有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物課件

有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物1含不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)2對映異構(gòu)對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。對映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同，只是對平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向（旋光性能）不同。在手性環(huán)境條件下，對映體會表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應(yīng)速度有差異，生理作用的不同等。分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。對映體——互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個(gè)是左旋的，一個(gè)是右旋的。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。對映異構(gòu)對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對3含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

手性碳原子（或手性中心）——連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子，用C*表示。含有一個(gè)手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有兩種不同的構(gòu)型，是互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體（簡稱為對映體）。含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

手性碳原子（或手性中心）—4

含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

一、含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

結(jié)論：異構(gòu)體數(shù)目——2n=22=4（n：手性碳原子數(shù)目）

對映體數(shù)目——

2n–1=2（2-1）=2（對）

含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)一、含5

二.含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

結(jié)論：旋光異構(gòu)體的數(shù)目=2n–1n為偶數(shù)：內(nèi)消旋體的數(shù)目=2n

/2–1，立體異構(gòu)體總數(shù)=2n

–1+2n/2–

1n為奇數(shù)：內(nèi)消旋體的數(shù)目=2(n–1)/2，立體異構(gòu)體總數(shù)=2n–1

二.含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)結(jié)論：旋光異6

三.含三個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

八個(gè)旋光異構(gòu)體、組成四對對映體。C-2差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體：含多個(gè)手性碳的兩個(gè)光活異構(gòu)體，僅有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型相反，其余的手性碳構(gòu)型相同，這兩個(gè)光活異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。C-2差向異構(gòu)：由C-2引起的差向異構(gòu)。（C-2構(gòu)型相反）三.含三個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)八個(gè)旋光異構(gòu)73-C——非手性碳3-C——假手性碳3-C——非手性碳3-C——假手性碳8有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物課件9即：含手性軸及手性面化合物的對映異構(gòu)一、含手性軸的化合物不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)1.丙二烯型化合物

中心碳原子兩個(gè)鍵平面正交,兩端碳原子上四個(gè)基團(tuán)，兩兩處于互為垂直的平面上。即：含手性軸及手性面化合物的對映異構(gòu)一、含手性軸的化合物不含10當(dāng)A≠B，分子有手性。類似物：無有當(dāng)A≠B，分子有手性。類似物：無112.聯(lián)苯型化合物苯環(huán)間碳碳鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。當(dāng)同一環(huán)上鄰位有不對稱取代時(shí)（取代基或原子體積較大）,整個(gè)分子無對稱面、無對稱中心,分子有手性。2.聯(lián)苯型化合物苯環(huán)間碳碳鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)12某些原子或基團(tuán)的半徑如下：當(dāng)一個(gè)苯環(huán)對稱取代時(shí)（即鄰位兩個(gè)取代基相同時(shí)），分子無手性。某些原子或基團(tuán)的半徑如下：當(dāng)一個(gè)苯環(huán)對稱取代時(shí)（即鄰13螺旋型分子。二、含手性面的化合物末端兩苯環(huán)不在同平面上。螺旋型分子。二、含手性面的化合物末端兩苯環(huán)不在14有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物15含不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)16對映異構(gòu)對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。對映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同，只是對平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向（旋光性能）不同。在手性環(huán)境條件下，對映體會表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應(yīng)速度有差異，生理作用的不同等。分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。對映體——互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個(gè)是左旋的，一個(gè)是右旋的。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。對映異構(gòu)對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對17含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

手性碳原子（或手性中心）——連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子，用C*表示。含有一個(gè)手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有兩種不同的構(gòu)型，是互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體（簡稱為對映體）。含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

手性碳原子（或手性中心）—18

含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

一、含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

結(jié)論：異構(gòu)體數(shù)目——2n=22=4（n：手性碳原子數(shù)目）

對映體數(shù)目——

2n–1=2（2-1）=2（對）

含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)一、含19

二.含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

結(jié)論：旋光異構(gòu)體的數(shù)目=2n–1n為偶數(shù)：內(nèi)消旋體的數(shù)目=2n

/2–1，立體異構(gòu)體總數(shù)=2n

–1+2n/2–

1n為奇數(shù)：內(nèi)消旋體的數(shù)目=2(n–1)/2，立體異構(gòu)體總數(shù)=2n–1

二.含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)結(jié)論：旋光異20

三.含三個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

八個(gè)旋光異構(gòu)體、組成四對對映體。C-2差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體：含多個(gè)手性碳的兩個(gè)光活異構(gòu)體，僅有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型相反，其余的手性碳構(gòu)型相同，這兩個(gè)光活異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。C-2差向異構(gòu)：由C-2引起的差向異構(gòu)。（C-2構(gòu)型相反）三.含三個(gè)不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)八個(gè)旋光異構(gòu)213-C——非手性碳3-C——假手性碳3-C——非手性碳3-C——假手性碳22有機(jī)化學(xué)手性碳原子化合物課件23即：含手性軸及手性面化合物的對映異構(gòu)一、含手性軸的化合物不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)1.丙二烯型化合物

中心碳原子兩個(gè)鍵平面正交,兩端碳原子上四個(gè)基團(tuán)，兩兩處于互為垂直的平面上。即：含手性軸及手性面化合物的對映異構(gòu)一、含手性軸的化合物不含24當(dāng)A≠B，分子有手性。類似物：無有當(dāng)A≠B，分子有手性。類似物：無252.聯(lián)苯型化合物苯環(huán)間碳碳鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。當(dāng)同一環(huán)上鄰位有不對稱取代時(shí)（取代基或原子體積較大）,整個(gè)分子無對稱面、無對稱中心,分子有手性。2.聯(lián)苯型化合物