專題：有機物分子中原子共線共面問題

有機物分子中原子共線共面問題（上）Q考情分析重難點題型分值重點1,掌握常見五類有機物基本空間構型.掌握結構不同的基團連接后原子共面分析.解題技巧選擇題和填空題3-5分難點.常見五類有機物基本空間構型.結構不同的基團連接后原子共線共面分析廠［直線與平面連接:

」平面與平面連兩」麗后立體連接:■O種結構共1§知識精講核心知識點：有機物分子中原子共線共面問題一、基本空間構型代表物空間構型結構球棍模型結構特點ch4正四面體1—C—1任意3點（原子）共面，C—C鍵可以旋轉

C2H4平面結構C=C^120°6點共面C=C鍵不能旋轉C2H2直線型,an。鹿口-—GG—13flh4點共線（面）C三C鍵不能旋轉C6H6平面正六邊形H1i￡o-ifHX HH12點共面HCHO平面0II尸、上J4點共面【注意】分子空間構型的基本判斷：①結構中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。②結構中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。③結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán)：至少有12個原子共面。④結構中每出現(xiàn)一個飽和碳原子：則整個分子中原子不可能全部共面。二、不同結構的連接方式單鍵可旋轉，即兩個結構通過一個單鍵相連，共用2個原子。單鍵可旋轉，從數(shù)學角度看，即兩個平面共有一條線，兩個平面可能重合，也可能不重合。.直線與平面連接：直線結構中如果有2個原子（或者一個共價鍵）與一個平面結構共用，則直線在這個平面上。如乙烯基乙快（CH廣CH-C三CH），其空間結構為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙快直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。再比如苯乙快，其空間結構為LT ，共面原子至少14個，最多14個。.平面與平面連接:

管單鍵如何旋轉，10個C、20個H管單鍵如何旋轉，10個C、20個H總是處于另一個苯環(huán)平面上。同理可分析萘分子中10個碳原子，8個氫原子18原子共面和蒽分子中14個碳原子，10個氫原子，共24個原子共面問題。I'.其結構簡式可寫成最少6個碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳再如:再如:中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的碳單鍵可以轉動）6再如:中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側（甲烷型政②C③C構成三角形）。.平面與立體連接:如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵可以旋轉，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個，最多7個。

）中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（①H,②C,③C構成三角形）也可以轉到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側。故甲苯分子中最少12個，最多有可能是13個原子共面。.多種結構連接（直線、平面與立體結構連接）如圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。結構簡式構型：空間結構：分析時要注意兩點：①觀察大分子的結構，先找出甲烷、乙烯、乙快和苯分子的‘影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙快“直線形”和苯“平面型”等分子構型知識遷移過來即可；②苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子。結構簡式構型：空間結構：Bl同步練習（答題時間：40分鐘）一、選擇題.分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（ ）A.12個 B.14個 C.18個 D.20個2.甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是（ ）A.分子式為C25H20B.分子中所有原子有可能處于同一平面C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D.該物質(zhì)的一氯代物只有三種不同結構3.利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是（）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14cl2O4。B.利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個。C.1mol利尿酸能與7mol氫氣發(fā)生加成反應。D.利尿酸能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。.如下圖的有機物中，同一平面上碳原子最多數(shù)目和同一直線上的碳原子最多數(shù)目分別

