高中化學魯科版有機化學基礎本冊總復習總復習 第1章第一節(jié)認識有機化學

化學·選修/有機化學基礎(魯科版)第1章有機化合物的結構與性質烴本章在學生學完《化學2(必修)》中有機化學知識的基礎上，進一步向學生展示有機化學的發(fā)展歷程、研究領域，系統(tǒng)的介紹有機化合物的分類和命名方法。有機化合物的分類和命名方法是學生學習有機化學的基礎。本章還介紹了許多有機化學概念，如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、官能團、同系物等，對這些概念的理解和掌握對后續(xù)化學課的學習具有重要的意義。本章共分三部分：認識有機化學；有機化合物的結構與性質；烴。第1節(jié)認識有機化學1．了解有機化學發(fā)展的過程和面臨的挑戰(zhàn)。2．知道有機化合物的常用分類方法，了解常用有機化合物分子中的官能團，能辨別其名稱和結構。3．能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的烴。一、有機化學的發(fā)展1．有機化學。(1)定義：有機化學就是以________為研究對象的學科。(2)研究范圍：包括有機化合物的____________、_____________、____________、____________、__________以及有關理論和方法學等。2．有機化學的發(fā)展。(1)萌發(fā)和形成階段。17世紀，人類已經學會了使用________、________、__________和__________，并了解了一些有機化合物的__________、__________和__________等。18世紀，人們對天然有機化合物進行了廣泛而具體的________，得到了大量有機化合物。19世紀初，瑞典化學家貝采里烏斯首先提出________和________這兩個概念。1828年，維勒首次在實驗室合成了有機化合物________；1830年，李比希創(chuàng)立了有機化合物的________；1848—1874年間，關于________、________________等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機化合物的官能團體系，使有機化學成為一門較完整的學科。(2)發(fā)展和走向輝煌時期。進入20世紀，關于有機化學________的建立和有機________的研究，使人們對有機反應有了新的掌控能力。隨著________合成設計思想的誕生以及有機合成路線設計實現(xiàn)________并進入________時代，新化合物的合成速度大大提高。進入21世紀，有機化學迎來了快速發(fā)展的黃金時代。隨著有機化學的發(fā)展，人們將揭示________和________的許多奧秘；創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料；以對環(huán)境友好的方式生產更多的食品，等等。答案:1．(1)有機化合物(2)來源結構性質合成應用2．(1)酒醋染色植物草藥性質用途制取方法提取工作“有機化學”“有機化合物”尿素定量分析法碳的價鍵碳原子的空間結構(2)結構理論反應機理逆推法程序化計算機設計生物學生命科學二、有機化合物的分類和命名(一)有機化合物的分類1．有機化合物的三種分類方法。(1)根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，分為________和________。(2)根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為____________和____________。(3)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(官能團)，分為________、炔烴、________、鹵代烴、________、酚、醛、酮、________、酯等。2．官能團是指比較活潑、容易發(fā)生反應并能反映一類有機化合物共同特性的________或________。寫出下列有機化合物的官能團名稱及結構簡式：(1)乙烯________(________)；(2)乙炔________(________)；(3)乙醇________(________)；(4)乙醛________(________)；(5)丙酮________(________)；(6)乙酸________(________)；(7)乙酸乙酯________(________)；(8)苯酚________(________)。答案:(一)1．(1)烴烴的衍生物(2)鏈狀有機化合物環(huán)狀有機化合物(3)烯烴芳香烴醇羧酸2．原子原子團(1)碳碳雙鍵CC(2)碳碳叁鍵CC(3)羥基OH(4)醛基COH(5)羰基CO(6)羧基COOH(7)酯基COOR(8)酚羥基OH思考：官能團與基的區(qū)別和聯(lián)系是什么？答案:區(qū)別：基是有機化合物分子含有的某些原子或原子團；官能團是決定化合物特殊性質的原子或原子團。聯(lián)系：“官能團”屬于“基”，但“基”不一定就是“官能團”。3．同系列是指分子結構相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列有機化合物，同系列中的各化合物互稱同系物，其結構特點為：(1)具有相同種類和數(shù)目的官能團；如羧酸都含有________，醛類都含有________________。(2)具有相同的通式；如烷烴的通式為________，分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為________。