有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)

有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)有機化學(xué)知識的特點知識內(nèi)容紛繁瑣碎，種類多，反應(yīng)雜內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”知識梳理：六部分

第一部分有機基本概念

第二部分有機反應(yīng)的基本類型

第三部分有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

第四部分有機物之間的轉(zhuǎn)化和衍生關(guān)系

第五部分生產(chǎn)和生活中的有機物

第六部分知識規(guī)律的總結(jié)歸納第一部分有機基本概念多對比，多辨析，多小結(jié)，多舉例，真正理解概念的內(nèi)涵，并注意其外延和變化基本概念——有機物定義：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等）尿素：CO(NH2)2

碳酸：CO(OH)2

史實：維勒用無機物合成了有機物——尿素

△

NH4CNO=====CO(NH2)2基本概念——有機物結(jié)構(gòu)特點：碳原子有四個價電子，和碳原子或其他的原子形四個共價鍵；可能為單、雙或三鍵，可能成鏈或成環(huán)；相同的分子式可能存在多種結(jié)構(gòu)

——有機物種類繁多的原因基本概念——有機物性質(zhì)特點：多為分子晶體，多為非電解質(zhì)，多為弱極性或非極性分子（同中存異）①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）②耐熱性（CCl4可以作為電器著火的滅火劑）③電離性（導(dǎo)電塑料已經(jīng)在工業(yè)上廣泛應(yīng)用)④化學(xué)反應(yīng)：復(fù)雜、緩慢、副反應(yīng)多(原因)基本概念——有機物（MCE00-5）用于制造隱形飛機的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如圖，該物質(zhì)屬于DA．無機物

B．烴

C．高分子化合物

D．有機物

基本概念——同系物判斷依據(jù)①結(jié)構(gòu)相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對分子質(zhì)量相差14n舉例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互為同系物基本概念——同系物性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點逐漸升高（分子晶體的熔沸點規(guī)律）基本概念——同分異構(gòu)體定義基本概念——同分異構(gòu)體種類碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3官能團異構(gòu)基本概念——同分異構(gòu)體官能團異構(gòu)的種類（重視常見）①CnH2n（n≥3），單烯烴與環(huán)烷烴②CnH2n-2（n≥3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物與多烯④CnH2n+2O（n≥2），飽和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），飽和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖基本概念——同分異構(gòu)體書寫順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法：主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊排列由鄰到間基本概念——同分異構(gòu)體判斷等效轉(zhuǎn)換法若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，則m+n=y等效氫原子法（等效氫原種類=一鹵代物種類）①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的③處于中心對稱位置上的氫原子是等效的基本概念——烷烴命名習(xí)慣命名法：正、異、新系統(tǒng)命名法：選主鏈，要最長，做母體，稱某烷定支鏈，看兩端，離端近，支號先寫名稱，支在前，支鏈異，簡在前，支鏈同，要合并數(shù)字間，逗號隔，數(shù)字文字間，短線連，烷烴寫在最后面基本概念——原子共平面問題幾種基本結(jié)構(gòu)模型空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面三角6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形12個原子共平面基本概念——原子共平面問題復(fù)雜分子實際上是由這幾個基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是“所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能”共平面?；靖拍睢倌軋F涵義：官能團決定有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和類別，具有同種官能團的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團的化合物應(yīng)同時具有各個官能團的性質(zhì)（高考?？级嘣⒍喙倌軋F化合物）常見官能團（名稱）：鹵原子（-X）、羥基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、碳碳雙鍵（-C=C-）、碳碳三鍵（—C≡C—）基本概念比較——基、根、官能團基根官能團特性電中性，不能單獨穩(wěn)定存在顯電性，能獨立存在決定有機物的化學(xué)性質(zhì)實例氯原子（Cl-）羥基（—OH）甲基（CH3）氯離子Cl-氫氧根OH-氯原子Cl—羥基—OH關(guān)系官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基CH3-不是官能團基本概念比較——“五式”、“二?！狈肿邮剑河伞胺肿印睒?gòu)成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式：并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式：有機方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式最簡式：用于計算和比較各元素含量，原子和離子晶體的化學(xué)式常用最簡式表達電子式：判斷化合物各原子最外層是否達到8e比例模型和球棍模型體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu)基本概念比較——四同基本概念比較——芳香族、芳香烴、苯的同系物將下列物質(zhì)分類：①苯酚②硝基苯③溴苯④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘基本概念比較——三餾

