高中化學(xué)-必修2-精品課件來自石油和煤的兩種基本化工原料復(fù)習(xí)課程

高中化學(xué)-必修2-精品課件來自石油和煤的兩種基本化工原料一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領(lǐng)會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢境：“事情進行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣。看，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜?！痹诘聡瘜W(xué)會成立25周年慶祝大會上，凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學(xué)會做夢吧！”你知道凱庫勒是怎樣確定苯的結(jié)構(gòu)式的嗎？●梳理導(dǎo)引1．苯的分子式是________，它是一種________狀有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為________。2．苯通常是________色、________氣味的液體，有毒，________溶于水，密度比水________。如用冰冷卻，可凝成________。3．苯可以在空氣中燃燒，但不與酸性高錳酸鉀溶液和________反應(yīng)，說明苯分子中沒有與__________類似的________。4．苯的取代反應(yīng)(1)苯與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下生成的溴苯是________色________體，________(填“能”或“否”)溶于水，密度比水________________。反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。(2)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液共熱至50～60℃。發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代，生成______________________________。反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。5．苯的加成反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。答案：1.C6H6平面正六邊形環(huán)

2．無特殊不小無色晶體3．溴水烯烴碳碳雙鍵4．(1)無液否大●問題探究從法拉第發(fā)現(xiàn)苯到凱庫勒提出苯的分子結(jié)構(gòu)模型，經(jīng)歷了40年的時間，隨著科學(xué)技術(shù)的進步，人們提出更科學(xué)的苯的分子結(jié)構(gòu)模型，經(jīng)歷了上百年的探索，你能沿著科學(xué)家探索的足跡，通過設(shè)計實驗或有關(guān)數(shù)據(jù)來研究苯的分子結(jié)構(gòu)嗎？提示：利用結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點進行性質(zhì)實驗。如果含有不飽和鍵(如C＝C)，則根據(jù)不飽和鍵性質(zhì)進行設(shè)計實驗。如根據(jù)能否因發(fā)生氧化反應(yīng)而使高錳酸鉀酸性溶液褪色、能否因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色來判斷苯分子中的三個碳碳雙鍵是否具有烯烴的性質(zhì)。答案：苯的分子式為C6H6，從分子式來看，苯是遠沒有飽和的烴。德國科學(xué)家提出了苯的分子結(jié)構(gòu)模型，如，被稱為凱庫勒式，從凱庫勒式我們看到苯分子中含三個碳碳雙鍵。應(yīng)該具有烯烴的性質(zhì)，如因發(fā)生氧化反應(yīng)而使高錳酸鉀酸性溶液褪色、因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。而通過實驗證明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液、溴水褪色，這說明凱庫勒式具有一定的局限性?！窦毱方滩?．苯的結(jié)構(gòu)(2)苯分子結(jié)構(gòu)特點①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子、六個氫原子在同一平面上。②六元環(huán)上碳碳之間的鍵長相同，鍵能相同。③苯環(huán)上碳碳鍵既不是一般的碳碳單鍵也不是一般的碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點，常用結(jié)構(gòu)簡式來表示苯分子。2．苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(1)法拉第是第一個研究苯的科學(xué)家。當(dāng)時把苯稱為“氫的重碳化合物”。(2)德國科學(xué)家米希爾里希對苯進行了命名。(3)法國化學(xué)家熱拉爾等人確定了苯的相對分子質(zhì)量為78。(4)德國化學(xué)家凱庫勒確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。3．典型化合物分子的結(jié)構(gòu)特點對比(1)甲烷：正四面體結(jié)構(gòu)，C—H鍵夾角109°28′，最多三個原子共面，最多2個原子共線。(2)乙烯：平面結(jié)構(gòu)，C—H鍵夾角120°，六個原子共面，最多2個原子共線。(3)苯：平面正六邊形，C—C鍵夾角60°，12個原子共面，最多4個原子共線。在判斷其他復(fù)雜分子中原子共面問題，都可以從(1)、(2)、(3)三種分子的特殊結(jié)構(gòu)來分析。●典例精析【例1】能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替，而是所有碳碳鍵都完全相同的事實是(

)①苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯的間位二元取代物只有一種④苯的對位二元取代物只有一種A．①②③

B．②

C．①②

D．③【解析】

本題變相考查了苯分子的結(jié)構(gòu)。即使苯分子中單雙鍵交替，任何一個碳原子都是單雙鍵的交點，苯的一元取代物也只有一種，因此①不正確；若苯分子中單雙鍵交替，那么苯的間位二元取代物有兩種(單鍵兩端和雙鍵兩端)，因此②正確；若苯分子中單雙鍵交替，那么苯的間位二元取代物只有一種(取代物分別位于單鍵和雙鍵上)，因此③不正確；同理④也不正確?！敬鸢浮?/p>

B【例2】分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物，屬于芳香烴。下列物質(zhì)屬于芳香烴的是 (

