提純的目的。 一般的重結(jié)晶只適用于純化雜質(zhì)含量<5%的固體有機化合物，將反應(yīng)粗產(chǎn)物直接進行重結(jié)晶是不適宜的。二、重結(jié)晶的基本原理固體有機物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的升高3

三、實驗步驟1、重結(jié)晶溶劑的選擇（1）不與被提純物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。（2）對被提純物的溶解度隨溫度變化大。（3）對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小。（4）易揮發(fā)，易與結(jié)晶分離除去。（5）能得到較好的結(jié)晶。（6）無毒或毒性很小，便于操作。（7）價廉易得。理想的溶劑必須具備下列條件：當(dāng)不能選擇到一種合適的溶劑時，常使用混合溶劑而得到滿意的結(jié)果。三、實驗步驟1、重結(jié)晶溶劑的選擇（1）不與被提純物發(fā)生化4

2、固體溶解、制飽和溶液A．按照溶劑選擇，選用合適溶劑。B．熱沸溶劑，盡可能少的加入待純化樣品中，使之大部分溶解（不可加入溶劑前加熱溶解，避免化合物分解。也不可溶劑沸騰后加入樣品，暴沸危險）當(dāng)樣品較多，溶劑較多時可安上回流管，以避免溶劑揮發(fā)。攪拌下加熱，使之溶解。必要時添加少量溶劑每次加入量一定少。若待純化物質(zhì)含有不溶或難溶雜質(zhì)，不要誤認為溶劑不夠，而加入過多溶劑。若分不清是雜質(zhì)還是樣品，則寧愿將其濾掉。在這過程中若需要脫色，可以提前加入活性炭，且不可在溶液沸騰后加入，否則產(chǎn)生強烈瀑沸，危險！

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C．脫色粗制的有機化合物常包含有色雜質(zhì)，在重結(jié)晶時雜質(zhì)雖可溶于溶劑，但仍有部分被結(jié)晶吸收，因此當(dāng)分出結(jié)晶時常會得到有色產(chǎn)物。另外在溶液中存在少量樹脂狀物質(zhì)或極細的不溶物。雖然經(jīng)過過濾仍有混濁狀，即不能用簡單過濾方法除去。如果在溶液中加入少量脫色劑（活性炭）煮沸5－10分鐘，活性炭可吸附色素或樹脂狀物質(zhì)，趁熱濾去，即可得無色較純的產(chǎn)品溶液。應(yīng)用活性碳脫色應(yīng)注意一下幾點：（1）溶質(zhì)溶解后，再加活性炭?；钚蕴坎荒芘c樣品一起加熱溶解（2）待熱溶液稍冷后，加入活性碳；否則易引起暴沸，使溶液濺出或危險（3）所加活性炭的量，視溶質(zhì)量而定，一般為粗品質(zhì)量的1－5％為宜；過多活性炭可降低收率（吸附溶質(zhì)）（4）在濾液中若有活性炭，通常應(yīng)重新過濾。C．脫色應(yīng)用活性碳脫色應(yīng)注意一下幾點：6

3、趁熱過濾制備好的熱溶液必須經(jīng)過熱過濾，以除去不溶雜質(zhì)，以避免在過濾中溫度下降，在濾器上析出結(jié)晶。若某物質(zhì)非常易結(jié)晶析出，寧可將溶液配的稀一些，過濾后可再濃縮之。3、趁熱過濾7

