選修五第三章第三節(jié)羧酸酯

第三章烴的含氧衍生物第三講羧酸酯（1）甲酸（蟻酸）OH-C-OHCOOHCOOH（7）檸檬酸CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH

CH3CH-COOHOH（5）乳酸（2）乙二酸（草酸）COOH（3）苯甲酸（安息香酸）（6）乙酸（醋酸）

CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH（4）蘋(píng)果酸硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H35COOH（8）高級(jí)脂肪酸一.羧酸1.結(jié)構(gòu)(1)飽和一元脂肪羧酸通式：CnH2nO2(2)分類(lèi)：

按烴基分為：脂肪酸、芳香酸按羧基數(shù)目分為：一元酸、二元酸、多元酸按碳原子數(shù)目：低級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸2.物理性質(zhì)（1）無(wú)氣態(tài)，隨分子量增大由液到固態(tài)，熔沸點(diǎn)隨分子量增大而升高。（2）大多具有揮發(fā)性和刺激性氣味。（3）-COOH羧基也是個(gè)親水基團(tuán)，羧酸水溶性隨烴基含量升高而降低。O-H斷裂解離出H+酸性C-O斷裂-OH被取代酯化反應(yīng)C=O難加成3.化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙酸的酸性酸的通性一般規(guī)律（1）跟指示劑反應(yīng)

藍(lán)色石蕊試液遇酸變紅色（2）跟活潑金屬起置換反應(yīng)酸+金屬==鹽+氫氣

2CH3COOH＋Zn=（CH3COO)2Zn＋H2↑（3）跟堿起中和反應(yīng)酸+堿→鹽+水

CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O（4）跟堿性氧化物反應(yīng)酸+堿性氧化物→鹽+水

2CH3COOH+Na2O=CH3COONa+H2O（5）跟某些鹽反應(yīng)酸+鹽→新酸+新鹽

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O水楊酸分子結(jié)構(gòu)如下。1mol水楊酸分別與足量的下列物質(zhì)反應(yīng)：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3科學(xué)探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚鈉溶液Na2CO31、利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科學(xué)探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3此裝置有什么缺陷?如何改進(jìn)？（2）酯化反應(yīng)含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。如下為著名心臟病藥物，也是烈性炸藥，大名鼎鼎的硝化甘油的制法。CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△寫(xiě)出乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的方程式，其中乙醇中氧原子為18OE、導(dǎo)管不深入液面下的原因是？幾種可防倒吸的裝置：C若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()

A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。20練習(xí)水楊酸分子結(jié)構(gòu)如下。1mol水楊酸分別與足量的下列物質(zhì)反應(yīng)：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3二、酯1.酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3.飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2飽和一元羧酸與酯互為同分異構(gòu)體。練習(xí):寫(xiě)出C4H8O4的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4.乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2吸收強(qiáng)度43210核磁共振氫譜5.酯的物理性質(zhì)：一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。6.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2科學(xué)探究請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。視頻對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現(xiàn)象無(wú)明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失寫(xiě)出乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解的反應(yīng)方程式OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：

稀H2SO4

△可逆反應(yīng)！不可逆反應(yīng)！(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃)思考與交流

乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)說(shuō)明理由。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。

根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流活頁(yè)13，2作業(yè)：1.寫(xiě)出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式2.苯甲酸、乙二酸與乙醇反應(yīng)的方程式；乙二醇與乙酸的反應(yīng)方程式3.甲酸與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式甲酸或甲酸酯類(lèi)物質(zhì)因?yàn)榧姿岬慕Y(jié)構(gòu)同時(shí)帶有醛基，所以也具有醛的性質(zhì)。4.甲酸與甲酸酯類(lèi)的特殊性思考：如何檢驗(yàn)甲酸或甲酸酯類(lèi)中存在醛基？先加過(guò)量NaOH溶液加熱，再加入Cu(OH)2或銀氨溶液加熱。（因?yàn)槿┗臋z驗(yàn)必須在堿性環(huán)境下進(jìn)行）請(qǐng)寫(xiě)出乙二酸與乙二醇發(fā)生的所有酯化反應(yīng)方程式。多元酸與多元醇的反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出2-羥基丙酸（乳酸）

所有的酯化反應(yīng)方程式。成鏈狀、成環(huán)、聚合（縮聚）羥基酸的酯化反應(yīng)兩個(gè)羧酸分子之間脫水形成的物質(zhì)，具有遇水即強(qiáng)烈水解為兩分子羧酸的性質(zhì)。有些酯化反應(yīng)比較困難，則改用羧酸酐反應(yīng)。6.羧酸酐乙酸酐鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)，且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有（）A．2種B．3種C．4種 D．5種D練習(xí):寫(xiě)出C4H8O2的酯類(lèi)和羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體周末作業(yè)399．有機(jī)物甲的分子式為CxHyO2，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20.25%，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.35%。在酸性條件下，甲水解生成乙和丙兩種有機(jī)物；在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占的體積相同，則甲的結(jié)構(gòu)可能有()A．18種B．16種C．14種D．8種活頁(yè)10酯水解消耗的NaOH的量寫(xiě)出下列物質(zhì)在氫氧化鈉溶液中水解的方程式5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.lmol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)7.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列正確的是：A．貝諾酯分子中含有羧基和酯基B．可用FeCl3

溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3

溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉活頁(yè)11,510.某羧酸的衍生物A，化學(xué)式為C6H12O2．已知：

又知D不與Na2CO3反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則A的結(jié)構(gòu)可能有(

)

A．2種 B．3種 C．4種 D．6種A周末作業(yè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)鑒別乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、苯、四氯化碳周末作業(yè)6.某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中1種或幾種物質(zhì)，在鑒別時(shí)有下列現(xiàn)象：（1）有銀鏡反應(yīng)；（2）加入新制Cu（OH）2懸濁液沉淀不溶解；（3）與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無(wú)色，下列敘述正確的有（）A．4種物質(zhì)都有 B．有甲酸乙酯，可能有甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇2.現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液

新制Cu(OH)2

金屬鈉A

中和反應(yīng)

——

溶解

產(chǎn)生氫氣B

——

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

——D

水解反應(yīng)

——

——

——?jiǎng)tA、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3CH(OH)CHO代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能，產(chǎn)生CO2能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較溫故知新√√√×√√×5.一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？C-OHOHHO-CH2O周末作