蒸餾水、石油的分餾、煤的干餾

基本概念——一些需要強調(diào)的知識油脂不是高分子，油脂屬于酯甘油不屬于油脂，是丙三醇（和水互溶）硝化甘油不是硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，是酯化反應(yīng)產(chǎn)物酚醛樹脂不是酯硝酸纖維不是纖維素，是酯蛋白質(zhì)和纖維素不是同分異構(gòu)體乙醚中有4個碳人造纖維與合成纖維不等同，黏膠纖維屬于前者，“六大綸”屬于后者羊毛屬于纖維蛋白基本概念——一些需要強調(diào)的知識石炭酸不屬于有機酸，屬于酚類糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素氟氯代烷本身無毒，但會在高空破壞臭氧層碳碳雙鍵和三鍵是官能團，苯環(huán)、甲基不是己烷和己烯常溫為液態(tài)，加溴水都會有分層現(xiàn)象，后者褪色一般使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，而使高錳酸鉀褪色屬于氧化反應(yīng)碳氫化合物引起的溫室效應(yīng)比CO2厲害一般含硝基較多的物質(zhì)有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉（纖維素三硝酸酯）第二部分有機反應(yīng)基本類型

——官能團化學(xué)的橫向復(fù)習(xí)有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)主要包括八大基本類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，有機反應(yīng)類型——取代反應(yīng)原理：“有進有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水有機反應(yīng)類型——取代反應(yīng)有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物HNO3硝化反應(yīng)*苯的同系物H2SO4磺化反應(yīng)*醇

醇脫水反應(yīng)*醇HX取代反應(yīng)酸

醇

酯化反應(yīng)酯

酸溶液或堿溶液

水解反應(yīng)鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)

有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)原理：“有進無出”

包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)原理：“無進有出”

包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)說明：消去反應(yīng)的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：—OH或—X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱有機反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)原理：有機物得氧或去氫

包括：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息有機反應(yīng)類型——還原反應(yīng)原理：有機物得氫或去氧

包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng)

有機反應(yīng)類型——加聚反應(yīng)類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）有機反應(yīng)類型——加聚反應(yīng)說明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法有機反應(yīng)類型——縮聚反應(yīng)類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基）乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機反應(yīng)類型——縮聚反應(yīng)說明縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展乙二酸和乙二醇酯化有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）有機反應(yīng)類型——知識歸納反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：如乙醇在濃硫酸140℃和170℃的反應(yīng)溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)催化劑不同，反應(yīng)不同：如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)有機反應(yīng)類型——知識歸納書寫有機化學(xué)反應(yīng)的注意事項寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的H2O；鹵代反應(yīng)生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng)專用名詞不能出錯如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”，“水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”有機反應(yīng)類型——知識歸納

反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓

乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng)

水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化劑

苯的溴代

只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解

反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)有機反應(yīng)類型——知識歸納有機反應(yīng)類型——知識歸納

反應(yīng)條件反應(yīng)類型液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機物的加成反應(yīng)第三部分有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

——官能團化學(xué)的縱向復(fù)習(xí)烴、烴的衍生物、糖類、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)（見word文檔）結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——各類有機物的性質(zhì)高分子化合物天然高分子：纖維素（棉花、羊毛、木材）、淀粉、蛋白質(zhì)、天然橡膠合成高分子塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛樹脂合成纖維：丙綸、氯綸、腈綸、維綸、滌綸、錦綸合成橡膠：氯丁橡膠、丁苯橡膠結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——各類有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——各類有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——各類有機物的性質(zhì)

纖維的分類結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——各類有機物的性質(zhì)橡膠的分類結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——官能團的性質(zhì)官能團的特征反應(yīng)官能團的性質(zhì)總結(jié)化學(xué)性質(zhì)與官能團反應(yīng)現(xiàn)象總結(jié)官能團的推斷由反應(yīng)條件確定官能團由反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團