4、冷卻結(jié)晶結(jié)晶將濾液靜置，慢慢自然冷卻，有較大結(jié)晶析出。大晶體內(nèi)包含雜質(zhì)也較多。驟冷或攪動將會影響結(jié)晶的形成，使晶體變小。小晶體包含雜質(zhì)較少，但其表面大，吸附于表面的雜質(zhì)和母液較多。為得到較純物質(zhì)往往進行二次三次重結(jié)晶，可得到均勻而較好的晶體。若冷卻后的溶液仍無結(jié)晶，可通過下列方法誘發(fā)結(jié)晶：A.用玻棒摩擦瓶壁。由于摩擦使液面變的粗造，促使分子在液面定向排列形成結(jié)晶。B.加入少量晶種，使結(jié)晶析出。這一操作稱之為“種晶”。實驗室沒有這種結(jié)晶，可以自己制備，其方法為：取數(shù)滴過飽和溶液于一小滴管中，旋轉(zhuǎn)之，使該溶液在試管壁形成一薄膜，然后將此試管放入冷卻劑中，形成少量結(jié)晶作為“晶種”。也可以取一滴過飽和溶液于表面皿上，使溶劑揮發(fā)得到晶種。C.冰箱中放置較長時間。4、冷卻結(jié)晶8

5、結(jié)晶抽濾與洗滌

用減壓過濾裝置過濾(布氏漏斗及抽濾瓶抽濾)收集產(chǎn)品用，收集結(jié)晶。甁壁殘留結(jié)晶，應(yīng)先用母液轉(zhuǎn)移結(jié)晶，抽干。減去負壓后，用冷的新的溶劑洗滌結(jié)晶，輕輕攪動洗滌結(jié)晶，輕輕攪動之，以清除表面吸附的雜質(zhì)和母液，然后迅速抽干。注意:抽濾完畢注意先拔掉抽濾管再關(guān)水泵。5、結(jié)晶抽濾與洗滌用減壓過濾裝置過濾(布氏漏斗及9

6、結(jié)晶的干燥（1）最常用的結(jié)晶干燥法為：將結(jié)晶置于表面皿上或蒸發(fā)皿上風(fēng)干。優(yōu)點：不需加熱，減少分解或熔化。缺點:暴露于空氣中易吸濕潮解，易氧化。（2）烘箱中烘干。對熱穩(wěn)定的物質(zhì)，烘干溫度不可超過化合物熔點，一般烘箱溫度應(yīng)比被干燥物質(zhì)的熔點低20—50℃

。（3）真空干燥：真空干燥器（不需加熱，不暴露于空氣中，抽真空）。若需空氣氧化，可在抽真空后，通N2氣。真空干燥箱（需加熱，不可很高溫度，抽真空干燥之）易升華物不可取。6、結(jié)晶的干燥10

四．過濾基本操作

1.常溫下熱過濾

過濾通常用普通折疊濾紙（菊花形濾紙）進行常壓過濾，也可用布氏漏斗進行減壓過濾。過濾的介質(zhì)可根據(jù)實驗要求選用不同的介質(zhì)：實驗室常用濾紙、砂心、玻璃棉、滌綸薄膜等。折疊濾紙法常壓過濾：一般先將漏斗與濾紙預(yù)熱（倒入熱溶劑）置于三角燒瓶上，然后迅速將溶液一份一份倒入。此方法過濾較慢，因而在過濾過程中結(jié)晶在濾紙上而防礙過濾。若出現(xiàn)這種情況，必須小心將其返回于制備的熱溶液中。且將濾紙也一并放入，重新溶解后再過濾。圖1熱過濾裝置四．過濾基本操作圖1熱過濾裝置11

而對極易結(jié)晶析出的物質(zhì)，或熱溶液量大時候，為防止過濾的溶液在溫度降低時結(jié)晶析出，可采用保溫漏斗過濾。過濾時，把玻璃漏斗放在銅質(zhì)的熱濾漏斗內(nèi)，熱濾漏斗內(nèi)裝有熱水(注意水不要裝得太滿，以免加熱至沸后溢出)以保持溶液的溫度不降低。也可以事先把玻璃漏斗在水浴上加熱后再使用。熱過濾選用的玻璃漏斗頸越短越好。圖2保溫?zé)徇^濾

2.保溫?zé)徇^濾而對極易結(jié)晶析出的物質(zhì)，或熱溶液量大時候，12

3．結(jié)晶抽濾收集產(chǎn)品5.

