實例1. 芳香烴及親電取代反應(yīng)課件_第1頁
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文檔簡介

親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和反應(yīng)活性

1.定位規(guī)律2.定位規(guī)律的理論說明3.二元取代物的定位規(guī)律4.合成中的應(yīng)用1定位規(guī)律

第一類：鄰對位活化定位基

這類基團連在苯環(huán)上，后進入苯環(huán)的取代基主要進入它們的鄰、對位，且親電取代反應(yīng)比苯更容易進行。烷基，胺基，酚羥基，烷氧基結(jié)論：鄰對位定代基（又稱第一類定位基）：在親電取代反應(yīng)中使新進入的基團主要進入它的鄰、對位（鄰+對﹥60%），同時使苯環(huán)活化（鹵素除外）的基團。這些取代基與苯環(huán)直接相連，一般只具有單鍵或帶負電荷。第二類：間位定位基這類基團連在苯環(huán)上，后進入苯環(huán)的取代基主要進入它們的間位，且親電取代反應(yīng)速度比苯慢。NO2、SO3H第三類：鄰、對位鈍化定位基

這些取代基連到苯環(huán)上，后進入苯環(huán)的取代基主要進入它們的鄰、對位，但反應(yīng)速度比苯慢。如Cl、Br。定位基的強弱當親電試劑進攻對位時，絡(luò)合物的共振結(jié)構(gòu)有II當親電試劑進攻間位時，絡(luò)合物的共振結(jié)構(gòu)有III鄰、對位取代生成的σ絡(luò)合物較穩(wěn)定,而間位取代的σ絡(luò)合物穩(wěn)定性差。意味著該反應(yīng)的活化能較高，反應(yīng)速度慢。間位定位基當親電試劑進攻鄰位時，絡(luò)合物的共振結(jié)構(gòu)有：I當親電試劑進攻對位時，絡(luò)合物的共振結(jié)構(gòu)有II當親電試劑進攻間位時，絡(luò)合物的共振結(jié)構(gòu)有III在間位取代生成的中間體中，參加共振的三個極限結(jié)構(gòu)沒有一個是硝基直接與碳正離子相連，相對來講，其共振雜化體的穩(wěn)定性比鄰、對位的共振雜化體穩(wěn)定。故硝基苯易發(fā)生間位取代，硝基為間為定位基。

由于硝基的負誘導效應(yīng)和負共軛效應(yīng)，使得苯環(huán)電子云密度大大降低，生成的碳正離子的正性比苯取代生成的碳正離子正性還強，穩(wěn)定性差.

故硝基苯發(fā)生親電取代反應(yīng)時比苯慢。

(2)兩個取代基定位效應(yīng)不一致時

兩個取代基屬于同一類定位基時，第三個取代基進入苯環(huán)的位置主要由定位作用強的定位基決定。如果兩個取代基的定位作用強度相差較小，則得到兩個取代基定位作用的混合物。兩個取代基不屬于同一類定位基，第三個取代基進入苯環(huán)的位置由鄰、對位定位基決定。當然也要考慮

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