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人工合成有機(jī)化合物第三單元人工合成有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品人造心臟液晶人造血管一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成
1、乙酸乙酯的合成
(1)由乙烯合成乙酸乙酯
(2)由淀粉合成乙酸乙酯
2、有機(jī)物合成的一般方法二、有機(jī)高分子的合成
1、加聚反應(yīng)的定義
2、加聚反應(yīng)的過程
3、鏈節(jié)、單體和聚合度人工合成有機(jī)化合物(1)由乙烯合成乙酸乙酯
乙酸乙酯是一種常見的有機(jī)溶劑,也是重要的有機(jī)化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯,并寫出化學(xué)方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法(即逆推法)產(chǎn)物反應(yīng)物原料【交流與討論】(P80)乙烯乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化劑催化劑①H2O乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)催化劑O2乙酸(CH3COOH)催化劑O2(1)由乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CHO+O2
2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O催化劑△①根據(jù)以下信息推測(cè)并設(shè)計(jì)從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。②2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
催化劑問題探究乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化劑催化劑①H2O乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)催化劑O2乙酸(CH3COOH)催化劑O2(1)由乙烯合成乙酸乙酯催化劑②O2
乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會(huì)社開發(fā)成功,已于1997年在日本大分建成一套10萬噸∕年醋酸裝置。乙烯直接氧化為醋酸③CH2=CH2+O2
CH3COOH催化劑乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化劑催化劑①H2O乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)催化劑O2乙酸(CH3COOH)催化劑O2(1)由乙烯合成乙酸乙酯催化劑②O2催化劑③O2(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
CH3CH2OH+O2CH3COOH+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑酒化酶醋酸菌催化劑△(2)由淀粉合成乙酸乙酯(1)要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法”來尋找原料,設(shè)計(jì)可能的合成路線。
(2)在實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題2、有機(jī)物合成的一般方法
問題解決(p81)若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體?同分異構(gòu)體甲酸甲酯(HCOOCH3)
甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)
乙酸甲酯(CH3COOCH3)
乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)二、有機(jī)高分子的合成三大合成材料:相對(duì)分子質(zhì)量較小的物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬幾百萬的高分子化學(xué)方法塑料、合成橡膠、合成纖維聚合反應(yīng)合成有機(jī)高分子加成聚合(加聚)反應(yīng)1、定義:含碳碳雙鍵或叁鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子相互結(jié)合一定條件C=CHHHH催化劑+C=CHHHH+……C=CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH…………2、加聚反應(yīng)的過程:【觀察與思考】P82nCH2=CH2
[CH2CH2]n催化劑
(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度催化劑CH=CH2n〔CH-CH2〕n單體鏈節(jié)聚合度3、鏈節(jié)、單體和聚合度(乙烯)(苯乙烯)(聚苯乙烯)練習(xí)請(qǐng)寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2=CHClCF2=CF2CH2=CCH3COOCH3P83”問題解決”◆聚乙烯(PE)產(chǎn)品保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無毒,化學(xué)穩(wěn)定性好,適合做食品和藥物的包裝材料單體:CH2=CH2◆聚氯乙烯(PVC)化學(xué)穩(wěn)定性好,耐酸堿腐蝕,使用溫度不宜超過60℃,在低溫下會(huì)變硬,分為:軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體:CH2=CHCl◆聚苯乙烯單體:CH2=CHC6H51、判斷下列高聚物的單體練習(xí)練習(xí)2、日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎(jiǎng)。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為:則該單體為(
)A.乙烯
B.1,3-丁二烯
C.乙炔
D.
乙烷C3、下列高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:CH2=CH-COOH加聚反應(yīng)COOHCOOHCOOH……–CH–CH2–CH–CH2–CH–……它單體是什么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物?練習(xí)【鞏固練習(xí)】4.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl
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