用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產(chǎn)品，抽濾完畢注意先拔掉抽濾管再管水泵。收集好的產(chǎn)品放置于表面皿上使其自然干燥或于低于熔點400C烘箱干燥。干燥后的產(chǎn)品稱重圖3抽濾裝置

3．結(jié)晶抽濾收集產(chǎn)品5.用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產(chǎn)13

（1）溶解在150mL錐形瓶中，加入2g苯甲酸粗品及70mL水，加熱套上加熱至沸，觀察苯甲酸是否完全溶解，如果不溶，可以補加少量的水。 （2）脫色純苯甲酸無色，如溶液有色，需用活性炭脫色。

脫色方法:

稍冷，加少量活性炭到溶液中，加入量為粗苯甲酸的1-5%，攪拌混合均勻后，繼續(xù)加熱微沸5-10min。同時，準(zhǔn)備漏斗、折疊濾紙和收集濾液的錐形瓶。 五、實驗內(nèi)容五、實驗內(nèi)容14

（3）保溫?zé)徇^濾和結(jié)晶將漏斗倒置于水浴中加熱，取出后，放置折疊濾紙，準(zhǔn)備好接收瓶，用保溫漏斗趁熱過濾。如不能一次傾入漏斗，溶液用電爐加熱保溫，分批傾入。待所有溶液濾完后．用濾紙或倒置燒杯或松的塞子蓋上錐形瓶，以防止空氣中的雜質(zhì)進入濾液。靜置，冷至室溫到不再有晶體析出。再把錐形瓶放入冰水中至少15分鐘，使結(jié)晶完全。 （4）結(jié)晶抽濾、干燥用布氏漏斗抽濾，收集晶體。用少量冷水洗滌濾餅，并用刮刀或塞子盡量將樣品壓干，將苯甲酸攤開在表面皿上，蓋上濾紙防止灰塵污染，室溫或烘箱內(nèi)干燥。烘箱內(nèi)溫度必須比苯甲酸熔點低20℃以上。稱量重量，實驗報告上計算回收率。 （3）保溫?zé)徇^濾和結(jié)晶將漏斗倒置于水浴中加熱，15

六、思考題七、下面觀看5分鐘的重結(jié)晶的操作視頻1.活性炭為什么要在固體物質(zhì)全溶后加入?又為什么不能在溶液沸騰時加入?2.在熱過濾時，溶劑揮發(fā)對重結(jié)晶有何影響?如何減少溶劑揮發(fā)?3.抽氣過濾收集晶體時，為什么要先打開安全瓶放空旋塞再關(guān)閉水泵?4.用有機溶劑重結(jié)晶時，在哪些操作上容易著火?應(yīng)如何防止?六、思考題七、下面觀看5分鐘的重結(jié)晶的操作視頻1.活性16有機化學(xué)實驗重結(jié)晶及過濾有機化學(xué)實驗重結(jié)晶及過濾17

實驗三重結(jié)晶及過濾一、實驗?zāi)康模?、了解重結(jié)晶原理,掌握應(yīng)用重結(jié)晶提純固態(tài)有機化合物的方法

2、掌握抽濾、熱濾操作和濾紙的折疊、放置方法。

抽查預(yù)習(xí)學(xué)號個位數(shù)是0或1的預(yù)習(xí)報告交上檢查

實驗三重結(jié)晶及過濾一、實驗?zāi)康模?、了解重結(jié)晶原理18

固體有機物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的升高而增大。把固體有機物溶解在熱的溶劑中，使之飽和溶液，冷卻時，由于溶解度降低，有機物又重新析出晶體?！萌軇Ρ惶峒兾镔|(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出。讓雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中，從而達到提純的目的。 一般的重結(jié)晶只適用于純化雜質(zhì)含量<5%的固體有機化合物，將反應(yīng)粗產(chǎn)物直接進行重結(jié)晶是不適宜的。二、重結(jié)晶的基本原理固體有機物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的升高19

