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..高考有機(jī)推斷題型分析經(jīng)典總結(jié)一、有機(jī)推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),寫(xiě)同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見(jiàn)物質(zhì)為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考察。[經(jīng)典習(xí)題]請(qǐng)觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖〔圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出,請(qǐng)?zhí)顚?xiě):①①濃NaOH醇溶液△BACDEFGH〔化學(xué)式為C18H18O4C6H5-C2H5②Br2CCl4③濃NaOH醇溶液△④足量H2催化劑⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化劑⑧乙二醇濃硫酸△〔1寫(xiě)出反應(yīng)類型:反應(yīng)①;反應(yīng)⑦。〔2寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B;H?!?寫(xiě)出化學(xué)方程式:反應(yīng)③;反應(yīng)⑥。解析:本題的突破口有這樣幾點(diǎn):一是E到G連續(xù)兩步氧化,根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系,E為醇;二是反應(yīng)條件的特征,A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng),A為鹵代烴;再由A到D的一系列變化中碳的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化,所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代烴,再綜合分析可得出結(jié)果。二、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題,主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目,從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下,要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵:1、審清題意〔分析題意、弄清題目的來(lái)龍去脈,掌握意圖2、用足信息〔準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用3、積極思考〔判斷合理,綜合推斷根據(jù)以上的思維判斷,從中抓住問(wèn)題的突破口,即抓住特征條件〔特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)。但有機(jī)物的特征條件并非都有,因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍,形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu),而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過(guò)正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。三、有機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì),往往這就是題眼。[課堂練習(xí)]1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí),發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:已知有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成。原子個(gè)數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍,E能與NaOH溶液反應(yīng),F轉(zhuǎn)化為G時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且G能使溴水褪色?,F(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:回答下列問(wèn)題:〔1寫(xiě)出下列所屬反應(yīng)的基本類型:②,④?!?寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,B?!?寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:反應(yīng)②。反應(yīng)③。答案:〔1消去反應(yīng);加成反應(yīng);〔2CH3COOCHCH2;〔3②催化劑催化劑加熱③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n☆:題眼歸納——反應(yīng)條件[條件1]光照這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如:①烷烴的取代;芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;③不飽和烴中烷基的取代。濃H濃H2SO4170[條件2]這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑△催化劑△Ni△[條件3]或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。濃H濃H2SO4△[條件4]是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴;②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);③羧酸和醇生成酯NaOHNaOH△[條件5]是①鹵代烴水解生成醇;②酯類水解反應(yīng)的條件。NaOH醇溶液NaOH醇溶液△[條件6]是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。稀H稀H2SO4△[條件7]是酯類水解〔包括油脂的酸性水解;[O]Cu或Ag[O]Cu或Ag△[條件8]或是醇氧化的條件。溴的CCl4溴的CCl4溶液溴水[條件9]或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。KMKMnO4<H+>或[O][條件10]是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件〔側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH。[條件11]顯色現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液顯紫色;與新制Cu〔OH2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在BrBrA反應(yīng)②反應(yīng)⑤BrBrA反應(yīng)②反應(yīng)⑤反應(yīng)⑦溴水反應(yīng)①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反應(yīng)③CH2CH2ClBC氧化反應(yīng)④D<分子式為C5H8O2且含兩個(gè)甲基>E反應(yīng)⑥F<惕各酸苯乙酯>試回答下列問(wèn)題:<1>A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。<2>反應(yīng)=2\*GB3②中另加的試劑是;反應(yīng)⑤的一般條件是。<3>反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。<4>上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是<填編號(hào)>。答案:CHCH3—CH2—C—CH2CH3<1>試寫(xiě)出:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;〔2分F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式<2>反應(yīng)=2\*GB3②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液;反應(yīng)⑤的一般條件是濃硫酸,加熱。CH3CH32CH3—CH2—C—CH2OH+O2OH催化劑加熱CH32CH3—CH2—C—CHO+2H2OOH〔3分。<4>上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦<填編號(hào)>〔3分?!睿侯}眼歸納——物質(zhì)性質(zhì)①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有"—C=C—"、"—C≡C—"或"—CHO"。②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有"—C=C—"或"—C≡C—"、"—CHO"或?yàn)?苯的同系物"。③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有"—C=C—"、"—C≡C—"、"—CHO"或"苯環(huán)",其中"—CHO"和"苯環(huán)"只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu<OH>2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有"—CHO"。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有"—OH"、"—COOH"。⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯。⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯,即具有"—CH2OH"的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有"—CH2OH"的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸?!睿侯}眼歸納——物質(zhì)轉(zhuǎn)化O2O2OO2O2O2O2加H2加H加H2加H2炔烴稀烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇四、知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸△①醇的消去〔醇羥基②酯化反應(yīng)〔含有羥基、羧基稀硫酸△酯的水解〔含有酯基NaOH水溶液△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代烴消去〔-XH2、催化劑加成<碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)>O2/Cu、加熱醇羥基〔-CH2OH、-CHOHCl2<Br2>/Fe苯環(huán)Cl2<Br2>/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、<酚、醇>羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀〔溶解醛基〔若溶解則含—COOH使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等AAB氧化氧化CA是醇〔-CH2OH3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán):反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)-X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基五、注意問(wèn)題1.官能團(tuán)引入:官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子〔-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,<醇與HX取代>碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇<-CH2OH>氧化,烯氧化,糖類水解,〔炔水化羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化,<苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化>酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)〔—COO—二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)〔—O—二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯[例題分析]:例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖,回答問(wèn)題:<1>B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________。<2>G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________。<3>⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。⑨的化學(xué)方程式是_________________________________________。<4>①的反應(yīng)類型是__________________,④的反應(yīng)類型是______________,⑦的反應(yīng)類型是___________。<5>與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。解析:本框圖題涉及到的物質(zhì)多,反應(yīng)多,條件多,流程繁瑣,但正因?yàn)槿绱?卻給了我們很多推斷信息。A明顯為酯,B為一元羧酸,C為一元醇,又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物,所以,B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH〔CH3COOH,C的結(jié)構(gòu)是CH3CH〔CH3CH2OH或〔CH33COH,而A就是CH3CH〔CH3COOCH2CH<CH3>CH3或CH3CH〔CH3COOC<CH3>3酯類化合物。所以,反應(yīng)①為酯在堿液作用下的水解,反應(yīng)③為醇的消去,因此,D為CH2=C<CH3>2,由反應(yīng)④的條件可知E為CH2=C<CH3>CH2Cl,而通過(guò)鹵代烴在堿液中的水解〔即反應(yīng)⑤,便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C<CH3>CH2OH的醇F,反應(yīng)⑥為醇的催化氧化,G即是CH2=C<CH3>CHO,而反應(yīng)⑦是醛的典型氧化,H為CH2=C<CH3>COOH,那么,很清楚反應(yīng)⑧就是酸、醇的酯化了,容易判斷I為CH2=C<CH3>COOCH3,最后一步反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析,不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來(lái),至于題目所提供的問(wèn)題就迎刃而解了。所以本題看上去,過(guò)程復(fù)雜,其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗,思維應(yīng)該是非常通暢的。CH2CH2=CCH3—CHO<2。CH2CH2=CCH3—CH2OH+NaClCH2=CCH3—CH2Cl+H2O<3△H△H2O-CH-CH2—CCH3COOCH3nCH2=CCH3—COOCH3n△△催化劑<4水解反應(yīng);取代反應(yīng);氧化反應(yīng)。<5CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH。例2:〔09年XX卷疊氮化合物應(yīng)用廣泛,如NaN3,可用于汽車(chē)安全氣囊,PhCH2N3可用于合成化合物V〔見(jiàn)下圖,僅列出部分反應(yīng)條件Ph—代表苯基〔1下列說(shuō)法不正確的是〔填字母A.反應(yīng)①、④屬于取代反應(yīng)B.化合物I可生成酯,但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.一定條件下化合物Ⅱ能生成化合物ID.一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同<2>化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為〔不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件<3>反應(yīng)③的化學(xué)方程式為〔要求寫(xiě)出反應(yīng)條件〔4化合物Ⅲ與phCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為,結(jié)構(gòu)式為。<5>科學(xué)家曾預(yù)言可合成C<N3>4,其可分解成單質(zhì),用作炸藥。有人通過(guò)NaN3與NC-CCl3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)下。列說(shuō)法正確的是〔填字母。A.該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)B.C<N3>4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C.C<N3>4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加反應(yīng)D.C<N3>4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為:C<N3>4C+6N2[答案]<1>B<2><3><4>C15H13N3;<5>ABD[解析]<1>反應(yīng)①:是—H被—Cl所取代,為取代反應(yīng),反應(yīng)④:,可以看作是—Cl被—N3所取代,為取代反應(yīng),A正確;化合物Ⅰ含有羥基,為醇類物質(zhì),羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子,故可以發(fā)生氧化反應(yīng),B錯(cuò);化合物Ⅱ?yàn)橄N,在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng),可能會(huì)生產(chǎn)化合物Ⅰ,C正確;化合物Ⅱ?yàn)橄N,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),與反應(yīng)②<反應(yīng)②是烯烴與溴加成>的相同,D正確。<2>。<3>反應(yīng)③是光照條件下進(jìn)行的,發(fā)生的是取代反應(yīng):<4>書(shū)寫(xiě)分子式應(yīng)該沒(méi)有問(wèn)題,因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的,但要注意苯基原子個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)誤,分子式為:C14H13N3。書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā),注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化,即。