有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案汪小蘭第四版_第1頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案汪小蘭第四版_第2頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案汪小蘭第四版_第3頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案汪小蘭第四版_第4頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案汪小蘭第四版_第5頁(yè)
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Fulin湛師第一章緒論扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案:離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如將CH及CC14各1mol混在一起,與CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同為什么答案:NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹si,K+,Br一,C「離子各1mol。由于CH與CCl4及CHC3與CHCl在水中是以分子狀態(tài)存在,所以是兩組不同的混合物。碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子它們是怎樣分布的畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷(CH)時(shí),碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案:寫出下列化合物的Lewis電子式。答案:下列各化合物哪個(gè)有偶極矩畫出其方向。答案:根據(jù)S與O的電負(fù)性差別,HO與H2s相比,哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵答案:電負(fù)性O(shè)>S,HO與HS相比,HO有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。下列分子中那些可以形成氫鍵b.CH3CHc.SiH4d.CH3NHe.CH3CHOHf.CH3OCH答案:CH3NHe.CH3CHOH醋酸分子式為CHCOOH它是否能溶于水為什么答案:能溶于水,因?yàn)楹蠧=5口OH兩種極性基團(tuán),根據(jù)相似相容原理,可以溶于極性水。第二章飽和烽卷心菜葉表面的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷燒,寫出其分子式。答案:G9H50用系統(tǒng)命名法(如果可能的話,同時(shí)用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案:a.2,4,4—三甲基一5—正丁基壬烷5—butyl—2,4,4—trimethylnonaneb.正己烷hexane,3—二乙基戊烷3,3—diethylpentane一甲基一5一異丙基辛烷5—isopropyl—3—methyloctane2一甲基丙烷(異丁烷)2—methylpropane(iso-butane),2—二甲基丙烷(新戊烷)2,2—dimethylpropane(neopentane)一甲基戊烷3—methylpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5—ethyl—2—methylheptaneFulin湛師

下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物用系統(tǒng)命名法命名答案:a=b=d=e為2,3,5—三甲基己烷c=f為2,3,4,5—四甲基己烷寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式,假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則,予以更正。,3—二甲基丁烷,4—二甲基一5—異丙基壬烷,4,5,5—四甲基一4一乙基庚烷,4—二甲基一5一乙基癸烷,2,3—三甲基戊烷,3—二甲基一2一乙基丁烷—異丙基一4—甲基己烷一乙基一5,5—二甲基辛烷答案:寫出分子式為C%的烷燒的各類異構(gòu)體,用系統(tǒng)命名法命名,并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷燒的結(jié)構(gòu)式a,含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷燒b,含有一個(gè)異丙基的烷燒c,含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷燒答案:a.b.ClhCIh2,3-dimethylbutaneCll-ClkClhCHrCII-CH32-methylpentanea.b.ClhCIh2,3-dimethylbutaneCll-ClkClhCHrCII-CH32-methylpentanetill

I

CH3—C-till

I

CH3—C-CH2-CH3

1Ml.2,2-dimethylbutane用IUPAC建議的方法,畫出下列分子三度空間的立體形狀:a.CH3Brb.CH2c12c.CH3CHCH答案:HClCH3c.HClCH3c.H3c下列各組化合物中,哪個(gè)沸點(diǎn)較高說(shuō)明原因。a,庚烷與己烷b壬烷與3-甲基辛烷答案:a,庚烷高,碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高

b.壬烷高,相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列(不要查表)。a.3,3—二甲基戊烷b.正庚烷c.2—甲基庚烷d.正戊烷e.2—甲基己烷答案:c>b>e>a>d寫出正丁烷、異丁烷的一溟代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案:寫出2,2,4—三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案:四種下列哪一對(duì)化合物是等同的(假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。)答案:a是共同的用紐曼投影式畫出1,2—二溟乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能答案:按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程,繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略分子式為CH8的烷燒與氯在紫外光照射下反應(yīng),產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種,寫出這個(gè)烷燒的結(jié)構(gòu)。答案:將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:答案:穩(wěn)定性c>a>b第三章不飽和烽用系統(tǒng)命名法命名下列化合物答案:一乙基一1一丁烯2—ethyl—1—butene一丙基一1一己烯2—propyl—1—hexene,5—二甲基一3一庚烯3,5—dimethyl—3—heptene,5一二甲基一2一己烯2,5—dimethyl—2—hexene寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式,如命名有誤,予以更正。a.2,4—二甲基一2—戊烯b.3—丁烯c.3,3,5—三甲基一1一庚烯d.2—乙基一1—戊烯e.異丁烯,4—二甲基一4—戊烯g.反一3,4—二甲基一3—己烯一甲基一3—丙基一2—戊烯答案:寫出分子式CM的烯煌的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,如有順反異構(gòu),寫出它們的構(gòu)型式,并用系統(tǒng)命名法命名答案:1)1—戊烯2)(E)—2—戊烯3)(Z)—2—戊烯4)2—甲基一1—丁烯5)2—甲基一2—丁烯6)3—甲基一1—丁烯1-戊烯1-戊烯(正戊烯)1-Pentene(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene別名:順式-2-戊烯別名:反式-2-戊烯別名:異丙基乙烯;3-甲基-丁烯;a-異戊烯別名:2-甲基丁烯;1別名:異丙基乙烯;3-甲基-丁烯;a-異戊烯題外補(bǔ)充:a%的同分異構(gòu)體除了以上6種烯燒,還有以下6種環(huán)烷燒:Fulin湛師Fulin湛師環(huán)戊烷Cyclopentane甲基環(huán)丁烷methylcyclobutane順式-1,2-二甲基環(huán)丙烷(Z)-1,2-Dimethylcyclopropane反式-1,2-二甲基環(huán)丙烷(E)-1,2-Dimethylcyclopropane1,1-二甲基環(huán)丙烷1,1-Dimethylcyclopropane乙基環(huán)丙烷Ethyl-cyclopropane用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯煌,指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的b鍵有幾個(gè)是sp2-sp3型的,幾個(gè)是sp3-sp3型的答案:3-乙基-3-己烯,形成雙鍵的碳原子為sp2雜化,其余為sp3雜化,b鍵有3個(gè)是sp2-sp3型的,3個(gè)是sp3-sp3型的,1個(gè)是sp2-sp2型的。寫出下列化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案:a、(CHhCHCbOHb、[(CH3)zCH^CQc、環(huán)戊烯;d、(CH3)zCHCbCHCl將下列化合物寫成鍵線式寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。答案:另一種答案:下列烯煌哪個(gè)有順、反異構(gòu)寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名。答案:c,d,e,f有順反異構(gòu)用Z、E確定下列烯煌的構(gòu)型答案:a.Z;b.E;c.Z有幾個(gè)烯燒氫化后可以得到2-甲基丁烷,寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。答案:3個(gè).完成下列反應(yīng)式,寫出產(chǎn)物或所需試劑.答案:兩瓶沒有標(biāo)簽的無(wú)色液體,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽答案:有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯,它們與漠化氫加成得到同一種漠代丁烷,寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案:將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列:

答案:穩(wěn)定性:寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程:答案:另一種答案:分子式為GHo的化合物A,與1分子氫作用得到GW的化合物。A在酸性溶液中與高鎰酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解,得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式:c.2—甲基一1,3,5—己三烯d.乙烯基乙煥答案:a.4一甲基一2一己煥4—methyl—2—hexyne,2,7,7—四甲基一3,5—辛二煥2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne寫出分子式符合的所有開鏈煌的異構(gòu)體并命名。答案:CH=C=CHGHH1,2-戊二烯CH=CHC2CH=C=CHGHH1,2-戊二烯CH=CHC2CH=GHI1,4-戊二烯順-1,3-戊二烯Z-1,3-反-1,3-戊二烯E-1,3-2-甲基-1,3-丁二烯1-戊煥3-甲基-1-戊煥penta-1,2-diene2,3-penta-1,4-diene戊二烯戊二烯32-CH3CH=C=CHCH戊二烯甲基-1,2-丁二烯戊快以適當(dāng)快燒為原料合成下列化合物:答案:用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:一己烘2—己烘2—甲基戊烷a.正庚烷1,4一庚二烯1一己烘2—己烘2—甲基戊烷完成下列反應(yīng)式:答案:分子式為QHo的化合物A,經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。Ach3chch2cch3

323在汞鹽催化下與水作用得到CH30。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式,并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:分子式為CH。的A及B,均能使漠的四氯化碳溶液褪色,并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀,而B不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解,得到CHCH0?HCOCOH乙二醛)。推斷A及B的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:aHCCbCHCHG^CHbCHCH=CHCH=CHCH