為（）gCHH-CHCHjCHs11、410、為（）gCHH-CHCHjCHs11、410、312、4D.13、4.1999年在一些國家的某些食品中“二惡英”含量嚴重超標，一時間掀起了席卷歐洲的“二惡英”恐慌癥?！岸河ⅰ笔嵌交?1,4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結關于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是（關于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是（A.該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B.該物質(zhì)是一種鹵代烴C.該物質(zhì)是一種強烈致癌物 D.該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上.在①丙烯（CH2=CH—CH3）；②氯乙烯；③苯；④甲苯（ ）四種有機物中，分TOC\o"1-5"\h\z子內(nèi)所有原子均在同一平面的是（ ）A.①② B.②③ C.③④ D.②④.觀察以下有機物結構CHj CH2cM3①，②H“C三C—CH2cH斗③◎。三C-CH—CF,H H（1）①②③中最多有幾個原子共面？①，②，③；（2）②③中最多有幾個原子共線？②，③。圖］參考答案.【答案】D【解析】在即-0伽=加C。。氏分子中，甲基中。原子處于苯中h原子的位置，甲基通過旋轉碳碳單鍵會有1個H原子處在苯環(huán)平面內(nèi)，苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過旋轉碳碳單鍵可以處于同一平面，乙快是直線型結構，所以最多有12個C原子（苯環(huán)上6個、甲基中2個、碳碳雙鍵上2個、碳碳三鍵上2個）共面。在甲基上可能還有1個氫原子共平面，則兩個甲基有2個氫原子可能共平面，苯環(huán)上4個氫原子共平面，雙鍵上2個氫原子共平面，總計得到可能共平面的原子有20個。.【答案】B?！窘馕觥緼.分子中含有4個苯環(huán)，共含有25個C和20個H，則分子式為C25H20，故A正確；B.分子中含有飽和烴基，具有甲烷的結構特點，所有與中間碳原子相連的碳原子不可能在同一平面上，故B錯誤；C.分子中含有飽和烴基，具有甲烷的結構特點，所有碳原子不可能在同一平面上，故C正確；D.該有機物四個苯環(huán)的位置相同，每個苯環(huán)上有3種位置的氫原子，一氯代物只有三種不同結構，故D正確。.【答案】A?！窘馕觥緼.由結構簡式可確定分子式為C13H12C12O4，與甲醇反應生成的酯為C14H14C12O4,故A正確；B,苯環(huán)、C=C、C=O為平面結構，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，所以利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子為17個，故B錯誤；C,苯環(huán)、C=C、C=O能發(fā)生加成，1mol利尿酸能與5mo1H2發(fā)生加成反應，故C錯誤；D.不含苯酚結構，則利尿酸不能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應，故D錯誤。.【答案】D廣七足【【—C］工三CE【解析】 分子中，甲基中C原子處于苯中H原子的位置；苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過旋轉碳碳單鍵可以處于同一平面，乙基中連接雙鍵的C原子處于碳碳雙鍵形成的平面，乙基中的亞甲基具有四面體結構，乙基中甲基C原子通過旋轉碳碳單鍵可能處于碳碳雙鍵形成的平面，乙快基為直線結構，處于苯環(huán)的平面結構；故苯環(huán)中6個C原子、甲基中1個C原子、乙快基中2個C原子、碳碳雙鍵中2個C原子、乙基中2個C原子，可能處于同一平面，所以最多有13個C原子；有機物門三門H 中，處于共線的碳原子最多的是：乙快基、乙快基連接的苯環(huán)C原子及該C原子對稱的苯環(huán)C原子，故最多有4個C原子共線，故選D。.【答案】B?！窘馕觥緼.該有機物的分子含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故A正確；B.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴，鹵代烴中含有C、H和鹵素原子，該有機物分子中含有O,不是鹵代烴，故B錯誤；C.二惡英是致癌物，四氯代二苯二惡英毒性最大，所以是最危險的致癌物之一，故C正確；D,苯環(huán)上6個C原子和與苯環(huán)相連的6個原子共面，連接苯環(huán)的醚基與苯環(huán)處于同一平面，所以醚基中的氧原子與兩個苯環(huán)都處于同一平面，所以該分子中所有碳原子都有可能處于同一平面，故D正確。.【答案】B【解析】①ch2=ch-ch3中有一個甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此所有原子不可能處于同一平面上，故①錯誤；②乙烯具有平面型結構，ch2=chci看作是一個氯原子取代乙烯中的一個氫原子，所有原子在同一個平面，故②正確；③苯是平面型結構，所有原子在同一個平面，故③正確；④甲苯含有一個甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此所有原子不可能處于同一平面上，故④錯誤；顯然②③正確，故選B。二、非選擇題.【答案】（1）9 （2）6 （3）18 （4）3 （5）6【解析】（1）①中碳碳雙鍵是平面結構，取代乙烯中氫原子的碳一定在同一平面內(nèi)，最右邊的甲基上的碳和一個氫也可能在同一平面內(nèi);左側甲基上的一個氫也可能在同一平面內(nèi)，所以，最多有9個碳原子共面；②中碳碳三鍵是直線形結構，最右邊的甲基上的碳和一個氫在一個面內(nèi)，所以共面的原子最多為6個；③中苯環(huán)基團上至少有12個原子共面，乙快基上4個原子都在這個面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在這個面上，所最多有18個原子共面；故答案為：9；6；18；（2）②中乙快是直線形分子，取代乙快中氫原子的碳在同一直線上，所以，共線的原子為3個；③中乙快是直線形分子，根據(jù)苯環(huán)的特征，苯環(huán)最左邊的碳和最左邊的氫也在直線上，所以，共線的原子為6個。故答案為：3；6。有機物分子中原子共線共面問題（下）o考情分析-［直線與平面連接］」平面與平面連接〕有機物分子用-［直線與平面連接］」平面與平面連接〕有機物分子用解題技巧基本結構+連接方式「空間關系重難點題型分值重點1,掌握常見五類有機物基本空間構型.掌握結構不同的基團連接后原子共面分析.解題技巧選擇題和填空題3-5分難點.常見五類有機物基本空間構型.結構不同的基團連接后原子共線共面分析隱含條件和特殊聯(lián)?知識精講有機物分子中原子共線共面問題的解題技巧：.將題目所給的結構簡式展開為空間結構式.根據(jù)基本結構及連接方式，判斷共面共線基本結構+連接方式=空間關系.特別注意題目的隱含條件和特殊規(guī)定“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”、“氫原子”、“共線”、“共

