多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)

多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)第一頁，共五十七頁，2022年，8月28日多米諾效應(yīng)在一個相互聯(lián)系的系統(tǒng)中，一個很小的初始能量就可能產(chǎn)生一連串的連鎖反應(yīng)，人們就把它們稱為“多米諾骨牌效應(yīng)”或“多米諾效應(yīng)”。

第二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/302多米諾反應(yīng)第三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/303多組分反應(yīng)（MulticomponentReaction）串聯(lián)反應(yīng)（DominoReaction）一鍋煮反應(yīng)（One-potReaction）第四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/304多組分反應(yīng)三個或更多的混合物以一鍋煮的翻譯方式形成一個包含所有組分主要結(jié)構(gòu)片段的新化合物的過程。MulticomponentReaction，MCR反應(yīng)過程中至少涉及兩個以上的官能團，可看作是多個雙分子反應(yīng)的組合體根據(jù)多米諾規(guī)則進行的有序反應(yīng)盡可能使加成反應(yīng)，而不是取代反應(yīng)第五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/305多組分反應(yīng)的優(yōu)點第六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/306Mannich反應(yīng)具有活性氫的化合物與甲醛（或其他醛）、胺進行縮合，生產(chǎn)氨甲基衍生物的反應(yīng)，亦稱為α-氨烷基化反應(yīng)活性氫化合物：醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等胺：伯胺、仲胺、氨酸催化（烯醇式的酮）、堿催化（酮的碳負離子）C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.

250,647(1912).第七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/307反應(yīng)機理第八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/308反應(yīng)舉例第九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/309第十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3010Strecker氨基酸合成Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammoniaandhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-aminonitriles.HCN、KCN、NaCN、TMSCNA.Strecker,Ann.

75,27(1850);91,349(1854).第十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3011第十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3012第十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3013SYNLETT第十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3014Hantzsch二氫吡啶合成Synthesisofdihydropyridinesbycondensationoftwomolesofaβ-dicarbonylcompoundwithonemoleofanaldehydeinthepresenceofammonia.Dehydrogenationtothecorrespondingpyridineisaccomplishedwithanoxidizingagent

A.Hantzsch,Ann.

215,1,72(1882);Ber.

18,1744(1885);19,289(1886).第十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3015第十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3016第十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3017Biginelli二氫吡啶合成Synthesisoftetrahydropyrimidinonesbytheacid-catalyzedcondensationofanaldehyde,aβ-ketoesterandureaP.Biginelli,Ber.

24,1317,2962(1891);26,447(1893).第十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3018第十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3019Aldehydebuildingblocks第二十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3020CH-Acidiccarbonylbuildingblocks第二十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3021Urea-typebuildingblocksCombinatorialdiversityindihydropyrimidines第二十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3022第二十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3023Passerini反應(yīng)Formationofα-hydroxycarboxamidesontreatmentofanisonitrilewithacarboxylicacidandanaldehydeorketoneM.Passerini,Gazz.Chim.Ital.

51,126,181(1921).第二十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3024反應(yīng)機理第二十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3025第二十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3026第二十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3027Ugi反應(yīng)利用醛、胺、羧酸、異腈間的反應(yīng)一步合成α-酰胺基酰胺的反應(yīng)。Ugi反應(yīng)（亞胺）與Passerini反應(yīng)（醛）機理類似綠色反應(yīng)，唯一的副產(chǎn)物是水過去10多年里研究最多的反應(yīng)之一Ugi,Angew.Chem.Int.Ed.

1,8(1962).第二十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3028亞胺的生成、亞胺被酸質(zhì)子化、親電亞胺鹽和親核羧基陰離子對異腈的α-加成、分子內(nèi)的?；D(zhuǎn)移第二十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3029第三十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3030第三十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3031異腈參與的類似新反應(yīng)1999第三十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3032Gewald噻吩合成Gewald,etal.

Chem.Ber.

99,

94-100(1966).第三十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3033第三十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3034第三十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3035第三十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3036Pauson-Khand反應(yīng)炔烴、一氧化碳、烯烴在鈷催化下形成環(huán)戊烯酮第三十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3037第三十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3038Asinger反應(yīng)Asinger,Angew.

68,

377，413(1956).第三十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3039[4+2]環(huán)加成第四十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3040[3+2]環(huán)加成第四十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3041七組分反應(yīng)第四十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3042全合成應(yīng)用第四十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3043參考書目第四十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3044串聯(lián)反應(yīng)兩步或更多步反應(yīng)連續(xù)發(fā)生，不經(jīng)中間產(chǎn)物的分離，直接得到最終產(chǎn)物的一連串反應(yīng)TandemReactions、CascadeReactions、DominoReactions,SequentialReactions第四十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3045Baylis-HillmanReactionMichael-Aldol串聯(lián)第四十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3046第四十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3047Michael-Aldol串聯(lián)第四十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3048Michael-Michael串聯(lián)Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,4177–4179第四十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3049Michael-Alkyaltion串聯(lián)第五十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3050第五十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3051Michael-Alkylation串聯(lián)第五十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3052Michael-Henry串聯(lián)第五十三頁，共五十七頁，2022