人教版高中化學(xué)選擇性必修三第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

課時(shí)1有機(jī)化合物的分類方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT按元素組成分類02依據(jù)骨架分類03依據(jù)官能團(tuán)分類你了解這些物質(zhì)的組成嗎？我們按照元素組成為基礎(chǔ)的分類方法，從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化的角度來研究化合物，可分為無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物。絕大部分含碳元素的化合物為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱為有機(jī)物。

1.有機(jī)物的定義

研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。

溫故知新

(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡(jiǎn)單的碳化物（SiC）等。(6)金屬碳化物（CaC2）等(7)氰酸鹽（NH4CNO）等，溫故知新這些盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更像無(wú)機(jī)物，部分含碳的化合物并不是有機(jī)物，所以將它們看作無(wú)機(jī)物1、有機(jī)物除含碳外，還含有H，有的還含有O、N、S、P、

鹵素等2、含碳的化合物不一定是有機(jī)物。例：CO、CaCO3、碳酸鹽，

碳化物，氰化物等3、無(wú)機(jī)物與有機(jī)物無(wú)明顯界限，可相互轉(zhuǎn)化特別注意：

我們生活中的衣食住行都離不開有機(jī)化合物，有機(jī)化合物中的原子主要以共價(jià)鍵相結(jié)合，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機(jī)化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對(duì)其進(jìn)行合理分類。【思考】有機(jī)化合物數(shù)量繁多，怎樣進(jìn)行分類呢？（1）烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物(CxHy)例如：烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴（2）烴的衍生物：烴分子里的H被其他原子或原子

團(tuán)取代的產(chǎn)物。例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等一、按元素組成分類（1）鏈狀化合物：這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

正丁烷1-丁醇據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同，有機(jī)化合物被分為兩大類：二、依據(jù)碳骨架分類（2）環(huán)狀化合物：這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：

①脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：

環(huán)戊烷環(huán)己醇②芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：

苯萘二、依據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如CH3CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3如CH3CH2OH

CH3CH2Br

脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物芳香烴的衍生物芳香烴苯苯的同系物其他…芳香化合物苯環(huán)上的H被烷基取代的產(chǎn)物NO2Br含苯環(huán)的有機(jī)物CH3CH═CH2含苯環(huán)的烴二、依據(jù)碳骨架分類1.觀察下圖的脂環(huán)化合物和芳香化合物,它們有什么區(qū)別呢？脂環(huán)化合物：芳香化合物：脂環(huán)化合物和芳香化合物區(qū)別就在于，它們是否含有苯環(huán)。脂環(huán)化合物是不含苯環(huán)的碳環(huán)類化合物，芳香化合物是至少含有一個(gè)苯環(huán)的化合物【思考與討論】2、芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系三者的關(guān)系：1．下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是(

)c【課堂練習(xí)】2、按碳的骨架分類，下列說法正確的是(

)A．

屬于鏈狀化B．

屬于芳香化合物

C．

屬于脂環(huán)化合物D．

屬于芳香烴A【課堂練習(xí)】官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子、原子團(tuán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基酮羰基羧基酯基CCOHCHOCOCOHO常見的官能團(tuán)：CCCXCORO氨基NH2酰胺基CNH2O醚鍵COC三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴——烯烴

炔烴

芳香烴——

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳雙鍵乙烯碳碳三鍵苯乙炔三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH碳鹵鍵羥基羥基

醚鍵醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO三、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依據(jù)官能團(tuán)分類注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)（1）辨識(shí)有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度將其歸類，并根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)其可能的性質(zhì)。請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3【思考與討論】（2）有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。【思考與討論】可能具有化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)/加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酸性、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。

CH4CH3Cl

CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH31.按照官能團(tuán)對(duì)下列各物質(zhì)分類HCHOHCOOCH2CH3CH2＝CH－COOH烷烴鹵代烴醇醛羧酸酯醛酯羧酸酚芳香烴羧酸C2H5COOHOHHO【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】1、下列化合物不屬于烴類的是（）A.NH4HCO3B.C2H4O2C.C4H10D.C20H402.下列說法正確的是（）A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類A【課堂練習(xí)】課時(shí)2有機(jī)化合物的共價(jià)鍵第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT共價(jià)鍵的類型02共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響例如：乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，二者碳碳共價(jià)鍵的類型有什么不同呢？課堂導(dǎo)入