寫出1,3—丁二烯及1,4—戊二烯分別與ImolHBr或2molHBr的力口成產(chǎn)物答案:第四章環(huán)燒寫出分子式符合QHo的所有脂環(huán)燒的異構(gòu)體(包括順反異構(gòu))并命名答案:CH。不飽和度n=1寫出分子式符合GW的所有芳香煌的異構(gòu)體并命名乙基-3-甲苯,2,4-三甲苯Fulin湛師丙苯異丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-4-甲苯1,2,3-三甲苯1命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:h.4Fulin湛師丙苯異丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-4-甲苯1,2,3-三甲苯1命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:答案:,1—二氯環(huán)庚烷1,1—dichlorocycloheptane,6—二甲基紊2,6—dimethylnaphthalene一甲基—4一異丙基一1,4一環(huán)己二烯1—isopropyl4—methyl—1,4—cyclohexadiened.對(duì)異丙基甲苯p—isopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2—chlorobenzenesulfonicacid1-仲丁基-1,3-二甲基環(huán)丁烷1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentene1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane,3-dimethyl-1-phenyl-1-penteneH……11j.$cis-1,3-dimethylcyclopentanecis—順trans一反指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)1((2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzene答案:SP2雜化的為1、3、6號(hào),SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。將下列結(jié)構(gòu)式改寫為鍵線式。CH.ai&/,ch^hc/c—c\1zHHHeC——CYH#IIh2CH.ai&/,ch^hc/c—c\1zHHHeC——CYH#IIh2cc-CHtCh?chch:ch3zc3HCHjCH-CCHtCHiCH,

c.GH*d.答案:b(E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-ene命名下列化合物,指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體,并寫出它們的構(gòu)型式。HC2HsHCCH*n-UrCjCH,d.答案:*CH3C2H5CH3前三個(gè)沒有幾何異構(gòu)體(順反異構(gòu))1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三個(gè)沒有幾何異構(gòu)體(順反異構(gòu))CH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有z和E兩種構(gòu)型,并且是手性碳原子,還有旋光異構(gòu)(RRSSRS)O完成下列反應(yīng):答案:寫出反一1—甲基一3—異丙基環(huán)己烷及順一1—甲基一4—異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案:二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元漠代反應(yīng)時(shí),各能生成幾種一漠代產(chǎn)物寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案:下列化合物中,哪個(gè)可能有芳香性答案:b,d有芳香性用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:,3—環(huán)己二烯,苯和1—己煥b.環(huán)丙烷和丙烯答案:寫出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物:答案:由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備:答案:新版c小題與老版本不同:分子式為e用的A,能被高鎰酸鉀氧化,并能使漠的四氯化碳溶液褪色,但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化,再還原水解只得到一種分子式為GH0Q的不帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為CH。的各種異構(gòu)體,例如以上各種異構(gòu)體。分子式為Ghh的芳煌A,以高鎰酸鉀氧化后得二元竣酸。將A進(jìn)行硝化,只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:分子式為GTBn的A以混酸硝化,只得到一禾一硝基產(chǎn)物,推斷A的結(jié)構(gòu)。答案:漠苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為QHClBr的異構(gòu)體A和B,將A漠代得到幾種分子式為QHCIBl的產(chǎn)物,而B經(jīng)漠代得到兩種分子式為GHCIBq的產(chǎn)物C和D。A漠代后所得產(chǎn)物之一與C相同,但沒有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式,寫出各步反應(yīng)。答案:第五章旋光異構(gòu)扼要解釋或舉例說(shuō)明下列名詞或符號(hào):a.旋光活fiE物質(zhì):能夠使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì).p74

b.比旋光度:含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中測(cè)出的旋光度.P75c.手性:實(shí)物與其鏡像不能重疊的特點(diǎn).p76TOC\o"1-5"\h\zd.手性分子:任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子.P76e.手性碳:和四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子.p76f.對(duì)映異構(gòu)體:A分子與B分子之間呈實(shí)物與鏡像的關(guān)系,且不能重疊,這樣的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體。P77g.非對(duì)映異構(gòu)體:不呈實(shí)物與鏡像關(guān)系的異構(gòu)體,互稱為非對(duì)映異構(gòu)體.P80h.外消旋體:對(duì)映體的等量混合物。p77i.內(nèi)消旋體:具有手性碳及對(duì)稱性的化合物。P81j.構(gòu)型:分子中原子的連接方式及空間取向。k.構(gòu)象:由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列方式。P17R,S:當(dāng)手性碳原子中最小的原子或原子團(tuán)處于眼睛對(duì)面最遠(yuǎn)的位置上,其余三個(gè)原子或原子團(tuán)從大到小呈順時(shí)針方向,則該分子為R構(gòu)型;若呈反時(shí)針方向,則該分子為S構(gòu)型。P79+,-:物質(zhì)使偏振光振動(dòng)面向右旋轉(zhuǎn)的,叫做右旋,用“十”表示;物質(zhì)使偏振光振動(dòng)面向左旋轉(zhuǎn)的,叫做左旋,用“一”表示。n.d,l:物質(zhì)使偏振光振動(dòng)面向右旋轉(zhuǎn)的,叫做右旋,用“d”表示;物質(zhì)使偏振光振動(dòng)面向左旋轉(zhuǎn)的,叫做左旋,用“l(fā)”表示。下列物體哪些是有手性的a.鼻子b.耳朵c.螺絲釘d.扣釘e.大樹f.卡車g.襯衫h.電視機(jī)答案:b.耳朵有手性舉例并簡(jiǎn)要說(shuō)明:a.產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體的必要條件是什么b.分子具有旋光性的必要條件是什么c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性是否有對(duì)映異構(gòu)體d.沒有手性碳原子的化合物是否可能有對(duì)映體答案:a.產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體的必要條件是:分子不具有對(duì)稱性(如:對(duì)稱面,對(duì)稱軸,對(duì)稱中心),如:R-乳酸b.分子具有旋光性的必要條件是:分子具有手性。c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性,如:(2R,3S)—酒石酸雖有手性碳,但是分子具有對(duì)稱面,故不具有旋光性,亦不具有對(duì)映異構(gòu)體。d.沒有手性碳的分子可能具有對(duì)映體,如:6,6'—二硝基—2,2'—聯(lián)苯二甲酸。下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體如有手性碳,用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目答案:Fulin湛師Fulin湛師下列化合物中,哪個(gè)有旋光異構(gòu)標(biāo)出手性碳,寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式,用R,S標(biāo)記法命名,并注明內(nèi)消旋體或外消旋體?!?—丁醇b.a,0—二漠代丁二酸c.a,0—二漠代丁酸—甲基—2—丁烯酸答案:

下列化合物中哪個(gè)有旋光活性如有,指出旋光方向A沒有手性碳原子,故無(wú)B(+)表示分子有左旋光性C兩個(gè)手性碳原子,內(nèi)消旋體,整個(gè)分子就不具有旋光活性了分子式是QHoQ的酸,有旋光性,寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式,并用R,S標(biāo)記法命名。答案:分子式為Ghh的開鏈燒A有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無(wú)旋光性的B,分子式為C6H14。寫出A,B的結(jié)構(gòu)式。答案:(+)—麻黃堿的構(gòu)型如下:它可以用下列哪個(gè)投影式表示答案:b指出下列各對(duì)化合物間的相互關(guān)系(屬于哪種異構(gòu)體,或是相同分子)。答案:a.對(duì)映體b.相同c.非對(duì)映異構(gòu)體d.非對(duì)映異構(gòu)體e.構(gòu)造異構(gòu)體f.相同g.順反異構(gòu)h.相同如果將如(I)的乳酸的一個(gè)投影式離開紙面轉(zhuǎn)過(guò)來(lái),或在紙面上旋轉(zhuǎn)90°,按照書寫投影式規(guī)定的原則,它們應(yīng)代表什么樣的分子模型與(I)是什么關(guān)系答案:丙氨酸的結(jié)構(gòu)可待因是鎮(zhèn)咳藥物,四個(gè)手性碳,24個(gè)旋光異構(gòu)體。下列結(jié)構(gòu)式中哪個(gè)是內(nèi)消旋體答案:a和d第六章鹵代烽寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名?!谆?—漠丁烷,2—二甲基一1—碘丙烷c.漠代環(huán)己烷d.對(duì)二氯苯—氯—1,4—戊二烯f.(CH3)答案:3-氯乙聚Lf''"Cl—碘丙烷2—iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform,2——■氯乙烷1,2—dichloroethanei.3—氯—1—丙烯3—chloro—1氯—1—丙烯1—chloro—1—propene寫出C5H11Br的所有異構(gòu)體,用系統(tǒng)命名法命名,注明伯、仲、叔鹵代煌,如果有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)出,并寫出對(duì)映異構(gòu)體的投影式。寫出二氯代的四個(gè)碳的所有異構(gòu)體,如有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)出,并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物,或必要溶劑或試劑答案:Fulin湛師下列各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)行反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)速率較快說(shuō)明原因Fulin湛師CH3CH2CH2CH2C艮CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH2C及CH3CH2CHCHCl

