2019高考滿分之路搞定化學(xué)壓軸題：有機(jī)化學(xué)合成推斷綜合題

有機(jī)化學(xué)合成推斷綜合題(1)1、已知A是芳香煌,苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,A完全加氫后分子中有兩個(gè)甲基，E的分子式為GHQ,能使澳的四氯化碳溶液褪色,其可以用來合成新型藥物H,合成路線如圖所示。正確云EWCQeVOH水溶液E。2.rnEWCQeVOH水溶液E。2.rn濃碳酸GHio①IOOH未上0|膽正確云c—Br(R^B)COOCHi脫去HBr

⑥€J0O"II一定條件下II2R「C—Br?H'N—Hfg''ra—匚一NH—R:請回答下列問題：.寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：。有機(jī)物H中存在的官能團(tuán)名稱為.上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的有(填序號)。.有機(jī)物D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式.寫出H在氫氧化鈉催化作用下的水解方程式：。.有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡A.存在苯環(huán)且苯環(huán)上核磁共振氫譜只有2組峰值B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.能發(fā)生水解反應(yīng).參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙烯和NH—CH(CH)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CHCONHCH(CH的合成路線：(需注明反應(yīng)條件)

2、有機(jī)物M是一種化妝品中間體，某研究小組以苯和丙酮為原料，設(shè)計(jì)中間體M的合成路線如下:CH,—C—CH,B催化劑L_濃破酸1r口

催化劑L:催化劑0CH,—C—CH,B催化劑L_濃破酸1r口

催化劑L:催化劑0媼方麗1」正確云TwlCinJ1已知：①R-CH-CH-R'+催化制OOHR—C』CH+R—C—R'的?R—gC—C-R'IR②(R,R'代表煌基或氫原子)請回答：.A的結(jié)構(gòu)簡式為..下列說法正確的是()A.化合物A不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)B.中間體M不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.丙酮的同分異構(gòu)體超過4種(不含丙酮)D.從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和還原反應(yīng)等.B-C的化學(xué)方程式是..D在一定條件下可轉(zhuǎn)化為X(C8H9NO),寫出同時(shí)符合下列條件的X的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：.①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能使氯化鐵溶液顯色；③屬于苯的對位二取代物.CH；=cn-C=CH,cih3、某新型藥物H(種可用于治療腫瘤的藥物cih3、某新型藥物H(種可用于治療腫瘤的藥物.設(shè)計(jì)以丙酮(CH：t-C-CHj)、02H2為原料制備異戊二烯(的合成路線：(用流程圖表示；無機(jī)試劑任選).其合成路線如圖所示CH,BrBrjCCL上CH、NaOH溶液QPBf^G?__KJBr-?_"催化劑③④⑤一定條件B已知：(1)E的分子式為0HQ,能使澳的四氯化碳溶液褪色ORCOOHaLR-C-Br(R為煌基)OOII一定條件II⑶」……R-…請回答下列問題：.A的結(jié)構(gòu)簡式為；D的官能團(tuán)的名稱為。.①的反應(yīng)類型是:④的反應(yīng)條件是。.寫出B-C的化學(xué)方程式。.寫出F+OH的化學(xué)方程式。.E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能發(fā)生水解反應(yīng).分子中含的環(huán)只有苯環(huán)(6).參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NHCH(CH)2為起始原料制備醫(yī)藥中間CHCONHCH(0H的合成路線。4、有機(jī)物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下

NMWBrTCCL，化OH(r.r'.it代表煌基或氫).RONMWBrTCCL，化OH(r.r'.it代表煌基或氫).RR-E^l1RX-?-rR-M?X—回答下列問題.A的化學(xué)名稱為；D中含氧官能團(tuán)的名稱是.③的反應(yīng)類型是。.反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。.X的結(jié)構(gòu)簡式為。.寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡.參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出合成'/的路線。5、苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子OH化合物N.(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)OH.B的官能團(tuán)的名稱是。.已知C的分子式為GHi2O,C能與金屬Na反應(yīng),C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結(jié)構(gòu)

