有機(jī)物性質(zhì)復(fù)習(xí)

-PAGE9-有機(jī)物性質(zhì)復(fù)習(xí)（按物質(zhì)或基團(tuán)復(fù)習(xí)）1、烷烴和烷基的性質(zhì)：性質(zhì)易取代能氧化高溫分解條件純凈鹵素單質(zhì)光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl燃燒長(zhǎng)鏈烷烴，高溫分解為短鏈烷烴和烯烴2、碳碳雙鍵的性質(zhì)：【注意1，3—丁二烯的1，2加成和1，4加成】性質(zhì)易加成易加成【雙鍵碳難取代】易氧化能加聚順?lè)串悩?gòu)條件⑴與Br2無(wú)條件⑵與HCl、H2O等有條件⑴使酸性高錳酸鉀aq褪色⑵燃燒【乙烯有黑煙】3、碳碳三鍵的性質(zhì)：性質(zhì)易加成【三鍵碳難取代】易氧化能加聚四原子共線條件⑴與Br2無(wú)條件⑵與HCl、H2O等有條件⑴使酸性高錳酸鉀aq褪色⑵燃燒【乙炔有濃煙】4、苯及其同系物的性質(zhì)：【與苯環(huán)有關(guān)的12原子共面】性質(zhì)能加成能取代能氧化注意條件⑴只與H2加成⑴鹵代：①苯環(huán)上催化取代，取代基鄰對(duì)位更易取代；②烷基光照取代；⑵硝化：苯環(huán)上氫被硝基取代⑴燃燒⑵部分苯的同系物使酸性高錳酸鉀aq褪色⑴TNT的生成⑵苯環(huán)一般不參與消去5、鹵代烴的性質(zhì)：性質(zhì)水解【屬于取代】反應(yīng)消去反應(yīng)條件堿的水溶液，加熱堿的醇溶液，加熱規(guī)律6、醇的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：羥基，—OH；）反應(yīng)類型代表物：乙醇規(guī)律條件與金屬鈉反應(yīng)掉羥基上的氫，上金屬鈉，生成氫氣無(wú)消去反應(yīng)一個(gè)碳上掉羥基與它相鄰的碳上掉H兩個(gè)碳間出現(xiàn)雙鍵加熱濃硫酸取代反應(yīng)分子間脫水一個(gè)醇掉羥基另外一個(gè)醇掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸酯化反應(yīng)羧基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸醇→鹵代烴醇掉羥基，上鹵素原子，生成鹵代烴和水加熱氧化反應(yīng)催化氧化羥基上掉一個(gè)氫與羥基直接相連的碳上掉一個(gè)氫，形成碳氧雙鍵，掉下的氫與氧結(jié)合成水Cu或Ag做催化劑，加熱被強(qiáng)氧化劑如K2Cr2O7氧化與羥基直接相連碳上有兩個(gè)氫的醇可以被強(qiáng)氧化劑氧化為醛，醛再被氧化變?yōu)樗幔慌c羥基直接相連碳上有一個(gè)氫的醇可以被強(qiáng)氧化劑氧化為酮；不是所有醇都能被其氧化；無(wú)無(wú)無(wú)【連續(xù)催化氧化】：R—CH2OHR—CHOR—COOH；【有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量一樣】CnH2nO2與CmH2m+2O，當(dāng)m—n=1時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量一樣；7、醛的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：醛基，—CHO）類型代表物：乙醛規(guī)律條件加成反應(yīng)【只與氫氣加成】碳氧雙鍵斷一個(gè)，各上一個(gè)H生成醇加熱Ni氧化反應(yīng)催化氧化醛被氧化成酸碳?xì)鋯捂I間嵌入一個(gè)O加熱催化劑弱氧化劑與新制Cu(OH)2醛基被氧化變羧基，化合價(jià)升高2，……加熱銀鏡反應(yīng)醛基被氧化變羧基，化合價(jià)升高2，……加熱8、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：羧基，—COOH）類型代表物：乙酸規(guī)律或原因酯化反應(yīng)羧基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起酸性與指示劑使紫色石蕊變紅色；CH3COOHCH3COO—+H+與較活潑金屬2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O與某些鹽2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑與堿性氧化物2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O酸性對(duì)比：酸性：HCl>乙酸>H2CO3>苯酚>NaHCO3>Na2CO39、酯的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：酯基，）類型代表物：乙酸乙酯規(guī)律條件水解反應(yīng)酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)：酯基中的碳氧單鍵斷裂，羰基碳上羥基成羧基，氧原子上氫成羥基。加熱稀硫酸原理同上，只是生成的酸繼續(xù)和堿反應(yīng)生成鹽。堿的水溶液10、酚的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：羥基，—OH）類型代表物：苯酚規(guī)律條件加成反應(yīng)同苯環(huán)注意只與氫氣加成加熱Ni取代反應(yīng)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，羥基臨對(duì)位更易取代，直接生成三溴代物無(wú)氧化反應(yīng)苯酚空氣中被氧化呈粉紅色酚易被氧化無(wú)特性反應(yīng)酚羥基遇Fe3+出現(xiàn)紫色無(wú)弱酸性電離方程式不使石蕊顯色苯環(huán)對(duì)羥基的影響，羥基中的氧氫鍵更易發(fā)生斷裂，電離出H+無(wú)與強(qiáng)堿反應(yīng)酸堿中和生成鹽和水無(wú)與活潑金屬酸與金屬反應(yīng)生成鹽和氫氣無(wú)與某些鹽反應(yīng)酸與鹽反應(yīng)生成新鹽無(wú)苯酚鈉的性質(zhì)強(qiáng)酸制弱酸無(wú)11、酮的化學(xué)性質(zhì)（官能團(tuán)：羰基，）⑴只與氫氣加成；⑵能氧化：燃燒；12、醚：燃燒和溶劑官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷O—H鍵，與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5(Mr：74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO，有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響，O—H能電離出H＋，受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位鍵結(jié)合H＋；—COOH能部分電離出H＋兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型1．取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液；糖類——強(qiáng)酸溶液；酯——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。C2H5Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2Oeq\o(→,\s\up7(無(wú)機(jī)酸或堿))CH3COOH＋C2H5OH(C6Heq\o(10O5)n,\s\do4(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸和酶),\s\do5(△))nC6Heq\o(12O6,\s\do4(葡萄糖))蛋白質(zhì)＋水eq\o(→,\s\up7(酸或堿或酶))多種氨基酸(3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。(5)其他：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。3．氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。②催化氧化：如醇→醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng))2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋2H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中，如：R—CH=CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4．還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH5．消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(乙醇為170℃)。滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3—CH2—CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋KBr＋H2O6．顯色反應(yīng)7．顏色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8．聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚。加聚：縮聚：該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。有機(jī)物的鑒別：常見(jiàn)物質(zhì)的特征反應(yīng)列表如下：有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分層，上層紅棕色醇中的(—OH)金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體苯酚濃溴水溴水褪色并產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基(—CHO)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成紅色沉淀羧基(—COOH)酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味從有機(jī)反應(yīng)的特征條件突破有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。（1）“”這是烷烴和苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基的氫被取代的反應(yīng)條件，如：①烷烴的取代；②芳香烴及其它芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。（2）“濃H2濃H2SO4170（3）“濃H2濃H2SO4140℃（4）“NiNiΔ（5）“濃H2SO4濃H2SO4Δ（6）“NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液Δ（7）“NaOH水溶液ΔNaOH水溶液Δ（8）“稀H2稀H2SO4