《有機合成》課程教學(xué)大綱

《有機合成》教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱有機合成OrganicSynthesis課程編碼SCC822811020開課院部理學(xué)院課程團隊有機合成學(xué)分2.0課內(nèi)學(xué)時32講授32實驗0上機0實踐0課外學(xué)時32適用專業(yè)化學(xué)授課語言中文先修課程有機化學(xué)（2-1）、有機化學(xué)實驗（2-1）、有機化學(xué)（2-2）、有機化學(xué)實驗（2-2）課程簡介（必修）有機合成是一門化學(xué)專業(yè)學(xué)生的必修課，是從事精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)、科研、開發(fā)的基礎(chǔ)。本課程注重有機合成理論知識的傳授以及化合物合成路線的設(shè)計。通過本課程的學(xué)習，使學(xué)生在原有有機化學(xué)知識的基礎(chǔ)上，掌握氧化、還原、金屬有機、元素有機、環(huán)化等各單元反應(yīng)，以及各類有機物的合成方法，學(xué)會具有一定難度的化合物合成路線的設(shè)計。該課程是化學(xué)專業(yè)的專業(yè)必修課程，共32學(xué)時。Organicsynthesisisarequiredcourseforseniorundergraduatestudentswhomajorinchemistry.Organicsynthesisisthefoundationofengaginginfinechemicalproductsmanufacturing,researchanddevelopment.Thiscoursemainlyfocusesonimpartingtheoreticalknowledgeoforganicsynthesisandstrategiesinorganicsynthesis.Throughstudyingthiscourse,thestudentswhoarewellacquaintedwiththebasicconceptsoforganicchemistry,canfurthermasterallkindsoforganicreactionssuchasoxidation,reduction,reactionsinvolvingorganometallicsandelemento-organiccompounds,cyclizationandsoon.Studentscanalsoacquireavarietyofsyntheticmethodsoforganiccompoundsandsyntheticroutedesignofsomecomplexcompounds.Thiscourseisarequiredcourseforthestudentswhosemajorischemistry.Thecourseconsistsof32classhours.負責人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業(yè)要求指標點任務(wù)自選1M1目標1：掌握氧化還原反應(yīng)、金屬有機化學(xué)反應(yīng)、元素有機化學(xué)反應(yīng)、官能團保護、成環(huán)反應(yīng)等基礎(chǔ)有機合成反應(yīng)和有機化合物合成路線設(shè)計的基礎(chǔ)知識。能夠綜合專業(yè)基礎(chǔ)知識，對目標有機化合物提出合理的合成路線。是2.42M2目標2：掌握有機合成領(lǐng)域的新反應(yīng)、新理論及新成就。了解有機合成的發(fā)展歷史、學(xué)科前沿和發(fā)展趨勢。了解復(fù)雜天然產(chǎn)物的逆合成分析和合成路線的設(shè)計。是6.23M3目標3：掌握逆合成分析理論，綜合運用有機合成反應(yīng)和逆合成分析理論，對目標分子進行合理的逆合成分析，提出可行的合成路線。是4.24.2三、課程內(nèi)容序號章節(jié)號標題課程內(nèi)容/重難點支撐課程目標課內(nèi)學(xué)時教學(xué)方式課外學(xué)時課外環(huán)節(jié)1第一章第一章緒論本章重點難點：有機合成反應(yīng)的基本理論、有機合成反應(yīng)的基本理論的運用。////21.11.1有機合成的歷史及其作用有機合成的歷史，有機合成的發(fā)展，有機合成的作用、機遇和挑戰(zhàn)。M21講授1預(yù)習31.21.2有機合成反應(yīng)的基本理論反應(yīng)試劑類型，熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制，立體化學(xué)，反應(yīng)選擇性。M21講授1復(fù)習4第二章第二章氧化還原反應(yīng)本章重點難點：氧化和還原反應(yīng)的作用和應(yīng)用、氧化還原反應(yīng)的機理與影響因素。