有機物性質(zhì)復習

-PAGE9-有機物性質(zhì)復習（按物質(zhì)或基團復習）1、烷烴和烷基的性質(zhì)：性質(zhì)易取代能氧化高溫分解條件純凈鹵素單質(zhì)光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl燃燒長鏈烷烴，高溫分解為短鏈烷烴和烯烴2、碳碳雙鍵的性質(zhì)：【注意1，3—丁二烯的1，2加成和1，4加成】性質(zhì)易加成易加成【雙鍵碳難取代】易氧化能加聚順反異構條件⑴與Br2無條件⑵與HCl、H2O等有條件⑴使酸性高錳酸鉀aq褪色⑵燃燒【乙烯有黑煙】3、碳碳三鍵的性質(zhì)：性質(zhì)易加成【三鍵碳難取代】易氧化能加聚四原子共線條件⑴與Br2無條件⑵與HCl、H2O等有條件⑴使酸性高錳酸鉀aq褪色⑵燃燒【乙炔有濃煙】4、苯及其同系物的性質(zhì)：【與苯環(huán)有關的12原子共面】性質(zhì)能加成能取代能氧化注意條件⑴只與H2加成⑴鹵代：①苯環(huán)上催化取代，取代基鄰對位更易取代；②烷基光照取代；⑵硝化：苯環(huán)上氫被硝基取代⑴燃燒⑵部分苯的同系物使酸性高錳酸鉀aq褪色⑴TNT的生成⑵苯環(huán)一般不參與消去5、鹵代烴的性質(zhì)：性質(zhì)水解【屬于取代】反應消去反應條件堿的水溶液，加熱堿的醇溶液，加熱規(guī)律6、醇的化學性質(zhì)（官能團：羥基，—OH；）反應類型代表物：乙醇規(guī)律條件與金屬鈉反應掉羥基上的氫，上金屬鈉，生成氫氣無消去反應一個碳上掉羥基與它相鄰的碳上掉H兩個碳間出現(xiàn)雙鍵加熱濃硫酸取代反應分子間脫水一個醇掉羥基另外一個醇掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸酯化反應羧基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起加熱濃硫酸醇→鹵代烴醇掉羥基，上鹵素原子，生成鹵代烴和水加熱氧化反應催化氧化羥基上掉一個氫與羥基直接相連的碳上掉一個氫，形成碳氧雙鍵，掉下的氫與氧結合成水Cu或Ag做催化劑，加熱被強氧化劑如K2Cr2O7氧化與羥基直接相連碳上有兩個氫的醇可以被強氧化劑氧化為醛，醛再被氧化變?yōu)樗?；與羥基直接相連碳上有一個氫的醇可以被強氧化劑氧化為酮；不是所有醇都能被其氧化；無無無【連續(xù)催化氧化】：R—CH2OHR—CHOR—COOH；【有機物相對分子質(zhì)量一樣】CnH2nO2與CmH2m+2O，當m—n=1時相對分子質(zhì)量一樣；7、醛的化學性質(zhì)（官能團：醛基，—CHO）類型代表物：乙醛規(guī)律條件加成反應【只與氫氣加成】碳氧雙鍵斷一個，各上一個H生成醇加熱Ni氧化反應催化氧化醛被氧化成酸碳氫單鍵間嵌入一個O加熱催化劑弱氧化劑與新制Cu(OH)2醛基被氧化變羧基，化合價升高2，……加熱銀鏡反應醛基被氧化變羧基，化合價升高2，……加熱8、羧酸的化學性質(zhì)（官能團：羧基，—COOH）類型代表物：乙酸規(guī)律或原因酯化反應羧基掉羥基羥基掉氫，剩余部分依次連在一起酸性與指示劑使紫色石蕊變紅色；CH3COOHCH3COO—+H+與較活潑金屬2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑與堿反應CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O與某些鹽2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑與堿性氧化物2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O酸性對比：酸性：HCl>乙酸>H2CO3>苯酚>NaHCO3>Na2CO39、酯的化學性質(zhì)（官能團：酯基，）類型代表物：乙酸乙酯規(guī)律條件水解反應酯化反應的逆反應：酯基中的碳氧單鍵斷裂，羰基碳上羥基成羧基，氧原子上氫成羥基。加熱稀硫酸原理同上，只是生成的酸繼續(xù)和堿反應生成鹽。堿的水溶液10、酚的化學性質(zhì)（官能團：羥基，—OH）類型代表物：苯酚規(guī)律條件加成反應同苯環(huán)注意只與氫氣加成加熱Ni取代反應由于羥基對苯環(huán)的影響，羥基臨對位更易取代，直接生成三溴代物無氧化反應苯酚空氣中被氧化呈粉紅色酚易被氧化無特性反應酚羥基遇Fe3+出現(xiàn)紫色無弱酸性電離方程式不使石蕊顯色苯環(huán)對羥基的影響，羥基中的氧氫鍵更易發(fā)生斷裂，電離出H+無與強堿反應酸堿中和生成鹽和水無與活潑金屬酸與金屬反應生成鹽和氫氣無與某些鹽反應酸與鹽反應生成新鹽無苯酚鈉的性質(zhì)強酸制弱酸無11、酮的化學性質(zhì)（官能團：羰基，）⑴只與氫氣加成；⑵能氧化：燃燒；12、醚：燃燒和溶劑官能團與有機物的性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結構特點主要化學性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結合，O—H及C—O均有極性β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應；有幾種H就生成幾種烯α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴(3)脫水反應：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷O—H鍵，與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5(Mr：74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當于兩個—CHO，有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響，O—H能電離出H＋，受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應時一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位鍵結合H＋；—COOH能部分電離出H＋兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級結構(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(堿中稱皂化反應)(2)硬化反應有機物的性質(zhì)及有機反應類型1．