高三復(fù)習(xí)指導(dǎo)有機(jī)化學(xué)部分課件

2011年北京市高中新課程培訓(xùn)高三總復(fù)習(xí)（化學(xué)）——常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用主要內(nèi)容第一部分考試說(shuō)明要求第二部分高考試題特點(diǎn)第三部分復(fù)習(xí)建議第四部分專(zhuān)題示例

第一部分考試說(shuō)明要求高考有機(jī)化學(xué)要考什么？11個(gè)了解Ⅰ；8個(gè)掌握Ⅱ；1個(gè)綜合應(yīng)用Ⅲ1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)（Ⅰ3

、Ⅱ3）★1（1）掌握1研究有機(jī)化合物的一般方法（2）知道有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及其普遍存在的原因（3）根據(jù)官能團(tuán)、同系物和同分異構(gòu)體等概念，掌握2有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)要求Ⅱ1Ⅰ1

Ⅱ2結(jié)構(gòu)確定依據(jù)新增1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)（Ⅰ3

、Ⅱ3）（4）了解有機(jī)化合物的分類(lèi)并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物★2

（5）知道有機(jī)化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系★3

（6）判斷和正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）要求Ⅰ2Ⅰ3Ⅱ3命名要求判斷和書(shū)寫(xiě)順?lè)串悩?gòu)要求質(zhì)譜、紅外、核磁等新增2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（Ⅰ2

、Ⅱ3）（1）掌握4烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)★4

（2）從官能團(tuán)的角度掌握5有機(jī)化合物的性質(zhì)，并能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響要求Ⅱ4Ⅱ5新增信息給予題2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（Ⅰ2

、Ⅱ3）（3）根據(jù)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的特點(diǎn)，判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型（4）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用★5

（5）認(rèn)識(shí)烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用

要求Ⅱ6Ⅰ4Ⅰ5有機(jī)合成要求：原考試說(shuō)明“組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物”新增3．糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)（Ⅰ3

）（1）了解糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用（2）認(rèn)識(shí)維生素、食品添加劑和藥物對(duì)人體健康的作用★

（3）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用要求Ⅰ6Ⅰ7Ⅰ8考查要求新增4．合成高分子化合物（Ⅰ3

、Ⅱ2）★6！

（1）掌握7加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)（2）能依據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其鏈節(jié)和單體（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用要求Ⅱ7Ⅱ8！

Ⅰ9關(guān)注反應(yīng)特點(diǎn)，不針對(duì)特定反應(yīng)能書(shū)寫(xiě)方程式具體材料要求4．合成高分子化合物（Ⅰ3

、Ⅱ2）（4）認(rèn)識(shí)合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及其對(duì)環(huán)境和健康的影響（5）了解“白色污染”的處理方法

5．以上各部分知識(shí)的綜合運(yùn)用1

（Ⅲ1

）要求Ⅰ10Ⅰ11！Ⅲ1！關(guān)注：（5）知道有機(jī)化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系（P49醇分子間氫鍵，沸點(diǎn)反常）（6）判斷和正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）（P31烯烴的順?lè)串悩?gòu)）如：2010年北京理綜第8小題B選項(xiàng)Ｂ．順－２－丁烯和反－２－丁烯的加氫產(chǎn)物不同（2）從官能團(tuán)的角度掌握有機(jī)化合物的性質(zhì)，并能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響（請(qǐng)注意課本中以甲苯和苯酚為代表的有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響）（5）認(rèn)識(shí)烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用（要重視有機(jī)合成中重要的“逆合成”思想）（1）掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)（要重視新增知識(shí)點(diǎn)“縮聚反應(yīng)”）新課程引出的新考點(diǎn)1.同分異構(gòu)中的順?lè)串悩?gòu)（天津北京）2.通過(guò)核磁共振氫譜給出信息（天津海南寧夏）3.新基團(tuán)“羰基”、“酯基”（安徽北京）；“醚鍵”（江蘇）、“酚羥基”（福建）4.鍵線(xiàn)式結(jié)構(gòu)（浙江）；（海南）；（寧夏）5.環(huán)烷烴和烯烴的同分異構(gòu)（上海）6.1，4加成（上海）；（寧夏）高考大綱高考說(shuō)明教材高考中的體現(xiàn)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某、些物理方法。

1-(1)Ⅱ掌握研究有機(jī)化合物的一般方法;1-(5)Ⅰ知道有機(jī)化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系選5第一章P20-23核磁共振氫譜:

09寧夏39、08寧夏36；09年江蘇化學(xué)21B、10浙江28、7；天津3C；江蘇9D；海南18；全新38寧夏質(zhì)譜、紅外、核磁共振氫譜

07寧夏31C1-(6)Ⅱ判斷和正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）選5第二章P31-3210-京-8B順?lè)串悩?gòu)、天津了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。分析高分子的鏈節(jié)和單體4-(1)Ⅱ掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)選5第五章P100-102縮聚

聚酯：09海南18-4；09上海29；07上海29；09重慶28；08重慶10山東33；福建31；安徽26氨基酸縮聚；加聚：上海28、29重慶28；酚醛樹(shù)脂：京28能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響2-(2)Ⅱ從官能團(tuán)的角度掌握有機(jī)化合物的性質(zhì)，并能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響醇、酚、羧酸；苯及其同系物

主流2-(5)Ⅰ認(rèn)識(shí)烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用（要重視有機(jī)合成中重要的“逆合成”思想）選修5、1選擇題、2卷必修2第四章P102思考與交流原子經(jīng)濟(jì)環(huán)氧乙烷傳統(tǒng)的合成反應(yīng)：08海南化學(xué)21；09寧夏39；09上海28；

高考新增有機(jī)考點(diǎn)的考查高考有機(jī)題型分析(Ⅱ卷)題型(形式)課標(biāo)卷舉例大綱卷舉例1合成與推斷主流題型框圖推斷：海南09-18-4；安徽09-26；

09寧夏39;07寧夏31C;08?；?1；08海化17;07?；?1；09山東33;08山東33;09福建31；09天津28;08上海29；10天津；海南18；06京25;07重慶；08國(guó)Ⅰ；07國(guó)1；09Ⅱ30；08國(guó)Ⅱ；09四川28;08四川；10國(guó)1-30；國(guó)2-30；合成與推斷：10山東33；安徽26；福建31；京28；全新38聚碳酸酯；浙江28；09京25；09重慶28；08重慶28；

