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2021人教版高中化學(xué)85總復(fù)習(xí)有機(jī)化合物性質(zhì)(提升)知識(shí)解說(shuō)2021人教版高中化學(xué)85總復(fù)習(xí)有機(jī)化合物性質(zhì)(提升)知識(shí)解說(shuō)2021人教版高中化學(xué)85總復(fù)習(xí)有機(jī)化合物性質(zhì)(提升)知識(shí)解說(shuō)高考總復(fù)習(xí)有機(jī)化合物的性質(zhì)【考大綱求】1.認(rèn)識(shí)常有有機(jī)物的物理性質(zhì);2.掌握烴〔烷、烯、炔、芬芳烴〕及其衍生物〔鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯〕的構(gòu)成、構(gòu)造和性質(zhì);3.從官能團(tuán)的角度掌握有機(jī)化合物的性質(zhì),并能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的互相影響?!究键c(diǎn)梳理】考點(diǎn)一、有機(jī)物的物理性質(zhì)總結(jié)1、狀態(tài)〔常溫〕固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素;液態(tài):硝基苯、溴苯、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、植物油、乙二醇、甘油;氣態(tài):碳原子數(shù)小于等于4的烴、甲醛、一氯甲烷。重點(diǎn)解說(shuō):(1)影響有機(jī)物沸點(diǎn)的要素:官能團(tuán)、碳原子數(shù)、支鏈數(shù)量。分子中的碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體,其余脂肪烴在常溫常壓下呈液態(tài)或固態(tài)。跟著分子中碳原子數(shù)的增添,常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)漸漸過(guò)渡到液態(tài)或固態(tài)。有機(jī)物熔沸點(diǎn)一般較低,因?yàn)橛袡C(jī)物一般是由分子構(gòu)成。有機(jī)物熔沸點(diǎn)變化規(guī)律是:①構(gòu)成與構(gòu)造相像的物質(zhì)〔即同系物〕,相對(duì)分子質(zhì)量越大,其熔沸點(diǎn)越高。②相對(duì)分子質(zhì)量周邊或同樣的物質(zhì)〔憂如分異構(gòu)體〕,支鏈越多,其熔沸點(diǎn)越低。③構(gòu)成與構(gòu)造不相像的物質(zhì)當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量同樣或周邊時(shí),分子的極性越大,其熔沸點(diǎn)越高。2、氣味無(wú)味:甲烷;稍有氣味:乙烯;特別氣味:苯及同系物、苯酚;刺激性氣味:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛;香味:乙醇、某些酯;甜味:甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖;苦杏仁味:硝基苯。3、顏色白色:葡萄糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素;淡黃色:不純的硝基苯;黃色:蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯色、TNT;紫色:鐵鹽遇苯酚顯色。4、密度小于水:液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、初級(jí)酯、油脂。大于水:硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烴、溴代烴。5、水溶性難溶:烴、酯、鹵代烴、硝基苯;易溶:碳原子數(shù)小于4的醇、醛、酸,苯酚〔65℃〕,葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖??键c(diǎn)二、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)〔一〕烷烴的化學(xué)性質(zhì)1、代替反應(yīng):甲烷的氯代反應(yīng)較難逗留在一氯代甲烷階段2.氧化反應(yīng):在空氣中焚燒:3n1點(diǎn)燃CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O23、熱裂反應(yīng):把烷烴的蒸氣在沒(méi)有氯氣的條件下,加熱到4500C以上時(shí),分子中的化學(xué)鍵發(fā)生斷裂,形成較小的分子。這種在高溫及沒(méi)有氧氣的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)稱(chēng)為熱裂反應(yīng)。烷烴在間隔空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。如:C8H18C4H10+C4H8,C4H10CH4+C3H6。重點(diǎn)解說(shuō):環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烷烴相像?!捕场⑾N的化學(xué)性質(zhì)乙烯是最簡(jiǎn)單的單烯烴,分子式為C2H4,構(gòu)造簡(jiǎn)式為H2C=CH2。