有機化合物的分離課件

有機化合物的分離、提純與鑒別

有機化合物的分離和提純有機化合物的鑒別有機化合物的分離、提純與鑒別有機化合物的分離和提純有機化合1有機化合物的分離通常指從混合物中把幾種有機物成分逐一分開；提純則一般要求把雜質(zhì)從主要產(chǎn)物中除去。分離和提純有機物的方法很多，大體上可分為物理方法(如蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、重結(jié)晶、升華、萃取、層析等)和化學方法兩大類。對化學方法的基本要求是方法簡便易行，消耗少，被提純物質(zhì)可達較高的純度。近年來一些高效物理方法，如柱層析、薄層層析，以及制備型液相色譜等，在分離結(jié)構(gòu)相近的有機物方面發(fā)揮了重要作用。有機化合物的分離通常指從混合物中把幾種有機物成分逐一分開；提2若僅為除去少量雜質(zhì)而達到提純的目的，除去雜質(zhì)的方法可以采用不必復原的反應；若從混合物中分離幾種有機物，則分離過程中應該全部使用可復原的反應。有機混合物分離的一般原則是：根據(jù)混合物各組分溶解度不同進行分離；根據(jù)混合物各組分的化學性質(zhì)不同進行分離；根據(jù)混合物各組分的揮發(fā)性不同進行分離；若僅為除去少量雜質(zhì)而達到提純的目的，除去雜質(zhì)的方法可以采用不3重結(jié)晶升華蒸餾和分餾萃取重結(jié)晶4重結(jié)晶低熔點固體在氣溫高時為液體，在氣溫低時就變成固體，這類物質(zhì)也可以用重結(jié)晶來提純。重結(jié)晶提純一般適合于雜質(zhì)含量在5%以下的固體有機物，當雜質(zhì)含量高而用重結(jié)晶方法提純產(chǎn)物的損失將很大。作為重結(jié)晶的溶劑必須符合以下的要求：（1）沸點適宜。沸點太低溶劑容易揮發(fā)，晶體析出太快，容易包裹雜質(zhì)；沸點太高會使對熱不太穩(wěn)定的化合物發(fā)生分解而帶來新的雜質(zhì)，同時高沸點溶劑不容易除去。（2）不與被提純物質(zhì)反應。（3）在較高溫度時能溶解較多的被提純物質(zhì)，而在室溫或較低溫度時只能溶解很少量的被提純物質(zhì)。（4）對雜質(zhì)的溶解度非常小(可趁熱過濾除去)或非常大(冷卻時留在母液中)。重結(jié)晶低熔點固體在氣溫高時為液體，在氣溫低時就變成固體，這類5升華升華是提純固體有機物的一個方法，在實驗室中只用于較少量物質(zhì)的純化。升華是指物質(zhì)自固態(tài)不經(jīng)過液態(tài)而直接變成氣態(tài)以及蒸氣不經(jīng)過液態(tài)而直接轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的現(xiàn)象。只有當被提純的物質(zhì)在熔點以下具有相當高的蒸氣壓(高于20mmHg)時才可用升華來提純。利用升華可除去不揮發(fā)性的雜質(zhì)，或分離不同揮發(fā)度的固體混合物。有些物質(zhì)在常壓下就可進行升華提純(如咖啡因)，有些物質(zhì)必須在減壓下才能進行升華。升華升華是提純固體有機物的一個方法，在實驗室中只用于較少量物6蒸餾和分餾常壓蒸餾分餾減壓蒸餾水蒸氣蒸餾蒸餾和分餾常壓蒸餾7常壓蒸餾蒸餾是提純和分離液體有機物的一種方法，它也同樣適用于一些熱穩(wěn)定的低熔點固體。通過常壓蒸餾可以可將達到沸點時穩(wěn)定的液體有機化合物（沸點一般要低于150℃)提純以及將沸點的差別大于30℃以上的液體混合物分離。液體沸騰時的溫度稱為沸點。純粹的有機化合物在一定的壓強下具有一定的沸點，但具有固定沸點的液體不一定都是純粹的化合物，許多共沸混合物都有恒定的沸點。常壓蒸餾蒸餾是提純和分離液體有機物的一種方法，它也同樣適用于8分餾應用分餾柱使幾種沸點相近的混合物進行分離的方法稱為分餾。分餾就是利用分餾柱來實現(xiàn)的多次重復的蒸餾過程。這種方法在工業(yè)生產(chǎn)和實驗室中被廣泛使用，現(xiàn)在最精密的分餾裝置可將沸點相差1-2℃。分餾應用分餾柱使幾種沸點相近的混合物進行分離的方法稱為分餾。9減壓蒸餾液體的沸點隨著外界的壓力減小而降低，在低于一個大氣壓下進行的蒸餾稱為減壓蒸餾。減壓蒸餾適用于沸點很高的液體有機物的分離和提純，特別適用于在常壓蒸餾時未達沸點即已受熱分解、氧化或聚合的物質(zhì)。它同樣適用于一些固體物質(zhì)，甚至有一些是熔點較高的。減壓蒸餾液體的沸點隨著外界的壓力減小而降低，在低于一個大氣壓10水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾是一種常用的分離和提純的方法。在利用該方法進行提純時，要求被提純物質(zhì)在低100℃時就隨水蒸氣一起蒸出，所以特別適用于分離那些在其沸點附近易分解的物質(zhì)，也適用于從不揮發(fā)性物質(zhì)或不需要的樹脂狀物質(zhì)中分離出所需的成分。使用這種方法時被提純的物質(zhì)必須符合以下條件：①在水中的溶解度較小。②在沸騰下與水長時間共存而不發(fā)生化學變化水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾是一種常用的分離和提純的方法。在利用該方11③在100℃左右時的蒸氣壓≥10mmHg。用過熱水蒸氣時可蒸出在100℃時僅具有1～5mmHg蒸氣壓的物質(zhì)。水蒸氣蒸餾常用于從花及其他植物中提取精油。③在100℃左右時的蒸氣壓≥10mmHg。用過熱水蒸氣時12萃取萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶溶劑中的溶解度不同來達到分離、提取或純化的目的。應用萃取方法可以從液體或固體混合物中提取出所需要的物質(zhì)，也可以用來除去混合物中不需要的成分。萃取所得的有機物根據(jù)情況可利用重結(jié)晶、蒸餾等方法進一步純化。常用的萃取分離有以下幾種情況：（1）用有機溶劑從水相中萃取有機物；（2）用水從混合物中除去無機鹽，用堿性水溶液萃取除去混合物中的酸和用酸性水溶液萃取除去混合物中的堿；（3）用稀堿或稀酸萃取混合物中的酸性或堿性的物質(zhì)使之與別的有機化合物分離；萃取萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶溶劑中的溶解度不同來達到分離、13（4）用濃硫酸萃取從飽和烴中除去不飽和烴、從鹵代烷中除去醇及醚等；（5）當用一種溶解能力較小的溶劑從溶解能力較大的溶劑中萃取某物質(zhì)時，簡單的萃取已不適用，必須采用連續(xù)萃取以提高效率。萃取方法的一個重要應用就是用來分離和富集一些稀有金屬，如鈾。在稀有金屬的萃取過程中要用到一種能與稀有金屬絡合的有機化合物，稱為萃取劑。當萃取劑與金屬離子結(jié)合后，就可將金屬離子從水相帶到有機相，從而達到分離、富集與純化該金屬離子的目的。