09國(guó)1卷30；08京25；10上海29；四川28；重慶28合成：廣東化09-25、26；08-25；07-27；江蘇化08-19；09-19（流程圖）；上?；?9-28、29；08-28；07-29；07山東33設(shè)計(jì)方案用反應(yīng)流程圖表示；10江蘇19流程圖2文字?jǐn)⑹?9海南化學(xué)14、17;07海南化15；08寧夏36；10廣東30；07京25;07國(guó)2卷29；07四川10上海28；3對(duì)數(shù)據(jù)信息的獲取與加工07廣東化學(xué)28；08廣東化學(xué)26；07江蘇化學(xué)18；10江蘇化學(xué)21B催化劑對(duì)甲苯硝化影響4有機(jī)實(shí)驗(yàn)(制備、分離、提純、檢驗(yàn))09江蘇化學(xué)21B

制備環(huán)己酮08江蘇化學(xué)21B

醇與氫鹵酸制備鹵代烴08上?；瘜W(xué)26B

醇催化氧化(似07西稱(chēng)一模)06國(guó)Ⅱ26制乙酸乙酯16第二部分近兩年北京高考有機(jī)試題特點(diǎn)

2011-bj-7官能團(tuán)性質(zhì)(醛基、酚羥基、碳碳雙鍵)、水解和縮合產(chǎn)物

2011-bj-9涉及烴類(lèi)CxHy燃燒方程式2011-bj-28信息I和A的核磁共振氫譜，可以確定A，BC為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到，可以確定C具有的官能團(tuán)不飽和度為6，特定反應(yīng)條件陌生信息陌生信息接受、吸收、整合信息的能力2010-bj-28接受、吸收、整合信息的能力特征反應(yīng)試劑陌生信息依據(jù)合成高分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析鏈節(jié)和單體縮聚反應(yīng)陌生信息接受、吸收、整合信息的能力特征反應(yīng)條件（1）A的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。（2）A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是

。（3）酯類(lèi)化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫(xiě)出其中一種含亞甲基（―CH2―）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（6）F與M合成高分子樹(shù)脂的化學(xué)方程式是

。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。本題通過(guò)框圖的形式，以有機(jī)合成為主線(xiàn)，推斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，屬于中學(xué)有機(jī)化學(xué)中的常見(jiàn)題型。主要考查了：常見(jiàn)官能團(tuán)（醛基、羥基、羧基）的名稱(chēng)和性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型（還原反應(yīng)、酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、酯水解反應(yīng)以及縮合聚合反應(yīng)）、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)（3個(gè)）、同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷及書(shū)寫(xiě)、合成有機(jī)高分子的方法—逆合成方法。（09北京25）（16分）丙烯可用于合成殺除根瘤線(xiàn)蟲(chóng)的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂：已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR‘+R”O(jiān)HRCOOR”+R'OH（R、R’、R”代表烴基）2009-bj-25【分析】試題立意：以重要的工業(yè)原料丙烯為反應(yīng)物，結(jié)合農(nóng)藥和樹(shù)脂的合成為背景，從“綠色化學(xué)”理念出發(fā)，選取了從原料到中間產(chǎn)物、目標(biāo)產(chǎn)物的合成以及副產(chǎn)物的分離和循環(huán)利用的生產(chǎn)流程為素材。試題圍繞合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)了有一定梯度的問(wèn)題，包括：官能團(tuán)的確定及其性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體的推斷、分子式的計(jì)算和分子結(jié)構(gòu)的確定、化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、實(shí)驗(yàn)操作等。主干知識(shí)覆蓋面大，所考內(nèi)容都是較為基本、較為典型的知識(shí)。突出考查獲取、加工和應(yīng)用信息的能力和分析、推理能力，以及自學(xué)能力。加大對(duì)思維的整體性、有序性、縝密性的考查力度。一、凸顯主干核心知識(shí)的考查1.運(yùn)用化學(xué)方法確定有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1）從已有官能團(tuán)特征反應(yīng)的試劑、條件、轉(zhuǎn)化確定結(jié)構(gòu)（2）新信息：

09-25ⅰ從碳碳雙鍵特征反應(yīng)的試劑和酯水解特征反應(yīng)的條件確定A、B、H、E結(jié)構(gòu)；從鹵代烴水解的轉(zhuǎn)化關(guān)系確定D結(jié)構(gòu)；2010-28ⅰ從醛基特征反應(yīng)的試劑銀氨溶液或信息1確定A的官能團(tuán)，結(jié)合扁桃酸的結(jié)構(gòu)逆推A的結(jié)構(gòu)；ⅱ由扁桃酸和B的結(jié)構(gòu)（設(shè)問(wèn)中獲取）及C的分子式正推C的結(jié)構(gòu)；ⅲ由高分子樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)逆推M、F的結(jié)構(gòu)；2011-28根據(jù)D的分子式，結(jié)合生成D的反應(yīng)條件，可確定D09-25兩次酯交換信息確定C、F和DAP單體結(jié)構(gòu).2010-28結(jié)合信息2正推E、N結(jié)構(gòu)2011-28由PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給信息II可確定其單體之一，由A和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題給信息I即可推出E、F近三年北京高考有機(jī)試題特點(diǎn)

一、凸顯主干核心知識(shí)的考查2.同分異構(gòu)、反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的性質(zhì)、名稱(chēng)3.化學(xué)實(shí)驗(yàn)注意：沒(méi)有涉及的內(nèi)容：2010年定量因素；物理方法確定有機(jī)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體：2011年順?lè)串悩?gòu)

2010年苯環(huán)上多個(gè)官能團(tuán)相對(duì)位置—單一變量思想—13種；

09年C5H8O2丁基4個(gè)異構(gòu)體,含兩個(gè)甲基的2個(gè)異構(gòu)體。反應(yīng)類(lèi)型：

09年取代、加成、氧化、酯水解、加成聚合—沒(méi)考DAP樹(shù)脂，只考其單體；

2010年還原反應(yīng)、酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、酯水解反應(yīng)以及縮合聚合反應(yīng)

2011年醛縮合、醇氧化、酯水解官能團(tuán)：09年碳碳雙鍵、氯原子、酯基、羥基、羧基；2010年醛基、羥基、羧基

2011年ɑ-H的醛與無(wú)ɑ-H的醛縮合09-25：有機(jī)物的分離、提純方法--蒸餾2010年：有機(jī)題中沒(méi)有涉及化學(xué)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題2011年：E能使Br2的CCl4溶液褪色