（見word文檔）結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較苯、甲苯、苯酚比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反應(yīng)不被高錳酸鉀酸性溶液氧化可被高錳酸鉀酸性溶液氧化常溫下在空氣中就能被氧化，呈粉紅色溴代反應(yīng)反應(yīng)條件液溴催化劑液溴催化劑濃溴水無催化劑產(chǎn)物一溴苯*鄰、間、對三種一溴苯2，4，6—三溴苯酚結(jié)論酚羥基活化了苯環(huán)，使其鄰對位上的氫原子變得活潑，易被取代。甲基也活化了苯環(huán)的鄰對位，如硝化反應(yīng)時，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了2，4，6—三硝基甲苯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較烴的羥基衍生物比較逐漸增強

逐漸增強結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較烴的羰基衍生物比較

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些比較烴類物質(zhì)比較

甲烷CH4

乙烯C2H4

乙炔C2H2苯C6H6結(jié)構(gòu)特點全部單鍵

C=CC≡C大π鍵共性(1)固態(tài)均為分子晶體,以范德華力結(jié)合,熔、沸點較低，不溶于水(2)易燃:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反應(yīng)氧化氧化不反應(yīng)溴水不反應(yīng)加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反應(yīng)燃燒基本無黑煙有黑煙有強烈黑煙有強烈黑煙典型反應(yīng)取代加成和加聚加成和加聚取代、加成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機反應(yīng)斷鍵機理幾種基本類型

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機反應(yīng)斷鍵機理幾種基本類型

逐漸增強

逐漸增強

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機反應(yīng)斷鍵機理幾種基本類型

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——有機反應(yīng)斷鍵機理逐漸增強

逐漸增強

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——基團間的相互影響

烴基對官能團的影響

R-OH呈中性

呈酸性（苯環(huán)對－OH的影響）結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——基團間的相互影響

官能團對烴基的影響CH3—CH3難以去氫，CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（－OH對乙基的影響）不和溴水反應(yīng)，和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（－OH對苯環(huán)的影響）

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——基團間的相互影響

官能團對官能團的影響

中的－OH受影響，使得－COOH的氫較易電離，顯酸性結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——基團間的相互影響

烴基對烴基的影響

①－CH3受苯環(huán)的影響，能被酸性KMnO4溶液氧化②苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些總結(jié)歸納

水解的檢驗淀粉、纖維素、二糖水解常在無機酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗水解產(chǎn)物，必須要加入NaOH中和酸，再加入銀氨溶液或Cu(OH)2淀粉水解程度的檢驗檢驗是否進行了水解用銀鏡反應(yīng)或Cu(OH)2檢驗是否水解完全用碘水檢驗是否部分水解兩者都用結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——一些總結(jié)歸納

有機物分子中的原子個數(shù)比C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。C︰H=l︰2，可能為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]第四部分

有機物之間的衍生和轉(zhuǎn)化關(guān)系有機物的衍生轉(zhuǎn)化——官能團之間的互換和轉(zhuǎn)化

一般有以下幾種：

相互取代關(guān)系，如鹵代烴與醇，實質(zhì)是鹵原子和羥基之間的相互取代氧化還原關(guān)系：醇與醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化消去加成關(guān)系：如乙醇和乙烯結(jié)合重組關(guān)系；如醇和羧酸之間的酯化以及酯的水解有機物的衍生轉(zhuǎn)化——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系

有機物的衍生轉(zhuǎn)化——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系

有機物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）有機物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）有機物的衍生轉(zhuǎn)化——官能團的引入方法引入官能團

有關(guān)反應(yīng)

羥基-OH

烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解

鹵素原子（－X）

烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，*醇與HX取代

碳碳雙鍵C=C

某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫（半加成）

醛基-CHO

伯醇(－CH2OH)氧化,*烯氧化，*炔水化，糖類水解

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，*苯的同系物被KMnO4氧化

酯基-COO-

酯化反應(yīng)

第五部分

生產(chǎn)和生活中常見的有機物常見有機物——俗名、成分、用途俗稱成分主要用途或說明氯仿三氯甲烷有機溶劑電石氣乙炔氧炔焰焊接或切割金屬梯恩梯（TNT）2，4，6—三硝基甲苯烈性炸藥酒精乙醇飲料、燃料木精甲醇燃料甘油丙三醇護膚，制備硝化甘油硝化甘油三硝酸甘油酯烈性炸藥石炭酸苯酚殺菌、消毒電木酚醛樹脂絕緣材料常見有機物——俗名、成分、用途俗稱成分主要用途或說明蟻醛甲醛制酚醛樹脂蟻酸甲酸螞蟻或蜂類分泌，有腐蝕性醋酸乙酸重要化工用品草酸乙二酸存在于很多蔬菜*水楊酸鄰羥基苯甲酸