（4）用濃硫酸萃取從飽和烴中除去不飽和烴、從鹵代烷中除去醇及14有機化合物的鑒別用化學方法鑒別有機物有兩個基本要求：一是反應操作簡便，二是反應現(xiàn)象明顯，如有氣體放出、沉淀生成、出現(xiàn)混濁、溶解、分層、顏色變化等。有機化合物的鑒別用化學方法鑒別有機物有兩個基本要求：一是反應15烷烴烯烴炔烴芳烴鹵烴醇酚醚醛酮羧酸羧酸衍生物胺類雜環(huán)化合物烷烴醚16一.烷烴烷烴是不活潑化合物，常溫下不和強酸，強堿，氧化劑，還原劑等反應。所以，烷烴的鑒定要依靠它們的物理常數(shù)，除熔點，沸點，密度等外，波普分析也有一定的價值。環(huán)烷烴：三元環(huán)使溴的紅棕色褪去，四元環(huán)以上不使溴褪色，環(huán)烷烴不使高錳酸鉀褪色一.烷烴17二.烯烴烯烴溶于濃硫酸，可與烷烴區(qū)分。簡易的鑒別方法是用溴試劑(溴的四氯化碳溶液)和高錳酸鉀溶液。1．與溴加成，使澳試劑褪色，并可作為定績測定(溴價法)。應注意，烯醇型化合物(如乙酰乙酸乙酯)、含活潑亞甲慕化合物(如丙二酸酯)、酚、胺、醛、酮、炔烴等有干擾，其中有的是取代反應，生成HBr，不溶于CCl。，并有煙霧發(fā)生，可以區(qū)別開來。2．與冷高錳酸鉀水溶液作用，使高錳酸鉀的紫色褪去。