能力之一:接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力①能夠?qū)χ袑W(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)融會(huì)貫通，有正確復(fù)述、再現(xiàn)、辨認(rèn)的能力。②能夠通過(guò)對(duì)實(shí)際事物、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)物、模型、圖形、圖表的觀(guān)察，以及對(duì)自然界、社會(huì)、生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀(guān)察，獲取有關(guān)的信息，并進(jìn)行初步加工、吸收、有序存儲(chǔ)的能力。③能夠從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性?xún)?nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力。能力之二:分析和解決（解答）化學(xué)問(wèn)題的能力①能夠?qū)?shí)際問(wèn)題分解，通過(guò)運(yùn)用相關(guān)知識(shí)，采用分析和綜合、比較和論證、歸納和演繹等方法，解決簡(jiǎn)單化學(xué)問(wèn)題的能力。②能夠?qū)⒎治鰡?wèn)題的過(guò)程和結(jié)論，用正確的化學(xué)術(shù)語(yǔ)及文字、模型、圖形、圖表等表達(dá)，并做出解釋的能力。能力之三:化學(xué)實(shí)驗(yàn)與探究能力①了解并初步實(shí)踐化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究的一般過(guò)程，掌握化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本方法和技能。②在解決簡(jiǎn)單化學(xué)問(wèn)題的過(guò)程中，運(yùn)用科學(xué)的方法，初步了解化學(xué)變化規(guī)律，并對(duì)化學(xué)現(xiàn)象提出科學(xué)合理的解釋。二、突出考查獲取、應(yīng)用信息解決化學(xué)問(wèn)題的能力

2010-28 、2009-25有機(jī)合成的路線(xiàn)圖、新、舊信息能力之一、二是有機(jī)板塊能力考查的重點(diǎn)

三、融合化學(xué)學(xué)科思想的考查《2011年高考化學(xué)學(xué)科考試說(shuō)明》對(duì)化學(xué)思想方法的考試要求有以下的表述：

化學(xué)思想方法是化學(xué)知識(shí)在更高層次上的抽象和概括，它是反映化學(xué)學(xué)科規(guī)律和特點(diǎn)的哲學(xué)思想。

物質(zhì)變化是有條件的；物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)；化學(xué)與社會(huì)和諧發(fā)展；

分類(lèi)與比較；假說(shuō)、模型與實(shí)驗(yàn)；定性與定量；宏觀(guān)和微觀(guān)；量變與質(zhì)變；一般與特殊；分與合等對(duì)化學(xué)思想方法的考查必須與化學(xué)知識(shí)的考查結(jié)合進(jìn)行。三、融合化學(xué)學(xué)科思想的考查1．結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、分類(lèi)與比較、一般與特殊等思想

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2．有機(jī)合成中逆合成分析方法：

3．體現(xiàn)了研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法：

30決定—正推反映—逆推三、融合化學(xué)學(xué)科思想、方法的考查2010-8 分類(lèi)與比較、宏觀(guān)與微觀(guān)2010-28、2009-25物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)；分類(lèi)與比較；一般與特殊09-25正向思維和逆向思維：正逆推A結(jié)構(gòu)；加減、逆推B的碳原子數(shù)；直觀(guān)思維和邏輯思維：相似類(lèi)比、逆推C、F和DAP樹(shù)脂單體的結(jié)構(gòu)。2010-28逆合成分析法、相似思維確定各物質(zhì)結(jié)構(gòu)09-25由C的相對(duì)分子質(zhì)量M、分子式的計(jì)算入手，再整合信息，確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，體現(xiàn)了確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般步驟和方法的運(yùn)用過(guò)程。09北京高考考查“綠色化學(xué)”理念滲透綠色合成思想：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無(wú)公害性原子經(jīng)濟(jì)性概念：高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使反應(yīng)達(dá)到零排放。31三、融合化學(xué)學(xué)科思想的考查—

化學(xué)與社會(huì)和諧發(fā)展循環(huán)經(jīng)濟(jì)：

09-25E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹(shù)脂的制備，將甲醇與H（乙酸鈉）分離的操作方法為蒸餾。2010-28鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹(shù)脂均是目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物原料原料產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物四、突出新增知識(shí)

2010年是北京市實(shí)行新課程后的首次高考，試題在選材上凸顯了新教材的特點(diǎn)，高度關(guān)注新教材中新增加的知識(shí)點(diǎn)。2010-8：2-丁烯的順?lè)串悩?gòu)體、縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2010-28：有機(jī)合成中的逆合成分析法、縮聚反應(yīng)2011-

28：順?lè)串悩?gòu)、核磁共振氫譜選項(xiàng)各選項(xiàng)考查知識(shí)的結(jié)構(gòu)中含有酯基官能團(tuán)識(shí)別B.順―2―丁烯和反―２―丁烯的加氫產(chǎn)物不同同分異構(gòu)與烯烴性質(zhì)C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）單糖性質(zhì)D.油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物油脂和蛋白質(zhì)性質(zhì)及分類(lèi)2010-8試題啟示：（1）關(guān)注有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)中分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)的教學(xué)。（2）關(guān)注有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)性質(zhì)及反應(yīng)原理的教學(xué)。

營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的水解、縮聚反應(yīng)的原理五、有效整合三維目標(biāo)2010-8題：營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)（生活）2010-28：鎮(zhèn)痙藥物及高分子樹(shù)脂合成（健康、化工生產(chǎn)）2009-28：農(nóng)藥、樹(shù)脂（農(nóng)業(yè)、化工生產(chǎn)）-實(shí)際情境中應(yīng)用知識(shí)知識(shí)內(nèi)容的考查↓獲得知識(shí)的考查↓應(yīng)用知識(shí)的考查↑注重學(xué)生的參與度如何如何如何官能團(tuán)名稱(chēng)、符號(hào)的書(shū)寫(xiě)；有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型；化學(xué)式；有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；化學(xué)方程式。物質(zhì)性質(zhì)的宏觀(guān)表征與物質(zhì)結(jié)構(gòu)的微觀(guān)表征之間的聯(lián)系是化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式等符號(hào)表征。符號(hào)表征突出宏觀(guān)與微觀(guān)的雙重意義。宏觀(guān)●微觀(guān)●符號(hào)三重表征六、重視對(duì)規(guī)范表達(dá)能力的考查七、前后夾擊不給信息—思維容量增大；上下求索—設(shè)問(wèn)中有已知28.(17分)鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹(shù)脂（）的合成路線(xiàn)如下：已知：（1）A的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。（2）A在催化劑作用下可與H2