［目I典例精析日能力提升.關于下圖所示有機物分子的說法正確的是（ ）CHw—CH—C-C—CH=CH—^^一。比CH3A.該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上B.該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個C.該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上D.該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為18個【答案】B【解析】A.【解析】A.此有機物中存在的C原子如圖:，其中與2號碳相連的3和1、8這3個碳原子為四面體結構，不可能在同一平面上，故A錯誤；B.該分子中，碳碳三鍵中的3、4號碳與雙鍵中5、6號碳一定在同一平面上，與3號碳相連的2號碳一定在這個平面內(nèi)，與6號碳相連的苯環(huán)上的碳以及其對面上的碳和7號碳一定在同一平面內(nèi)，故最少在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)是8,故B正確；C.乙快是直線型結構，所有原子共直線，因此該分子中最多有4個原子在一條直線上，故C錯誤；D.其中甲基中最多有2個H原子與甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7號碳以及苯環(huán)所在的原子在同一平面內(nèi)，那么1、8、7號上最多有1個H在此平面內(nèi)，總共有30個原子，最多有24個原子共平面，故D錯誤；故選B。.下列說法正確的是（ ）A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B.丙烯所有原子均在同一平面上WCC.［二（〉C山所有碳原子一定在同一平面上h2cd.ooO至少由16個原子共平面【答案】D【解析】A.丙烷分子中3個碳原子不在同一直線上，故A錯誤；B.甲基為四面體結構，CH3-CH=CH2中甲基上至少有兩個氫不和它們共平面，故B錯誤；C.因為六元環(huán)結構中有4個飽和的碳原子，故環(huán)狀結構不是平面結構，所有碳原子不可能在同一平面上，C錯誤；