答案:(1)羧基醛基(2)CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(二)有機化合物的命名1．烴基。(1)連接在有機化合物分子中主鏈上的________或________稱為取代基。烴分子去掉________或________氫原子之后剩余的部分稱為烴基。其中，烷烴分子去掉________或________氫原子之后剩余的基團稱為________。(2)烴基通常用________表示，其中________表示1個電子。(3)烴基是電中性的，因為烴失去的是H原子。如甲基是________分子失去1個H原子的產物，CH3內所含電子數(shù)為3＋6＝9。(4)烴基不是單獨存在的，而是存在于________分子中。2．烷烴的習慣命名法(普通命名法)。(1)當碳原子在10以內時，用____________________表示。(2)當碳原子在大于10時，用____________表示。(3)為區(qū)分同分異構體，在名稱的最前面加一些字頭，如“正”“異”“新”等。如：CH3CH2CH2CH3__________；________；________；________；________。答案:(二)1．(1)原子原子團一個多個一個多個烷基(2)R短線(3)甲烷(4)有機物2．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)漢字數(shù)字(3)正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷注意：正確命名有機化合物需要注意的“五個原則”：(1)碳鏈最長原則：應選碳鏈最長的作為主鏈。(2)最多原則：若存在多條等長的碳鏈時，應選取含支鏈較多的碳鏈作主鏈。(3)最近原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號。(4)最低系列原則：是從碳鏈不同的方向編號，得到幾種不同的編號系列，順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”(若得到相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小的一端對主鏈碳原子進行編號)。(5)最簡原則：若相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。1．下列說法中不正確的是()A．有機化學作為一門學科萌發(fā)于17世紀，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀B．凡是自然界存在的有機物，運用有機化學方法都可以合成出來；凡是自然界不存在的有機物，不能運用有機化學方法來合成它們C．有機化學能破譯并合成蛋白質，認識并改變遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘D．1828年，德國科學家維勒首次在實驗室里合成了有機物尿素，使人類從提取有機物進入合成有機物的新時代解析：有機化學作為一門學科萌發(fā)于17世紀，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀，且在20、21世紀得到迅猛發(fā)展，A項正確；凡是自然界存在的或不存在的有機物都可以運用有機化學方法合成出來，B項錯誤；有機化學還能破譯并合成蛋白質，認識并改變遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘，C項正確；1828年，德國科學家維勒首次在實驗室里合成了有機物尿素，使人類從提取有機物進入合成有機物的新時代，D項正確。答案：B2．北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如右圖，下列關于該分子說法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：從圖示可以分析，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。故A項正確。答案：A3．(雙選)下列物質中一定屬于同系物的是()A．④⑧B．①②③C．⑤⑦D．④⑥⑧解析：同系物概念的要點一是結構相似，即必須是同類物質；二是在組成上相差一個或若干個CH2原子團。答案：AC4.(雙選)按碳的骨架分類，下列說法正確的是()解析：B項中無苯環(huán)，不是芳香烴，而C項中有苯環(huán)，不是脂環(huán)烴。答案：AD5．在下列有機化合物中(1)屬于烴的是________(填相應的代號，下同)。(2)屬于鹵代烴的是________。(3)既屬于醛又屬于酚的是________。(4)既屬于醇又屬于羧酸的是________。解析：A分子只由碳和氫兩種元素組成，屬于烴；B分子中含有鹵素原子(Br、Cl)，可以看作烴分子中氫原子被鹵素原子取代后的產物，屬于鹵代烴；C分子中既有醛基又有羥基，而且羥基直接與苯環(huán)相連，既屬于醛又屬于酚；D分子中既有羧基又有羥基，既屬于醇又屬于羧酸。答案：(1)A(2)B(3)C(4)D6．(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機物命名：(2)根據(jù)下列有機物的系統(tǒng)命名寫出相應的結構簡式。①2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷__________________________。②2，2，3，3-四甲基庚烷______________________________。解析：(1)①中最長碳鏈為7個碳原子，應從左端起點編號；②中最長碳鏈為8個碳原子，應從左端起點編號，取代基位次之和最?。