三、實驗步驟1、重結(jié)晶溶劑的選擇（1）不與被提純物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。（2）對被提純物的溶解度隨溫度變化大。（3）對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小。（4）易揮發(fā)，易與結(jié)晶分離除去。（5）能得到較好的結(jié)晶。（6）無毒或毒性很小，便于操作。（7）價廉易得。理想的溶劑必須具備下列條件：當(dāng)不能選擇到一種合適的溶劑時，常使用混合溶劑而得到滿意的結(jié)果。三、實驗步驟1、重結(jié)晶溶劑的選擇（1）不與被提純物發(fā)生化20

2、固體溶解、制飽和溶液A．按照溶劑選擇，選用合適溶劑。B．熱沸溶劑，盡可能少的加入待純化樣品中，使之大部分溶解（不可加入溶劑前加熱溶解，避免化合物分解。也不可溶劑沸騰后加入樣品，暴沸危險）當(dāng)樣品較多，溶劑較多時可安上回流管，以避免溶劑揮發(fā)。攪拌下加熱，使之溶解。必要時添加少量溶劑每次加入量一定少。若待純化物質(zhì)含有不溶或難溶雜質(zhì)，不要誤認為溶劑不夠，而加入過多溶劑。若分不清是雜質(zhì)還是樣品，則寧愿將其濾掉。在這過程中若需要脫色，可以提前加入活性炭，且不可在溶液沸騰后加入，否則產(chǎn)生強烈瀑沸，危險！

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C．脫色粗制的有機化合物常包含有色雜質(zhì)，在重結(jié)晶時雜質(zhì)雖可溶于溶劑，但仍有部分被結(jié)晶吸收，因此當(dāng)分出結(jié)晶時常會得到有色產(chǎn)物。另外在溶液中存在少量樹脂狀物質(zhì)或極細的不溶物。雖然經(jīng)過過濾仍有混濁狀，即不能用簡單過濾方法除去。如果在溶液中加入少量脫色劑（活性炭）煮沸5－10分鐘，活性炭可吸附色素或樹脂狀物質(zhì)，趁熱濾去，即可得無色較純的產(chǎn)品溶液。應(yīng)用活性碳脫色應(yīng)注意一下幾點：（1）溶質(zhì)溶解后，再加活性炭。活性炭不能與樣品一起加熱溶解（2）待熱溶液稍冷后，加入活性碳；否則易引起暴沸，使溶液濺出或危險（3）所加活性炭的量，視溶質(zhì)量而定，一般為粗品質(zhì)量的1－5％為宜；過多活性炭可降低收率（吸附溶質(zhì)）（4）在濾液中若有活性炭，通常應(yīng)重新過濾。C．脫色應(yīng)用活性碳脫色應(yīng)注意一下幾點：22

3、趁熱過濾制備好的熱溶液必須經(jīng)過熱過濾，以除去不溶雜質(zhì)，以避免在過濾中溫度下降，在濾器上析出結(jié)晶。若某物質(zhì)非常易結(jié)晶析出，寧可將溶液配的稀一些，過濾后可再濃縮之。3、趁熱過濾23

4、冷卻結(jié)晶結(jié)晶將濾液靜置，慢慢自然冷卻，有較大結(jié)晶析出。大晶體內(nèi)包含雜質(zhì)也較多。驟冷或攪動將會影響結(jié)晶的形成，使晶體變小。小晶體包含雜質(zhì)較少，但其表面大，吸附于表面的雜質(zhì)和母液較多。為得到較純物質(zhì)往往進行二次三次重結(jié)晶，可得到均勻而較好的晶體。若冷卻后的溶液仍無結(jié)晶，可通過下列方法誘發(fā)結(jié)晶：A.用玻棒摩擦瓶壁。由于摩擦使液面變的粗造，促使分子在液面定向排列形成結(jié)晶。B.加入少量晶種，使結(jié)晶析出。這一操作稱之為“種晶”。實驗室沒有這種結(jié)晶，可以自己制備，其方法為：取數(shù)滴過飽和溶液于一小滴管中，旋轉(zhuǎn)之，使該溶液在試管壁形成一薄膜，然后將此試管放入冷卻劑中，形成少量結(jié)晶作為“晶種”。也可以取一滴過飽和溶液于表面皿上，使溶劑揮發(fā)得到晶種。C.冰箱中放置較長時間。4、冷卻結(jié)晶24