反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_________。（3）酯類(lèi)化合物C的分子式是C15H14O3

，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________。（5）扁桃酸（）由多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫(xiě)出其中一種含亞甲基

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。（6）F與M合成高分子樹(shù)脂的化學(xué)方程式是___________。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。第三部分復(fù)習(xí)建議1.抓有機(jī)化學(xué)中的核心問(wèn)題（1）核心知識(shí)的建構(gòu)：有機(jī)物--官能團(tuán)結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—轉(zhuǎn)化—應(yīng)用（合成、推斷、檢驗(yàn)、分離、提純等）反應(yīng)類(lèi)型（2）核心思路與方法的運(yùn)用：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法有機(jī)合成的方法解答有機(jī)試題的方法、思路研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的思路研究有機(jī)物性質(zhì)的思路（3）核心思想與能力---有意識(shí)運(yùn)用化學(xué)學(xué)科思想方法解決問(wèn)題，提升思維能力結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、分類(lèi)思想等實(shí)施策略一、核心知識(shí)結(jié)構(gòu)化內(nèi)容：研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的思路有機(jī)物-官能團(tuán)結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—轉(zhuǎn)化—應(yīng)用（合成、推斷、檢驗(yàn)、分離、提純等）反應(yīng)類(lèi)型策略：1、2、3相互轉(zhuǎn)化官能團(tuán)性質(zhì)條件反應(yīng)類(lèi)型結(jié)構(gòu)特征策略1多角度梳理、建構(gòu)核心知識(shí)體系突出性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用的整體性、聯(lián)系性一、核心知識(shí)結(jié)構(gòu)化不同專(zhuān)題、不同階段從不同角度梳理—實(shí)現(xiàn)有效地”配餐“—“知識(shí)與運(yùn)用”類(lèi)別通式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、名稱(chēng)反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)性質(zhì)（用化學(xué)方程式表示）特征反應(yīng)的現(xiàn)象烷烴甲烷烯烴乙烯炔烴乙炔苯苯的同系物

甲苯二甲苯鹵代烴溴乙烷醇乙醇酚

苯酚醛

乙醛羧酸

乙酸酯乙酸乙酯43列表小結(jié)1：有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)—核心角度1-最低起點(diǎn)-具體物質(zhì)化學(xué)方程式：默寫(xiě)、情景化應(yīng)用落實(shí)分子式類(lèi)別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)性質(zhì)（用化學(xué)方程式表示）特征反應(yīng)的現(xiàn)象葡萄糖蔗糖麥芽糖淀粉纖維素油脂氨基酸―――

――蛋白質(zhì)―――

―――――列表小結(jié)1：糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)（包括選修1第一章）化學(xué)方程式：默寫(xiě)、情景化應(yīng)用落實(shí)角度1-具體物質(zhì)基團(tuán)鍵的極性官能團(tuán)名稱(chēng)不飽和度性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、條件碳碳雙?。瑿≡C－碳碳三鍵C-HC-Br-Br溴原子C-O-OH羥基-CHO醛基-COOH羧基-COO-酯基羰基（酚）羥基列表小結(jié)1：有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)—核心角度1‘-基團(tuán)、官能團(tuán)化學(xué)方程式：默寫(xiě)、情景化應(yīng)用落實(shí)類(lèi)型概念涉及的主要有機(jī)物類(lèi)別取代反應(yīng)鹵代、硝化、水解、酯化加成反應(yīng)H2、X2、HX、H2O醛（H2）、油脂氫化（H2）消去反應(yīng)鹵代烴(條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱)醇（條件：濃硫酸、加熱）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：β-C上有氫原子氧化反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：α-C上有兩個(gè)或1個(gè)氫原子還原反應(yīng)與氫氣的加成反應(yīng)：如碳碳雙鍵、三鍵、醛、葡萄糖等列表小結(jié)2：有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型46角度2-類(lèi)型列表小結(jié)2：有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型（與選修1整合:合成高分子材料)加聚反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）縮聚反應(yīng)概念分子量小的化合物（單體）分子通過(guò)加成反應(yīng)相互結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如水、氨等分子）的反應(yīng)特點(diǎn)①產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子生成；②生成的高聚物由于n值不同，是混合物；加聚反應(yīng)的單體通常是含有C=C、C≡C鍵的化合物；結(jié)構(gòu)單元的式量與單體的式量（或式量和）相等生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子縮聚反應(yīng)所得的高聚物的結(jié)構(gòu)單元的式量比反應(yīng)單體的式量要小種類(lèi)乙烯型：含一個(gè)C=C的同種單體聚合，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物，聚合物中無(wú)雙鍵；結(jié)合型：含有雙鍵的不同單體聚合，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物，聚合物中無(wú)雙鍵；丁二烯型：含共軛雙鍵的單體，“破兩頭移中間”，聚合物中有新生成的雙鍵；酚醛縮聚聚酯的生成：通過(guò)酯化反應(yīng)，羥基與羧基的縮聚，生成酰氧鍵?！N分子縮聚，如α-羥基丙酸※不同種分子縮聚，如二元羧酸和二元醇③氨基酸縮聚：同種或不同種氨基酸中的氨基與羧基縮聚，生成酰胺鍵47角度2-類(lèi)型ROHRCOOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3練習(xí)：原型遷移列表對(duì)比：有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響48角度3-對(duì)比影響以羥基為核心的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化復(fù)習(xí)①②③④斷()鍵斷()鍵斷()鍵斷()鍵

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)C2H5OH烯鹵代烴醛酯葡萄糖酸取代消去氧化酯化反應(yīng)類(lèi)型與官能團(tuán)角度4-轉(zhuǎn)化

鹵代烴烷烯炔

醇醛酸酯乳酸單糖二糖多糖以乙醇為例，用箭頭表示各類(lèi)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變，并書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類(lèi)型自主建立官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖角度4-轉(zhuǎn)化（1）下列物質(zhì)含有的官能團(tuán)名稱(chēng)