二.烯烴18也應注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧化的物質(zhì)也能與高錳酸鉀作用。

也應注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧19三.炔烴1．與溴加成和高錳酸鉀作用與烯烴相似。2．含有一C三C—H結(jié)構(gòu)的炔烴，可以生成炔金屬化合物。三.炔烴20四.芳烴

1．與濃硫酸加熱溶解四.芳烴21五.鹵代烴

1．與硝酸銀的醇溶液作用，生成鹵化銀沉淀。同類型鹵化物的反應活性次序是：而且生成的鹵代銀顏色不同：Agcl白色，AgBr淡黃色，AgI黃色。此反應屬SNl歷程，所以對脂肪族一元鹵化物的反應活性次序是：叔>仲>伯烯丙基鹵和芐基鹵的反應也很容易，鹵乙烯型及鹵苯則加熱也不易生成鹵化銀沉淀。五.鹵代烴同類型鹵化物的反應活性次序是：而且生成的鹵代銀222．與碘化鈉的丙酮溶液作用，生成鹵化鈉沉淀。

此反應屬SN2歷程，所以對脂肪族一元鹵化物的反應活性次序是：伯>仲>叔鹵乙烯及鹵苯型的反應也是不活潑的。2．與碘化鈉的丙酮溶液作用，生成鹵化鈉沉淀。此反應屬SN223六.醇1．用重鉻酸鈉(或鉀)和酸氧化伯醇生成醛，進一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液顏色的變化，叔醇在上述條件下無作用。2．與金屬鈉作用低級醇(樣品必須無水)與金屬鈉作用放出氫氣：

六.醇伯醇生成醛，進一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液24凡有活潑氧的化合物大都可與金屬反應，如水、酸、炔等。低級的含氧化合物，如醛酮等都易溶于水，因此，一般都含些水份，所以使用金屬鈉鑒別醇類時，要注意低級醛酮的干擾?？梢韵扔?，4一二硝基苯肼鑒定醛酮，再用金屬鈉鑒別醇。丙酮還可以本身和金屬鈉反應而產(chǎn)生干擾：反應有甲烷氣體產(chǎn)生，并可根據(jù)氣體的體積來作出定量的測定。凡有活潑氧的化合物大都可與金屬反應，如水、酸、炔等。低級的含254.與盧卡斯（Lucas）試劑：（濃鹽酸和無水氯化鋅）4.與盧卡斯（Lucas）試劑：（濃鹽酸和無水氯化鋅）26可用于鑒別6個碳一下的醇。5.碘仿反應：可鑒別乙醇或甲基仲醇可用于鑒別6個碳一下的醇。5.碘仿反應：可鑒別乙醇或甲基仲醇27七.酚1．用高錳酸鉀和酸氧化酚的氧化和醇類似，也使溶液變色。苯環(huán)上有給電子基團時容易氧化(如甲酚)，有吸電子基團時難于氧化，如硝基酚不起反應。2．和溴水反應大多數(shù)常見的酚易被溴水取代，如：七.酚2．和溴水反應283.與三氯化鐵反應酚與其它具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物類似，可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應。不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色不盡相同。如：3.與三氯化鐵反應不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色不盡相29八.醚醚和濃的無機強酸在冷時生成鋅鹽而溶于酸液中。

