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文檔簡介

新課標人教版化學必修Ⅱ

高一化學備課組第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時

19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了一種無色油狀液體——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)來自于煤的苯

是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體,比水輕。1、苯分子結(jié)構(gòu)探究

1825年,英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯,并測得其含碳量,確定其最簡式為CH;1834年,德國科學家米希爾里希制得苯,并將其命名為苯;之后,法國化學家日拉爾等確定其分子量為78,分子式為C6H6。[思考與交流]

1.根據(jù)苯的分子式,它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么?2.可能有多少雙鍵數(shù)?叁鍵數(shù)?

3.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一)(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2CH—CH2—CH2—CCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH2—CH2—CCH

【思考與交流】

若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)該具有什么重要化學性質(zhì)?可設(shè)計怎樣的實驗來證明?1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))?【學生探究實驗】實驗現(xiàn)象:苯不能使Br2水或KMnO4褪色,結(jié)論:苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何,這在十九世紀是個很大的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu),試畫出可能的結(jié)構(gòu)。苯分子的可能結(jié)構(gòu)(二)

象“打開的書”“三棱柱烷”

蛇形苯環(huán)圖猴環(huán)苯分子圖但這些結(jié)構(gòu)又被實驗一一推翻了,直到1865年德國化學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇-----“夢的啟示”請同學們閱讀課本71頁。正如他說的:到達知識高峰的人,往往是以渴求知識為動力,用畢生精力進行探索的人,而不是那些以謀取私利為目的的人。

凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程,富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā),成功地提出結(jié)構(gòu)學說,并不是偶然的,這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。19世紀德國著名化學家凱庫勒對苯的結(jié)構(gòu)做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種,他想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)。凱庫勒關(guān)于苯的第一張結(jié)構(gòu)圖是可簡寫為苯的結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式苯環(huán)結(jié)構(gòu)的演繹苯的結(jié)構(gòu)式:CCCCCCHHHHHH結(jié)構(gòu)簡式:你認為苯有哪些成鍵特點?請設(shè)計實驗證明。凱庫勒式C—C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

結(jié)構(gòu)特點:

a、平面結(jié)構(gòu);b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。球棍模型比例模型小結(jié):苯的組成及結(jié)構(gòu)2.苯的結(jié)構(gòu)特點:苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。1.苯的組成:C6H6

分子為平面結(jié)構(gòu),所有原子均在同一平面上;鍵角120°,鍵長1.40×10-10m表示苯的結(jié)構(gòu)由于習慣,凱庫勒式仍使用苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴,簡稱芳烴,苯是最簡單、最基本的芳烴。三、苯的化學性質(zhì)

苯的性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定,一般情況下不能被酸性高錳酸鉀氧化,也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。但在一定條件下,由于苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性(介于單鍵與雙鍵之間),苯可以發(fā)生某些反應(yīng)(取代與加成)。(1)溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理:b、反應(yīng)裝置:c、反應(yīng)現(xiàn)象:1

取代反應(yīng)

導管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;

燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。

無色液體,密度大于水溴苯催化劑:FeBr3(2)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。硝基苯b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。(3)磺化反應(yīng)70~80℃水浴加熱2.加成反應(yīng)環(huán)己烷

注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴難進行加成反應(yīng)。2加成反應(yīng)C6H6+3Cl2→C6H6Cl6

(六六六)3氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象:火焰明亮,有濃煙,與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2、易取代,難加成。總結(jié)苯的化學性質(zhì)(較穩(wěn)定):1、難氧化(但可燃);烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺,無煙火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高㈣苯的用途及危害

室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒,出現(xiàn)興奮或酒醉感,伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn);重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡;短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒,出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀,并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病,表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害,引起慢性中毒。苯可以損害骨髓,使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少,并使染色體畸變,從而導致白血病,甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血,從而抑制免疫系統(tǒng)的功用,使疾病有機可乘。有研究報告指出,苯在體內(nèi)的潛伏期可長達12-15年。

苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種:致癌、致殘、致畸胎。練習:1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是()A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體C.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C.苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同D.苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色BC練習3與ClClClCl____(是,不是)同一種物質(zhì),理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習4將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開,必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是_____________,反應(yīng)方程式是___________溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr練習:5.苯是一種

色、

氣味的

體,

溶于水,其分子式為

,結(jié)構(gòu)式為

。6.下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是()。

A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B.將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色

C.乙烯使溴水褪色

D.甲烷與氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失7.能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是()。

A.苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體

B.苯的間位二溴代物只有一種

C.苯的對位二溴代物只有一種

D.苯的鄰位二溴代物只有一種

8.實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:

①配制一定比例的濃H2SO4與濃HNO3的混合酸,加入反應(yīng)器中;

②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻;

③在50~60℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束;

④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%

NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌;

⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得

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