C6H5Br及C6H5CH2Br答案:a.按SN2歷程反應(yīng),CH3CH2CH2CH2的速率比CH3CH2CH2CH2CI.因?yàn)椋?1)C-I鍵的鍵能小于C-Cl;(2)I的半徑比Cl大,電子云易形變,因此C—I鍵易極化,比C—Cl鍵容易斷裂.CH3CH2CH2CH2C1CH3CH2CHCHC1.由于p-無(wú)共軻,乙烯型鹵代燒C-Cl鍵間電子密度比鹵代烷高,因此乙烯型C—Cl鍵不易斷裂.C6H5Br<C6H5CH2Br.C6H5Bro乙烯型鹵代燒,C6H5CH2Br為烯丙型鹵代燒.烯丙型碳正離子由于p-無(wú)共羯,正電荷可以分散,容易形成,即C—Br鍵易斷裂.將下列化合物按SN歷程反應(yīng)的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)sCBr答案:b>c>a假設(shè)下圖為Sn2反應(yīng)勢(shì)能變化示意圖,指出(a),(b),(c)各代表什么答案:(a)反應(yīng)活化能(b)反應(yīng)過(guò)渡態(tài)(c)反應(yīng)熱放熱分子式為CHBr的化合物A,用強(qiáng)堿處理,得到兩個(gè)分子式為CH的異構(gòu)體B及C,寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。答案:6.9怎樣鑒別下列各組化合物答案:鑒別a,b,dAgNO3/指出下列反應(yīng)中的親核試劑、底物、離去基團(tuán)CH3I+CH3CH2ONafCH3OCH2CH3+NaICH3CH2CH2Br+NaCNfCH3CH2CH2CN+NaBrC6H5CH2Cl+2NH3.C6H5CH2NH2+NH4Cl答案:反應(yīng)a.b.c.親核試劑CH3CH2O--CNNH3底物CH3ICH3CH2CH2BrC6H5CH2Cl離去基團(tuán)I-Br-Cl-寫出由(S)-2-漠丁烷制備(R)-CH3CH(OCH2CH3CH2CH3勺反應(yīng)歷程N(yùn)aOCH2CH3SN2OEt-HR',BrBr2-bromobutaneOCH2CH32-ethoxybutaneC2H5OCH3C2H5OuBr-\.C2H5H-C2H5O(S)寫出三個(gè)可以用來(lái)制備3,3-二甲基-1-丁煥的二漠代煌的結(jié)構(gòu)式。3,3-二甲基-1-丁快(R)由2-甲基-1-漠丙烷及其它無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。a.異丁烯甲基-2-丙醇甲基-2-漠丙烷甲基-1,2-二漠丙烷甲基-1-漠-2-丙醇答案:分子式為GHBr的A,與KOH乙醇溶液共熱得B,分子式為GH,如使B與HBr作用,則得到A的異構(gòu)體C,推斷A和C的結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案:第七章波譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用電磁輻射的波數(shù)為800cm1或2500cm1,哪個(gè)能量高答案:能量高的為2500/cm(注:此處所說(shuō)的能量本質(zhì)是說(shuō)頻率的高低而不是強(qiáng)度的大小。類似于聲音的高低音與音量大小的不同。后面的題目的意思與此相同)用公式表示如下:Eh而C則能量E與波數(shù)b成正比,b越大,E越高。電磁輻射的波長(zhǎng)為5Vm或10Vm,哪個(gè)能量高答案:能量高的為5微米。用公式表示如下:1Eh而c;一則能量E與波長(zhǎng)入成反比,入越短,E越高。60MHz或300MHz的無(wú)線電波,哪個(gè)能量高答案:300MHz能量高。用公式表示如下:則能量E與波數(shù)成正比,越大,E越高。在IR普?qǐng)D中,能量高的吸收峰應(yīng)在左邊還是右邊解答:右邊在IR普?qǐng)D中,C=C還是C=OW的吸收強(qiáng)度大解答:C=O化合物A的分子式為QH,它可是漠的四氯化碳溶液退色,其紅外譜圖如下(圖7-19),推測(cè)其結(jié)構(gòu)式,并標(biāo)明以下各峰(3300cm1,3100cm1,2100cm1,1500-1450cm-1,800-60以m-1,)的歸屬。答案:一,,…一?Fulin湛師根據(jù)分子式及其性質(zhì),推測(cè)其結(jié)構(gòu)為f其中3300為煥基的C—H;3100為苯環(huán)的C-H;2100為煥基的三重鍵(OC);1500-1450為苯環(huán)的雙鍵(C=。;800-600為苯環(huán)的一取代物的鍵(苯環(huán)-C)o將紅外光譜、紫外光譜及可見光按能量由高至低排列。解答:c一根據(jù)Eh-能量E與波長(zhǎng)入成反比,入越短,E越高。所以:紫外》可見》紅外0=(尸)苯及苯血(V-/)中哪個(gè)具有比較容易被激發(fā)的電子答案:苯醍原因:苯醍的共羯體系較苯強(qiáng),因此躍遷所需能量較低,電子更容易被激發(fā)到反鍵軌道上。將下列化合物按入max增高的順序排列。a.全反式-CH(CH=CH)CHb.全反式-CH(CH=CH)°CHc.全反式-CH(CH=CH〉CH答案:(1)入a>入b>入c原因:雙鍵數(shù)量越多,共羯體系越大,所需能量越低,紅移,波長(zhǎng)越長(zhǎng)。入a>入b原因:由于多一個(gè)含孤對(duì)電子的N原子基團(tuán),導(dǎo)致共軻,紅移。入c>入b>入a原因:共羯體系越大,紅移越嚴(yán)重。入c>入d>入b>入a原因:共羯體系越大,紅移越嚴(yán)重。指出下面UV譜圖中(圖-7-20),各峰屬于哪一類躍遷答案:在分子中存在兩個(gè)共軻體系:C=C-C=C;C=C-C=O共軻體系c=c-c=o(n

*)大于C=C-C=C(***n躍遷響紅移,則240處為;320處為n當(dāng)感應(yīng)磁場(chǎng)與外加磁場(chǎng)相同時(shí),則質(zhì)子受到的該磁場(chǎng)的影響叫做屏蔽還是去屏蔽它的信號(hào)應(yīng)在高場(chǎng)還是低場(chǎng)在圖的左邊還是右邊答案:去屏蔽效應(yīng),低場(chǎng),左邊,化學(xué)位移大。指出下列各組化合物中用下劃線劃出的H,哪個(gè)的信號(hào)在最高場(chǎng)出現(xiàn)CH3CHICHBr,CHjCHCHBr及CH3(CHCHBrCH33Br及CHsCHCHBrCH3COCH及CH3OCH答案:高場(chǎng)是化學(xué)位移數(shù)值較小的一側(cè)(圖的右邊),而質(zhì)子H的電子密度越大,屏蔽效應(yīng)越大,化學(xué)位移值則越小,因此:a.是離Br最遠(yuǎn)的H;b.是單取代;c.是環(huán)己烷的Hd.是烯煌的H;e.是丙酮的H在1HNM嘴測(cè)定中是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做內(nèi)標(biāo)為什么答案:不能,因?yàn)橐一杏袃山M質(zhì)子,并且可以裂分。無(wú)法確定零點(diǎn)。7.14計(jì)下列各化合物的1HNM錯(cuò)中信號(hào)的數(shù)目及信號(hào)分裂情況。a.CH3CHOHb.CH3CHOCHCHc.(CH3)aCId.CHaCHBrCH答案:a.b.三組,CH裂分為二組,CH裂分為3重峰。CH裂分為四重峰,OH不裂分(單峰)。3重峰。CH裂分為四重峰。c.d.根據(jù)表答:一組,CH不裂分(單峰)。二組,CH裂分為2重峰。CH裂分為7重峰。7-1中給出的數(shù)據(jù),大致估計(jì)上題中各組氫的化學(xué)位移。a.abcCH3cH20Hb.abCH3CH2OCH2CH3c.(CH3)3CICH3不裂分(單峰)d.aCl2CHJ2重峰OCH-CHb2重峰-CH2cOCH24重峰dCH33重峰下列化合物的1HNM錯(cuò)各應(yīng)有幾個(gè)信號(hào)裂分情況如何各信號(hào)的相對(duì)強(qiáng)度如何a.1,2-二漠乙烷d.1,2,2-三漠丙烷答案:三氯乙烷c.1,1,2-四氯丙烷f.1,1-三氯乙烷二漠環(huán)丙烷a.OCHCHaIbcd

CjCHCHOCHCH

/I\\2重峰海峰僮峰建峰由于兩個(gè)碳上的氫是等同時(shí),H核之間不發(fā)生自旋裂分。一組單峰(1個(gè)信號(hào))b.OC-CH

abcd

CC-C-OGCH2B峰重山覆山鋌峰一組單峰(1個(gè)信號(hào))c.OCH夕CH3aIb2c3dC2CH-CH-OCH2-CH3一組三重峰,強(qiáng)度比1:2:一組三重峰,強(qiáng)度比1:2:1;2重峰2重峰4重峰建峰一組二重峰,