此反應只適用于和烷烴、鹵烴等的區(qū)分，因為除醚外，酚、醇、醛、酮等含氧化合物大都能和強酸生成鋅鹽而溶于強酸八.醚此反應只適用于和烷烴、鹵烴等的區(qū)分，因為除醚外，酚、30九.醛酮1.和羰基試劑（2,4—二硝基苯肼等）作用生成沉淀2.和亞硫酸氫鈉作用生成白色沉淀，甲基脂肪酮，8個碳以下的環(huán)酮九.醛酮2.和亞硫酸氫鈉作用生成白色沉淀，甲基脂肪酮，8個碳313.凡是有反應。的醛酮和醇都能起碘仿4.與Tollens試劑——Ag(NH3)2OH溶液作用，生成銀鏡，可鑒別醛。5.與Fehling試劑——CuSO4水溶液和酒石酸鉀鈉堿溶液的混液作用，生成磚紅色沉淀，可鑒別脂肪醛。3.凡是有的醛酮和醇都能起碘仿4.與Tollens試劑——A32十.羧酸1．羧酸可以通過酸性試驗加以初步鑒別。低級羧酸可用藍色石蕊試紙或pH試紙初試。高級羧酸不溶于水，必須與碳酸氫鈉或碳酸鈉作用，放出二氧化碳氣體。2.與Tollens試劑——Ag(NH3)2OH溶液作用，生成銀鏡，可鑒別甲酸。3.與酸性高錳酸鉀溶液作用，使紫色褪去，可鑒別甲酸和已酸。十.羧酸2.與Tollens試劑——Ag(NH3)2OH溶液33十一.羧酸衍生物1.酰鹵酰鹵與硝酸銀水溶液作用生成鹵化銀沉淀。

2.酸酐酸酐容易水解成酸，有羧酸的特性。十一.羧酸衍生物2.酸酐343.酰胺

酰胺與氫氧化鈉溶液加熱至沸，：有氨氣放出，蒸氣用濕的石蕊試紙檢驗。3.酰胺35十二.胺類1.伯胺與亞硝酸作用放出氮氣。根據(jù)所放出氮氣的體積，可作伯胺的定量分析。十二.胺類根據(jù)所放出氮氣的體積，可作伯胺的定量分析。362．與苯磺酰氯反應而區(qū)別伯、仲、叔胺——興斯堡(Hinsberg反應)。芳香叔胺生成綠色葉片狀固體2．與苯磺酰氯反應而區(qū)別伯、仲、叔胺——興斯堡(Hinsb37十三.雜環(huán)化合物1.吡咯

用濃鹽酸浸過的松木片遇吡咯的蒸氣，呈紅色。2.呋喃用濃鹽酸浸過的松木片試驗，顯綠色。3．噻盼在濃硫酸作用下，噻吩與靛紅(吲哚滿二嗣)作用，顯藍色。

4．吲哚與吡略榴似，使浸有鹽酸的松木片顯紅色。十三.雜環(huán)化合物38化學與環(huán)境學院081班余文丹11號劉潔貞08號化學與環(huán)境學院081班39謝謝！謝謝！40有機化合物的分離、提純與鑒別

