環(huán)戊烷并氫化菲甾族化合物基本骨架教學(xué)文案

環(huán)戊烷并氫化菲甾族化合物基本骨架一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂油脂肪常溫下為液態(tài)的油脂，多來源于植物，如花生油、芝麻油、大豆油等常溫下為固態(tài)、半固態(tài)的油脂，多來源于動物，如豬油、牛油等油脂一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)注意：R1、R2、R3可以相同，也可以不同油脂是油和脂肪的總稱，液體為油，固體為脂肪若三個脂肪酸部分是相同的，稱為單甘油酯（簡單三酰甘油）；若不同則叫做混甘油酯（混合三酰甘油）。油脂

人體內(nèi)不能合成，或合成量不能滿足需要，必須靠食物供給的高級脂肪酸稱為營養(yǎng)必需脂肪酸。

營養(yǎng)必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸

特別必需脂肪酸：亞油酸

常見的高級脂肪酸飽和高級脂肪酸：軟脂酸、硬脂酸

不飽和高級脂肪酸：油酸、亞油酸、亞麻酸營養(yǎng)必需脂肪酸

油脂類別名稱構(gòu)造式月桂酸（十二烷酸）CH3(CH2)10COOH肉豆蔻（十四烷酸）CH3(CH2)12COOH飽和脂肪酸棕櫚酸（十六烷酸、軟脂酸）CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八烷酸）CH3(CH2)16COOH二十四烷酸CH3(CH2)22COOH棕櫚油酸（9-十六碳烯酸）CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH油酸（9-十八碳俙酸）CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH蓖麻油酸（12-羥基-9-十八碳烯酸）CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH不飽和脂肪酸γ-亞油酸（6,9,12-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH亞麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸）CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH神經(jīng)酸（15-二十四碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH組成常見油脂的重要脂肪酸油脂油脂命名

(1)

單甘油脂①.

甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯②.脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油

H2CHCH2COOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3甘油三硬脂酸酯或三硬脂酰甘油油脂(2)

混甘油脂

以α、α′和β在甘油上標(biāo)明脂肪酸的位置

α

β

α′

甘油-α-軟脂酸-β-硬脂酸-α′-亞油酸酯

（或稱：α-軟脂酰-β-硬脂酰-α′-亞油酰甘油H2CHCH2COOOCCCOOO(CH2)14CH3(CH2)16CH3(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4CH3油脂絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸，其中以C16和C18為多；大多數(shù)不飽和脂肪酸含有一個、兩個或三個雙鍵，基中以C18不飽和酸為主；幾乎所有的不飽和脂肪酸都是順式構(gòu)型；脂肪酸的不飽和程度越大，其熔點越低。組成油脂的天然脂肪酸的共同特點油脂（一）油脂的物理性質(zhì)二、油脂的性質(zhì)純凈的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般油脂，尤其是植物油，常帶有香味或特殊的氣味，并且有色，這是因為天然油脂中往往溶有維生素和色素之故；油脂比水輕，相對密度在0.9-0.95之間。難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，如熱乙醇，乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等，可以利用這些溶劑從動植物組織中提取油脂；天然油脂沒有恒定的熔點和沸點。油脂（二）油脂的化學(xué)性質(zhì)1.油脂的皂化

酸，堿或酶油脂+水

甘油+高級脂肪酸（或鹽）

油脂的堿性水解叫皂化：

+3KOH

+

肥皂此過程稱為水解H2CHCH2COOOCCCOOOR1R2R3H2CHCH2COHOHOHR1COOKR2COOKR3COOK油脂普通肥皂是各種高級脂肪酸鈉鹽的混合物。油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽質(zhì)軟，叫做軟皂

油脂

皂化值：11克油完全皂化所需

要的KOH的毫克數(shù)

油脂Mw,1克油脂的mol數(shù)

，

需KOH量

，皂化值

皂化值

，油脂平均分子量

2.加成

油脂可與H2、I2進(jìn)行加成反應(yīng)，WHY?