。（2）下列物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

；（3）按要求書(shū)寫(xiě)下列物質(zhì)能反應(yīng)的化學(xué)方程式：?jiǎn)喂倌軋F(tuán)到多官能團(tuán)基礎(chǔ)練習(xí)—注意科學(xué)性角度5-多官能團(tuán)策略2

從研究物質(zhì)性質(zhì)的一般思路梳理性質(zhì)研究無(wú)機(jī)物的性質(zhì)研究有機(jī)物的性質(zhì)分類(lèi)思想—物質(zhì)分類(lèi)按性質(zhì)分類(lèi)---從類(lèi)別找無(wú)機(jī)物的通性按官能團(tuán)(結(jié)構(gòu))分類(lèi)---從官能團(tuán)找有機(jī)物的通性--反應(yīng)類(lèi)型(分類(lèi)思想)(兩個(gè)分類(lèi)一起抓、都要硬)元素化合價(jià)變化或得失氫、氧(實(shí)質(zhì)價(jià)態(tài)變化)價(jià)升高失電子--氧化反應(yīng)、還原性?xún)r(jià)降低得電子---還原反應(yīng)、氧化性得氧去氫—氧化反應(yīng)、還原性去氧得氫---還原反應(yīng)、氧化性特殊(一般與)特性有機(jī)分子中基團(tuán)之間的影響--特性，如苯與甲苯，酚、醇、羧酸等轉(zhuǎn)化—應(yīng)用制備、檢驗(yàn)、分離、提純、定量等合成、檢驗(yàn)、分離、提純、定量等（生命、醫(yī)藥、環(huán)保等）一個(gè)新反應(yīng)是否從類(lèi)別通性？?jī)r(jià)態(tài)氧還性？特性？一已有知識(shí)；結(jié)合新信息來(lái)書(shū)寫(xiě)？--新學(xué)習(xí)知識(shí)策略3針對(duì)問(wèn)題梳理

教師設(shè)計(jì)的問(wèn)題—根據(jù)考綱、重、難點(diǎn)等學(xué)生存在的問(wèn)題—學(xué)生最需要解決的問(wèn)題如：解有機(jī)題最核心的問(wèn)題—如何確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)？---見(jiàn)后案例如：有機(jī)物的物理性質(zhì)小結(jié)—另見(jiàn)ppt，并非重點(diǎn)，但是學(xué)生的弱點(diǎn)，引發(fā)問(wèn)題—有機(jī)物的分離提純失分。二、分層、分階段復(fù)習(xí)---一、二輪分層：學(xué)生程度分階段：一輪：核心基礎(chǔ)知識(shí)梳理與運(yùn)用

---小綜合與大綜合二輪：專(zhuān)題與題型（如逆推、信息題，結(jié)構(gòu)確定的再提升）基礎(chǔ)好的學(xué)生適當(dāng)注意板塊間的綜合：如酯化反應(yīng)與平衡、實(shí)驗(yàn)、定量等三、復(fù)習(xí)內(nèi)容專(zhuān)題化---將知識(shí)結(jié)構(gòu)功能化1有機(jī)物的一般研究步驟、方法2逆合成分析法3同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷方法4常用有機(jī)題的解題方法與策略小題大做，大題細(xì)作第四部分專(zhuān)題示例案例一單元整體復(fù)習(xí)設(shè)計(jì)北京35中高萍老師

專(zhuān)題1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

有機(jī)物粗品分離提純純凈有機(jī)物元素定性定量分析相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量化學(xué)或儀器分析官能團(tuán)種類(lèi)、位置碳鏈結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式結(jié)構(gòu)式⑸⑶⑶⑶⑴⑵⑹核心步驟無(wú)論試題的呈現(xiàn)方式和設(shè)問(wèn)方式如何變化最終都要落到結(jié)構(gòu)的確定上2009年北京28題有機(jī)結(jié)構(gòu)的確定問(wèn)題實(shí)驗(yàn)問(wèn)題專(zhuān)題1-1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題

—有機(jī)物的分離、提純冬青油（1）A溶于冬青油中，致使產(chǎn)品不純，工業(yè)上根據(jù)A微溶于水而其鈉鹽溶于水，不溶于冬青油的性質(zhì)，用

溶液與溶有A的冬青油混合，反應(yīng)后再

的方法提純，所用的主要玻璃儀器名稱(chēng)

，有關(guān)化學(xué)方程式為_(kāi)________。（2）從（1）中分離出的水層中，還可以回收A，有關(guān)的離子方程式是________?！救蝿?wù)1】NaHCO3分液方法原理儀器蒸餾重結(jié)晶熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、互溶液體、沸點(diǎn)差大(＞30℃)雜質(zhì)在某溶劑中的溶解度很小或較大，易除去；有機(jī)物在該溶劑中的溶解度受溫度影響較大（1）加沸石或碎瓷片防止爆沸（2）溫度計(jì)的水銀球在蒸餾燒瓶的支管口處,測(cè)定蒸汽溫度（3）冷凝水的進(jìn)出口位置與蒸汽的流向相反專(zhuān)題1-1有機(jī)物的分離、提純加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶尾接器錐形瓶溫度計(jì)6061蒸餾專(zhuān)題1-1有機(jī)物的分離、提純方法原理所用主要儀器萃取分液有機(jī)物在兩種互不相且密度不同的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中小結(jié)常見(jiàn)有機(jī)物的物理性質(zhì)：常溫狀態(tài)、水溶性、密度專(zhuān)題1-1有機(jī)物的分離、提純62有機(jī)物的物理性質(zhì)狀態(tài)n≤4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)密度比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液態(tài)苯酚溶解性有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R（烴基）；親水基團(tuán)：羥基，醛基，羧基能溶于水的：鈉鹽、低級(jí)醇、醛、羧酸、如苯酚鈉、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類(lèi)，硝基化合物微溶于水：苯酚苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶常見(jiàn)的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料沸點(diǎn)同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個(gè)數(shù)的增大）而升高同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙烷

飽和程度大、極性大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的、極性小的有機(jī)物，如脂肪>油分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇>甲醚2010上海10．下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是CA．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、環(huán)己烷D．甲酸、乙醛、乙2010天津3．下列鑒別方法可行的是CA．用氨水鑒別Al3+、Mg2+和Ag+

