生活中常見的有機(jī)物教學(xué)講義

第一部分乙醇一、物理性質(zhì)乙醇是生活中比較常見的有機(jī)物，無色透明有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能與水以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。工業(yè)酒精含乙醇約96%（體積分?jǐn)?shù)），含乙醇99%以上的叫做無水乙醇，實驗室常用無水CuSO4粉末來檢驗酒精中是否含水，用工業(yè)酒精和生石灰配合蒸餾制取無水乙醇。二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)1、化學(xué)式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH官能團(tuán)：—OH羥基羥基：，不能單獨存在（需與其它基結(jié)合）如C2H5—與—OH結(jié)合。氫氧根：，可單獨存在于水溶液中或晶體中。總結(jié)：基與離子的區(qū)別：基：含有未成對電子，呈電中性，不能單獨存在。離子：不含未成對電子，帶電荷。C2H5OH可以看作是CH3CH3中的一個H原子被羥基取代后的產(chǎn)物，像這樣烴分子里的H原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物叫做烴的衍生物。2、烴的衍生物：烴分子中的H原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH2Cl2等。3、官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)：鹵素原子（—X）、羥基（—OH）、硝基（—NO2）、—C≡C—、羰基（）、醛基（）、羧基（）等。羥基使得乙醇有什么性質(zhì)呢？三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)（Na、K、Mg等）現(xiàn)象：鈉沉在底部，有氣泡產(chǎn)生；乙醇鈉易溶于水，形成的水溶液呈堿性。2CH3—CH2—OH＋2Na→2CH3—CH2—O—Na＋H2↑此反應(yīng)比Na與水反應(yīng)要緩和的多，說明乙醇羥基上的氫很難電離，乙醇屬于非電解質(zhì)。練習(xí)：寫出乙二醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2、氧化反應(yīng)（1）燃燒CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O燃燒放出大量的熱，可用作燃料（2）催化氧化（有機(jī)中的氧化反應(yīng)：引入氧或去掉氫）將彎曲好的銅絲燒紅后，插入到乙醇中，銅絲恢復(fù)到原來的顏色，重復(fù)操作幾次，有帶有強烈刺激性氣味的物質(zhì)生成。螺旋狀的銅絲增大反應(yīng)面積，加快反應(yīng)速率。2Cu＋O22CuO（紅→黑）CH3CH2OH＋CuO→CH3CHO＋H2O＋Cu（黑→紅）∴Cu在此反應(yīng)中作為催化劑，同Ag也可以達(dá)到相同的效果。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（工業(yè)制乙醛）乙醛（有刺激性氣味的液體）理解：羥基去H，與羥基相連的C原子上去H。像乙醇這樣中引入氧或去掉氫的反應(yīng)，就是有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)。有機(jī)中的氧化反應(yīng)：引入氧或去掉氫。練習(xí)：2CH3CH2CH2OH＋O2正丙醇總結(jié)：羥基的位置不同，氧化產(chǎn)物不同，與羥基相連的C原子上無H原子不能被催化氧化。乙醇也可以與酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng)，直接氧化成乙酸。資料卡片：3、脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水：（消去反應(yīng)）消去羥基以及與羥基相連的C原子相鄰的C原子上的H原子，若沒有相鄰的C原子或相鄰的C原子無H原子的，不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。（2）分子間脫水：醚：R—O—R′（R、R′代表烴基）CH3—O—CH3甲醚（二甲醛）[簡單醚]CH3—O—CH2CH3甲乙醚[混合醚]苯甲醚4、取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（講）實驗室常用75%H2SO4與NaBr的混合物來代替HBr。CH3CH2OH＋H2SO4＋NaBrCH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O工業(yè)制法①乙烯水化法CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH②發(fā)酵法：用途：做燃料有機(jī)溶劑、消毒劑、釀酒、化工原料等。第二部分乙酸乙酸俗稱醋酸，食醋的主要成分是乙酸，普通食醋中含有3%～5%的乙酸，是一種重要的烴的含氧衍生物。一、物理性質(zhì)無色有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇，無水乙酸又稱冰醋酸。純的乙酸的熔點是16.6℃，當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的固體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。二、分子組成和結(jié)構(gòu)化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH羧基羧基是羰基與羥基結(jié)構(gòu)構(gòu)成的官能團(tuán)，但由于羥基和羰基的相互影響，羧基的性質(zhì)并不是兩個官能團(tuán)簡單的加和。