D.該分子中在同一條直線上的原子有8個（一一二「一'二 二一廠），再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面，故D正確；故選D。浦拓展拔高畫出ch3-C三C-ch=ch2分子的立體結構式 ，分析該分子式中有個碳原子共線，—碳原子共面，最少有個原子共面，最多有原子共面?！敬鸢浮繛?碳原子共線，—碳原子共面，最少有個原子共面，最多有原子共面?！敬鸢浮繛?c-H訶；4；5；8；9?！窘馕觥拷猓涸赾h3-C三C-ch=ch2分子中，雙鍵在同一平面內(nèi)，三鍵在同一條直線C*-H/%上，故結構式為:，甲基中C原子處于乙快中H原子的位置，乙快是上，故結構式為:直線型結構，有4個碳原子共線，乙烯是平面結構，所以最多有5個C原子共面；最多有9個原子（甲基中1個氫原子和一個碳原子、碳碳三鍵上2個碳、碳碳雙鍵上2個C和3個氫原子）共面，最少有8個原子共面（甲基中一個碳原子、碳碳三鍵上2個碳、碳碳雙鍵上2個C和3個氫原子）。同步練習（答題時間：40分鐘）.下列說法正確的是（ ）CH3cH==CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上（a）和」-CHO（c）分子中所有碳原子均處于同一平面上C.化合物（b）、（d）、.（p）中只有b的所有原子處于同一平面BrOHD.i分子中所有原子一定在同一平面上d）（'HKHKHKHs2.苯環(huán)上的一氯代物只有一種的 的同分異構體（不考慮立體異構）有（）A.6種 B.5種C.4種D.3種C.4種3.分子式為C5Hl0O3的有機物與NaHCO3溶液反應時，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應時生成C5H8O3Na2。則該有機物的同分異構體（不考慮立體異構）有（）A.10種B.11種 C.12種D.13種4.已知一種治療類風濕性關節(jié)炎藥物的中間體的合成方法如下:下列說法正確的是（ ）A的二氯代物有7種B分子的所有原子可能處于同一平面C.能與碳酸氫鈉反應的B分子的芳香族同分異構體有5種D.B分子的所有碳原子可能處于同一平面CUCH的碳原子最多數(shù)目分別為（ ）5.D.B分子的所有碳原子可能處于同一平面CUCH的碳原子最多數(shù)目分別為（ ）5.有機物中，同一平面上碳原子最多數(shù)目和同一直線上A.11、4 B.10、3C.12、4 D.13、4B.乙苯的同分異構體共有三種C.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7.有機物共線共面也是高考常涉及到的問題，通過小組討論判斷：異戊二烯（結構簡式為CH2===C（CH3）CH===CH2），分子中最多有個原子共面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。二、非選擇題.富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2W成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：

光照乙腕61100("HOOC..C]TNaOHwy^光照乙腕61100("HOOC..C]TNaOHwy^2)H,O,COONa小二富馬酸金富血鐵NsOH乙醉也國301~1了二口,廣丫口回答下列問題：A的化學名稱為，由A生成B的反應類型為。C的結構簡式為。(3)富馬酸的結構簡式為 。(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是目參考答案.【答案】C【解析】A項，根據(jù)乙烯的空間構型可知，CH3cH==CHC與分子中的四個碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯誤；B項，用鍵線式表示有機物結構時，考生容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯誤；C項，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，正確；D項，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯誤。.【答案】C【解析】本題易因不會巧妙利用結構的對稱性而出錯。苯環(huán)上的一氯代物只有一種就意味著苯環(huán)上只有一種類型的H原子。則整個結構需要高度對稱，符合條件的同分異構體有.【答案】C【解析】有機物與碳酸氫鈉反應后增加一個Na原子，則說明有機物中含有一個竣基，與金屬鈉反應后增加兩個Na原子，則說明有機物中還含有一個羥基。除去官能團竣基中的碳原子還余下四個碳原子。余下的碳原子可構成兩種碳鏈，然后按“定一議一”來判斷：用1、L-「一1,-C2表示一種官能團，用①、②……表示另一種官能團，——C—C有2x4=8種；二■'、_ ① ② ③ ④C-C-C「 ?有3+1=4種，綜上所述共有12種。.【答案】D②二■酎⑤山【解析】A項，按照對稱性可知