間通

所形成的

叫做共價(jià)鍵。原子共用電子對(duì)相互作用（1）共價(jià)鍵的定義

原子間通過

（即原子軌道重疊）產(chǎn)生的強(qiáng)烈作用（2）共價(jià)鍵的本質(zhì)共用電子對(duì)有機(jī)物中的共價(jià)鍵復(fù)習(xí)回顧

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵（如右圖所示）。甲烷分子中的σ鍵有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本類型：（1）σ鍵σ鍵和π鍵

σ鍵的特征是以形成化學(xué)鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價(jià)鍵的電子云圖形不變，這種特征稱為軸對(duì)稱。HHHH1s11s1原子軌道相互重疊形成氫分子的共價(jià)鍵（H-H）（1）σ鍵

在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵（如右圖所示）。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵（2）π鍵兩個(gè)原子p軌道以“肩并肩”方式相互重疊而形成的共價(jià)鍵。形成的π鍵未成對(duì)電子的原子軌道相互靠攏原子軌道相互重疊（2）π鍵共價(jià)鍵的類型σ鍵π鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)有機(jī)化合物的共價(jià)鍵雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵單鍵是σ鍵三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵(3)σ、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系

在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響如甲烷分子中含有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)①含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)以甲烷、乙烷和乙烯為例:物質(zhì)甲烷、乙烷乙烯σ鍵甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊,形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵π鍵無(wú)兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了π鍵性質(zhì)C—Hσ鍵能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯、乙炔分子中含有π鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)C【課堂練習(xí)】2.科學(xué)資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個(gè)小時(shí)。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命?？茖W(xué)家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)該X分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵,則X分子中含有

個(gè)σ鍵,

個(gè)π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發(fā)生反應(yīng)。

【課堂練習(xí)】C5H410

22共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)電負(fù)性與共價(jià)鍵極性的關(guān)系

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。水和鈉無(wú)水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子乙醇、H2O與Na反應(yīng)[現(xiàn)象分析](1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強(qiáng)，能夠發(fā)

生斷裂(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱1、試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。【思考與討論】(3)乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2—OH＋H—Br―→CH3CH2—Br＋H2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O鍵極性較強(qiáng)。

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。斷鍵位置請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)【思考與討論】(1)烷烴分子中的化學(xué)鍵全部是σ鍵。(

)(2)1個(gè)乙烯分子中含有4個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵。(

)(3)共價(jià)鍵的極性越大,越容易斷裂。(

)1.判斷題【課堂練習(xí)】√×√2.下列說法正確的是(

)A.π鍵是由兩個(gè)p電子“頭碰頭”重疊形成B.σ鍵是鏡面對(duì)稱,而π鍵是軸對(duì)稱C.乙烷分子中的共價(jià)鍵全為σ鍵,而乙烯分子中含σ鍵和π鍵D.乙醇分子中含σ鍵和π鍵C【課堂練習(xí)】3.下列說法正確的是(

)A.π鍵是由兩個(gè)p電子“頭碰頭”重疊形成B.σ鍵是鏡面對(duì)稱,而π鍵是軸對(duì)稱C.乙烷分子中的共價(jià)鍵全為σ鍵,而乙烯分子中含σ鍵和π鍵D.乙醇分子中含σ鍵和π鍵【課堂練習(xí)】C課時(shí)3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

碳原子在有機(jī)化合物中能夠形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵（σ鍵），也可以形成穩(wěn)定的雙鍵（一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵），還可以形成三鍵（一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵）。多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。