B．用Ba(NO3)2溶液鑒別Cl－、SO4

2-和CO3

2-

C．用核磁共振氫譜鑒別1－溴丙烷和2－溴丙烷D．用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO沒(méi)有有機(jī)分離提純題目，1卷主要是鑒別、生活、官能團(tuán)性質(zhì)題2010年化學(xué)實(shí)驗(yàn)Ⅰ卷67上?；?3-13．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是CA．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液分離提純68全國(guó)春02-13．下列操作中錯(cuò)誤的是A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和濃硫酸，使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振蕩、靜置分層后，除去水層C．除去CO2中的少量SO2；通過(guò)盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振蕩、靜置分層后，取出有機(jī)層再分離分離提純69江蘇化05-6下列除去雜質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方法正確的是DA．除去CO中少量O2：通過(guò)灼熱的Cu網(wǎng)后收集氣體B．除去K2CO3固體中少量NaHCO3：置于坩堝中加熱C．除去苯中溶有的少量苯酚：加入稍過(guò)量濃溴水反應(yīng)過(guò)濾D．除去FeCl3酸性溶液中少量的FeCl2：加入稍過(guò)量雙氧水后放置分離提純【任務(wù)2】請(qǐng)你根據(jù)下列信息確定冬青油的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。充分燃燒冬青油樣品30.4g，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成70.4gCO2和14.4gH2O。由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為152.0g。將該樣品分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)，其實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：①加入Br2/CCl4溶液，紅棕色溶液不褪色，加入碳酸氫鈉、銀氨溶液均沒(méi)有明顯變化；②加入FeCl3溶液顯紫色，在酸性條件下水解產(chǎn)生的芳香族化合物與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體；③核磁共振氫譜分析顯示該樣品含有6種類(lèi)型氫原子的吸收峰，其峰面積之比依次為1:2:2:2:2:3。（或紅外光譜顯示該樣品？）70專(zhuān)題1-2、確定有機(jī)結(jié)構(gòu)的一般流程

【問(wèn)題討論】通過(guò)冬青油結(jié)構(gòu)的確定，你認(rèn)為研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般步驟和方法是什么？用到了哪些相關(guān)的知識(shí)?71專(zhuān)題1-2、確定有機(jī)結(jié)構(gòu)的一般流程

分子式碳鏈結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)元素定性、定量分析--燃燒法、儀器分析等相對(duì)分子質(zhì)量--相對(duì)(標(biāo)準(zhǔn))密度、質(zhì)譜、M=m/n等

化學(xué)分析-官能團(tuán)的特征反應(yīng):試劑、現(xiàn)象、條件類(lèi)型等-已有知識(shí)新信息（反應(yīng)、結(jié)構(gòu)、組成、數(shù)據(jù)等）

物理(光譜)分析—核磁、紅外等（科研與試題及其解題思路--三找、兩找）紅外光譜--化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息核磁共振氫譜---等效氫原子信息特征反應(yīng)的試劑判斷依據(jù)（框圖試劑、文字?jǐn)⑹霈F(xiàn)象）官能團(tuán)反應(yīng)類(lèi)型物質(zhì)類(lèi)別Br2/CCl4溶液銀氨溶液新制氫氧化銅溶液碳酸氫鈉溶液濃溴水FeCl3溶液鈉酸性高錳酸鉀溶液（紫色）酸性重鉻酸鉀溶液（黃色）官能團(tuán)的化學(xué)推斷方法小結(jié)宏觀(guān)分類(lèi)觀(guān)

宏觀(guān)宏觀(guān)微觀(guān)與符號(hào)73特征反應(yīng)的條件官能團(tuán)反應(yīng)類(lèi)型物質(zhì)類(lèi)別濃硫酸、加熱-OH醇羥基消去醇等-OH與-COOH酯化醇、酚、羧酸等NaOH/醇溶液-X消去鹵代烴等NaOH/H2O溶液-X、水解鹵代烴等-COO-酯、油脂等酸溶液、加熱-COO-水解酯、油脂等-------二糖、多糖X2(光照)-C-H(碳-氫鍵)不是官能團(tuán)取代烷、烴基等官能團(tuán)的化學(xué)推斷方法小結(jié)宏觀(guān)微觀(guān)與符號(hào)宏觀(guān)分類(lèi)觀(guān)

H2/Ni,加熱-C=C、-C≡C-、-CHO、-CO-加成還原烯、炔、醛、酮、葡萄糖等74一般步驟（1）分離、提純--獲得純凈有機(jī)物↓（2）元素定性定量分析--確定實(shí)驗(yàn)式↓（3）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量--確定分子式↓（4）波譜分析------確定結(jié)構(gòu)式一般方法（1）蒸餾、重結(jié)晶、萃取等↓（2）燃燒法、儀器分析法等↓（3）質(zhì)譜法、相對(duì)或標(biāo)準(zhǔn)密度法等↓（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定①紅外光譜：確定化學(xué)鍵與官能團(tuán)②核磁共振譜：確定氫原子的種類(lèi)與數(shù)目③化學(xué)方法：官能團(tuán)的種類(lèi)、位置專(zhuān)題1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

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2010海南18-Ⅱ.

A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為

；（2）A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為

；（3）由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是

、

；（4）由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別是

、

；（5）F存在于枙子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（6）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有

個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1﹕1的是

（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。1框圖—分子式進(jìn)入，特征反應(yīng)(化學(xué)方法)引路→確定結(jié)構(gòu)←核磁共振氫譜(物理方法)

【任務(wù)3】

由煤干餾得到的產(chǎn)物苯酚合成冬青油和解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林,用合成路線(xiàn)流程圖表示,并寫(xiě)出各步的化學(xué)方程式.冬青油阿斯匹林已知：CO2、加熱加壓生活將生活與健康內(nèi)容作為素材整合77

專(zhuān)題2、有機(jī)合成------逆合成分析法

逆合成分析法運(yùn)用逆向思維、直觀(guān)思維和邏輯思維相結(jié)合的方式解決問(wèn)題，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類(lèi)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用。