(2組信號(hào))強(qiáng)度比1:1d.ochchaIbcde.2?峰通峰睡峰3重峰兩組單峰,兩組的強(qiáng)度比為e.2?峰通峰睡峰3重峰兩組單峰,兩組的強(qiáng)度比為1:1(2組信號(hào))OC2-CH

aIbcd

QCHCHOCfCH

/|\\2?峰通峰4重峰31峰一組四重峰,強(qiáng)度比1:3:3:1;一組二重峰,兩組的強(qiáng)度比為1:1(2組信號(hào))f.OCHH

abcd

cchchocch

/I\\21喔!喇嗨1峰由于兩個(gè)碳上的氫是等同時(shí),H核之間不發(fā)生自旋裂分。一組單峰(1組信號(hào))圖7-21的1HNM錯(cuò)圖與A、B、C中哪一個(gè)化合物符合OCH2-CH3

aIbcdCl2CH-CH-OCH2-CH3,」"A.2重峰2重峰4重峰3重峰b.Cl2CHCH(OGCH)2aOCH-CHb答案:C.2重峰Cl2CH2重峰2-CH3cdOCH2-CH34重峰3重峰從譜圖獲取到該化合物的信息為:(1)有四組峰,即有四類氫;排除A、C(2)假設(shè)是B,有四類氫,有2組二重峰,組個(gè)四重峰,1組三重峰(3)驗(yàn)證:化學(xué)位移a>b>c>d結(jié)果:圖7-21的1HNM嘴圖與B化合物符合。指出譜圖7-22中(1)、(2)及(3)分別與a?f六個(gè)結(jié)構(gòu)中哪個(gè)相對(duì)應(yīng)并指出各峰的歸屬a.CH3COCCHb.Br-d.CH3CH2--Ia.CH3COCCHb.Br-d.CH3CH2--I-OCH2CH3e.(CH3)2CHNOc.f.OIICH3COCH(CH3)2-ch2ch2occh3答案:從譜圖獲取的信息可知:圖(1)有12個(gè)氫,將a、b、c、d、e排除,驗(yàn)證f與圖(1)的關(guān)系;結(jié)果:譜圖(1)與f結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)。圖(2)有9個(gè)氫,將a、c、e排除,驗(yàn)證b、d與圖(2)的關(guān)系;b、d結(jié)構(gòu)1HNM錯(cuò)圖的區(qū)別在CH信號(hào)峰(4重峰)的化學(xué)位移CH3CH2--|——Ar-CH-=~3Br--OCH2CH3?-CH-=~4結(jié)果:譜圖(2)與d結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)。圖(3)有8個(gè)氫,將b、c、d、e、f排除,驗(yàn)證a與圖(3)的關(guān)系;結(jié)果:譜圖(3)與a結(jié)構(gòu)式對(duì)應(yīng)。一化合物分子式為GH。。其IR及1HNM錯(cuò)如圖7-23,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式,并指出1HNMRI中各峰及IR譜中主要峰(3150?2950cm1,1750cm1,750?700cm1)的歸屬。答案:從分子組成推知GHwO可能有以下三種結(jié)構(gòu):-ch2-c-ch-c-ch2-ch-ch2-c-ch-c-ch2-ch3-ch2-ch2-c-h再?gòu)?HNM錯(cuò)圖得知此化合物有三個(gè)單峰,即有三類氫,且這三類氫都不產(chǎn)生偶合。由此得出結(jié)論,化合物的結(jié)構(gòu)是:并驗(yàn)證IR譜中主要峰:3150~2950cm1是ph-C-H中C-H鍵的伸縮振動(dòng);1750cm1是C=O鍵的伸縮振動(dòng);750?700cm1是ph的一元取代物ph-C-H中C-H鍵的彎曲振動(dòng)。用粗略的示意圖說(shuō)明(Cl2CH)3CH應(yīng)有怎樣的1HNM錯(cuò)。表明裂分的形式及信號(hào)的相對(duì)位置。答案:Ha的屏蔽效應(yīng)大于Hb,則在1Ha的屏蔽效應(yīng)大于Hb,則在1HNMRC12CH里的H是等同的,故此結(jié)構(gòu)有兩類氫,且兩類氫都為單峰;譜圖中出現(xiàn)兩個(gè)單峰,Hb的峰在左,Ha的峰在右?;衔顰及B的分子式分別為QHBr及CHCl?;衔顰及B的分子式分別為峰的歸屬。ACsHBr1HNM錯(cuò)(6H)二重峰(1H)七重峰BC,HCl1HNM錯(cuò)ACsHBr1HNM錯(cuò)(6H)二重峰(1H)七重峰BC,HCl1HNM錯(cuò)(6H)二重峰(1H)多重峰(6H)二重峰答案:的結(jié)構(gòu)為:A的結(jié)構(gòu)為:的結(jié)構(gòu)為:分子式為GH的IR及1HNMIW如圖7-24,推測(cè)其結(jié)構(gòu),并指出1HNM即各出I及IR中主要峰的歸屬。答案:從1HNM錯(cuò)中彳|知C7H有兩類H,且都不產(chǎn)生偶合,則其結(jié)構(gòu)為:IR中CH的-C-h的伸縮振動(dòng)在3800?2500cm1;芳環(huán)C=C的伸縮振動(dòng)在1600?1450cm1;ph的一元取代

物ph-C-H中C-H鍵的彎曲振動(dòng)有兩個(gè)特征峰,分別在710~690cm1和770~730cm1第八章醇酚醍命名下列化合物答案:a.(3Z)—3—戊烯醇(3Z)—3—penten—1—ol—漠丙醇2—bromopropanol,5—庚二醇2,5—heptanediol—苯基—2—戊醇4—phenyl—2—pentanole.(1R,2R)—2—甲基環(huán)己醇(1R,2R)—2—methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醛ethanediol—1,2f.乙二醇二甲醛ethanediol—1,2—dimethyletherh.間甲基苯酚m—methylphenol—硝基—1—泰酚4—nitro—1—naphthol寫出分子式符合GKO的所有異構(gòu)體(包括立體異構(gòu))g.(S)—環(huán)氧丙烷(S)-1,2-epoxypropane一苯基乙醇1—phenylethanol,命名,指出伯仲叔醇。Fulin湛師pentan-2-ol2-戊醇(兩個(gè)對(duì)映體)0Hpentan-3-opentan-2-ol2-戊醇(兩個(gè)對(duì)映體)0Hpentan-3-olCH3cH2CHCH2cH33-戊醇或OH3-戊醇(仲醇)pentan-1-oloh1-戊醇或CH3cH2cH2cH2cH20H1-戊醇(伯醇)OH*CH3cHCH2cH2cH32-戊醇(仲醇)或2-戊醇(仲醇)CH3CH3cHCH2cH20H或CH33-甲基-1-丁醇(伯醇)OH3-methylbutan-1-ol3-甲基-1-丁醇OH*OH3-methylbutan-2-olCH3CHCHCH313-甲基-2-丁醇(仲醇)3-甲基-2-丁醇(兩個(gè)對(duì)映體)3-甲基-2-丁醇(仲醇)OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇(叔醇)OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇(叔醇)或2-甲基-2-丁醇OHCH3cCH2cH3CH322-甲基-1-丁醇(伯醇)2-methylbutan-1-ol2-甲基-1-丁醇(兩個(gè)異構(gòu)體*HOCH2cHCH2cH3)或CH3OHCH3CHOHCH3CH3cCH20HCH32,2-二甲基丙醇(伯醇)2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇包括以下6種立體異構(gòu):說(shuō)明下列異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因CC)CC)答案:a.因?yàn)楹笳叩姆种С潭缺容^大,則分子間的接觸面積減小,從而分子間作用力減小,因此沸點(diǎn)較低;b.因?yàn)榍罢吣軌蛐纬煞肿娱g氫鍵,導(dǎo)致作用力增加,沸點(diǎn)較高。下列哪個(gè)正確的表示了乙醴與水形成的氫鍵。答案:b.正確地表示了乙醛與水形成的氫鍵。完成下列轉(zhuǎn)化:答案:用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物答案:a.Ag(NH3)2+(快氫反應(yīng))b.FeCl3或Br2c.濃H2SO4和K2Cr2O7(濃H2SO4能使醇脫水;K2Cr2O7能氧化醛)d.濃H2SO4(能使醇脫水)下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案:a,b,d可以形成第二種答案:寫出下列反應(yīng)的歷程答案;寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物:答案:4-叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料,在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚,怎樣將產(chǎn)品提純答案:用NaOHK溶液萃取洗滌除去叔丁基酚分子式為C5H2。的A,能與金屬鈉作用放出氫氣,A與濃HSO共熱生成B。用冷的高鎰酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物CoC與高碘酸作用得到CHCOC3CHCHOB與HBr作用得到D(C5HiiBr),將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案:分子式為C7H8O勺芳香族化合物A,與金屬鈉無(wú)反應(yīng);在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉,并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀,推測(cè)A,B,C的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)。用IR或1HNMR^鑒別下列各組化合物,選擇其中一種容易識(shí)別的方法,并加以說(shuō)明。a.正丙醇與環(huán)氧丙烷b.乙醇與乙二醇乙醇與1,2-二氯乙烷d.二正丙基酸與二異丙基酸答案:a.用1HNM幽識(shí)別,正丙醇有四組峰;環(huán)氧丙烷只有三組峰;b.用IR圖識(shí)別,在3600?3200cm-1有一寬中強(qiáng)峰是乙醇,而乙二醇因有對(duì)稱性在此處無(wú)吸收峰;c.用1HNM幽識(shí)別,乙醇有三組峰,1,2-二氯乙烷只有一組峰;d.用IR圖識(shí)別,異丙基在1370和1385cm-1出現(xiàn)等強(qiáng)度的兩個(gè)峰。第二種答案:a、IR;羥基特征峰;b、NMR峰面積比值;c、IR;羥基特征峰;d、NMR峰的組數(shù)和裂分情況分子式為C3H8O勺IR及1HNMRS如下,推測(cè)其結(jié)構(gòu),并指出1HNM珅各出I及IR中2500cm-1以上峰的歸屬。(P:155頁(yè))答案:(1)從組成上推知是醇;(2)從IR圖識(shí)別,在3600?3200cm-1有一寬中強(qiáng)峰推知是醇;(3)從1HNMR圖識(shí)別,此醇有三組峰,推知有三類氫;(4)三組峰分別是單峰、2重峰、多重峰,此結(jié)構(gòu)為異丙醇:第二種答案:

NMR質(zhì)子出I三組6:1:1,相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)則,化學(xué)位移也合適。IR,O-H,C-H,C-O的幾組峰解釋一下。*分子式為C7H8O的芳香族化合物A,/nW內(nèi)無(wú)反應(yīng);在濃氫碘酸作用下得到B及CB及C。推測(cè)A,B,C的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀,A.OCH3濃HI?B.OHC與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀,A.OCH3濃HI?B.OHCH3IC.l.CH3COCH2CH2COCH2CH3m.1,1,1-三氯-3-戊酮n.l.CH3COCH2CH2COCH2CH3m.1,1,1-三氯-3-戊酮n.三甲基乙醛o.3-戊酮醛p.肉桂醛q.苯乙酮r.1,3-環(huán)己二酮三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色第九章醛、酮、醍用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:、,/c.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.g.(CH3)2C=CHCHOh.CH2=CHCHOi.j.CH3CH2CH=CHCH2COCH3-3-甲基-2-戊酮b.苯乙醛b.苯乙醛phenylethanalk.答案:a.異丁醛或2一甲基丙醛2—methylpropanalisobutanalc.對(duì)甲基苯甲醛p—methylbenzaldehyde—甲基一2—丁酮3—methyl—2—butanone,4—二甲基一3一戊酮2,4—dimethyl—3—pentanonef.間甲氧基苯甲醛m—methoxybenzaldehydeg.3—甲基—2—丁烯醛3—methyl—2—butenalh.丙烯醛propenal,5-庚二酮烯-2-庚酮CH3C=Och33ClCHc23l.BQH2CH2CHOm.Cl3CCH2COCH2CH3n.(CH3)3CCHOo.CH3CH2COCH2CHOp.^^s.二苯甲酮diphenyl寫出任意一個(gè)屬于下列各類化合物的結(jié)構(gòu)式。a,0-不飽和酮b.a-鹵代醛c.答案:b.OIch2=chcCH2cH=ch2d.OOHch3cch2chch3CH=CHCHOClRCHCHOO1RCCH2CHO寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案:用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案:完成下列轉(zhuǎn)化h.3-己烘A3-己酮i.間澳代苯乙酮Fulin湛師答案:a..CH3CHOH

CN——CH3CHCOOHH2O1OHb.C2H5OHCrO3.(Py)2CH3CHOc.d.ONaBH4Hg++HC=CHHg'H-CH3CHO△CH3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH20Hf.g.h.I.H2OOHe.CH2CICH3_CJ2光MgEt2OCH2Mgel1)2)H+CH3COCHCH2CCH3CH3ch3ch=chchooh-」oh無(wú)水HCICH3CH-CHC《0—稀冷KMnO4OH-0CH3CH-CHCHOHOH0+H3OCH3CH-CHCHOOhOhCH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2Brch3ch2chchch2ch3h2oHgS04,H0+eiech33另一種稍微不同的答案:寫出由相應(yīng)的段基化合物及格氏試劑合成答案:A.CH3CHCH0+GMgB-B.CH3CH0+GCHMgB-分別由苯及甲苯合成2—苯基乙醇答案:下列化合物中,哪個(gè)是半縮醛(或半縮酮)反應(yīng)式。a.b.0H答案:Mg1)HCH0CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH20HEt202)H+0:CH3eH2eeH2CH2eH0IICCH2-丁醇的兩條路線.Brech33,哪個(gè)是縮醛(或縮酮)并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的OCH2CH2OHOCHCH3OHa.縮酮b.半縮酮半縮醛另一種稍微不同的答案麥芽糖的結(jié)構(gòu)式如下,指出其中的縮醛或半縮醛的基團(tuán)ch2ohch2ohHO姆O松hOHOH答案:1位碳是縮醛;1'位碳是半縮醛另一種答案:maltose*縮醛,**半縮醛(以前版本)將下列化合物分別溶于水,并加入少量HCl,則在每個(gè)溶液中應(yīng)存在哪些有機(jī)化合物答案:分子式為GhhO的A,氧化后得BB能與2,4-二硝基苯脫反應(yīng),并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(CH。),C經(jīng)高鎰酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu),并寫出推斷過(guò)程的反應(yīng)式。答案:H3cCH—答案:H3cCH—CH-CH3H3cOHH3cOCH—C——CH3H3cC.H3cH3cCH—CH3CH3

iCH3

iHOOC(CH2)iiCHCH2COOH將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原,得到甲基環(huán)十五碳烷,寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。反應(yīng)式:麝香酮(Ci6H3。0)是由雄麝鹿臭腺中分離出來(lái)的一種活性物質(zhì),可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸CH3I一起加熱氧化,可得以下兩種二元竣酸:H00C(CH2)12cHe00H答案:分子式為GH12O的A,能與苯肺作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化氫化得分子式為GH4O的B,B與濃硫酸共熱得C(CH?)。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不起碘仿反應(yīng),而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。答案:

D.OilCH3CH-C-CH2CH3CH3B.H3C..CH一CHCH2CH3HD.OilCH3CH-C-CH2CH3CH3B.H3C..CH一CHCH2CH3H3cOHC.H3C.c=chch2ch3H3CCH3CH2CHOE.CH3COCH3各步反應(yīng):靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分,是一種珍貴的香原料,其分子式為C7H0QA能與羥胺等氨的衍生物作用,但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。鎰酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物二元竣酸:A能使漠的四氯化碳溶液褪色生成分子式為CtHoBhO的B。將A與高C,分子式為C7H。0。但如以硝酸與A一起加熱,則得到如下的兩個(gè)HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH將A于室溫催化氫化得分子式為Ci7H32O的D,D與硝酸加熱得到HOOC(GHi5COOH寫出靈貓酮以及B,C,D的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。答案:對(duì)甲氧基苯甲醛與對(duì)硝基苯甲醛哪個(gè)更易進(jìn)行親核反應(yīng)為什么答案:4-methoxybenzaldehyde相比,前者進(jìn)行親核加成困難一些,因?yàn)?-methoxybenzaldehyde相比,前者進(jìn)行親核加成困難一些,因?yàn)榍罢叩腃HO-為鄰對(duì)位定位基,起活化作用,也就是說(shuō)使得發(fā)生親核加成反應(yīng)的段基所連的碳原子上電子云密度增加,減弱了段基碳上的正電荷。另一種答案:對(duì)硝基苯甲醛更易進(jìn)行親核反應(yīng)。原因:硝基是拉電子基團(tuán),使苯環(huán)的電子云密度降低。三重峰(3H)5HNM強(qiáng)IR譜圖數(shù)據(jù)如下:(a)?1720cm1強(qiáng)峰(b)(3H)三重峰(3H)5HNM強(qiáng)IR譜圖數(shù)據(jù)如下:(a)?1720cm1強(qiáng)峰(b)(3H)單峰(c)(2H)四重峰寫出其結(jié)構(gòu)式,并指明各峰的歸屬。答案:段基的吸收峰在1770?1660cm1間。由環(huán)己醇氧化制備環(huán)己酮時(shí),如何通過(guò)紅外光譜圖測(cè)知反應(yīng)是否已達(dá)終點(diǎn)答案:醇的O-H伸縮振動(dòng)在3600?3200cm1間,而酮的C=O伸縮振動(dòng)在1770?1660cm1間,兩者的特征吸收峰差別很大,因此,可通過(guò)紅外光譜圖測(cè)其特征吸收來(lái)判斷反應(yīng)是否已達(dá)終點(diǎn)。另一種答案:羥基的特征峰消失的時(shí)候分子式為QWClO的芳香酮的1HNM錯(cuò)圖如下,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案:

如何用1如何用1HNM錯(cuò)圖區(qū)別下列各組化合物CH3CHCHCHCH=CHt(CH3)2C=C(CH)2CH3CHCHCHOtCHCOCHCH。“2。6CH3-cyCH3答案:CH3CHCHCHCH=CHt多個(gè)彳言號(hào);(CH)2C=C(CHh只有一個(gè)信號(hào);CHsCHCHCHOt四類氫,即有四組峰,且有一6重峰(多重峰);CH3COCH3H有三類氫,即有三組峰,最多的組峰為三重峰。CH3cH2-0有一四重峰;CH3-OCH3只有單峰。另一種答案a、第二各化合物只有一組質(zhì)子峰并且沒有裂分b、第二個(gè)化合物有三組質(zhì)子峰,其中3H單峰,3H三重峰,2H四重峰c、第二個(gè)化合物有兩組質(zhì)子峰,6H單重峰,4H單重峰分子式為GHO的化合物的1HNM版IR譜圖數(shù)據(jù)如下,推測(cè)其結(jié)構(gòu),并指出1HNMRW勺出I及IR中3000cm1左右及1700cm1左右的峰的歸屬。答案:3000cm1是3000cm1是CH的C-H伸縮振動(dòng)吸收;1700cm1是段基的吸收峰。第十章竣酸及其衍生物用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請(qǐng)注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式m.N-甲基丙酰胺n.尿素o.草酸p.甲酸q.琥珀酸r.富馬酸s.苯甲酰基t.乙?;鸢福骸谆?—Methylpropanoicacid(異丁酸Isobutanoicacid)b.鄰羥基苯甲酸(水楊酸)o—Hydroxybenzoicacid—丁烯酸2—Butenoicacid—漠丁酸3—Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酊Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate.苯甲酰胺Benzamidej.順丁烯二酸MaleicacidFulin湛師k.l.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3n.ureaCOOHCOOHoxalicacidHOHOOCCOOHp.formicacidq.succinicacid將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列:將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列:0IItH3C-c答案:酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案:用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:aCOOH-CH2COOH1與1COOHCH2COOHc.(CH3)2CHCH=CHCOOHCH3OHCOCH3答案:d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肌或12/NaOH完成下列轉(zhuǎn)化:答案:怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分答案:注意:是分離而不是鑒別寫出分子式為GHO的不飽和二元竣酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu),以Z,E標(biāo)明,并指出哪個(gè)容易形成醉。答案:從左到右前面四個(gè)分子式可以形成酸酊,前兩個(gè)六圓環(huán),中間兩個(gè)五元環(huán),最后兩個(gè)不能形成酸酊,因?yàn)樗膱A環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時(shí),Z型容易,E型不容易,因?yàn)镋型需要發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn),需要額外的能量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酊(E)不易成酊(Z)易成酊(E)不易成酊化合物A,分子式為QHQ,加熱后得到分子式為CH4Q的B,將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為QH0Q的C。B與過(guò)量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為CH0Q的口寫出AB,C,D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。答案:用哪種光譜法可以區(qū)別下列各對(duì)化合物說(shuō)明理由。與CHCHCOOCHb.丙酮與乙酸甲酯與CHCHCOOCHd.丙酮與丙酸答案:a.紅外,竣基特征峰,寬強(qiáng),簡(jiǎn)便,丙酮只有一組質(zhì)子峰且不裂分,兩組甲基單重峰,酮有兩組質(zhì)子峰,酯有三組質(zhì)子峰d.紅外,竣基特征峰,寬強(qiáng),簡(jiǎn)便下圖為aHCHCHOCOCH勺1HNMRf,指出各峰的歸屬。另一種答案:第十一章取代酸寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名CH30HCH2COOHCH3CCH2CH2COOHci.O答案:氯丁酸(3--Chlorobutanoicacid)氧代戊酸(4oxopentanoicacid)b2-oxopropanoicacidccitricacidOHOoxaloacetateeCaution:AnetchargeappearstobepresentOOHtartaricacidCOOHCOOHgformylformicacid乙醛酸HOCOOHh2-hyh2-hydroxysuccinicacid2-羥基琥珀酸(dl)j水楊酸acetoaceticacid答案:寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:Fulin湛師答案:寫出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案:完成下列轉(zhuǎn)化:答案:B的反應(yīng)物為類似乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu),與一鹵代丙酮反應(yīng),然后進(jìn)行酮式分解。新版本書當(dāng)中,c和d不一樣,作如下更改:第一步相同:C.和D.都先把醋酸做成丙二酸二乙酯;第二步:C參1同P216例題,引入.二漠代丙烷;D依次引入2-漠代丙酸乙酯和1-漠甲烷(如果引入兩個(gè)不同基團(tuán),則需要先引入活性高、體積大的那一個(gè))第三步相同:都通過(guò)水解脫竣完成反應(yīng),參照P216例題

醋酸做成丙二酸二乙酯的路線:另外兩步請(qǐng)參照教材P216自行完成。另一種答案:第十二章含氮化合物寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構(gòu)體,命名,并指出各屬于哪級(jí)胺。解:九個(gè)NH2?CH3cHCH2NH2I|正丁胺CH3cH2cH2cH2NH21O仲丁胺(二個(gè))CH3cH2cHeH310異丁胺CH31。CH3ICH3-C-NH2I叔丁胺CH31ON-甲基丙胺CH3CH2CH2NHCH32O二乙胺CH3CH2NHCH2CH32OCH3CHNHCH3CH3NCH2cH3IIN-甲基異丙胺CH32oN,N-二甲基乙胺CH33o命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案:a.硝基乙烷一亞硝基甲苯—乙基苯胺d,對(duì)甲苯重氮?dú)淠猁}或漠化重氮對(duì)甲苯e.鄰漠乙酰苯胺f.丁睛g.對(duì)硝基苯期1,6—己二胺i,丁二酰亞胺j.N—亞硝基二乙胺k,漠化十二烷基士基二甲鏤l.[(CH3)3N+CH2CH2OH]OHm.HOT;>CH2CH2NH2HOo.HO-—CH(OH)CH2NHCH3p.(CHs'CHCHzNHzn.[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OHq.NHH2N-C-NH2r.N,N--二甲基乙胺下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體HNCl答案:a,d存在。但a的對(duì)映異構(gòu)體CH3ClCH3在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。下列體系中可能存在的氫鍵:a,二甲胺的水溶液b,純的二甲胺答案:第二種答案:"CHHCHN-HOCH3CH3hn?ch33Nch3ICH,NCH如何解釋下列事實(shí)a,葦胺(CHCHNH)的堿性與烷基胺基本相同,而與芳胺不同F(xiàn)ulin湛師b.下列化合物的pKa為答案:a.因?yàn)樵谕涟分校琋未與苯環(huán)直接相連,其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共羯,所以堿性與烷基胺基本相似。b.中,硝基具有強(qiáng)的吸電子效應(yīng)。--NH2b.中,硝基具有強(qiáng)的吸電子效應(yīng)。--NH2中N上孤對(duì)電子更多地偏向苯環(huán),所以與苯胺相比,其堿性更弱。而H#T;一:,iN匕中,甲基具有一定的給電子效應(yīng),使--NH2中N上電子云密度增加,所以與苯胺相比,其堿性略強(qiáng)。第二種答案:a.芳胺堿性比烷基胺弱得多,主要是N上的未共用電子對(duì)離域到苯環(huán)上,P-力共羯的結(jié)果使N的電子云密度減少,接受質(zhì)子的能力亦降低,堿性減弱,而葦胺中N電子與苯環(huán)相隔一個(gè)飽和C,P-力共…Kb值可得,堿性CH@「nh2nh2nonh…Kb值可得,堿性CH@「nh2nh2nonh2說(shuō)明取代芳胺的堿性取決于取代苯的性質(zhì)。若為供電子取代基如甲基,則堿性略增,如ch3nh2;若為吸NOr一電子基團(tuán),則堿性降低,如弋=nh2(:-CH3CH(NH2)CH2CH3甘)一酒石酸,")一胺一什)一酸鹽