H2CH-CHC=C+

I2CI-CI含不飽和脂肪酸油脂油脂酸敗油脂在空氣中放置過久，就會變質(zhì)產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗

油脂第二節(jié)磷脂

1．

定義：分子結(jié)構(gòu)中含有磷酸二脂鍵結(jié)構(gòu)的脂類化

合物稱為磷脂2．

分類：

卵磷脂

磷脂

腦磷脂

鞘磷脂3．

結(jié)構(gòu)通式：四大部分：脂肪酸部分+甘油部分+磷酸部分+含氮有機(jī)堿部分甘油磷脂磷脂磷脂一、

卵磷脂1．

組成：

膽

堿：

脂肪酸：軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸

亞麻酸、花生四烯酸膽堿的作用：在人體內(nèi)與脂肪代謝有關(guān)，能促使

油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝

內(nèi)大量存在，以防止脂肪肝

OHCH2CHH2COOCCOOOPO-OOCH2CH2N+(CH3)R1R2CH2CH2[HON+(CH3)3]OH磷脂二、腦磷脂1．

組成：

膽

胺：

脂肪酸：軟脂酸、硬脂酸、油酸、

及少量花生四烯酸膽胺的作用：在人體內(nèi)與凝血有關(guān)，在血小板

能促使血液凝固的凝血酶是由腦

磷脂和蛋白質(zhì)所組成CH2CH2NH2OHCH2CHH2COOCCOOOPO-OOCH2CH2NH2R1R2磷脂第三節(jié)甾體化合物

甾體化合物又稱類固醇化合物一、

甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)與構(gòu)型1．

甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)母核是環(huán)戊烷并氫化菲

CD

AB

環(huán)戊烷并氫化菲

甾族化合物基本骨架R1R2R3ABCD甾體化合物2.甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)

絕大多數(shù)具有三個側(cè)鏈

右圖結(jié)構(gòu)是甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)

R1、R2:-CH3

稱為角甲基

R3:烴基或其它基團(tuán)R1R2R3甾體化合物二、重要的甾體化合物1．

膽固醇CH3CH3CH3CH3CH3OH甾體化合物2.

7-脫氫膽固醇

紫外線

7-脫氫膽固醇

維生素D3CH2CH3CH3CH3CH3OHCH3CH3CH3CH3CH3OH甾體化合物

膽固醇是體內(nèi)其它各種類固醇化合物的合成原料：

在肝臟合成膽汁酸；在腎上腺皮質(zhì)合成腎上腺皮質(zhì)激素；在性腺合成性激素；在腸粘膜轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D原（7-脫氫膽固醇），后者在皮下經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變成維生素D3。甾體化合物3.麥角甾醇

麥角甾醇維生素D2

甾體化合物4.膽酸與脫氧膽酸

甾體化合物

膽酸和脫氧膽酸與甘氨酸（H2N-CH2-COOH）或?；撬幔℉2N-CH2-CH2-SO3H）以酰胺鍵相結(jié)合，這種結(jié)合膽酸總稱為膽汁酸。在堿性膽汁中，膽汁酸以鈉鹽或鉀鹽形式存在，稱為膽鹽。

甾體化合物膽汁酸親水基團(tuán)與疏水基團(tuán)排列在環(huán)戊烷多氫菲核兩側(cè)，故為強(qiáng)乳化劑（“生物肥皂”），能夠協(xié)助脂肪消化,其次能抑制膽汁中膽固醇的析出。甾體化合物（1）腎上腺皮質(zhì)激素5.類固醇激素

糖皮質(zhì)激素（調(diào)節(jié)糖代謝）

鹽皮質(zhì)激素（調(diào)節(jié)水鹽代謝）甾體化合物（2）性激素①孕激素黃體酮甾體化合物②雄激素甾體化合物③