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化石燃料與有機(jī)化合物【第三學(xué)時(shí)】【學(xué)習(xí)內(nèi)容】煤的綜合利用苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)對(duì)苯性質(zhì)的影響。2.能運(yùn)用化學(xué)符號(hào)正確表示苯的組成和反應(yīng)。3.能運(yùn)用結(jié)構(gòu)模型描述或解釋苯的性質(zhì)。【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】1.能運(yùn)用化學(xué)符號(hào)正確表示苯的組成和反應(yīng)。2.能運(yùn)用結(jié)構(gòu)模型描述或解釋苯的性質(zhì)?!緦W(xué)習(xí)過(guò)程】一、知識(shí)梳理(一)煤的綜合利用1.煤的組成煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜混合物。煤中含量最高的元素是碳,其次是氫和氧,另外還有少量的硫、磷、氮等元素。2.煤的綜合利用微點(diǎn)撥:煤的干餾、氣化、液化均是化學(xué)變化。3.發(fā)展方向(1)煤焦工藝改造以清潔能源產(chǎn)業(yè)要求為目標(biāo),探索清潔高效的氣體燃燒技術(shù)和提升能源利用效率,實(shí)現(xiàn)污染氣體零排放和CO2氣體低排放,建構(gòu)清潔高效的煤干餾工藝過(guò)程。(2)新型煤化工將向煤炭——能源化工一體化方向轉(zhuǎn)型,以生產(chǎn)清潔能源和可替代石油化工的產(chǎn)品為主,減輕燃煤造成的環(huán)境污染,降低對(duì)進(jìn)口石油的依賴,促進(jìn)煤化工的綠色發(fā)展。(二)苯1.苯是一種重要的化工原料,其分子式為C6H6,遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和。苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴。苯具有較強(qiáng)的揮發(fā)性,有毒。根據(jù)下列實(shí)驗(yàn),總結(jié)苯的某些性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)①:先向試管中加入3mL酸性高錳酸鉀溶液,再加入1mL苯,振蕩試管,觀察現(xiàn)象液體分為兩層,上層無(wú)色,下層紫紅色苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化實(shí)驗(yàn)②:先向試管中加入1mL溴水,再加入3mL苯,振蕩試管,觀察現(xiàn)象液體分為兩層,上層紅棕色,下層無(wú)色苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)【歸納總結(jié)】苯分子的空間填充模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。③6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃燒。苯燃燒時(shí)會(huì)有明亮的火焰,并伴有濃煙產(chǎn)生,這是由于苯分子含碳量高,碳燃燒不充分。其燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up10(點(diǎn)燃))12CO2+6H2O。(2)苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成一系列重要的有機(jī)化合物。例如,苯能與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50~60℃發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式是+。微思考:反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑,如何混合濃硫酸和濃硝酸?怎樣控制反應(yīng)溫度為50~60℃?【提示】將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中,并不斷振蕩。在50~60℃的水中水浴加熱。(3)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,但在特定條件下,仍能發(fā)生加成反應(yīng),在鎳作催化劑的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式是。二、初試身手(一)自主診斷1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)煤是不可再生能源,也是新型清潔能源。 (×)(2)把煤加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程叫煤的干餾。 (×)2.下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是()A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的結(jié)構(gòu)看,分子中含有雙鍵,所以苯屬于烯烴C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同D【苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的、完全相同的化學(xué)鍵。】3.選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))。(1)乙烷(乙烯)。試劑________,方法________。(2)硝基苯(硝酸)。試劑________,方法________?!窘馕觥浚?)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙烷與溴水不反應(yīng)。(2)硝酸易溶于水,硝基苯不溶于水。【答案】(1)溴水洗氣(2)水分液(二)合作探究1.下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中正確的是()A.只有甲烷不能因化學(xué)反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴,苯消耗的氧氣最多C.除甲烷外,其余兩種分子內(nèi)所有原子都共平面D.甲烷和苯屬于飽和烴,乙烯是不飽和烴C【A項(xiàng),苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng);B項(xiàng),等質(zhì)量的條件下,氫的百分含量越高,消耗O2越多;D項(xiàng),苯屬于不飽和烴。】2.苯和溴取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器,在其下端開(kāi)了一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑粉。填寫(xiě)下列空白:(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):________________________。(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)試管C中苯的作用是________________________________________________________________________________________________________。反應(yīng)開(kāi)始后,觀察D和E兩試管,看到的現(xiàn)象為_(kāi)________________________________________________________________________________________________________________________________________________,此現(xiàn)象可以驗(yàn)證苯和液溴的反應(yīng)為_(kāi)_______(填反應(yīng)類型)?!窘馕觥勘脚c液溴反應(yīng)劇烈,生成和HBr氣體,而導(dǎo)管出來(lái)的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣,混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴,氣體在經(jīng)D.E兩裝置時(shí),分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅,AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成,可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)?!敬鸢浮浚?)(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅,并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生,然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀取代反應(yīng)【精煉反饋】1.有關(guān)煤的敘述中不正確的是()A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯等芳香烴的重要來(lái)源物質(zhì)B.煤是由多種有機(jī)物組成的混合物,內(nèi)含煤焦油等成分C.煤除了含有C元素外,還含有少量的N、H、S、O等元素D.煤等化石燃料的儲(chǔ)量有限,節(jié)能和開(kāi)發(fā)新能源是人類實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵B【該題主要考查煤的成分及利用。煤是有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的混合物;煤焦油是煤干餾的產(chǎn)物之一,不屬于煤本身的成分。故選B項(xiàng)?!?.苯與乙烯相比較,下列敘述不正確的是()A.都容易發(fā)生取代反應(yīng)B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C.苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)D.都能在空氣中燃燒A【乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)。】3.有機(jī)物分子中所有的原子不可能處在同一平面的是()B【苯分子中12個(gè)原子處于同一平面上,任何原子取代了苯分子中的氫原子,則該原子位于苯的平面,A.D項(xiàng)物質(zhì)中原子都共面;甲苯可看作甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,也可以看作苯基取代了甲烷中的一個(gè)氫原子,故容易看出甲苯中所有原子不可能共面;苯乙烯分子中苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能共面。】4.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D.苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C【苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同;苯分子中不含有簡(jiǎn)單的碳碳雙鍵,苯不屬于烯烴;苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色;苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。故選C。】5.如圖是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖:(1)指出圖中儀器名稱:a.________,d.________。(2)儀器d的作用是_____________________________________,c中液體有________和________,其中無(wú)機(jī)物里溶有____________,可用____________檢驗(yàn)出來(lái)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有______________________(填化學(xué)式),火焰的顏色是________。【解析】本題是關(guān)于煤干餾的實(shí)驗(yàn),根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品,b中得到的應(yīng)是焦炭,c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦
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