虎壑凶铋L碳鏈為6個碳原子，應從右端起點編號，取代基位次之和最??；④中最長碳鏈為7個碳原子，應從左端起點編號。(2)如①先寫出含有8個碳原子的主鏈，然后在任意一端開始編號，在2、4、6三個位置的碳上放甲基，在第5個碳上放乙基，最后檢查是否正確。同理可寫②的結構簡式。答案：(1)①3，4-二甲基-4-乙基庚烷②3，3-二甲基-6-乙基辛烷③2，5-二甲基-3-乙基己烷④2，4，4，5-四甲基庚烷(2)eq\x(基)eq\x(礎)eq\x(達)eq\x(標)1．有機化學是化學學科的重要分支，在衛(wèi)生、醫(yī)藥、農業(yè)、材料、國防等領域發(fā)揮著越來越重要的作用。請判斷，下列各項中不屬于有機化學研究范圍的是()A．合成自然界中不存在，但對人類有用的有機化合物B．制造半導體材料——芯片(Si)C．破譯蛋白質組成密碼，認識并改造遺傳分子D．發(fā)明不會長期存留、專一性更強的農用化學品，開發(fā)安全的食品添加劑解析：有機化學是以有機化合物為研究對象的學科，它的研究范圍包括：有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用，以及有關理論和方法等。A、C、D三項均屬于有機化學研究的范圍，B項中Si不是有機物，故B項不屬于有機化學研究的范圍。答案：B2.下列8種有機物：①CH2=CH2；②；③CH3OH；④CH3Cl；⑤CCl4；⑥HCOOCH3；⑦CH3COOCH2CH3；⑧CH3COOH。按官能團的不同可分為()A．4類B．5類C．6類D．8類解析：①為烯烴，②為酚，③為醇，④⑤為鹵代烴，⑥⑦為酯，⑧為羧酸，可分為6類物質。答案：C3．(雙選)現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質，如果不及時處理，就會對人體產生極大的危害。按照有機化合物的分類，甲醛屬于醛類化合物，苯和苯的同系物屬于芳香烴。下列各項對有機化合物的分類方法與此方法相同的是()解析：對于有機化合物的分類，有三種依據(jù)：一是按碳骨架進行分類，如A和C兩項；二是按官能團分類，如B和D兩項；還有一種是按有機化合物的組成元素分類，本題中未涉及。分析題中所給物質，甲醛是含有醛基的有機化合物，官能團為；苯和苯的同系物都是含有苯環(huán)的有機化合物，官能團為，故題中物質是按官能團分類的，B、D兩項的分類方法與之相同。答案：BD4．某有機物分子的比例模型為，則有關該物質的推斷不正確的是()A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質的分子式為C3H6O3解析：該比例模型表示的分子的結構簡式為HO—CH2—CH2COOH，分子式是C3H6O3，含有羥基和羧基兩種官能團。答案：C5．下列各組物質，一定互為同系物的是()A．符合同一通式的物質B．含有相同官能團的物質C．相對分子質量相差14或者14的倍數(shù)的物質D．通式為CnH2n＋2，且C原子數(shù)不相等的物質解析：具有相同通式的物質，其結構不一定相同，如CnH2n，能表示單烯烴和環(huán)烷烴，所以“同系物有相同的通式”這一說法是正確的，反之則是錯誤的，故A項錯。含有相同的官能團，但官能團的數(shù)目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B項錯。同系物之間相差一個或幾個CH2原子團，它們的相對分子質量相差14或14n；反之，相差14或者14n則不一定相差n個CH2原子團，如C2H5OH和CH3COOH，它們的分子相差1個氧和2個氫原子，相對分子質量差值恰好等于14，但不是同系物，故C項也錯。通式為CnH2n＋2的物質一定為烷烴，又因C原子數(shù)不相等，二者在分子組成上一定相差一個或若干個CH2原子團，一定互為同系物，故D項正確。答案：D6．下列物質中屬于同系物的是()①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥解析：同系物是指組成和結構相似，分子組成上相差一個或多個“CH2”原子團的一系列物質，顯然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互為同系物。②中含碳碳雙鍵，④中有兩個氯，故不能與①③互稱為同系物。⑤⑥的分子式相同，結構不同，屬于同分異構體，答案：C7．按系統(tǒng)命名法，下列有機物命名正確的是()解析：按照命名法，A項應該為3-甲基戊烷；B項應該為1，1-二溴乙烷；C項應該為異戊烷或2-甲基丁烷；故D項正確。答案：D8.下列有機化合物的名稱錯誤的是()解析：本題考查烷烴的命名，應選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。C項中主鏈上應有6個碳原子，編號為，故稱為3-甲基己烷。答案：Ceq\x(能)eq\x(力)eq\x(提)eq\x(升)9．按碳骨架分類，下列說法正確的是()解析：(CH3)2是異丁烷，屬于鏈狀化合物，故A正確；B.芳香族化合物指含有苯環(huán)的化合物，不含苯環(huán)，屬于環(huán)烯烴，故B錯誤；C.結構中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不是脂環(huán)化合物，故C錯誤；D.結構中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故D正確；故選AD。答案：AD10.請按要求回答下列問題：(1)按官能團的不同對它們進行分類，其中屬于醛的是________(填寫編號，下同)，屬于酯的是________，屬于芳香族化合物的是________。(2)按碳骨架進行分類，屬于環(huán)烴的是________。(3)上述有機物中互為同系物的是____