<5>合成C<N3>4的反應(yīng)可能為:NaN3+NC-CCl3,→C<N3>4+NaCN+3NaCl,屬于取代反應(yīng),A正確;C<N3>4相當(dāng)于甲烷<CH4>分子中的四個(gè)氫原子被—N3所取代,故它的空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似,B正確;該分子存在與相同的基團(tuán)—N3,故該化合物可能發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò);根據(jù)題意C<N3>4其可分解成單質(zhì),故D正確。[考點(diǎn)分析]考查常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。例3.A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物,它們的關(guān)系如下圖所示:<1化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。<2D為一直鏈化合物,其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D分子式為,D具有的官能團(tuán)是。<3反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。<4芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。<5E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。解析:C遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明C中含有酚-OH,剩余的一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)-CH3,由于與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,所以-OH與-CH3處于苯環(huán)的對(duì)位,即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3,其式量為108,則D的式量為88,能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明D為羧酸,由羧酸的通式:CnH2nO2可知,n=4,所以D的分子式為C4H8O2,由于D為直鏈化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2COOH。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2COO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3。①的化學(xué)方程式為:CH3CH2CH2COOH+HO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3△濃H2SO4CH3CH2CH2COO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3+H2O。△濃H2SO4由C4H8O2+FAUTOTEXT=>C7H14O2+H2O可知,F的分子式為C3H8O,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為:CHCH3—CH2—CH2—OH;CH3—CH—CH3。OH由C11H14O2+H2OAUTOTEXT=>C3H8O+E可知,E的分子式為:C8H8O2,由于B為芳香化合物,所以B中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)-COO-,剩余的一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)-CH3,所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CHCH3——COOH,—COOH,H3CH3—COOH。答案:〔1HO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3。<2C4H8O2;-COOH〔羧基。<3CH3CH2CH2COOH+HO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3△濃H2SO4CH3CH2CH2COO-AUTOTEXT苯環(huán)ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3+H2O?!鳚釮2SO4CH3CH3—CH2—CH2—OH;CH3—CH—CH3。OHCHCH3——COOH,—COOH,H3CH3—COOH。<5例4.H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。烴AHCl烴AHCl濃硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH<C6H12O2>已知:①在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2〔X為鹵素原子R—CHX—CH3②在不同的條件下,烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的F?!?D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!?烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。〔3F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是。〔4E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為?!?H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其一氯化物有兩種的是:?!灿媒Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示答案:2.〔1CH3CH2CHO〔2CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。濃硫酸△〔3取代反應(yīng)〔或"濃硫酸△〔4CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH〔CH32+H2O?!?CH3—C〔CH32—CH2—COOH例5.根據(jù)下列圖示填空:〔1化合物A含有的官能團(tuán)是_______、______、________?!蔡蠲Q〔2B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),反應(yīng)類型分別是__________。〔3D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________?!?1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是_____?!?與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。解析:思考與討論:結(jié)合本題的解題過(guò)程,可從哪些方面或途徑<并非具體>找突破口呢?[課后鞏固練習(xí)]1、某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%,請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題。①A可與NaHCO3溶液作用,產(chǎn)生無(wú)色氣體;②1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H233.6L〔標(biāo)準(zhǔn)狀況;③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。請(qǐng)回答:〔1A的分子式是;A中含氧官能團(tuán)的名稱是?!?按要求寫(xiě)出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式:A+NaHCO3〔溶液:?!?已知:—ONa+CH—ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4〔H+有機(jī)物B的分子式為C7H8O2,在一定條件下,存在如下轉(zhuǎn)化,可最終生成A:請(qǐng)回答:①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。②上述轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是。③B可發(fā)生的反應(yīng)有〔填字母。a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.水解反應(yīng)〔4芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫(xiě)出符合要求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、有機(jī)物A〔C11H12O2可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A。<C11<C11H12O2>〔1有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:3有機(jī)物B的分子式為〔2有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿反應(yīng),也不能使Br2〔CCl4褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!?已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng):〔﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基用B和C為原料按如下路線合成A:①上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有:〔填寫(xiě)序號(hào)a取代反應(yīng);b加成反應(yīng);c消去反應(yīng);d氧化反應(yīng);e還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式:________________________________________③F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式:_________________________________〔4F的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對(duì)分子質(zhì)量是104,1molA與足量NaHCO3反應(yīng)生成2mol氣體。已知:一定條件一定條件RCHO+CH2<COOH>2RCH=C<COOH>2+H2O,一定條件RCH=C<COOH>2RCH=CHCOOH+CO2AB<含醛基>阿魏酸<C10H10O4>一定條件①一定條件②C〔1C可能發(fā)生的反應(yīng)是____________〔填序號(hào)。
