高中化學(xué) 有機化學(xué)基礎(chǔ)14《研究有機化合物的一般步驟和方法》 新人教選修5

新課標(biāo)人教版課件系列《高中化學(xué)》選修5.1.4《研究有機化合物的

一般步驟和方法》.教學(xué)目標(biāo)一、三維目標(biāo)（一）知識與技能1、了解怎樣研究有機化合物，應(yīng)該采取的步驟和方法。2、掌握有機化合物分離提純的常用方法。3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實驗的基本技能。４、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法。５、了解鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法。（二）過程與方法１、通過有機化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見方法。２、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。３、通過有機化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法。.（三）情感、態(tài)度與價值觀通過化學(xué)實驗激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧。感受現(xiàn)代物理學(xué)及計算機技術(shù)對有機化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機化合物研究過程。二、教學(xué)重點與難點１、有機化合物分離提純的常用方法和分離原理。２、有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法；３、分子結(jié)構(gòu)的鑒定。三、教學(xué)方法與手段多媒體技術(shù)與實驗演示相結(jié)合法。多媒體課件。.第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(1)第１課時.內(nèi)容復(fù)習(xí)分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？1)來源:不增、不減、易分、復(fù)原2)分離提純的方法天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素分子組成分子結(jié)構(gòu)考慮實驗式分子式結(jié)構(gòu)式.即研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實驗式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式每一個操作步驟是怎樣完成的呢?.一、分離提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。常用于分離提純液態(tài)有機物；

條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（一般大于30℃）課本P.17實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑蒸餾.蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！.注意:1、裝入蒸餾燒瓶的液體體積為1/2容積為宜，不能超過2/3，并加入沸石。2、裝置的安裝應(yīng)按照“先上后下，先頭后尾”的原則，拆卸則反之。3、乙醇容易燃燒，用明火的加熱設(shè)備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶。.2、重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-8粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品是不是溫度越低越好？？？.3、萃取：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗操作過程：振蕩靜置分液.萃取包括：

1）液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

2）固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）4、色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素…….[練習(xí)1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水.[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）______________________________________

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4.第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(2)第２課時.教學(xué)目標(biāo):

1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法

2、了解鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法

教學(xué)重點:

有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法；分子結(jié)構(gòu)的鑒定.研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實驗式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式每一個操作步驟是怎樣完成的呢?.二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法

例：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%試求該未知物A的實驗式。（最簡式）.2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度(RA)——以圖中最強的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。.有機物A的分子式為:(C2H6O)=C2H6O相對分子質(zhì)量實驗最簡式量C2H6O的分子結(jié)構(gòu)怎樣呢?三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定：可用以下方法對分子結(jié)構(gòu)進行鑒定1、紅外光譜：閱讀P.212、核磁共振氫譜：閱讀P.223、X-射線晶體衍射技術(shù).1、紅外光譜：

在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。P.22圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）.2、核磁共振氫譜：

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.P.23圖由上述圖譜可知：未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)