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文檔簡介
醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學(xué)主講人張紅英首都師范大學(xué)附屬麗澤中學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學(xué)主講人張紅英北1聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機(jī)溶劑葡萄糖——供給人體能量聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機(jī)溶劑葡2一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團(tuán)是醛基(或CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
CHO酮分子:與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基,烴基可以
相同也可以不同。
官能團(tuán)是酮羰基()。
CR’OR一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原3命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,按照
主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”或“某酮”。(2)從醛基開始或距離酮羰基最近的一端給主鏈碳原子編號。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次號和名稱。醛、酮的命名命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,4CH3CH3CHCHOCH32
甲基丙醛應(yīng)用?實(shí)踐CH32
戊酮123CH2CH2CO12354CH3CH3CHCHOCH32甲基丙醛5CnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3
COCnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CH6交流?研討下表列出了分子式為C5H10O
的醛和酮的部分同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出屬于醛、酮的其他同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,并舉例說明這些異構(gòu)體異構(gòu)關(guān)系的類型。交流?研討下表列出了分子式為C5H10O7CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH
CHOCH3CH3CH2CH2CH2CHO①②CH3CCHOCH3CH3CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH8⑦CH2CCH2
CH3CH3OCH3CH2CH2CCH3O④CH3CHCCH3CH3O③⑦CH2CCH2CH3CH3OCH3CH9CH3CHCH2CHOCH3CH3CHCCH3CH3O⑦⑤⑥⑤和⑦CH3CCHOCH3CH3①和⑤,⑤和⑥,④和⑦等⑤和⑦CH3CHCH2CHOCH3CH3CHC10甲醛是最簡單的醛,是無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。還可用于制備酚醛樹脂和脲醛樹脂。
右圖為甲醛的球棍模型:常見的醛、酮甲醛是最簡單的醛,是無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶11乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—苯甲醛無色有刺激性氣味液體CHO乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—無色有刺激性氣味液體CHO12丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點(diǎn)為56.5℃,能與水以任意比例互溶,并能溶解多種有機(jī)化合物。丙酮不僅是常用的有機(jī)溶劑,還是重要的有機(jī)合成原料。丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點(diǎn)為5613身邊的化學(xué)身邊的化學(xué)14RCCHHHOα官能團(tuán):是否含不飽和鍵:鍵的極性:基團(tuán)之間的相互影響:分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討RCCHHHOα官能15α分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧雙鍵碳?xì)鋯捂I均為極性共價鍵RCCHHHOα分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧16R’CORRCCHHHO酮的化學(xué)性質(zhì)與醛的化學(xué)性質(zhì)有哪些相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?加成反應(yīng)R’CORRCC17二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛和酮分子中的羰基含有不飽和鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)。能與醛、酮中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇類等二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛和酮分子中的18H
CN乙醛與氫氰酸(HCN)反應(yīng)d-d-d+HCCHHHO+HCCHHOCNHHd+催化劑HCN乙醛與氫氰酸(HCN)反19CH3CHOCH3CHNHROH+催化劑NHHRd+d-乙醛與氨及氨的衍生物(以RNH2
為例
)反應(yīng)d+d-CH3CHOCH3CHNHR20HOCH3乙醛與醇類(以CH3OH為例)反應(yīng)d-d+d-d+CHO+CH3CHOCH3OH催化劑CH3HOCH3乙醛與醇類(以CH21這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以增長碳鏈這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以增長碳鏈22甲醛為什么有毒?身邊的化學(xué)甲醛為什么有毒?身邊的化學(xué)23二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)R’CORRCCHHHOCOHOCH3CHOCH3
如:二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)R’C24活動?探究醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)用品:乙醛,0.5%酸性高錳酸鉀溶液,
2%AgNO3溶液,
2%氨水,10%NaOH溶液,2%CuSO4溶液;
試管,燒杯,膠頭滴管,酒精燈,三腳架,石棉網(wǎng),試管夾等?;顒?探究醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)用品:乙醛,0.5%25實(shí)驗(yàn)1:乙醛與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1:乙醛與銀氨溶液反應(yīng)26銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2OAgOH+NH4NO3②AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氫氧化二氨合銀銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2O27Ag(NH3)2OHAgCH3CHO?+10被還原被氧化Ag(NH3)2OH28Ag(NH3)2OHAgCH3CHO+10被還原被氧化CH3COONH4Ag(NH3)2OH29△CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反應(yīng)類型:氧化反應(yīng)常用于檢驗(yàn)醛基反應(yīng)名稱:銀鏡反應(yīng)△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH3NH3+30實(shí)驗(yàn)2:乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)2:乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)31+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHO?+2+1被還原被氧化Cu(OH)232+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHOCH3COONa+2+1被還原被氧化Cu(OH)233CH3CHO+2
Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O反應(yīng)類型:氧化反應(yīng)常用于檢驗(yàn)醛基CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△+34H2+催化劑RCH2OHRCHO
CR’OR+H2RCHOHR’還原反應(yīng)H2+催化劑RCH2OHRCHOCR’35
醛的化學(xué)性質(zhì)【總結(jié)】RCCHHHO加成反應(yīng)(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)(O2,催化劑)(銀氨溶液)(新制氫氧化銅
懸濁液)d+d-醛的化學(xué)性質(zhì)【總結(jié)】RCC36酮的化學(xué)性質(zhì)RCR’Od+d-加成反應(yīng)(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(yīng)(比較穩(wěn)定,只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化)
酮的化學(xué)性質(zhì)RCR’Od+d-加成反37【總結(jié)反思】RCCHHHO從結(jié)構(gòu)角度分析有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的思路先關(guān)注官能團(tuán)再分析化學(xué)鍵關(guān)注鄰近基團(tuán)的相互影響預(yù)測分子的反應(yīng)活性部位(鍵的飽和性、鍵的極性)【總結(jié)反思】RCCHHH38【總結(jié)】反應(yīng)物反應(yīng)類型試劑生成物條件反應(yīng)現(xiàn)象取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的角度【總結(jié)】反應(yīng)物反應(yīng)類型試劑生成物條件反應(yīng)現(xiàn)象取代反應(yīng)加成反應(yīng)39?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠(yuǎn)不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標(biāo),猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。素材積累?IfIhadnotbeenbornNapole40?Sufferingisthemostpowerfulteacheroflife.苦難是人生最偉大的老師。?Formanismanandmasterofhisfate.人就是人,是自己命運(yùn)的主人。?Amancan'trideyourbackunlessitisbent.你的腰不彎,別人就不能騎在你的背上。?1Ourdestinyoffersnotthecupofdespair,butthechaliceofopportunity.?Soletusseizeit,notinfear,butingladness.·命運(yùn)給予我們的不是失望之酒,而是機(jī)會之杯。因此,讓我們毫無畏懼,滿心愉悅地把握命運(yùn)素材積累?Sufferingisthemostpowerfu41?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠(yuǎn)不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標(biāo),猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。素材積累?IfIhadnotbeenbornNapole42?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。?Badtimesmakeagoodman.艱難困苦出能人。?Lifeisapathwindinginthemountain,bumpyandzigzagging.生活是蜿蜒在山中的小徑,坎坷不平。素材積累?Amanisnotoldaslongash43醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學(xué)主講人張紅英首都師范大學(xué)附屬麗澤中學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學(xué)主講人張紅英北44聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機(jī)溶劑葡萄糖——供給人體能量聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機(jī)溶劑葡45一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團(tuán)是醛基(或CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
CHO酮分子:與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基,烴基可以
相同也可以不同。
官能團(tuán)是酮羰基()。
CR’OR一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原46命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,按照
主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”或“某酮”。(2)從醛基開始或距離酮羰基最近的一端給主鏈碳原子編號。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次號和名稱。醛、酮的命名命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,47CH3CH3CHCHOCH32
甲基丙醛應(yīng)用?實(shí)踐CH32
戊酮123CH2CH2CO12354CH3CH3CHCHOCH32甲基丙醛48CnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3
COCnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CH49交流?研討下表列出了分子式為C5H10O
的醛和酮的部分同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出屬于醛、酮的其他同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,并舉例說明這些異構(gòu)體異構(gòu)關(guān)系的類型。交流?研討下表列出了分子式為C5H10O50CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH
CHOCH3CH3CH2CH2CH2CHO①②CH3CCHOCH3CH3CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH51⑦CH2CCH2
CH3CH3OCH3CH2CH2CCH3O④CH3CHCCH3CH3O③⑦CH2CCH2CH3CH3OCH3CH52CH3CHCH2CHOCH3CH3CHCCH3CH3O⑦⑤⑥⑤和⑦CH3CCHOCH3CH3①和⑤,⑤和⑥,④和⑦等⑤和⑦CH3CHCH2CHOCH3CH3CHC53甲醛是最簡單的醛,是無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。還可用于制備酚醛樹脂和脲醛樹脂。