a.氧化反應(yīng)b.水解反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.酯化反應(yīng)〔2等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是___________?!?A的分子式是____________。〔4反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________________________________________?!?符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_____種,寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種;③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應(yīng)生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲(chóng)劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖?!?丁子香酚分子式為?!?下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液〔3符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種,寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________。一定條件〔4丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化〔部分反應(yīng)條件已略去。一定條件提示:RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________,A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。6、A為藥用有機(jī)物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答:〔1A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí),涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________?!?E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q__________________、R______________________?!?D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。〔4A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________。〔5已知:酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如:。寫(xiě)出草酰氯〔分子式C2O2Cl2,分子結(jié)構(gòu)式:與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。〔6已知:請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A,在方框中填寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!侧徏谆椒印侧徏谆椒佑袡C(jī)物A〔中間產(chǎn)物7、有機(jī)物A〔C9H8O2為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:④④③H2O催化劑②①△濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC〔1有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________________________?!?有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是____________________________________〔填寫(xiě)序號(hào)。①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)〔3寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________?!?寫(xiě)出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同;。〔5如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:<1寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:S→A第①步反應(yīng)___________________,B→D_______________________________。D→E第①步反應(yīng)___________________,A→P____________________________。<2B所含官能團(tuán)的名稱是_______________。<3寫(xiě)出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A:_____、P:____、E:_____、S:______。<4寫(xiě)出在濃H2SO4存在并加熱的條件下,F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。<5寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。9、有機(jī)物A〔C10H20O2具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:①B分子中沒(méi)有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色?!?B可以發(fā)生的反應(yīng)有〔選填序號(hào)。①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)〔2D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、。〔3寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:?!?E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是?!?某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí),取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是?!策x填序號(hào)①加入的C過(guò)多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量過(guò)多④加入CuSO4溶液的量不夠10、〔11年XX直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如:化合物I可由以下合成路線獲得:〔1化合物I的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為〔注明條件?!?化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為〔注明條件?!?化合物III沒(méi)有酸性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!?反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV〔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)右分子獲得2個(gè)氫原子后,轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子,該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!?1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng),其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。參考答案:1、〔1C7H6O4羥基、羧基〔2〔2分OHC〔2分OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①〔2分②保護(hù)酚羥基,防止其被氧化,若酚羥基被氧化,則不能按要求得到A〔1分③a、b〔2分〔42、〔1C2H6O<2>〔3①abcdCu△Cu△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④〔43、〔1a、d<1分>;〔23:2:3<1分>;〔3C3H4O4<1分>;一定條件〔4+CH2<COOH>2+H2O<2分>一定條件
〔54種<2分>〔寫(xiě)出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分4、〔1C10H12O2〔2分;〔2a、c、d〔35〔2分;〔4評(píng)分:未注明條件扣1分,共2分。取代反應(yīng)〔2分,其他答案不得分5
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