.由D生成N的反應(yīng)類型是,B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型是。.寫出M與NaO哈液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。.物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)是：H0廠飛0H則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO^^反應(yīng)oU③分子中有苯環(huán)，無-0Y-M結(jié)構(gòu)。其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為1:2:2:1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。.已知：寫出以苯酚、乙醇和ClCHkCOO的原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑寫出以苯酚、乙醇和ClCHkCOO的原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑6、魯米諾又名發(fā)光氨，是一種在犯罪現(xiàn)場檢驗(yàn)肉眼無法觀察到的血液，可以顯現(xiàn)出極微量的血跡形態(tài)的重要刑偵用有機(jī)物。有機(jī)物B是一種常用工業(yè)原料，俗稱苯酎，以其為原料可以合成酚ML魯米諾等物質(zhì)。有機(jī)化合物C的苯環(huán)上有三個(gè)相鄰的基團(tuán)。1.X―*A1.X―*AC.Hg*B>濃HzS。#

^KHNOaCHgW1Ht0C.HR。CeHsO.hh(含兩個(gè)六元環(huán))己如①吁紅…?NO?NH>②亡)耳工毒確云請回答以下問題.關(guān)于酚配的下列說法，正確的是()A.酚Mt的分子式為G0H14QB.酚儆遇FeCl3溶液顯紫色C.lmol酚酗:最多可與4molNaOH反應(yīng)D.酚酬:中有三種官能團(tuán).請寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：有機(jī)物B；魯米諾。.請寫出C-D的方程式。.有機(jī)物G的分子式為CoHbQ,它是有機(jī)物A的最簡單的同系物，請寫出符合下列要求的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式a.含有竣基和酯基官能團(tuán)的流程圖(無機(jī)試劑任b.苯環(huán)上有兩個(gè)對位取代基的流程圖(無機(jī)試劑任.設(shè)計(jì)以鄰甲基苯甲酸為原料合成選)答案以及解析1答案及解析:答案：1.碳碳雙鍵、肽鍵、酯基2.②⑤⑥;2.②⑤⑥;3.OHT剽牛

nQycooH—.

CH3CH3OH±O-；i1+OH*6i)HzCo4.CIMICH+2NaOHCH3OH+CH，IIC-CH2O-C-H5.一(V催化劑0”催化劑6.CH2——CH△CHCHOPBnCH3COOHCHCOBrNg；-CHicHM-CHCCH3CONHCH(CH2解析:2答案及解析:OHC—C—OHC—C—CH3CHjICHj—C—C三

!TOC\o"1-5"\h\z答案：i..:2.AC;OHOHIICH3-C—c—ch3IIch3ch3CHi-C-CHCH-C—CH3+2HZOCHjOICHs-C—CH35.OHOICHs-C—CH35.OHCH三CH三C-C-CH催化劑CFLOHCH?-CH-C-C=CH3催化劑TOC\o"1-5"\h\zCHjCH3解析：1.本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成途徑的設(shè)計(jì)等。中間體M有16個(gè)碳原子，D有8個(gè)碳原子,則C應(yīng)該有8個(gè)碳原子,即A也應(yīng)該有8個(gè)碳原子,所以根據(jù)題給信息②,A應(yīng)該由2mol丙酮與1molCH三CH加成而來，其結(jié)構(gòu)簡式為OHOHIICHj—C—C三C—C-CHjIICHiCH§.2.A項(xiàng)，化合物A的分子結(jié)構(gòu)中與羥基直接相連的碳原子上無氫原子，所以不能被氧化為醛正確;B項(xiàng)，苯的同系物可以使酸性KMnO溶液未1色，錯(cuò)誤;C項(xiàng)，丙酮的同分異構(gòu)體有OH0OH0CHCHCHOCH=CHCHOH、Z\：等，正確;D項(xiàng)，從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應(yīng)有加成反應(yīng)、還原反應(yīng)（加氫反應(yīng)）、消去反應(yīng)，錯(cuò)誤。3.B到C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，見答案..符合條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應(yīng)具有如下特點(diǎn)：①含酚羥基和醛基；②苯環(huán)上有2個(gè)對位取代基，因此共有4種，見答案.

TOC\o"1-5"\h\zOHOH|ICH=C—C—CH=C-^-*C—CHaII.丙酮與C4CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CHa,CHj再與H2發(fā)生OHOHI|CH；一CH-C—CHjCHj一I!加成反應(yīng)CFh,CH§在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)1cH-C=CHwI生成'：'.3答案及解析：答案：1.7CH,；羥基、竣基CH.OH+CH.OH+2NaOH人?+2NsBtOH2.加成反應(yīng)；儂硫酸、加熱2.加成反應(yīng)；儂硫酸、加熱；3.05.5;6.--胃薪-Br]{WNHCHCCH,)t5.5;6.解析:4答案及解析:4答案及解析:CH3H式:6.解析:5答案及解析:<11HOCH；^CCUCH3H式:6.