有機化合物的分離和提純有機化合物的鑒別有機化合物的分離、提純與鑒別有機化合物的分離和提純有機化合41有機化合物的分離通常指從混合物中把幾種有機物成分逐一分開；提純則一般要求把雜質(zhì)從主要產(chǎn)物中除去。分離和提純有機物的方法很多，大體上可分為物理方法(如蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、重結(jié)晶、升華、萃取、層析等)和化學方法兩大類。對化學方法的基本要求是方法簡便易行，消耗少，被提純物質(zhì)可達較高的純度。近年來一些高效物理方法，如柱層析、薄層層析，以及制備型液相色譜等，在分離結(jié)構(gòu)相近的有機物方面發(fā)揮了重要作用。有機化合物的分離通常指從混合物中把幾種有機物成分逐一分開；提42若僅為除去少量雜質(zhì)而達到提純的目的，除去雜質(zhì)的方法可以采用不必復原的反應；若從混合物中分離幾種有機物，則分離過程中應該全部使用可復原的反應。有機混合物分離的一般原則是：根據(jù)混合物各組分溶解度不同進行分離；根據(jù)混合物各組分的化學性質(zhì)不同進行分離；根據(jù)混合物各組分的揮發(fā)性不同進行分離；若僅為除去少量雜質(zhì)而達到提純的目的，除去雜質(zhì)的方法可以采用不43重結(jié)晶升華蒸餾和分餾萃取重結(jié)晶44重結(jié)晶低熔點固體在氣溫高時為液體，在氣溫低時就變成固體，這類物質(zhì)也可以用重結(jié)晶來提純。重結(jié)晶提純一般適合于雜質(zhì)含量在5%以下的固體有機物，當雜質(zhì)含量高而用重結(jié)晶方法提純產(chǎn)物的損失將很大。作為重結(jié)晶的溶劑必須符合以下的要求：（1）沸點適宜。沸點太低溶劑容易揮發(fā)，晶體析出太快，容易包裹雜質(zhì)；沸點太高會使對熱不太穩(wěn)定的化合物發(fā)生分解而帶來新的雜質(zhì)，同時高沸點溶劑不容易除去。（2）不與被提純物質(zhì)反應。（3）在較高溫度時能溶解較多的被提純物質(zhì)，而在室溫或較低溫度時只能溶解很少量的被提純物質(zhì)。（4）對雜質(zhì)的溶解度非常小(可趁熱過濾除去)或非常大(冷卻時留在母液中)。重結(jié)晶低熔點固體在氣溫高時為液體，在氣溫低時就變成固體，這類45升華升華是提純固體有機物的一個方法，在實驗室中只用于較少量物質(zhì)的純化。升華是指物質(zhì)自固態(tài)不經(jīng)過液態(tài)而直接變成氣態(tài)以及蒸氣不經(jīng)過液態(tài)而直接轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的現(xiàn)象。只有當被提純的物質(zhì)在熔點以下具有相當高的蒸氣壓(高于20mmHg)時才可用升華來提純。利用升華可除去不揮發(fā)性的雜質(zhì)，或分離不同揮發(fā)度的固體混合物。有些物質(zhì)在常壓下就可進行升華提純(如咖啡因)，有些物質(zhì)必須在減壓下才能進行升華。升華升華是提純固體有機物的一個方法，在實驗室中只用于較少量物46蒸餾和分餾常壓蒸餾分餾減壓蒸餾水蒸氣蒸餾蒸餾和分餾常壓蒸餾47常壓蒸餾蒸餾是提純和分離液體有機物的一種方法，它也同樣適用于一些熱穩(wěn)定的低熔點固體。通過常壓蒸餾可以可將達到沸點時穩(wěn)定的液體有機化合物（沸點一般要低于150℃)提純以及將沸點的差別大于30℃以上的液體混合物分離。液體沸騰時的溫度稱為沸點。純粹的有機化合物在一定的壓強下具有一定的沸點，但具有固定沸點的液體不一定都是純粹的化合物，許多共沸混合物都有恒定的沸點。常壓蒸餾蒸餾是提純和分離液體有機物的一種方法，它也同樣適用于48分餾應用分餾柱使幾種沸點相近的混合物進行分離的方法稱為分餾。分餾就是利用分餾柱來實現(xiàn)的多次重復的蒸餾過程。這種方法在工業(yè)生產(chǎn)和實驗室中被廣泛使用，現(xiàn)在最精密的分餾裝置可將沸點相差1-2℃。分餾應用分餾柱使幾種沸點相近的混合物進行分離的方法稱為分餾。49減壓蒸餾液體的沸點隨著外界的壓力減小而降低，在低于一個大氣壓下進行的蒸餾稱為減壓蒸餾。減壓蒸餾適用于沸點很高的液體有機物的分離和提純，特別適用于在常壓蒸餾時未達沸點即已受熱分解、氧化或聚合的物質(zhì)。它同樣適用于一些固體物質(zhì)，甚至有一些是熔點較高的。減壓蒸餾液體的沸點隨著外界的壓力減小而降低，在低于一個大氣壓50水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾是一種常用的分離和提純的方法。在利用該方法進行提純時，要求被提純物質(zhì)在低100℃時就隨水蒸氣一起蒸出，所以特別適用于分離那些在其沸點附近易分解的物質(zhì)，也適用于從不揮發(fā)性物質(zhì)或不需要的樹脂狀物質(zhì)中分離出所需的成分。使用這種方法時被提純的物質(zhì)必須符合以下條件：①在水中的溶解度較小。②在沸騰下與水長時間共存而不發(fā)生化學變化水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾是一種常用的分離和提純的方法。在利用該方51③在100℃左右時的蒸氣壓≥10mmHg。用過熱水蒸氣時可蒸出在100℃時僅具有1～5mmHg蒸氣壓的物質(zhì)。水蒸氣蒸餾常用于從花及其他植物中提取精油。③在100℃左右時的蒸氣壓≥10mmHg。用過熱水蒸氣時52萃取萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶溶劑中的溶解度不同來達到分離、提取或純化的目的。應用萃取方法可以從液體或固體混合物中提取出所需要的物質(zhì)，也可以用來除去混合物中不需要的成分。萃取所得的有機物根據(jù)情況可利用重結(jié)晶、蒸餾等方法進一步純化。常用的萃取分離有以下幾種情況：（1）用有機溶劑從水相中萃取有機物；（2）用水從混合物中除去無機鹽，用堿性水溶液萃取除去混合物中的酸和用酸性水溶液萃取除去混合物中的堿；（3）用稀堿或稀酸萃取混合物中的酸性或堿性的物質(zhì)使之與別的有機化合物分離；萃取萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶溶劑中的溶解度不同來達到分離、53（4）用濃硫酸萃取從飽和烴中除去不飽和烴、從鹵代烷中除去醇及醚等；（5）當用一種溶解能力較小的溶劑從溶解能力較大的溶劑中萃取某物質(zhì)時，簡單的萃取已不適用，必須采用連續(xù)萃取以提高效率。萃取方法的一個重要應用就是用來分離和富集一些稀有金屬，如鈾。在稀有金屬的萃取過程中要用到一種能與稀有金屬絡合的有機化合物，稱為萃取劑。當萃取劑與金屬離子結(jié)合后，就可將金屬離子從水相帶到有機相，從而達到分離、富集與純化該金屬離子的目的。