卜)一膿一(+)一酸鹽物理性質(zhì)不同可(:-CH3CH(NH2)CH2CH3甘)一酒石酸,")一胺一什)一酸鹽

卜)一膿一(+)一酸鹽物理性質(zhì)不同可以拆分,而后再分別加NaOH析出胺另一種答案:(+、-)仲丁胺+(+)酒石酸可以得到(-)仲丁胺(+)是非對(duì)映異構(gòu)體,物理性質(zhì)不同,因而用物理方法可以拆分。酒石酸和(+)仲丁胺(+)酒石酸,它們(-)仲丁胺(+)酒石酸+NaOH可得(+)仲丁胺(+)酒石酸+NaOH可得指出下列結(jié)構(gòu)式所代表的物質(zhì)各屬于哪一類化合物(-)仲丁胺+(+)仲丁胺+(+)酒石酸(+)酒石酸(例如,伯、仲叔胺或它們的鹽,或季胺鹽等)a.Y…H5NH2c.g.yH,CHCHQ3/C6H5cHNHCHCH3Clh.d.+(C2H5)3CNH3.HSO4e.C6H5cHNH2CHCH3ClCH3ch3+(CH3)2CHN(C2H5)3Br以反應(yīng)式表示如何用(+)-酒石酸拆分仲丁胺答案:伯胺(鹽):b、k、e叔胺(鹽):a、c、d、g、j季鏤(鹽):f下列化合物中,哪個(gè)可以作為親核試劑答案:a,b,c,d,e,f完成下列轉(zhuǎn)化:答案:另一種答案HNO3H2SO44b.c.(CH3CO)2。CH3COOHSOCl2iCHHNO3H2SO44b.c.(CH3CO)2。CH3COOHSOCl2iCH3COCINH3-CH3CONH2CH3cH20HCu02?CH3CHOCH3cH2MgBr%+OCH3cHCH2cH3?*■IOHd.f.g.2N寫出(四氫叱咯)及'(N—甲基四氫叱咯)分別與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物(如果能發(fā)HCHN寫出(四氫叱咯)及'(N—甲基四氫叱咯)分別與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物(如果能發(fā)HCH3生反應(yīng)的話)。a.苯甲酰氯b.乙酸酊c.過(guò)量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酊e.苯磺酰氯f(wàn).丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸答案:用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:a.鄰甲苯胺、N-甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b.三甲胺鹽酸鹽漠化四乙基鏤答案:由于三甲胺可能逸出,也可能部分溶于NaOH由于三甲胺可能逸出,也可能部分溶于NaOH所以用AgNO乍鑒另較好.另一種答案:a.另一種答案:a.FeCl3溶液FeCl3溶液NaHCO3溶液苯磺酰氯和氫氧化鈉鄰甲苯胺溶解N-鄰甲苯胺溶解N-甲苯胺b.苯甲酸鄰羥基苯甲酸無(wú)b.苯甲酸鄰羥基苯甲酸無(wú)紫紅色產(chǎn)生氣體氫氧化鈉溶液三甲氨鹽酸鹽渾濁漠化四乙基鏤寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:答案:N—甲基苯胺中混有少量苯胺和氫氧化鈉溶液三甲氨鹽酸鹽渾濁漠化四乙基鏤寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:答案:N—甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N—二甲苯胺,怎樣將N—甲基胺提純答案:使用Hinsberg反應(yīng).(注意分離提純和鑒別程序的不同)另一種答案:可用苯磺酰氯的氫氧化鈉溶液,苯胺反應(yīng)后溶解,N-甲基苯磺酰胺則不溶,N,N-二甲苯胺不反應(yīng),也不溶,將混合溶液蒸儲(chǔ),蒸出NN-二甲苯胺,余下溶液過(guò)濾,濾出N-甲基苯磺酰胺,再用強(qiáng)酸分解出N-甲苯胺。將下列化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列:d.(CH3CH)2NHe.(CH3CH)4MOH答案:堿性e>d>b>c>a將士胺、葦醇及對(duì)甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。另一種答案:首先加NaOH溶液,對(duì)甲苯酚溶解,分去不溶物,酸化即可得到純的對(duì)甲苯酚;接著加鹽酸溶液于剩余兩個(gè)組分中,苯葦胺溶解而葦醇不溶,分去葦醇,將葦胺鹽酸鹽溶液用NaOH處理,游離出土胺;余下的便是土醇。分子式為CHsN的A,能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)?,并得到幾種有機(jī)物,其中一種B能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。B和濃硫酸共熱得到C(C6H12),C能使高鎰酸鉀退色,且反應(yīng)后的產(chǎn)物是乙酸和2—甲基丙酸。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式,并寫出推斷過(guò)程。答案:如何通過(guò)紅外光譜鑒定下列各組化合物a.CHCHCHNHCHkCHCHCHCHNH答案:N-H在3300左右有類似OH的吸收峰,但相對(duì)較弱較尖銳,其中仲胺基為單峰,伯胺基為雙峰,叔胺基沒有吸收峰在紅外譜圖中O-H峰還是N-H的吸收強(qiáng)度大答案:OH吸收強(qiáng)度大第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物SS\/a.硫酸b.SS\/a.硫酸b.SO2NHCH3c.CH3SOCH3d.亞碉