因?yàn)橄N分子構(gòu)造與乙烯的分子構(gòu)造相像,都含有碳碳雙鍵,所以烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的化學(xué)性質(zhì)相像。1.烯烴的氧化反應(yīng)〔1〕將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液的顏色變淺直至消逝。分別甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。〔2〕催化氧化:在催化劑作用下,烯烴可直接被氧氣氧化。如:2CH=CH+O催化劑2CHCHO2223〔3〕可燃性:烯烴都可焚燒,因?yàn)槠浞肿又械暮剂枯^高,所以在焚燒時(shí)火焰光明,伴有黑煙。其完滿焚燒方程式可用下式表示:3n點(diǎn)燃nCO2+nH2O。CnH2n+O222.烯烴的加成反應(yīng)烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),如:反應(yīng)物與烯烴R—CH=CH2反應(yīng)的方程式溴水,鹵素單質(zhì)〔X2〕R—CH=CH2+Br2→R—CHBr—CH2Br〔常溫下使溴水退色〕氫氣〔H2〕催化劑R—CH=CH2+H2R—CH2—CH3水〔H2O〕2催化劑322R—CH=CH+H—OH加熱,加壓R—CH—CH或R—CH—CHOHOH氯化氫〔HCl〕催化劑或R—CH2—CH2ClR—CH=CH2+HClR—CH—CH3Cl氰化氫〔HCN〕催化劑R—CH=CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CNCN3.烯烴的加聚反應(yīng)單烯烴加聚的通式為:比方:4.二烯烴化學(xué)性質(zhì):〔三〕、炔烴的化學(xué)性質(zhì)〔與烯烴相像〕1.乙炔的氧化反應(yīng)1〕使酸性高錳酸鉀溶液退色2〕乙炔的可燃性焚燒2C2H2+5O24CO2+2H2O注意:①CH4、C2H4、C2H2三種氣體焚燒時(shí),火焰愈來(lái)愈光明,但黑煙愈來(lái)愈濃,原由是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)愈來(lái)愈大。②氧炔焰溫度可達(dá)3000℃以上,可用氧炔焰來(lái)焊接或切割金屬。2.乙炔的加成反應(yīng)乙炔可與H2、HX、X2〔鹵素單質(zhì)〕、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。如:HC≡CH+2H2催化劑CH3CH3HC≡CH+H2O催化劑CH3CHO3.乙炔的加聚反應(yīng)〔在聚乙炔中摻入某些物質(zhì),就有導(dǎo)電性,聚乙炔又叫導(dǎo)電塑料〕〔四〕、烷烴、烯烴、炔烴的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2〔n≥1〕CnH2n〔n≥2〕CnH2n-2〔n≥2〕代表物CH422CH≡CHCH=CH構(gòu)造特色所有單鍵;飽和鏈烴;正四含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴;含碳碳三鍵;不飽和鏈烴;面體構(gòu)造平面形分子,鍵角120°直線型分子,鍵角180°化代替反應(yīng)光照鹵代————學(xué)加成反應(yīng)——能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)性氧化反應(yīng)焚燒火焰較光明焚燒火焰光明,帶黑煙焚燒火焰很光明,帶濃黑煙質(zhì)不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液退色酸性KMnO4溶液退色加聚反應(yīng)——能發(fā)生鑒識(shí)溴水不退色;酸性KMnO4溴水退色;酸性KMnO4溶液退色溶液不退色考點(diǎn)三、芬芳烴的化學(xué)性質(zhì)【高清講堂:401541〔四〕芬芳烴】苯的分子構(gòu)成和表示方法分子式構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式比率模型球棍模型C6H6苯的空間構(gòu)型:苯分子擁有平面正六邊形構(gòu)造,六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子在同一平面上,鍵角120°。1、易代替〔1〕鹵代:〔溴苯是無(wú)色液體,不溶于水,密度比水大〕〔2〕硝化:〔硝基苯是無(wú)色,有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大,不溶于水,有毒〕2、難加成重點(diǎn)解說(shuō):苯與溴水、鹵化氫、水等不反應(yīng),苯乙烯與氫氣加成,碳碳雙鍵比苯環(huán)更易加成,。3、難氧化:2+15O點(diǎn)燃+6HO222不使酸性高錳酸鉀溶液退色,苯也不可以使溴水退色,但苯能將溴從溴水中萃拿出來(lái)。重點(diǎn)解說(shuō):苯的同系物的性質(zhì)〔與苯既有相像處、又有不同樣處〕代替反應(yīng):三硝基甲苯(TNT)氧化反應(yīng)考點(diǎn)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【高清講堂:401541〔五〕鹵代烴】化學(xué)鍵斷裂部位:1、水解反應(yīng)〔或代替反應(yīng)〕C2H5—Br+H—OHNaOHC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOHH2OC2H5—OH+NaBr2.消去反應(yīng)〔也叫除去反應(yīng)〕重點(diǎn)解說(shuō):鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),主假如鹵素原子與相鄰含氫較少的碳原子上的氫一同聯(lián)合成鹵化氫脫去。