（4）用濃硫酸萃取從飽和烴中除去不飽和烴、從鹵代烷中除去醇及54有機化合物的鑒別用化學方法鑒別有機物有兩個基本要求：一是反應操作簡便，二是反應現(xiàn)象明顯，如有氣體放出、沉淀生成、出現(xiàn)混濁、溶解、分層、顏色變化等。有機化合物的鑒別用化學方法鑒別有機物有兩個基本要求：一是反應55烷烴烯烴炔烴芳烴鹵烴醇酚醚醛酮羧酸羧酸衍生物胺類雜環(huán)化合物烷烴醚56一.烷烴烷烴是不活潑化合物，常溫下不和強酸，強堿，氧化劑，還原劑等反應。所以，烷烴的鑒定要依靠它們的物理常數(shù)，除熔點，沸點，密度等外，波普分析也有一定的價值。環(huán)烷烴：三元環(huán)使溴的紅棕色褪去，四元環(huán)以上不使溴褪色，環(huán)烷烴不使高錳酸鉀褪色一.烷烴57二.烯烴烯烴溶于濃硫酸，可與烷烴區(qū)分。簡易的鑒別方法是用溴試劑(溴的四氯化碳溶液)和高錳酸鉀溶液。1．與溴加成，使澳試劑褪色，并可作為定績測定(溴價法)。應注意，烯醇型化合物(如乙酰乙酸乙酯)、含活潑亞甲慕化合物(如丙二酸酯)、酚、胺、醛、酮、炔烴等有干擾，其中有的是取代反應，生成HBr，不溶于CCl。，并有煙霧發(fā)生，可以區(qū)別開來。2．與冷高錳酸鉀水溶液作用，使高錳酸鉀的紫色褪去。