觀(guān)察目標(biāo)化合物的分子結(jié)構(gòu)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推原料分子,并設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)對(duì)不同的合成路線(xiàn)進(jìn)行優(yōu)選目標(biāo)化合物的分子的碳骨架特征，官能團(tuán)種類(lèi)與數(shù)目目標(biāo)化合物的分子的碳骨架構(gòu)建、官能團(tuán)的引入以綠色合成思想為指導(dǎo)逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)的一般程序示意圖目標(biāo)化合物中間體-原料2基礎(chǔ)原料中間體-原料1逆合成分析法示意圖北師大教材P10278原子經(jīng)濟(jì)性概念高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使反應(yīng)達(dá)到零排放。綠色合成思想有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)；原料的綠色化；試劑與催化劑的無(wú)公害化；791.科學(xué)家將藥物連接在高分子載體上,可制得緩釋長(zhǎng)效藥劑.一種解熱鎮(zhèn)痛緩釋長(zhǎng)效藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:有機(jī)合成練習(xí)—加聚生活--科學(xué)視野已知：R-CH2-COOH

以乙烯、2-甲基丙酸為原料（其它原料自選）合成該載體,用合成流程圖表示，并寫(xiě)出各步的化學(xué)方程式。加聚802.以對(duì)二甲苯、乙烯、食鹽和水為原料,合成滌綸樹(shù)脂用合成流程圖表示,并寫(xiě)出各步的化學(xué)方程式有機(jī)合成練習(xí)—縮聚縮聚—聚酯、聚酰氨酯813.Nomex纖維()是一種新型阻燃性纖維。它可由間二甲苯和間苯二胺()

合成,用合成流程圖表示,并寫(xiě)出各步的化學(xué)方程式

.HOHHHO4、2010安徽26氨基酸縮聚5、酚醛樹(shù)脂題增加有機(jī)合成練習(xí)—縮聚（2010年山東）運(yùn)用逆合成分析法利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線(xiàn)如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是__，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是__。（2）寫(xiě)出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式___。（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)，鑒別I和J的試劑為_(kāi)__。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫(xiě)出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___逆合成逆推切入【任務(wù)3】1分別寫(xiě)出冬青油（或阿司匹林）在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（注意:同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連接兩個(gè)-OH基)2、符合下列條件分子式為C11H14O3的同分異構(gòu)體共有12種，寫(xiě)出任意一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。

①與苯環(huán)直接相連的基團(tuán)只有-COOR、-OH

②屬于冬青油的同系物84冬青油-R123-R為-C4H9設(shè)計(jì)意圖：1運(yùn)用翻轉(zhuǎn)與插入的方法有序書(shū)寫(xiě)苯環(huán)上的位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（-OH醇和酚、

-COOH、-CHO、-COO-等）；2運(yùn)用“加減”方法獲得“殘基”C4H9-(丁基),通過(guò)練習(xí)丁基異構(gòu)解決碳鏈異構(gòu)問(wèn)題.同時(shí)復(fù)習(xí)同系物的概念.（一）概念（二）分類(lèi)：（三）書(shū)寫(xiě)、判斷方法碳鏈、位置、官能團(tuán)、三定：先定類(lèi)別異構(gòu)、再定碳鏈異構(gòu)、最后定位置異構(gòu)1.步驟：2.原則：對(duì)稱(chēng)性、有序性、互補(bǔ)性微觀(guān)表征和符號(hào)表征

專(zhuān)題3、同分異構(gòu)體—書(shū)寫(xiě)判斷方法

3、同分異構(gòu)體的題型（1）識(shí)別不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體（08-Ⅰ-8）（2）給出或判斷出分子式，判斷同分異構(gòu)體的種類(lèi)（09年海南化學(xué)18.3選考）、（09年寧夏理綜8）（08海南選做19）

（07寧夏7）（06-II-13）

2010全新8、10北京8.順?lè)串悩?gòu)、10江蘇卷9–物理方法確定同分異構(gòu)種類(lèi)（3）給出或判斷出分子式，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體-Ⅱ卷重點(diǎn)練好：C4H8O2、C5H10O2、C8H8OX、C9H10OX

（x=1、2、3）等含有－COO－、－COOH、－OH、－CHO等官能團(tuán)的類(lèi)別、位置、碳鏈異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)從實(shí)際情境中剝離出問(wèn)題實(shí)質(zhì)—設(shè)計(jì)為問(wèn)題突破難點(diǎn)--再放回到綜合情境中去。---同分異構(gòu)體鏈接word4.方法：（1）烴基異構(gòu)：丙基（2）、丁基（4）、戊基（8）異構(gòu)體（3）基團(tuán)翻轉(zhuǎn)、插入方法：－COO－基團(tuán)（2）加加減減（殘基）方法將－COO－基團(tuán)進(jìn)行“翻轉(zhuǎn)”或“插入”，正確書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。凡是書(shū)寫(xiě)、判斷有酯的結(jié)構(gòu)基團(tuán)的同分異構(gòu)體要想到“翻轉(zhuǎn)、插入”方法。10全新8．分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種2010北京8.下列說(shuō)法正確的是A.

的結(jié)構(gòu)中含有酯基B.順―2―丁烯和反―２―丁烯的加氫產(chǎn)物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物----順?lè)串悩?gòu)（2010江蘇卷）9．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是A．可用酸性溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaHCO3溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有2種大題同分異構(gòu)體鏈接word----物理方法確定異構(gòu)（09年海南化學(xué)18.3選考）分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構(gòu)）：

A．7種 B．8種 C．9種 D．10種（09年寧夏理綜8）3—甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）

A．3種 B．4種 C．5種 D．6種09年新課程高考同分異構(gòu)體烴基異構(gòu)：甲酸丁酯4種（丁基4種異構(gòu)）、乙酸丙酯2種（丙基2種異構(gòu)）、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種（丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu)）共9種。90（08海南19選考）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有：

A．3種

B．4種C．5種D．6種（07寧夏7）根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3 B．4 C．5 D．6（07海南5必考）下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是CABCD08-07年新課程高考同分異構(gòu)體丁基異構(gòu)專(zhuān)題4、解有機(jī)題的方法與策略解題方法思維策略題型特征(舉例見(jiàn)§2)逆推逆向思維原因（反應(yīng)物）←結(jié)果（產(chǎn)物）加減數(shù)學(xué)思維（守恒思想）分子式（部分分子式）的變化相似類(lèi)比思維新信息的給予翻轉(zhuǎn)插入符號(hào)思維同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷程序性知識(shí)化策略性知識(shí)化10全國(guó)2卷13三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲2005年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下：下列化合物中，經(jīng)過(guò)烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成的是1221122121121221’22ABC

D一卷有機(jī)題給新信息--相似思維信息獲取專(zhuān)題—相似思維方法“相似”---重點(diǎn)中的難點(diǎn)2010廣東30最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類(lèi)型的反應(yīng)