假如相鄰碳原子上無(wú)氫原子,那么不可以發(fā)生消去反應(yīng)??键c(diǎn)五、醇的化學(xué)性質(zhì)【高清講堂:401541〔六〕乙醇】化學(xué)鍵斷裂部位:1.消去反應(yīng)2.代替反應(yīng)CH3CH2OH+HBrHCH3CH2Br+H2O濃硫酸C2H5OH+H—OC2H5140CC2H5—OC2H5+H2O3.置換反應(yīng)〔乙醇與鈉、鉀、鎂、鈣等開(kāi)朗金屬反應(yīng)〕2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑4.氧化反應(yīng)①大部分醇能焚燒生成CO2和H2O。nH2n+1—OH+3nO2點(diǎn)燃22C2nCO+(n+1)HO②在Cu作催化劑時(shí)醇能被氧氣氧化為醛或酮。注意:羥基碳上有氫的醇才能被氧化③醇還可以與酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng),被直接氧化為乙酸??键c(diǎn)六、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【高清講堂:401541〔七〕苯酚】1.苯酚擁有弱酸性,俗稱(chēng)石炭酸,能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。注意:苯酚、H2CO3、HCO3-的酸性強(qiáng)弱次序?yàn)椋篐2CO3>->HCO3所以苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng),且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí),不論CO2能否過(guò)分,均生成NaHCO3,而不會(huì)生成Na2CO3。2.苯酚與金屬鈉的反應(yīng)。苯酚與鈉反應(yīng)比醇與鈉反應(yīng)要簡(jiǎn)單,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)酚羥基上氫原子的影響大于乙基對(duì)醇羥基上氫原子的影響,使酚羥基上氫原子比醇羥基上的氫原子更開(kāi)朗。3.代替反應(yīng)苯酚可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生代替反應(yīng)。苯酚能與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的白色積淀〔2,4,6-三溴苯酚〕,此反應(yīng)很敏捷,常用于苯酚的定性查驗(yàn)和定量測(cè)定。4.顯色反應(yīng)苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時(shí)立刻變?yōu)樽仙?。本反?yīng)也可用于判斷酚的存在。5.縮聚反應(yīng)酚醛樹(shù)脂俗稱(chēng)“電木〞,它不易焚燒,擁有優(yōu)秀的電絕緣性,被寬泛地用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、機(jī)等電器用品。小結(jié):醇與酚的比較種類(lèi)脂肪醇芬芳醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基〔—OH〕醇羥基〔—OH〕酚羥基〔—OH〕構(gòu)造特色—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈的碳原子相—OH與苯環(huán)直接相連連主要化學(xué)①與鈉反應(yīng);②代替反應(yīng);③脫水反應(yīng);④氧化反應(yīng);①弱酸性;②代替反應(yīng);③顯色反性質(zhì)⑤酯化反應(yīng)應(yīng);④加成反應(yīng);⑤與鈉反應(yīng);⑥氧化反應(yīng);⑦縮聚反應(yīng)特色灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成〔醛或酮〕與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色注意:屬于酚類(lèi),屬于芬芳醇類(lèi),只管二者在構(gòu)成上相差一個(gè)“CH2〞原子團(tuán)。但二者其實(shí)不是同系物關(guān)系??键c(diǎn)七、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)【高清講堂:401541〔八〕醛、酮的化學(xué)性質(zhì)】1.加成反應(yīng)醛基上的C=O鍵在必然條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng),但不與Br2加成,這一點(diǎn)與C=C鍵的加成不同樣。其加成通式為:醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng);2.氧化反應(yīng)①易焚燒。2CHCHO+5O點(diǎn)燃+4HO2232②催化氧化2CHCHO+O催化劑233③被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O本反應(yīng)又稱(chēng)銀鏡反應(yīng),常用來(lái)查驗(yàn)醛基。CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCHCOONa+CuO↓+3HO3322該反應(yīng)生成了磚紅色的Cu2O積淀,也可用來(lái)查驗(yàn)醛基。