碳原子的成鍵特點(diǎn)決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子，這些分子之間互稱同分異構(gòu)體，把這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳原子成鍵特點(diǎn)①一般情況下,烷烴中碳原子個(gè)數(shù)越多,同分異構(gòu)體越多,甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體。②丁烷的分子式為C4H10,它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3、,名稱分別為正丁烷、異丁烷。戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，如下所示：異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式相同，通式相同，都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低無(wú)支鏈有1個(gè)支鏈有2個(gè)支鏈一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃丁烷異構(gòu)體正丁烷異丁烷C4H10－0.5－11.7－138.3－159.4戊烷異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH336.129.99.4－129.8－159.9－16.8性質(zhì)不同研究的對(duì)象是化合物相同C9H20、C10H8128HCOOH、CH3CH2OH46相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同碳原子連接方式、順序，官能團(tuán)種類、位置C2H2、C6H6、C8H8CHCH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O實(shí)驗(yàn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體【思考與討論】我們?nèi)绾闻袛嗷衔锸欠駷橥之悩?gòu)體呢？

1、下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是______，屬于同分異構(gòu)體的是_____。

ABCD【課堂練習(xí)】2、下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是______，與A互為同分異構(gòu)體的是______。

BCFD②軸線變換法：畫直線，通過平移或翻轉(zhuǎn)判斷同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同本節(jié)學(xué)習(xí)重點(diǎn)后面陸續(xù)學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的類型有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順反異構(gòu)立體異構(gòu)現(xiàn)象①對(duì)映異構(gòu)丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無(wú)手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【思考與討論】第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課時(shí)4同分異構(gòu)體的書寫構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：①將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將—CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3，即

主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。

注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。分子式為C7H16的同分異構(gòu)體分子式為C7H16的同分異構(gòu)體分子式為C7H16的同分異構(gòu)體官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】同分異構(gòu)體的書寫（1）分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體（1）換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定【課堂練習(xí)】已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3──CH3A判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。（2）等效氫法同分異構(gòu)體數(shù)目的確定下列物質(zhì)的一氯代物有幾種？CH3CH2CH2CH2CH3③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3①②②②③③③CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③②①①①bbbbaaaa【課堂練習(xí)】1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】2、分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

)A．10種 B．12種C．14種

D．18種課時(shí)1分離

提純第二節(jié)研究有機(jī)化合物

的一般方法01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT蒸餾02萃取03重結(jié)晶

中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。新課導(dǎo)入黃花蒿分離提純

？新課導(dǎo)入分離、提純?cè)瓌t不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)蒸餾萃取重結(jié)晶分離提純提純固體有機(jī)物提純液體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度不同分離、提純一、蒸餾（1）原理：在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。（2）適用范圍：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。（3）適用條件：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、溫度計(jì)、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶注意二者的區(qū)別一、蒸餾主要儀器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。一、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈一、蒸餾1.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水，下口進(jìn)，上口出一、蒸餾①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。一、蒸餾注意事項(xiàng)：⑤冷水從下口進(jìn)，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣⑦操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水一、蒸餾注意事項(xiàng)：含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可選用的方法是：蒸餾應(yīng)用蒸餾李時(shí)珍在《本草綱目》中寫到：“燒酒非古法也，自元時(shí)始創(chuàng)其法。用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露?！薄胺菜釅闹疲钥烧魺薄耙詿茝?fù)燒二次，，價(jià)值數(shù)倍也?！边@里用到的方法可用于分離()A.硝酸鉀和氯化鉀 B.四氯化碳利水C.甲醇和正丁醇 D.碘水C【課堂練習(xí)】二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。132萃取劑選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振蕩萃取分液洗滌、檢漏分液時(shí)注意下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。二、萃取取的步驟a.使用前先檢查分液漏斗是否漏液b.振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩（震蕩后要放氣）二、萃取注意事項(xiàng)c.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對(duì)齊，靜置分層d.分液時(shí),記住下層的為密度大的液體,從下面放出.上層的為密度相對(duì)小的液體,從上面倒出.

在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是(

)A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱D【課堂練習(xí)】實(shí)驗(yàn)步驟：(1)加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。(2)趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)三、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)探究P18[實(shí)驗(yàn)1-2](3)冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（1）提純?cè)恚海?）溶劑要求：②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫

度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇匐s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。三、重結(jié)晶(1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的

是什么?(2)實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用?加熱的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷卻后，苯甲酸提前結(jié)晶析出。

攪拌，加速溶解；過濾，引流，防止液體飛濺；干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。

【思考與討論】(3)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(4）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更

多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。不是。若溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來麻煩?！舅伎寂c討論】1．現(xiàn)有