二.烯烴58也應注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧化的物質(zhì)也能與高錳酸鉀作用。

也應注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧59三.炔烴1．與溴加成和高錳酸鉀作用與烯烴相似。2．含有一C三C—H結(jié)構(gòu)的炔烴，可以生成炔金屬化合物。三.炔烴60四.芳烴

1．與濃硫酸加熱溶解四.芳烴61五.鹵代烴

1．與硝酸銀的醇溶液作用，生成鹵化銀沉淀。同類型鹵化物的反應活性次序是：而且生成的鹵代銀顏色不同：Agcl白色，AgBr淡黃色，AgI黃色。此反應屬SNl歷程，所以對脂肪族一元鹵化物的反應活性次序是：叔>仲>伯烯丙基鹵和芐基鹵的反應也很容易，鹵乙烯型及鹵苯則加熱也不易生成鹵化銀沉淀。五.鹵代烴同類型鹵化物的反應活性次序是：而且生成的鹵代銀622．與碘化鈉的丙酮溶液作用，生成鹵化鈉沉淀。

此反應屬SN2歷程，所以對脂肪族一元鹵化物的反應活性次序是：伯>仲>叔鹵乙烯及鹵苯型的反應也是不活潑的。2．與碘化鈉的丙酮溶液作用，生成鹵化鈉沉淀。此反應屬SN263六.醇1．用重鉻酸鈉(或鉀)和酸氧化伯醇生成醛，進一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液顏色的變化，叔醇在上述條件下無作用。2．與金屬鈉作用低級醇(樣品必須無水)與金屬鈉作用放出氫氣：

六.醇伯醇生成醛，進一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液64凡有活潑氧的化合物大都可與金屬反應，如水、酸、炔等。低級的含氧化合物，如醛酮等都易溶于水，因此，一般都含些水份，所以使用金屬鈉鑒別醇類時，要注意低級醛酮的干擾。可以先用2，4一二硝基苯肼鑒定醛酮，再用金屬鈉鑒別醇。丙酮還可以本身和金屬鈉反應而產(chǎn)生干擾：反應有甲烷氣體產(chǎn)生，并可根據(jù)氣體的體積來作出定量的測定。凡有活潑氧的化合物大都可與金屬反應，如水、酸、炔等。低級的含654.與盧卡斯（Lucas）試劑：（濃鹽酸和無水氯化鋅）4.與盧卡斯（Lucas）試劑：（濃鹽酸和無水氯化鋅）66可用于鑒別6個碳一下的醇。5.碘仿反應：可鑒別乙醇或甲基仲醇可用于鑒別6個碳一下的醇。5.碘仿反應：可鑒別乙醇或甲基仲醇67七.酚1．用高錳酸鉀和酸氧化酚的氧化和醇類似，也使溶液變色。苯環(huán)上有給電子基團時容易氧化(如甲酚)，有吸電子基團時難于氧化，如硝基酚不起反應。2．和溴水反應大多數(shù)常見的酚易被溴水取代，如：七.酚2．和溴水反應683.與三氯化鐵反應酚與其它具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物類似，可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應。不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色不盡相同。如：3.與三氯化鐵反應不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色不盡相69八.醚醚和濃的無機強酸在冷時生成鋅鹽而溶于