重點(diǎn)解說(shuō):重點(diǎn)信息:羥醛縮合反應(yīng)在稀堿催化下,含α-H的醛發(fā)生疏子間的加成反應(yīng),生成β-羥基醛,這種反應(yīng)稱(chēng)為羥醛縮合(aldolcondensation)反應(yīng)。β-羥基醛在加熱下很簡(jiǎn)單脫水,生成α,β-不飽和醛:對(duì)于羥醛縮合反應(yīng)的幾點(diǎn)說(shuō)明:1〕不含α-H的醛不發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)2〕假如使用兩種不同樣的含有α-H的醛,那么可獲取四種羥醛縮合產(chǎn)物的混淆物3〕假如一個(gè)含α-H的醛和另一個(gè)不含α-H的醛反應(yīng),那么可獲取收率好的單調(diào)產(chǎn)物。CHO稀NaOHCHCHCHOCHCCHO+CH3CH2CHO-H2OCH3OHCH3考點(diǎn)八、羧酸的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷裂部位:考點(diǎn)九、酯的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷裂部位:1.酯的水解酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可以逆的。2.酯的醇解。在酸或醇的催化下,酯還可以夠發(fā)生醇解反應(yīng)。酯的醇解又稱(chēng)酯互換反應(yīng),在有機(jī)合成中有重要用途。【典型例題】種類(lèi)一、有機(jī)物的物理性質(zhì)例1、只用水就能鑒其余一組物質(zhì)是A.苯、乙酸、四氯化碳C.乙醛、乙二醇、硝基苯
B.乙醇、乙醛、乙酸D.苯酚、乙醇、甘油【思路點(diǎn)撥】依據(jù)物質(zhì)能否溶于水及比水輕或重來(lái)鑒識(shí)?!敬鸢浮?/p>
A【分析】B中三種物質(zhì)均溶于水;C中前二種物質(zhì)也均溶于水;
D中后二種物質(zhì)均溶于水。只有
A中乙酸溶于水,苯和四氯化碳均不溶于水,且苯比水輕,四氯化碳比水重?!究偨Y(jié)升華】要熟記常有有機(jī)物的溶解性、密度等物理性質(zhì)。貫串交融:【變式1】以下每組各有三種物質(zhì),它們都能用分液漏斗分其余是、乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水;、二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯、油酸和水,甲苯和水,已烷和水?!敬鸢浮緿種類(lèi)二、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)例2、有8種物質(zhì):①甲烷,②苯,③聚乙烯,④鄰二甲苯,⑤乙炔,⑥乙烯;此中既能使酸性高錳酸鉀溶液退色又能與溴水反應(yīng)退色的是:A、③④⑤⑥B、④⑤⑥C、⑤⑥D(zhuǎn)、所有【思路點(diǎn)撥】聚乙烯分子中已無(wú)雙鍵;鄰二甲苯的性質(zhì)近似于甲苯?!敬鸢浮緾【分析】與酸性高錳酸鉀溶液及溴水都不反應(yīng)的是:甲烷、苯、聚乙烯。鄰二甲苯能與使酸性高錳酸鉀溶液退色,但不可以與溴水反應(yīng)。既能使酸性高錳酸鉀溶液退色又能與溴水反應(yīng)退色的是:乙炔、乙烯?!究偨Y(jié)升華】聚乙烯分子中已無(wú)雙鍵,性質(zhì)較堅(jiān)固,鄰二甲苯能與使酸性高錳酸鉀溶液退色,但不能與溴水反應(yīng)。貫串交融:【變式1】既可以用來(lái)鑒識(shí)乙烷和乙烯,又可以用來(lái)除去乙烷中乙烯獲取貞潔乙烷的方法是〔〕A.經(jīng)過(guò)足量的NaOH溶液B.經(jīng)過(guò)足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2D.通入足量的酸性KMnO4溶液中【答案】B【分析】乙烷和乙烯都不與NaOH溶液反應(yīng),故用NaOH溶液沒(méi)法實(shí)現(xiàn)二者的鑒識(shí)和提純,A不正確;溴水與乙烷不反應(yīng),但可與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)而退色,故可用溴水鑒識(shí)乙烷和乙烯,也可除去乙烷中的乙烯,B正確;用H2沒(méi)法鑒識(shí)乙烷和乙烯,也沒(méi)法獲取貞潔的乙烷,C不正確;酸性KMnO4溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不可以用于除去乙烷中的乙烯,因?yàn)镵MnO4會(huì)將乙烯氧化為CO2,達(dá)不到除雜的目的,D不正確?!咀兪?】對(duì)于炔烴的以下描繪正確的選項(xiàng)是〔〕.分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B.炔烴分子里的所有碳原子都在同向來(lái)線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生代替反應(yīng)D.炔烴不可以使溴水退色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液退色【答案】A【分析】B項(xiàng),叁鍵兩頭的碳原子及其所連原子在一條直線上,即4個(gè)原子;代反應(yīng),不飽和烴易發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),炔烴分子中含有不飽和鍵,既能使溴水退色使酸性高錳酸鉀溶液退色(氧化反應(yīng))。