5、結(jié)晶抽濾與洗滌

用減壓過濾裝置過濾(布氏漏斗及抽濾瓶抽濾)收集產(chǎn)品用，收集結(jié)晶。甁壁殘留結(jié)晶，應(yīng)先用母液轉(zhuǎn)移結(jié)晶，抽干。減去負壓后，用冷的新的溶劑洗滌結(jié)晶，輕輕攪動洗滌結(jié)晶，輕輕攪動之，以清除表面吸附的雜質(zhì)和母液，然后迅速抽干。注意:抽濾完畢注意先拔掉抽濾管再關(guān)水泵。5、結(jié)晶抽濾與洗滌用減壓過濾裝置過濾(布氏漏斗及25

6、結(jié)晶的干燥（1）最常用的結(jié)晶干燥法為：將結(jié)晶置于表面皿上或蒸發(fā)皿上風(fēng)干。優(yōu)點：不需加熱，減少分解或熔化。缺點:暴露于空氣中易吸濕潮解，易氧化。（2）烘箱中烘干。對熱穩(wěn)定的物質(zhì)，烘干溫度不可超過化合物熔點，一般烘箱溫度應(yīng)比被干燥物質(zhì)的熔點低20—50℃

。（3）真空干燥：真空干燥器（不需加熱，不暴露于空氣中，抽真空）。若需空氣氧化，可在抽真空后，通N2氣。真空干燥箱（需加熱，不可很高溫度，抽真空干燥之）易升華物不可取。6、結(jié)晶的干燥26

四．過濾基本操作

1.常溫下熱過濾

過濾通常用普通折疊濾紙（菊花形濾紙）進行常壓過濾，也可用布氏漏斗進行減壓過濾。過濾的介質(zhì)可根據(jù)實驗要求選用不同的介質(zhì)：實驗室常用濾紙、砂心、玻璃棉、滌綸薄膜等。折疊濾紙法常壓過濾：一般先將漏斗與濾紙預(yù)熱（倒入熱溶劑）置于三角燒瓶上，然后迅速將溶液一份一份倒入。此方法過濾較慢，因而在過濾過程中結(jié)晶在濾紙上而防礙過濾。若出現(xiàn)這種情況，必須小心將其返回于制備的熱溶液中。且將濾紙也一并放入，重新溶解后再過濾。圖1熱過濾裝置四．過濾基本操作圖1熱過濾裝置27

而對極易結(jié)晶析出的物質(zhì)，或熱溶液量大時候，為防止過濾的溶液在溫度降低時結(jié)晶析出，可采用保溫漏斗過濾。過濾時，把玻璃漏斗放在銅質(zhì)的熱濾漏斗內(nèi)，熱濾漏斗內(nèi)裝有熱水(注意水不要裝得太滿，以免加熱至沸后溢出)以保持溶液的溫度不降低。也可以事先把玻璃漏斗在水浴上加熱后再使用。熱過濾選用的玻璃漏斗頸越短越好。圖2保溫?zé)徇^濾

2.保溫?zé)徇^濾而對極易結(jié)晶析出的物質(zhì)，或熱溶液量大時候，28

3．結(jié)晶抽濾收集產(chǎn)品5.

用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產(chǎn)品，抽濾完畢注意先拔掉抽濾管再管水泵。收集好的產(chǎn)品放置于表面皿上使其自然干燥或于低于熔點400C烘箱干燥。干燥后的產(chǎn)品稱重圖3抽濾裝置

3．結(jié)晶抽濾收集產(chǎn)品5.用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產(chǎn)29

（1）溶解在150mL錐形瓶中，加入2g苯甲酸粗品及70mL水，加熱套上加熱至沸，觀察