////52.12.1氧化反應(yīng)催化氧化和催化脫氫，高價金屬氧化物，有機氧化劑，其他氧化劑。M23講授3預(yù)習62.22.2還原反應(yīng)催化氫化，金屬氫化物還原劑，活潑金屬還原劑，McMurry反應(yīng)，非金屬還原劑：肼及其衍生物還原、氫負離子試劑、低價含硫化合物。M1,M2,M32講授，討論2復(fù)習,作業(yè)7第三章第三章金屬參與的現(xiàn)代有機合成反應(yīng)本章重點難點：有機金屬試劑參與的反應(yīng)、過渡金屬催化反應(yīng)中的基元反應(yīng)、過渡金屬催化反應(yīng)機理。////83.13.1有機金屬化合物的反應(yīng)有機鎂試劑的制備及其參與的反應(yīng)，有機鋰試劑參與的反應(yīng)，有機銅試劑參與的反應(yīng)，有機鋅試劑的制備及其參與的反應(yīng)。M1,M23講授3預(yù)習93.23.2過渡金屬參與的有機合成反應(yīng)有機過渡金屬配合物中的化學(xué)鍵，催化反應(yīng)中的基元反應(yīng)，有機鈀配合物催化的有機合成反應(yīng),偶聯(lián)反應(yīng)。M1,M2,M33講授，討論3復(fù)習,作業(yè)10第四章第四章元素有機化合物在碳碳鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用本章重點難點：元素有機化合物參與的有機合成化學(xué)反應(yīng)、元素有機化合物在有機反應(yīng)中的作用機理。////114.14.1有機磷化合物在碳碳鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用磷的成鍵特點，磷葉立德，Wittig反應(yīng)，Wittig-Horner反應(yīng)，Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)。M1,M21講授1預(yù)習124.24.2有機硼試劑在碳碳鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用有機硼試劑的制備方法，有機硼的羰基化和有關(guān)反應(yīng)，三烴基硼的反應(yīng)。M1,M22講授2預(yù)習134.34.3有機硅試劑在碳碳鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用硅的成鍵特點，烯醇硅醚，烯丙基硅烷，?；柰?。M1,M2,M31講授，討論1復(fù)習,作業(yè)14第五章第五章有機合成中的保護基本章重點難點：各類保護基團的特點和應(yīng)用范圍。////155.15.1羥基和醛酮羰基的保護羥基的保護：醚保護基、硅醚保護基、烷氧基保護基、酯保護基，羰基保護基：縮醛、縮酮。M12講授2預(yù)習165.25.2氨基、羧基、碳碳雙鍵的保護氨基的保護：N-烷基型、N-?；?、N-苯磺酰基型、甲酸酯型，羧基的保護：酯，碳碳雙鍵的保護。M11講授，討論1復(fù)習,作業(yè)17第六章第六章成環(huán)反應(yīng)本章重點難點：Baldwin成環(huán)規(guī)則，成環(huán)反應(yīng)中的立體化學(xué)、反應(yīng)機理。////186.16.1非環(huán)前體的環(huán)化反應(yīng)陰離子環(huán)化與Baldwin成環(huán)規(guī)則，陽離子環(huán)化，自由基環(huán)化，有機金屬化合物催化的環(huán)化反應(yīng)（RCM）。M1,M22講授2預(yù)習197.17.1Corey的逆合成分析理論合成設(shè)計的重要性，逆合成分析法的基本概念，合成設(shè)計的基本策略。M1,M2,M32講授2預(yù)習206.26.2雙邊環(huán)化與環(huán)加成反應(yīng)Diels-Alder反應(yīng)，[2+2]環(huán)加成反應(yīng)，[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，電環(huán)化反應(yīng)。M1,M2,M32講授，討論2復(fù)習,作業(yè)21第七章第七章有機合成設(shè)計本章重點難點：逆合成分析法，復(fù)雜化合物的合成路線的設(shè)計。////227.27.2各種化合物的逆合成分析單官能團化合物的逆合成分析，雙官能團化合物的逆合成分析，脂環(huán)化合物的逆合成分析，雜環(huán)化合物的逆合成分析。M1,M2,M33講授，討論3復(fù)習,作業(yè)237.37.3合成策略與復(fù)雜分子合成實例會聚型合成，簡化立體化學(xué)，共同原子法和多鍵切斷，天然產(chǎn)物epothiloneA的合成。M1,M2,M33講授3復(fù)習,作業(yè)四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細節(jié)總評占比1平時作業(yè)1.每周布置3~5道題目，平均每次課2道題以上。