)【解析】

A、B中雖含有苯環(huán)，但不屬于烴，C不是苯環(huán)，是環(huán)己烷。【答案】

D下列有機分子中，所有的原子不可能在同一個平面的是(

)【解析】

判斷有機物分子中原子共面問題，必須熟悉三種代表物的空間結(jié)構(gòu)。即：CH4，正四面體，最多兩個原子共面；CH2＝CH2，平面結(jié)構(gòu)；，平面結(jié)構(gòu)。A中把氯原子看作氫原子，所以全部共面。B中把苯環(huán)看作氫原子，所以全部共面。C、D中都含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面?！敬鸢浮?/p>

C、D下列屬于苯的同系物的是(

)【解析】

分子中只有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且苯分子中的氫原子被烷烴基(如甲基、乙基)取代后的產(chǎn)物。符合這一要求的只有選項D?！敬鸢浮?/p>

D●細品教材1．苯的物理性質(zhì)苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯的沸點是80.1℃，熔點是5.5℃。如果用冰來冷卻，苯可以凝結(jié)成無色晶體。2．苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)比乙烯穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。苯是實驗室常用的有機試劑之一。它可以用來萃取溴。萃取時，溴溶于苯層中，使得所得溶液上層呈橙紅色，下層幾乎無色。(1)氧化反應(yīng)：能燃燒燃燒時火焰明亮，并伴有濃濃的黑煙。因為含碳量大，碳燃燒不充分。(2)取代反應(yīng)苯的鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被—X原子所代替的反應(yīng)。溫馨提示：①該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需加熱反應(yīng)自發(fā)進行。②反應(yīng)中起催化作用的是FeBr3，實驗時實際加入的是Fe。③純凈的溴苯是無色的，密度比水大，難溶于水。④生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗。⑤其他鹵素也能發(fā)生類似的反應(yīng)。注意：使用的是液溴，不是溴水！苯的硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)所代替的反應(yīng)。溫馨提示：①鹵代、硝化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。②硝基的寫法：硝酸脫去羥基( )后，自由基在氮原子上，所以硝基的正確寫法是：—NO2或O2N—；而寫作—O2N或NO2—，則是錯誤的。③反應(yīng)物及催化劑混合時，不可先將苯(或硝酸)加到濃H2SO4中，以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。④反應(yīng)溫度必須控制在50℃～60℃，以防止副反應(yīng)發(fā)生，控制溫度的方法是水浴加熱。⑤硝基苯的主要物理性質(zhì)：無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。(3)加成反應(yīng)苯分子中雖然不含碳碳雙鍵，但在特定條件下仍能發(fā)生加成反應(yīng)。苯與H2的加成反應(yīng)：①通常情況下苯與H2不發(fā)生加成反應(yīng)。②在上述反應(yīng)中可以看做苯分子中含3個碳碳雙鍵，所以每摩爾苯可以加3molH2。③分子中含有苯環(huán)的化合物即芳香化合物，都可以發(fā)生上述反應(yīng)。④環(huán)己烷，從分子組成(C6H12)上看，它是像烯烴一樣的不飽和烴，從分子結(jié)構(gòu)上看，它是像烷烴一樣的飽和烴。事實上，環(huán)己烷的化學(xué)性質(zhì)跟烷烴很相似，環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴。溫馨提示：①苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為：易取代，能加成，易燃燒，普通氧化反應(yīng)難發(fā)生。②苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)，這是由于苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的緣故。再一次證明：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)特點。③通過本節(jié)學(xué)習(xí)可知：可由結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)，然后通過實驗來驗證。3．甲烷、乙烯與苯的比較甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體碳碳鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面型平面型取代反應(yīng)能不能能加成反應(yīng)不能能能燃燒反應(yīng)(100℃以上)體積不變體積不變體積增大使溴水褪色不能能不能(但發(fā)生萃取)使KMnO4(H＋)褪色不能能不能4.液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較烷烴烯烴苯液溴一定條件取代加成一般不反應(yīng)，加Fe粉取代溴水不反應(yīng)，萃取褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色KMnO4(H＋)不反應(yīng)氧化褪色不反應(yīng)5.苯的來源和用途苯可以從石油或煤焦油中獲得，是一種基本的化學(xué)原料，其主要用途如下：●典例精析【例3】下列關(guān)于苯的敘述正確的是 (

)A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同【解析】

解答此題，首先應(yīng)明確 并不是苯的真實結(jié)構(gòu)，在苯的結(jié)構(gòu)中碳碳鍵是完全相同的一種特殊的鍵。苯可以在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)。從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。【答案】

D【例4】我們已學(xué)過了下列反應(yīng)：①由乙烯制二氯乙烷②乙烷與氯氣光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環(huán)己烷。(1)在上面這些反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有________。(2)寫出以上變化的一些化學(xué)反應(yīng)方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦________________________________________________________________________；⑧________________________________________________________________________；【解析】

有機物中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)為取代反應(yīng)。有機物分子中的不飽和鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)?！敬鸢浮?/p>

(1)②⑤⑦

①③⑧(2)①CH2＝CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl②CH2＝CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是 (

)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在一定條件下跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在下可同液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色。A．②③④⑤

B．①③④⑤C．①②④⑤

D．①②③④【解析】

本題可用反證法。若苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則①②④⑤都是錯誤的，故①②④⑤均可作為苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的