C項(xiàng),飽和烴易發(fā)生取(加成反應(yīng)),又能【變式
3】由乙烯推斷丙烯的構(gòu)造或性質(zhì)正確的選項(xiàng)是
(
)A.分子中
3個(gè)碳原子在同向來(lái)線上
B.分子中所有原子在同一平面上C.與氯化氫加成只生成一種產(chǎn)物
D.能使酸性
KMnO
4溶液退色【答案】D種類(lèi)三、芬芳烴的化學(xué)性質(zhì)例3、某烴的分子式為C8H10,它不可以因化學(xué)反應(yīng)使溴水退色,但能使酸性環(huán)上的一氯代物只有2種,那么該烴是()
KMnO
4溶液退色,該有機(jī)物苯【思路點(diǎn)撥】烴的分子式為
C8H10符合
CnH2n-6,應(yīng)為苯的同系物。找含苯環(huán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)
,要防備重復(fù)。【答案】
A【分析】
A,苯環(huán)上的一氯代物只有
2種;B,苯環(huán)上的一氯代物只有
3種;C,苯環(huán)上的一氯代物只有1種;D,
苯環(huán)上的一氯代物只有
3種?!究偨Y(jié)升華】該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說(shuō)明苯環(huán)上只有兩種不同樣環(huán)境的氫原子,
A中有2種,符合題意。貫串交融:【變式1】以下物質(zhì)中既能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)退色又能使酸性A.甲苯B.乙烯C.苯
KMnO
4溶液退色的是〔D.乙烷
〕【答案】B【分析】甲苯、苯都可以因?yàn)檩腿《逛逅伾松?;甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不可以;乙烷既不可以使溴水退色,也不可以使酸性KMnO4溶液退色;只有乙烯與溴水因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色,且能被酸性KMnO4溶液退色氧化而使其退色?!咀兪?】苯環(huán)構(gòu)造中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替構(gòu)造,可以作為憑證的是①苯不可以使溴水退色②苯不可以使酸性高錳酸鉀溶液退色③苯在必然條件下既能發(fā)生代替反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測(cè)定,鄰二甲苯只有一種構(gòu)造⑤經(jīng)測(cè)定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等,都是1.40×10-10mA.①②④⑤
B.①②③⑤C.①②③
D.①②【答案】A種類(lèi)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)例4、為研究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)仍是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)以下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)混淆液中滴入稀硝酸中和NaOH,此后再滴入AgNO3溶液,假定有淺黃色積淀生成那么可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混淆液中滴入溴水,假定溶液顏色很快褪去,那么可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混淆液中滴入酸性KMnO4溶液,假定溶液顏色變淺,那么可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。此中正確的選項(xiàng)是()A.甲B.乙C.丙D.都不正確【思路點(diǎn)撥】水解產(chǎn)物有環(huán)己醇和溴化鈉,消去產(chǎn)物有環(huán)己烯和溴化鈉。其余反應(yīng)后NaOH的醇溶液應(yīng)當(dāng)是過(guò)分的?!敬鸢浮緿【分析】一溴環(huán)己烷不論發(fā)生水解反應(yīng)仍是發(fā)生消去反應(yīng),都能產(chǎn)生Br-,甲不正確;Br2不只能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使顏色褪去,也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去,乙也不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會(huì)還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去,丙也不正確?!究偨Y(jié)升華】可行的實(shí)驗(yàn)方案是:先向混淆液中參加足量的稀硫酸中和過(guò)分的堿,再滴入溴水,假如溴水顏色很快褪去,說(shuō)明有烯烴生成,即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。貫串交融:【變式1】以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@取成功的是()A.苯和濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.氯乙烷與NaOH溶液共熱,在水解后的溶液中直接參加-AgNO3溶液查驗(yàn)ClC.CH4與Cl2在光照條件下制備貞潔的CH3ClD.