三、化學(xué)性質(zhì)1、酸的通性CH3COOHCH3COO－＋H＋①使酸堿指示劑變色②與活潑金屬反應(yīng)現(xiàn)象：鎂條溶解并有氣體放出反應(yīng)方程式：Mg＋2CH3COOH→(CH3COO)2Mg＋H2↑③與金屬氧化物反應(yīng)④與堿反應(yīng)⑤與某些鹽反應(yīng)（碳酸鈉）現(xiàn)象：大量的氣泡反應(yīng)方程式：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑由該實驗可知：酸性：CH3COOH＞H2CO32、酯化反應(yīng)：酸去羥基，醇去氫的反應(yīng)，生成的酯叫做某酸某酯。紅葡萄酒密封儲存時間越長，質(zhì)量越好，原因是儲存過程中生成了有香味的酯，酯也可以通過化學(xué)實驗來制備。溫度高，乙醇、乙酸易揮發(fā)，用飽和Na2CO3溶液吸收，同時生成的酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度小，有利于酯的析出。導(dǎo)管的作用是使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝，以免直接從導(dǎo)管口散逸到空氣中，為了防止由于加熱不均勻而造成Na2CO3溶液倒吸，導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中。反應(yīng)方程式：乙酸乙酯討論：①酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，實驗中采取了哪些措施，使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行，a．使用過量的乙醇，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率；b．使用濃H2SO4作吸水劑使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。②濃H2SO4的作用（催化劑、吸水劑）③酯化反應(yīng)中的反應(yīng)機(jī)理是怎樣的？乙酸乙酯中的氧原子是來自于乙酸羥基上的O，還是乙酯羥基的。介紹同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)機(jī)理：將乙醇中的O用18O標(biāo)記，18O是有放射性，檢測出來的結(jié)果是18O在乙酸乙酯中，如下：所以酯化反應(yīng)是酸脫去羥基，醇脫氫。酯化反應(yīng)也可以理解為羧酸中的羥基被另一原子團(tuán)取代，所以酯化反應(yīng)也是一種取代反應(yīng)。：酸脫羥基，醇脫氫生成水的反應(yīng)，生成的酯叫做某酸某酯。練習(xí)：書寫CH3COOH與CH3OH在濃H2SO4，加熱的條件下反應(yīng)，并命名產(chǎn)物。①CH3COOH＋CH3OH②乙酸與乙二醇（）的酯化反應(yīng)，并命名產(chǎn)物。酯化反應(yīng)的定義：酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。這里的酸不僅指羧酸，還可以是HNO3、H2SO4這樣的無機(jī)含氧酸。

例：硝酸乙酯（硝酸酯中，—NO2通過氧原子與烴基相連）練習(xí)：寫出硝酸與甘油（）的酯化反應(yīng)：硝酸甘油酯（硝化甘油，可用作液體炸藥）H2SO4也可以與CH3CH2OH反應(yīng)四、乙酸的工業(yè)制法①乙烯氧化法2CH2=CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOH②丁烷氧化法2CH3CH2CH2CH3＋5O24CH3COOH＋2H2O③發(fā)酵法第三部分基本營養(yǎng)物質(zhì)食物中的六大營養(yǎng)素：糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水。糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是天然的有機(jī)化合物。我們首先了解它們的組成。一、糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成1、糖類（1）糖類能否水解以及水解產(chǎn)物的多少糖類、油脂和蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組成（2）糖類一般可用Cn(H2O)m表示（n和m可相同或不同）以前把糖類稱為碳水化合物，實際上不正確。因為碳水化合物不能正確地反映其組成結(jié)構(gòu)。①糖類分子中，H和O并不是以H2O分子形式存在。②有些糖H和O的原子個數(shù)比并非是2∶1。如鼠李糖C6H12O5，脫氧核糖C5H10O4。③符合Cn(H2O)m通式的物質(zhì)有的并不是糖類。如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3等。現(xiàn)在糖類有機(jī)條件仍稱糖類為碳水化合物，是沿用習(xí)慣說法而已。2、油脂：高級脂肪酸甘油酯，是一種特殊的酯。酯：酸和醇反應(yīng)生成的一類化合物（）油脂：高級脂肪酸與甘油生成的酯（油脂屬于酯，是一種特殊的酯）。（1）油脂的結(jié)構(gòu)（2）油脂3、蛋白質(zhì)：氨基酸連接成的高分子（1）組成元素：C、H、O、N、S、P（2）組成基本單元：氨基酸二、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)1、糖類和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)（1）葡萄糖的特征反應(yīng)葡萄糖溶液與新制的Cu(OH)2反應(yīng)①與新制的Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Cu(OH)2CH2OH－(CHOH)4－COOH＋Cu2O＋2H2O現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀。銀鏡反應(yīng)②與銀氨溶液反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH－(CHOH)4－COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O離子方程式：CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH2OH－(CHOH)4COO－＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O制備銀氨溶液涉及到的反應(yīng)AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋H2O氫氧化二氨合銀，易溶于水（絡(luò)合物）工業(yè)上利用這個反應(yīng)將銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶的內(nèi)膽，這個反應(yīng)又稱銀鏡反應(yīng)。碘酒沾在馬鈴薯上，變藍(lán)。（2）淀粉的特征反應(yīng)：遇碘變藍(lán)，可用于檢驗碘或淀粉。濃HNO3加入雞蛋白中，變黃。（3）蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)①顏色反應(yīng)：某些蛋白質(zhì)（含苯環(huán)）和濃HNO3作用顯黃色，用于鑒別部分蛋白質(zhì)。②蛋白質(zhì)灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別真假羊毛。2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)（1）糖類的水解蔗糖的水解加NaOH溶液調(diào)溶液的pH至堿性是實驗成功的關(guān)鍵。因為蔗糖的水解是在酸性條件下進(jìn)行，而與新制的Cu(OH)2反應(yīng)卻只能在堿性條件下進(jìn)行，所以要加NaOH溶液調(diào)溶液的pH值至堿性。C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6淀粉(纖維素)葡萄糖（2）油脂的水解①油脂在酸性條件下水解例：硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油②油脂在堿性條件下水解（皂化反應(yīng)）例：硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉甘油工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制肥皂（3）蛋白質(zhì)的水解：在酸、堿、酶的作用下水解可得到α－氨基酸3、油脂的氫化油酸甘油酯硬脂酸甘油酯三、糖類、油脂、蛋白質(zhì)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用1、糖類的主要應(yīng)用(1)葡萄糖和果糖的存在和用途葡萄糖和果糖(2)蔗糖的存在和主要用途蔗糖(3)淀粉和纖維素的存在和主要用途淀粉纖維素2、油脂的主要應(yīng)用(1)油脂的存在：油脂存在于植物的種子、動物的組織和器官中。油脂中的碳鏈含碳碳雙鍵時，主要是低沸點的植物油；油脂的碳鏈為碳碳單鍵時，主要是高沸點的動物脂肪。油脂肪(2)油脂的主要用途——食用油脂+水高級脂肪酸+甘油；放出熱量。油脂是熱值最高的食物。油脂有保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官的功能。油脂能增強食物的滋味，增進(jìn)食欲，保證機(jī)體的正常生理功能。油脂增強人體對脂溶性維生素的吸收。過量地攝入脂肪，可能引發(fā)多種疾病。3、蛋白質(zhì)的主要應(yīng)用(1)氨基酸的種類氨基酸(2)蛋白質(zhì)的存在(3)蛋白質(zhì)的主要用途(4)酶酶是一類特殊的蛋白質(zhì)。酶是生物體內(nèi)的重要催化劑。作為催化劑，酶已被應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)。

四、典型例題例1、構(gòu)成動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛發(fā)、蹄腳等物質(zhì)的主要成分是()A．糖類B．脂肪C．蛋白質(zhì)D．淀粉解析：毛發(fā)、肌肉等燒焦后有燒焦羽毛的特殊氣味，其主要成分是蛋白質(zhì)。答案：C例2、下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A．油脂屬于混合物B．油脂密度比水小,不溶于水,會浮于水的上層C．油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中難水解D．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油解析：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、堿性條件下能水解，水解產(chǎn)物中都有甘油。答案：C例3、有關(guān)天然產(chǎn)物水解的敘述不正確的是()A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘水檢驗淀粉水解是否完全C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同解析：油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其水解的共同產(chǎn)物是甘油(丙三醇)，A項正確；可利用碘水檢驗淀粉的存在與否來驗證淀粉是否水解完全，B項正確；纖維素和淀粉水解的產(chǎn)物均為葡萄糖，D項錯誤。答案：D

方法多糖水解程度的判斷方法淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成葡萄糖淀粉遇碘變藍(lán)淀粉不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)葡萄糖碘不變藍(lán)淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生