h.C2H5-S—S—C2H5i.二硫化物硫酸h.C2H5-S—S—C2H5i.二硫化物硫酸CH3S硫代竣酸j.SHCH3COH卜磷酸單酯OICH30P(OH)2OI(C6H5)3Pm.C6H5P(OH)2nOOIICH2—O一P-O-P-OHOhOI0(C2H5O)2POH叔磷瞬酸二磷酸單酯磷酸二酯將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列:答案:寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:SCH2CHCOOHSCH2CHCOOHnh2—SH+KOHCH2SHCHSH+HgO-Ch2oh答案:離子交換樹脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么舉例說(shuō)明什么叫陰離子交換樹脂,什么叫陽(yáng)離子交換樹脂。答案:通過(guò)烯煌的自由基聚合形成的高分子化合物,由于其中加入了交聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),通過(guò)化學(xué)修飾接枝上以磺酸基為代表的官能團(tuán),可以交換溶液中的陽(yáng)離子,成為陽(yáng)離子交換樹脂,接枝上季鏤鹽類官能團(tuán)可以交換溶液中的陰離子,成為陰離子交換樹脂。Fulin湛師Fulin湛師其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含陽(yáng)離子或陰離子的不溶性高聚物。陰離子交換樹脂指的是含陰離子的可與水溶液中其他陰離子交換的樹脂。如季鏤堿,屬陰離子交換樹脂,季鏤堿中含羥基,可與水溶液中其他陰離子交換。陽(yáng)離子交換樹脂是指樹脂中的陽(yáng)離子可和水溶液中其他陽(yáng)離子進(jìn)行交換的離子交換樹脂,如含有磺酸基的樹脂,與磺酸根結(jié)合的氫離子,可與水溶液中其他陽(yáng)離子交換。磷酸可以形成幾種類型的酯以通式表示。答案:可形成三種類型的酯,OOOIIIIIIRO—P-OHRO-P-OHRO—P-OR111磷酸單酯OH,磷酸二酯RO,磷酸三酯RO由指定原料及其它無(wú)機(jī)試劑寫出下列合成路線。a.由CHCHCHCHO用成CHCHCHCHSOCHCHCHCH答案:另一種答案:a.p245a.p245第十四章碳水化合物指出下列結(jié)構(gòu)式所代表的是哪一類化合物及糖甘類型。(例如:已酮糖、雙糖、叱喃戊糖...第十四章碳水化合物指出下列結(jié)構(gòu)式所代表的是哪一類化合物及糖甘類型。(例如:已酮糖、雙糖、叱喃戊糖...)。指出它們的構(gòu)型(D或L)答案:CH2一O0-D-CH2一O0-D-叱喃戊醛糖a-D-吠喃己酮糖a,0-D-叱喃己醛二糖寫出上題中由a-d的各結(jié)構(gòu)的異頭物。并注明a或0答案:寫出下列各六碳糖的叱喃環(huán)式及鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體的互變平衡體系。a.(1)D-甘露糖(2)D-葡萄糖(3)D-果糖(4)D-半乳糖b.寫出下列五碳糖的味喃環(huán)式及鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體的互變平衡體系。D-核糖(2)D-脫氧核糖并指出哪一部分單糖可以形成開鏈?zhǔn)?。c.寫出下列雙糖的叱喃環(huán)型結(jié)構(gòu)式,指出糖昔鍵的類型,并指出哪一部分單糖可以形成開鏈?zhǔn)?。?)蔗糖(2)麥芽糖(3)纖維二糖(4)乳糖答案:a.⑴D-甘露糖⑵D-葡萄糖⑶D-果糖⑷D-半乳糖b.⑴D-核糖⑵D-脫氧核糖麥芽糖右邊單糖可以形成開鏈?zhǔn)舰热樘怯疫厗翁强梢孕纬砷_鏈?zhǔn)嚼w維二糖右邊單糖可以形成開鏈?zhǔn)饺樘怯疫厗翁强梢孕纬砷_鏈?zhǔn)揭訰、S標(biāo)出下列化合物中手性碳的構(gòu)型。甘油醛赤鱗糖答案:HO華CH2OHCHOHOHCH2OH構(gòu)型2R,3R構(gòu)型以及以及L-甘露糖、L-果糖的開鏈投影式。寫出只有G的構(gòu)型與D-葡萄糖相反的已醛糖的開鏈投影式及名稱,答案:L-艾杜糖L-將下列化合物寫出哈武斯式:甘露糖L-果糖將下列化合物寫出投影式:C.a-D-叱喃阿卓糖OHxCH——HO一HO—ch2oh下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象CH20H答案:有變旋現(xiàn)象。因?yàn)閷侔肟s醛,可通過(guò)開鏈?zhǔn)絘B互變。下列化合物中,哪個(gè)還能還原本尼迪特溶液,哪個(gè)不能,為什么och3cI(CH0H)3CH0Ia.CH20Hb.CH20HC=0CH20Hc.<0埠H0H)3CH0ICH20H笠20HRH0H)3CH20H答案:b能,b為酮糖,而a為糖普,c為糖內(nèi)酯,D為多元醇。哪些D型己醛糖以HN0氧化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸答案:D--阿洛糖,D--半乳糖CH0,寫出其它兩三個(gè)單糖和過(guò)量苯肺作用后,得到同樣晶形的月殺,其中一個(gè)單糖的投影式為CH20H,寫出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式。答案:CH0笠20H—C=0CH20H和CH20H用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-0-D-叱喃甘露糖昔和2-0-甲基-0-D-叱喃甘露糖答案:a.托劑倫試b.碘葡萄糖出現(xiàn)銀鏡纖維素?zé)o蔗糖無(wú)淀粉蘭紫色c.托劑倫試d.濱水麥芽糖出現(xiàn)銀鏡葡萄糖褪色淀粉無(wú)果糖無(wú)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物:答案:g.另一種答案形式:a.b.c.d.CHONaOHCHOCH2OHCH2OHCOOHch2ohAg(NH3%+ch2ohch2ohCH2OHBr2_H2OB-麥芽糖?ch3ohHClch2ohoch3HOOHOHCH2OHCH2OH一OHOOHOHAg(NH3)2+e.a-纖維二糖*CHOHOOHCH20H-OHOOHOHf.CH2OH(某個(gè)D型丁糖)hno3△COOHCOOH內(nèi)消旋酒石酸COOH一OH—OH一OHCH2OHg.2dilHCl-~?二。dilutedHCl稀鹽酸寫出D-甘露糖與下列試劑作用的主要產(chǎn)物:+無(wú)水HCld.由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用e.(CH3CO》O,再酸性水解h.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用答案:另一種答案形式:D-甘露糖COOHCOOHCH2OHa.ch2ohb.COOHc.|OHHOHO.CH-O-C2H5CH20HH—O-C2H5CH20HCOOHCOOHCH20Hach2ohg.CH2OHh.CH2OHHCOOH+1HCHO則用甲基化法及高碘酸法測(cè)定時(shí),各應(yīng)得到什么產(chǎn)物寫出反應(yīng)式。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán),則用甲基化法及高碘酸法測(cè)定時(shí),各應(yīng)得到什么產(chǎn)物寫出反應(yīng)式。答案:甲基化法:高碘酸法:由所得產(chǎn)物推斷的(見(舊版題目)葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過(guò)成昔、甲基化、水解、氧化等步驟,由所得產(chǎn)物推斷的(見226頁(yè))。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán),則經(jīng)如上步驟處理后,應(yīng)得到什么產(chǎn)物答案:某雙糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可被B-糖普酶(只水解B-糖普酶)水解。將此雙糖中的羥基全部甲基化后,再用稀酸水解,得到2,3,4,-三-0-甲基-D-甘露糖及2,3,4,6-四-0-甲基-D-半乳糖,寫出此雙糖的結(jié)構(gòu)式。答案:D-蘇阿糖和D-赤罅糖是否能用HNO氧化的方法來(lái)區(qū)別答案:D-蘇阿糖和D-赤葬糖可以用HNO氧化的方法來(lái)區(qū)別.因?yàn)檠趸a(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.另一個(gè)答案:可以,D-蘇阿糖氧化后得到旋光性糖二酸,D-赤鱗糖氧化后得到內(nèi)消旋酒石酸。將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A而將果糖還原,除得到A外,還得到另一糖醇B,為什么A與B是什么關(guān)系答案:還原所形成一個(gè)手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.另一種答案:醛糖,醛基還原后無(wú)手性,而果糖為酮糖,酮基還原后成為手性碳,有兩個(gè)立體異構(gòu)體A和B。二者為C2差向異構(gòu)的己糖醇。纖維素以下列試劑處理時(shí),將發(fā)生什么反應(yīng)如果可能的話,寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或部分結(jié)構(gòu)式。a.過(guò)量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過(guò)是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案:另一種答案形式:a.水解反應(yīng)OHb.不反應(yīng)c.不反應(yīng)d.甲基化OCHa.水解反應(yīng)OHb.不反應(yīng)c.不反應(yīng)d.甲基化OCH3寫出甲殼質(zhì)(幾丁)以下列試劑處理時(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a.過(guò)量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱答案:另一種答案形式:D-葡萄糖醛酸廣泛存在于動(dòng)植物中,其功能之一是可以在肝中與含羥基的有毒物質(zhì)生成水溶性的葡萄糖甘酸(glucuronide),從而由尿中排出。寫出3-D-葡萄糖醛酸與苯酚結(jié)合成的葡萄糖甘酸的結(jié)構(gòu)式。答案:第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)下列氨基酸溶于水后,其溶液是酸性的或堿性的還是近乎中性的a.谷氨酸b.谷氨酰胺c.亮氨酸d.賴氨酸e.絲氨酸答案:a.酸性b.近中性c.近中性d.堿性e.近中性寫出下列氨基酸分別與過(guò)量鹽酸或過(guò)量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門冬氨酸答案:用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸答案:另一種答案:a.濱水Fulin湛師茴三酮

濱水Fulin湛師c.CH3CHCOOHnh2顯色H2NCH2CH2COOHNH2白色沉淀NaNO亞硝酸CH3CHCOOHOH(乳酸)CH3CHCOOHnh2(丙氨酸)有N2產(chǎn)生寫出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。答案:a.繳氨酸在PH為8時(shí)c.絲氨酸在PH為1時(shí)寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案:g.(異亮氨酸b.賴氨酸在d.谷氨酸在)CH3CH2CH-CHCOOH

ch3Nh2PH為10時(shí)c.CH3CHCOOHnh2顯色H2NCH2CH2COOHNH2白色沉淀NaNO亞硝酸CH3CHCOOHOH(乳酸)CH3CHCOOHnh2(丙氨酸)有N2產(chǎn)生寫出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。答案:a.繳氨酸在PH為8時(shí)c.絲氨酸在PH為1時(shí)寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案:g.(異亮氨酸b.賴氨酸在d.谷氨酸在)CH3CH2CH-CHCOOH

ch3Nh2PH為10時(shí)PH為3時(shí)CH3CH2Ih.(丙氨酸)CH3CHCOOHH3c..3HC(過(guò)量)O?...C..NHCH3cH2cH-C,HCOOHCH3+N(CH2cH3)3i.酪氨酸NH2HNeCH-ch3IIOj.(丙氨酸)k.l.HOCH2CH(NH2)COOHBr2--H2OBrBrHOCH2CH(NH2)COOHCH3CHCOOHNH2NH2CH2CH2CH2CH2COOHCH2COOHSOClNO+O2NOCH2COClNH2.HClCH3CHNHCOOHO2NNO2nh2.hci某化合物分子式為GHON,有旋光性,能分別與NaOH^HCl成鹽,并能與酉!成酯,與HNO^用時(shí)放出氮?dú)?,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案:由3-甲基丁酸合成繳氨酸,產(chǎn)物是否有旋光性為什么答案:如果在無(wú)手性條件下,得到的產(chǎn)物無(wú)旋光活性,因?yàn)樵赼-氯代酸生成的那一步無(wú)立體選擇性另一種答案:

無(wú)旋光性,因合成采用a-H無(wú)旋光性,因合成采用a下面的化合物是二肽、三肽還是四肽指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸,此肽可被認(rèn)為是酸性的、堿性的還是中性的答案:三肽。N-端為頡氨酸,C-端為甘氨酸(鏈中為蛋氨酸)o此肽為中性。寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:a.甘氨酸-亮氨酸b.脯氨酸-蘇氨酸c.賴氨酸-精氨酸乙酯d.脯-亮-丙-NH2e.天冬-天冬-色答案:a.NH2CHa.NH2CH2CONHCHCOOH22ICH2CH(CH3)2b.IOHk,一conhchChch3NI3COOHHNH2H2NCH2cH2cH2CHCONHCHCH2CH2CH2NHCNH2COOC2H5NHd.CH3cHCONHCH-CONnh2ch2Id.CH3cHCONHCH-CONnh2ch2ICH(CH3)2COOHe.NH2COOHCH2CHCONHCHCONHCHCH2COOHCH2COOH命名下列肽,并給出簡(jiǎn)寫名稱。答案:a絲氨酸--甘氨酸--亮氨酸,簡(jiǎn)寫為:絲--甘--亮b谷氨酸--苯丙氨酸--蘇氨酸,簡(jiǎn)寫為:谷--苯丙--蘇將催產(chǎn)素結(jié)構(gòu)式中各氨基酸用虛線分割開。答案:P291某多肽以酸水解后,再以堿中和水解液時(shí),有氮?dú)夥懦?。由此可以得出有關(guān)此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息答案:此多肽含有游離的竣基,且竣基與NH形成酰

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