乙烯通入Br2的CCl4溶液中制備CH2Br—CH2Br【答案】D【分析】A項(xiàng),制溴苯應(yīng)用苯和液溴反應(yīng);B項(xiàng),應(yīng)在水解后的溶液中先參加HNO3中和過(guò)分的NaOH,再參加AgNO3;C項(xiàng),CH4與Cl2反應(yīng)生成四種氯代甲烷和氯化氫的混淆物?!咀兪?】由2-氯丙烷制取少許的1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)以下哪幾步反應(yīng)?〔〕A.加成→消去→代替B.消去→加成→水解C.代替→消去→加成D.消去→加成→消去【答案】B【分析】要制取1,2-丙二醇,應(yīng)先使2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:再由丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)獲取1,2-二溴丙烷:最后由1,2-二溴丙烷水解獲取產(chǎn)物1,2-丙二醇:種類(lèi)五、醇的化學(xué)性質(zhì)例5、以下物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是()A、CH3CH2CH2OHB、(CH3)3CCH2OH【思路點(diǎn)撥】與羥基直接相連的碳原子上最罕有兩個(gè)氫原子的醇(即伯醇:—CH2—OH)能被氧化成醛?!敬鸢浮緼C【分析】能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)應(yīng)具備:羥基(或鹵素原子)所連C原子的相鄰C原子上必然有H原子,除去B、D;能氧化成醛必然具備:羥基所連C原子上最罕有2個(gè)H原子?!究偨Y(jié)升華】要弄清有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)鍵斷裂部位。貫串交融:【變式1】以下相關(guān)醇的表達(dá),正確的選項(xiàng)是().所有醇都能發(fā)生消去反應(yīng)B.初級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以隨意比互溶C.凡是烴基直接與羥基相連的化合物必然是醇D.乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混淆、共熱就必然能產(chǎn)生乙烯【答案】B【分析】A選項(xiàng)錯(cuò)誤,因?yàn)榕c—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有H原子時(shí),醇不可以發(fā)生消去H2O分子的反應(yīng);B選項(xiàng)正確,因?yàn)樵诔跫?jí)醇中,羥基(極性基)所占比率大,可與水互溶;C選項(xiàng)錯(cuò)誤,只有鏈烴基直接和羥基相連的化合物才是醇;D選項(xiàng)錯(cuò)誤.【變式2】此刻構(gòu)成為CH4O和C3H8O的混淆物,在必然條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為()A、5B、6C、7D、8【答案】C【分析】CH4O代表甲醇,C3H8O代表正丙醇或異丙醇,兩兩之間發(fā)生疏子間脫水,可生成6種醚;正丙醇或異丙醇可發(fā)生疏子內(nèi)脫水生成同樣的烯烴——丙烯。例6、某實(shí)驗(yàn)小組用如以以下列圖所示裝置進(jìn)行乙醇液化氧化實(shí)驗(yàn):〔1〕實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式:斷鼓入空氣的狀況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)還可以連續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明該乙醇氧化反應(yīng)是
________。在不________反應(yīng)。2〕甲和乙兩個(gè)水浴作用不同樣。甲的作用是________;乙的作用是________。3〕反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,無(wú)聊試管a中能采集到不同樣的物質(zhì),它們是________。集氣瓶中采集到的氣體的主要成分是________?!?〕假定試管a中采集到的液體用紫色石蕊試紙查驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還含有________。要除去該物質(zhì),可先在混淆液中參加________〔填字母〕。a.氯化鈉溶液b.苯c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳此后,再經(jīng)過(guò)________〔填實(shí)驗(yàn)操作名稱(chēng)〕即可除去?!舅悸伏c(diǎn)撥】該實(shí)驗(yàn)的目的是:乙醇的催化氧化。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,原由是:銅片先被氧氣氧化生成氧化銅,再考慮氧化銅和乙醇反應(yīng)生成銅?!?CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu【答案】〔1〕2Cu+O2放熱〔2〕加熱冷卻〔3〕乙醛、乙醇、水氮?dú)狻?〕乙酸c蒸餾【分析】實(shí)驗(yàn)原理:2Cu+O2△CH3CHO+H2O+Cu。