醚和環(huán)氧化物2學時

第十章醚和環(huán)氧化物1醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第1頁!課后練習368頁，習題10.1:(1)(2)(6)(9)(10)374頁，習題10.4；習題10.6:(1)375頁，習題（二）:(2)(3)(5)（五）:(1)（九）2醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第2頁!

兩個烴基通過氧原子連接起來的化合物為醚，兩個烴基相同的為簡單醚，兩個烴基不同的為混合醚。氧原子與碳原子共同構成環(huán)狀結構形成的醚為環(huán)醚。其中三元環(huán)的環(huán)醚稱為環(huán)氧化物。醚與醇為官能團異構。

概述3醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第3頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質4醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第4頁!單醚：“二”＋“烴基”＋“醚”。對于烴基部分簡單的混醚：烴基＋烴基＋“醚”,“優(yōu)先”的烴基放在后面,芳基放在前面。對于結構復雜的醚：較大的烴基作為母體，烴氧基作為取代基。環(huán)氧化合物：環(huán)氧某烴。環(huán)醚：按雜環(huán)化合物命名。10.1醚和環(huán)氧化合物的命名5醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第5頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名6醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第6頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質7醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第7頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質8醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第8頁!10.3.1醚和環(huán)氧化物的工業(yè)合成（了解）乙醇經濃硫酸脫水生成乙醚乙烯氧化合成環(huán)氧乙烷。10.3.2williamson合成法10.3醚和環(huán)氧化合物的制法9醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第9頁!可以用硫酸酯或磺酸酯，碳酸酯代替鹵代烴反應。10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第10頁!10.3醚和環(huán)氧化合物的制法11醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第11頁!溶劑汞化-脫汞反應：10.3醚和環(huán)氧化合物的制法12醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第12頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質13醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第13頁!10.4醚的物理性質大多數醚為無色、易揮發(fā)、易燃燒液體。醚分子間不能以氫鍵相互締合，沸點與相應的烷烴接近，比醇、酚低的多。醚分子有極性，且含有電負性較強的氧，所以在水中可以與水形成氫鍵，因此在水中有一定的溶解度，溶解度比烷烴的大。醚能溶解許多有機物，并且活性非常低，是良好的有機溶劑。石油醚：烷烴的混合物，主要是戊烷和己烷的混合物，有30-60℃，60-90℃兩種。10.4醚的物理性質14醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第14頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質15醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第15頁!10.5醚的波譜性質正丙醚的紅外光譜圖16醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第16頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質17醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第17頁!醚是一類不活潑的化合物，它對堿、金屬鈉、氧化劑、還原劑都是穩(wěn)定。由于C-O鍵為極性鍵，在一定的條件下，醚也能發(fā)生反應。醚的反應與氧上孤電子對有關。環(huán)醚的較大的分子內張力，易發(fā)生開環(huán)反應。10.6醚和環(huán)醚的化學性質18醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第18頁!醚與質子形成烊鹽后，碳氧鍵變弱，與濃鹽酸、濃氫溴酸、以及氫碘酸均可反應，斷裂碳氧鍵。反應產物為醇和鹵代烴，如果氫鹵酸過量，則生成的醇繼續(xù)反應生成相應的鹵代烴。碳氧鍵斷裂的順序：三級烷基＞二級烷基＞一級烷基＞芳香烴基

10.6醚和環(huán)醚的化學性質10.6.2酸催化碳氧鍵斷裂19醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第19頁!

10.6醚和環(huán)醚的化學性質20醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第20頁!10.6醚和環(huán)醚的化學性質21醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第21頁!10.6醚和環(huán)醚的化學性質22醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第22頁!對于芐基醚，催化加氫后生成甲苯。應用：用于醇羥基的保護。10.6醚和環(huán)醚的化學性質23醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第23頁!10.6.3堿催化碳氧鍵斷裂10.6醚和環(huán)醚的化學性質24醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第24頁!10.6醚和環(huán)醚的化學性質練習：推測結構化合物C8H10O2（A），可溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3水溶液，與濃HI加熱生成化合物B、C，C與鈉在乙醚中作用得到一個烴C4H10（D），A與硝酸、再與混酸作用，得到化合物E，分子式為C8H7O8N3，A的IR在3300cm-1有一寬吸收帶，在690~710cm-1和750~810cm-1有吸收峰，寫出A~E的結構。25醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第25頁!了解醚的物理性質及命名，掌握醚的反應：鹽的生成，醚鏈的破裂。掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反應。初步掌握環(huán)氧化物的制法：烯鍵的環(huán)氧化。掌握環(huán)氧化合物的反應：與水、醇和氨的反應，與Grignard試劑的反應?；疽?6醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第26頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質27醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第27頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名28醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第28頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質29醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第29頁!醚中的氧為sp3雜化，其中兩個雜化軌道分別與兩個碳形成兩個σ鍵，余下兩個雜化軌道各被一對孤電子對占據，因此醚可以作為路易斯堿，接受質子形成烊鹽，也可與水、醇等形成氫鍵。醚分子結構為V字型，分子中C-O鍵是極性鍵，故分子有極性。10.2醚和環(huán)氧化合物的結構O:sp3雜化乙醚分子的球棍模型30醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第30頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質31醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第31頁!以叔丁醇和甲醇為原料合成：10.3醚和環(huán)氧化合物的制法32醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第32頁!從4C或4C以下原料合成：10.3醚和環(huán)氧化合物的制法33醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第33頁!10.3.3不飽和烴與醇的反應

10.3醚和環(huán)氧化合物的制法羥基的保護基34醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第34頁!10.3醚和環(huán)氧化合物的制法35醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第35頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質36醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第36頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質37醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第37頁!10.5醚的波譜性質10.5醚的波譜性質IR:C–O1200~1050cm-11HNMR:δ3.4~4.038醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第38頁!10.5醚的波譜性質正丙醚的核磁共振譜圖a3.37b1.59c0.9339醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第39頁!10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結構10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.4醚的物理性質10.5醚的波譜性質10.6醚和環(huán)氧化合物的化學性質40醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第40頁!10.6.1烊鹽的生成醚中氧原子有未共用電子對，可以看作是路易斯堿，可接受質子成為烊鹽，但接受質子的能力非常弱，需要與濃強酸才能生成烊鹽，從而溶于濃強酸中，可用此性質分離和鑒別醚。醚也可與路易斯酸形成絡合物，例：三氟化硼、三氯化鋁、格式試劑等。10.6醚和環(huán)醚的化學性質41醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第41頁!

機理：10.6醚和環(huán)醚的化學性質42醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第42頁!10.6醚和環(huán)醚的化學性質不對稱環(huán)氧化合物發(fā)生的親核取代反應43醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第43頁!總結：醚的結構框圖不同，機理不同若是兩個伯烷基，發(fā)生SN2，小烴基生成碘代烷，大烴基生成醇，若氫碘酸過量，大烴基也生成碘代烷。若是伯烷基和叔烷基，發(fā)生SN1，叔烷基生成碘代烷，伯烷基生成醇。叔丁基醚比較活潑，用硫酸可使醚鍵斷裂，利用這一性質常用來保護羥基。10.6醚和環(huán)醚的化學性質44醚和環(huán)氧化物2學時共48頁，您現在瀏覽的是第44頁!若是芳醚，總是生成酚和碘代烷。注意：苯甲醚與氫碘酸的反應是定量完成，生成的碘代烷可用硝酸銀的乙醇溶液吸收，根據生成碘化銀的量，可計