取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。(1)酯化反應：醇、酸(包括有機羧酸和無機含氧酸)(2)水解反應：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強堿的水溶液；糖類——強酸溶液；酯——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；油脂——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。C2H5Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2Oeq\o(→,\s\up7(無機酸或堿))CH3COOH＋C2H5OH(C6Heq\o(10O5)n,\s\do4(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸和酶),\s\do5(△))nC6Heq\o(12O6,\s\do4(葡萄糖))蛋白質(zhì)＋水eq\o(→,\s\up7(酸或堿或酶))多種氨基酸(3)硝化(磺化)反應：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。(5)其他：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；苯與氫氣的反應等。3．氧化反應(1)與O2反應①點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應。②催化氧化：如醇→醛(屬去氫氧化反應)；醛→羧酸(屬加氧氧化反應)2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應在有機物中，如：R—CH=CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應都屬氧化反應。(3)銀鏡反應和使Cu(OH)2轉變成Cu2O的反應實質(zhì)上都是有機物分子中的醛基(—CHO)加氧轉變?yōu)轸然?—COOH)的反應。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(堿性條件)。含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4．還原反應主要是加氫還原反應。能發(fā)生加氫還原反應的物質(zhì)在結構上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH5．消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱(乙醇為170℃)。滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3—CH2—CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋KBr＋H2O6．顯色反應7．顏色反應含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8．聚合反應含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團的物質(zhì)間的縮聚。加聚：縮聚：該考點在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學方程式的書寫、反應類型的判斷、官能團的類別、判斷或書寫同分異構體。有機物的鑒別：常見物質(zhì)的特征反應列表如下：有機物或官能團常用試劑反應現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分層，上層紅棕色醇中的(—OH)金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃溴水溴水褪色并產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基(—CHO)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成紅色沉淀羧基(—COOH)酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體淀粉碘水呈藍色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味從有機反應的特征條件突破有機反應的條件往往是有機推斷的突破口。（1）“”這是烷烴和苯環(huán)側鏈烷烴基的氫被取代的反應條件，如：①烷烴的取代；②芳香烴及其它芳香族化合物側鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。（2）“濃H2濃H2SO4170（3）“濃H2濃H2SO4140℃（4）“NiNiΔ（5）“濃H2SO4濃H2SO4Δ（6）“NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液Δ（7）“NaOH水溶液ΔNaOH水溶液Δ（8）“稀H2稀H2SO4