實(shí)驗(yàn)流程:甲2CuO,CH3CH2OH+CuO中的水為熱水,將無(wú)水乙醇加熱成乙醇蒸氣,與空氣一同進(jìn)入玻璃管中,在銅網(wǎng)的作用下進(jìn)行反應(yīng)后,從玻璃管中出來(lái)的物質(zhì)有:未反應(yīng)的乙醇蒸氣及少許O2水蒸氣、乙醛蒸氣和大批的N2,它們一同進(jìn)入試管a中,乙中的水為冷水,其作用是將乙醇蒸氣、水蒸氣、乙醛蒸氣進(jìn)行冷卻變?yōu)橐后w,不可以冷卻的少許O2和大批的N2進(jìn)入到集氣瓶中?!?〕由題意知,該物質(zhì)呈酸性,說(shuō)明該物質(zhì)為乙酸,假定要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸,可先在混淆液中參加NaHCO3溶液,發(fā)生CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑反應(yīng),使CH3COOH轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3COONa,再經(jīng)過(guò)蒸餾即可除去?!究偨Y(jié)升華】解答本題應(yīng)先理解實(shí)驗(yàn)?zāi)康模僬莆崭餮b置的作用,最后運(yùn)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行分析解答。貫串交融:【變式
1】質(zhì)量為
ag的銅片在空氣中灼燒變黑,趁熱放入以下物質(zhì)中銅絲變?yōu)榧t色,并且質(zhì)量仍為
ag的是A.硝酸
B.無(wú)水乙醇
C.鹽酸
D.一氧化碳【答案】
BD種類(lèi)六、酚的化學(xué)性質(zhì)例7、酸性強(qiáng)弱次序?yàn)镠2CO3>C6H5OH>HCO3—,以下化學(xué)方程式正確的選項(xiàng)是【思路點(diǎn)撥】酸性強(qiáng)弱次序:H2CO3>C6H5OH>HCO3—?!敬鸢浮緽C【分析】因H2CO3>C6H5OH>HCO3—,故往C6H5ONa溶液中通入CO2獲取NaHCO3而不是Na2CO3,由苯酚不可以制出酸性更強(qiáng)的H2CO3.【總結(jié)升華】相對(duì)較強(qiáng)的酸可制取相對(duì)較弱的酸。貫串交融:【變式1】對(duì)于以以下列圖所示的有機(jī)物,說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物能與溴水反應(yīng)耗費(fèi)C.1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生D.1mol有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)【答案】B
2molBr2發(fā)生代替反應(yīng)0.5molH2【變式2】以下相關(guān)苯酚的表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是A.苯酚是一種弱酸,它能與NaOH溶液反應(yīng)B.在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可獲取苯酚C.除去苯中混有的少許苯酚可用溴水作試劑D.苯酚有毒,但藥皂中摻有少許苯酚【答案】C【變式3】A.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入CO2B.溶液加熱,通入足量的HClC.與稀H2SO4共熱后,參加足量的
Na2CO3D.與稀H2SO4共熱后,參加足量的【答案】A種類(lèi)七、醛的化學(xué)性質(zhì)例8、實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn):1〕為產(chǎn)生光明的銀鏡,試管應(yīng)先用________溶液煮沸,倒掉煮沸液后再用清水將試管沖刷干凈。2〕配制銀氨溶液時(shí)向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________,邊滴邊振蕩,直到________為止。相關(guān)反應(yīng)的離子方程式為:①________;②________?!?〕加熱時(shí)應(yīng)用________加熱,產(chǎn)生銀鏡的離子方程式為:________?!舅悸伏c(diǎn)撥】〔1〕為洗去試管內(nèi)壁的不溶于水的油脂,應(yīng)使之在煮沸的NaOH溶液中水解變?yōu)橐兹苡谒拟c鹽,再用蒸餾水沖刷?!?〕銀氨溶液要新配制的隨配隨用。配制時(shí)先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH積淀恰巧溶解即可。【答案】〔1〕NaOH〔2〕AgNO3氨水生成的積淀恰巧完滿溶解①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+-AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH+2H2O〔3〕水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO-+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O【分析】〔1〕為順利達(dá)成銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn),必然使用干凈的試管,已用過(guò)的試管,要先用NaOH〔aq〕煮沸,以洗去油污,此后再用蒸餾水沖刷?!?〕配制銀氨溶液,有兩點(diǎn)要求:①積淀〔AgOH和AgO的混淆物〕必然完滿消逝,否那
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