2.成績采用百分制，根據(jù)作業(yè)完成準確性、是否按時上交、是否獨立完成評分。3.考核學(xué)生對有機合成反應(yīng)和逆合成分析基本知識的掌握能力，學(xué)生綜合運用所學(xué)知識分析問題、解決問題的能力，題型主要有反應(yīng)題和合成題。20%2大作業(yè)1.本課程要求學(xué)生根據(jù)設(shè)定主題，查閱文獻，集中展講，2-5人一組，每個同學(xué)5min展講時間。2.根據(jù)PPT制作、內(nèi)容組織、展講情況、拓展情況、團隊合作等方面進行綜合評分。3.主要考查學(xué)生對于有機合成反應(yīng)的綜合運用能力以及自主學(xué)習新知識的能力。20%3期末考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.主要考核學(xué)生對有機合成反應(yīng)和逆合成分析基本知識的掌握能力，學(xué)生綜合運用所學(xué)知識分析問題、解決問題的能力，3.題型主要有機理題、推測結(jié)構(gòu)題、有機反應(yīng)題、合成題等。40%4考勤隨機點名、刷卡點名等5%5課堂表現(xiàn)隨機檢查學(xué)生上課精神狀態(tài)、回答問題情況5%6在線測試1.利用石大云課堂教學(xué)平臺進行2次章末在線測試2.每次50分，總分為2次成績加和。10%五、評分細則序號課程目標考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1平時作業(yè)30%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式規(guī)范，解題思路清晰、合成步驟完整、答案準確。B-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式比較規(guī)范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案準確。C-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式比較規(guī)范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案比較準確.D-作業(yè)抄襲，未能按時完成，反應(yīng)式不規(guī)范，解題思路混亂.2M1期末考試40%見試卷評分標準3M1在線測試20%見在線測試評分標準4M1考勤5%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-全勤，無遲到早退。B-全勤，遲到早退小于2次。C-全勤，遲到早退小于4次。D-非全勤。5M1課堂表現(xiàn)5%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-精神狀態(tài)飽滿，回答問題準確。B-精神狀態(tài)良好，問題回答較好。C-精神狀態(tài)一般，問題回答一般。D-精神狀態(tài)較差，回答問題有誤。6M2大作業(yè)100%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-PPT制作專業(yè)，內(nèi)容豐富準確，展講流暢，團隊協(xié)作好。B-PPT制作專業(yè)，內(nèi)容較豐富準確，展講較流暢，團隊協(xié)作較好。C-PPT制作較專業(yè)，內(nèi)容基本豐富準確，展講基本流暢，有團隊協(xié)作。D-PPT制作不專業(yè)，內(nèi)容不豐富，展講不流暢，無團隊協(xié)作。7M3平時作業(yè)30%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式規(guī)范，解題思路清晰、合成步驟完整、答案準確。B-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式比較規(guī)范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案準確。C-按時提交作業(yè)，反應(yīng)式比較規(guī)范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案比較準確.D-作業(yè)抄襲，未能按時完成，反應(yīng)式不規(guī)范，解題思路混亂8M3期末考試50%見試卷評分標準9M3在線測試20%見在線測試評分標準評分等級說明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B,C]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[M,N]=[80-100,0-79]六、教材與參考資料序號教學(xué)參考資料明細1圖書|有機合成化學(xué)與路線設(shè)計(第2版),巨勇,席嬋娟，趙國輝,清華大學(xué)出版社,2007,ISBN:978