。A．取代反應(yīng)B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)（2）寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。2010浙江28（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含五元環(huán)）：①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。③化合物E有多種同分異構(gòu)體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。成環(huán)—確定苯環(huán)上取代基的位置相似思維2010浙江28相似思維從不同角度用好每一道題：相似思維方法、正逆推、成環(huán)、（1）A、B、D

（2）

（3）2010浙江28答案2007重慶（16分）有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如題28圖所示，已知：A的碳鏈無(wú)支鏈，且1molA能與4molAg(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。提示：（1）A中所含官能團(tuán)是

。（2）B、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）E→C

；E→F（只寫(xiě)①條件下的反應(yīng)）

。（4）F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。逆推專(zhuān)題2010山東33；10全國(guó)1-30（1）醛基或－CHO

（2）

（4）07重慶答案：

2010京28鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹(shù)脂的合成路線(xiàn)如下：已知：“相似”、’逆推”、”加減”官能團(tuán)變化逆推、相似、加減綜合運(yùn)用2010-28北京高考題1特征反應(yīng)條件依據(jù)合成高分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析鏈節(jié)和單體逆推單體

逆推

原料F、M相似聯(lián)想5縮聚產(chǎn)物陌生信息--接受、吸收、整合信息的能力—相似模仿新增已知陌生信息FM+(n-1)H2OnH+H++羥甲基苯酚

2逆推A3C(C15H14O3)→B含苯環(huán)4正推D、E上下求索官能團(tuán)的改變（1）A的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。（2）A在催化劑作用下可與H2

反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是

。（3）酯類(lèi)化合物C的分子式是C15H14O3

，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫(xiě)出其中一種含亞甲基(-CH2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（6）F與M合成高分子樹(shù)脂的化學(xué)方程式是

。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫(xiě)出其中一種含亞甲基(-CH2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：C2H3+1O3-OOCH-OH→-CH2殘基苯環(huán)上有三個(gè)取代基：C2H3+2O3-OOCH-OH→-CH3殘基123“單一變量”思想有序確定同分異構(gòu)體數(shù)目413212341221OHOOCH

CH3OHOOCH

CH3OHOOCH

CH3“加減”方法確定殘基（1）醛基（2）加成反應(yīng)審題(四看）：通讀整個(gè)題目，信息與設(shè)問(wèn)并存。

1分子式:求不飽和度—預(yù)測(cè)官能團(tuán)

2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：觀(guān)察官能團(tuán)種類(lèi)、位置、碳鏈—從分類(lèi)想性質(zhì)

3框圖:找特征反應(yīng)試劑、條件、新信息標(biāo)志；分子式、結(jié)構(gòu)式的變化---想轉(zhuǎn)化

4文字：可以轉(zhuǎn)化為框圖解題：整體進(jìn)入-記錄局部-界定、拆解問(wèn)題-上下求索

-緊貼信息答題（四會(huì)）

：分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、中文字（名稱(chēng)、數(shù)字、序號(hào)、文字答題）解題物質(zhì)性質(zhì)的宏觀(guān)表征與物質(zhì)結(jié)構(gòu)的微觀(guān)表征之間的聯(lián)系是化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式等符號(hào)表征。符號(hào)表征突出宏觀(guān)與微觀(guān)的雙重意義。設(shè)問(wèn)梯度問(wèn)題界定信息特征解題關(guān)鍵相關(guān)知識(shí)1分子式計(jì)算數(shù)據(jù)信息：M質(zhì)譜、%、燃燒產(chǎn)物等見(jiàn)附件1分子式的有關(guān)計(jì)算。見(jiàn)附件12官能團(tuán)名稱(chēng)確定官能團(tuán)化學(xué)方法：特征反應(yīng)、條件、試劑、現(xiàn)象明確官能團(tuán)特征反應(yīng)C-C\C=C\C≡C\OH\CHO\COOH\COO\酚OH的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化3反應(yīng)類(lèi)型4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)、碳鏈化學(xué)方法：反應(yīng)--條件、試劑、現(xiàn)象；結(jié)構(gòu)--碳鏈、同分異構(gòu)數(shù)據(jù)分子式等新信息物理方法：紅外光譜核磁共振氫譜1分子式→2官能團(tuán)碳鏈特征→3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式→4方程式→5合成路線(xiàn)5化學(xué)方程式確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式7同分異構(gòu)體種類(lèi)8新信息方程式用信息定結(jié)構(gòu)9設(shè)計(jì)或完成有機(jī)合成路線(xiàn)定結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化10計(jì)算很少2006年全1薩羅定量問(wèn)題數(shù)據(jù)信息找守恒找關(guān)系物質(zhì)的量鑒別鑒定有機(jī)物穿插實(shí)驗(yàn)定官能團(tuán)化學(xué)、物理方法找差異性找特性CHO\COOH\OH\COO\酚OH\C=C\C≡C分離提純有機(jī)物穿插實(shí)驗(yàn)定物質(zhì)已知或信息物質(zhì)明確物性結(jié)晶分液蒸餾物理性質(zhì)定結(jié)構(gòu)定轉(zhuǎn)化定官能團(tuán)定官能團(tuán)前定量后定量定物質(zhì)案例二有機(jī)綜合推斷題的解題思路

北京41中梁珊老師環(huán)節(jié)1：引入環(huán)節(jié)2：形成解有機(jī)綜合推斷題的一般思路和方法

環(huán)節(jié)3：課堂小結(jié)教學(xué)環(huán)節(jié)流程圖教學(xué)過(guò)程環(huán)節(jié)1：引入教學(xué)過(guò)程（課前檢測(cè)）

08-25．菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香精，是化合物甲與苯氧乙酸

(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

(3)苯氧乙酸有多種酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫(xiě)出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。

發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(4)已知：

菠蘿酯的合成路線(xiàn)如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）

。a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是

。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是

。診斷錯(cuò)因:1.信息的搜集、加工和整合方面2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)3.化學(xué)用語(yǔ)的規(guī)范書(shū)寫(xiě)信息結(jié)論信息加工、整合對(duì)照表分子式官能團(tuán)教學(xué)過(guò)程環(huán)節(jié)2：形成解有機(jī)綜合推斷題的一般思路和方法

（課前檢測(cè)）

08-25．菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香精，是化合物甲與苯氧乙酸

(1)甲一定含