右圖為甲醛的球棍模型:常見的醛、酮甲醛是最簡單的醛,是無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶54乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—苯甲醛無色有刺激性氣味液體CHO乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—無色有刺激性氣味液體CHO55丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點(diǎn)為56.5℃,能與水以任意比例互溶,并能溶解多種有機(jī)化合物。丙酮不僅是常用的有機(jī)溶劑,還是重要的有機(jī)合成原料。丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點(diǎn)為5656身邊的化學(xué)身邊的化學(xué)57RCCHHHOα官能團(tuán):是否含不飽和鍵:鍵的極性:基團(tuán)之間的相互影響:分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討RCCHHHOα官能58α分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧雙鍵碳?xì)鋯捂I均為極性共價鍵RCCHHHOα分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧59R’CORRCCHHHO酮的化學(xué)性質(zhì)與醛的化學(xué)性質(zhì)有哪些相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?加成反應(yīng)R’CORRCC60二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛和酮分子中的羰基含有不飽和鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)。能與醛、酮中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇類等二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛和酮分子中的61H
CN乙醛與氫氰酸(HCN)反應(yīng)d-d-d+HCCHHHO+HCCHHOCNHHd+催化劑HCN乙醛與氫氰酸(HCN)反62CH3CHOCH3CHNHROH+催化劑NHHRd+d-乙醛與氨及氨的衍生物(以RNH2
為例
)反應(yīng)d+d-CH3CHOCH3CHNHR63HOCH3乙醛與醇類(以CH3OH為例)反應(yīng)d-d+d-d+CHO+CH3CHOCH3OH催化劑CH3HOCH3乙醛與醇類(以CH64這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以增長碳鏈這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以增長碳鏈65甲醛為什么有毒?身邊的化學(xué)甲醛為什么有毒?身邊的化學(xué)66二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)R’CORRCCHHHOCOHOCH3CHOCH3
如:二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)R’C67活動?探究醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)用品:乙醛,0.5%酸性高錳酸鉀溶液,
2%AgNO3溶液,
2%氨水,10%NaOH溶液,2%CuSO4溶液;
試管,燒杯,膠頭滴管,酒精燈,三腳架,石棉網(wǎng),試管夾等?;顒?探究醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)用品:乙醛,0.5%68實(shí)驗(yàn)1:乙醛與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1:乙醛與銀氨溶液反應(yīng)69銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2OAgOH+NH4NO3②AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氫氧化二氨合銀銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2O70Ag(NH3)2OHAgCH3CHO?+10被還原被氧化Ag(NH3)2OH71Ag(NH3)2OHAgCH3CHO+10被還原被氧化CH3COONH4Ag(NH3)2OH72△CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反應(yīng)類型:氧化反應(yīng)常用于檢驗(yàn)醛基反應(yīng)名稱:銀鏡反應(yīng)△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH3NH3+73實(shí)驗(yàn)2:乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)2:乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)74+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHO?+2+1被還原被氧化Cu(OH)275+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHOCH3COONa+2+1被還原被氧化Cu(OH)276CH3CHO+2
Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O反應(yīng)類型:氧化反應(yīng)常用于檢驗(yàn)醛基CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△+77H2+催化劑RCH2OHRCHO
CR’OR+H2RCHOHR’還原反應(yīng)H2+催化劑RCH2OHRCHOCR’78
醛的化學(xué)性質(zhì)【總結(jié)】RCCHHHO加成反應(yīng)(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)(O2,催化劑)(銀氨溶液)(新制氫氧化銅
懸濁液)d+d-醛的化學(xué)性質(zhì)【總結(jié)】RCC79酮的化學(xué)性質(zhì)RCR’Od+d-加成反應(yīng)(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(yīng)(比較穩(wěn)定,只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化)
酮的化學(xué)性質(zhì)RCR’Od+d-加成反80【總結(jié)反思】RCCHHHO從結(jié)構(gòu)角度分析有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的思路先關(guān)注官能團(tuán)再分析化學(xué)鍵關(guān)注鄰近基團(tuán)的相互影響預(yù)測分子的反應(yīng)活性部位(鍵的飽和性、鍵的極性)【總結(jié)反思】RCCHHH81【總結(jié)】反應(yīng)物反應(yīng)類型試劑生成物條件反應(yīng)現(xiàn)象取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的角度【總結(jié)】反應(yīng)物反應(yīng)類型試劑生成物條件反應(yīng)現(xiàn)象取代反應(yīng)加成反應(yīng)82?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠(yuǎn)不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標(biāo),猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheis
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