硬脂酸C17H35COOH高級脂肪酸軟脂酸C15H31COOH高級脂肪酸油酸C17H31COOH高級脂肪酸乳酸2—羥基丙酸酸奶中常見有機物——俗名、成分、用途俗稱成分主要用途或說明銀氨溶液氫氧化二氨合銀的水溶液弱氧化劑，檢驗醛基斐林試劑氫氧化銅堿性懸濁液同上硝酸纖維纖維素硝酸酯制備火棉、膠棉醋酸纖維纖維素乙酸酯電影膠片甘氨酸氨基乙酸氨基酸丙氨酸氨基丙酸氨基酸谷氨酸

氨基酸常見有機物——來自生產(chǎn)和生活物質(zhì)主要成分主要用途沼氣、坑氣、天然氣甲烷燃料液化氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等燃料汽油辛烷燃料石油(環(huán))烷烴、芳香烴重要能源煤碳重要能源氟利昂氟氯代烷制冷劑，破壞臭氧層福爾馬林35%_40%的甲醛水溶液稀釋后浸制生物標(biāo)本工業(yè)酒精含乙醇96%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）工業(yè)用無水酒精含乙醇>99.5%(同上)特殊領(lǐng)域醫(yī)用酒精含乙醇75%（體積分?jǐn)?shù)）消毒常見有機物——來自生產(chǎn)和生活物質(zhì)主要成分主要用途食醋含乙酸3%-5%調(diào)味味精谷氨酸鈉鮮味劑紅糖、白糖、冰糖蔗糖（糖含量依次增大）甜味食品糖膏麥芽糖甜味食品油植物油脂(油酸甘油酯)食用脂肪動物油脂(硬脂酸甘油酯)提供能量肥皂硬脂酸鈉洗滌藥皂含少量苯酚的肥皂洗滌合成洗滌劑烷基磺酸鈉洗滌蠶絲、羊毛蛋白質(zhì)紡織用品人造棉、人造絲黏膠纖維紡織常見有機物——來自生產(chǎn)和生活物質(zhì)主要成分主要用途火棉含氮量高的硝酸纖維制備無煙火藥膠棉含氮量低的硝酸纖維制備賽璐珞和油漆衛(wèi)生球萘易升華，已禁用天然橡膠聚異戊二烯化工材料三大合成材料塑料、合成橡膠、合成纖維化工材料有機玻璃聚甲基丙烯酸甲酯飛機的玻璃，光學(xué)儀器塑料王聚四氟乙烯耐腐蝕、耐高低溫制品人造纖維黏膠纖維紡織合成纖維六大綸（滌錦腈丙維氯綸）紡織化學(xué)纖維合成纖維和人造纖維紡織常見有機物——來自生產(chǎn)和生活“可燃冰”天然氣和液化氣比較乙烯有芳香氣味的低級酯和水果多硝基化合物一般可作炸藥，如梯恩梯（TNT）、硝化甘油、硝酸纖維等常見有機物——來自生產(chǎn)和生活石油及其分餾產(chǎn)品的主要用途乙二醇可以作為內(nèi)燃機的抗凍劑室內(nèi)裝修污染物：甲醛、苯系列、氨氣、放射性氡、總揮發(fā)性有機物（TVOC）乙醇和甲醇屬于一類新的可再生能源，未來可代替汽油用作車用燃料常見有機物——來自生產(chǎn)和生活判斷司機酒后駕車原理：氧化乙醇成乙醛

3CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=====Cr2（SO4）3+3CH3CHO+6H2O

紅藍綠色常見有機物——來自生產(chǎn)和生活油脂是熱能最高的營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖的用途（制鏡、糖尿病檢測、營養(yǎng)）味精亞硝酸鈉（食品添加劑）煮米飯過程——淀粉的糊化啤酒和白酒的度數(shù)釀酒中乙醇的形成過程常見有機物——來自生產(chǎn)和生活纖維素對人體的作用菠菜和豆腐鑒別毛織物和棉織物生活中蛋白質(zhì)常見有機物——來自生產(chǎn)和生活新科技革命的三大支柱常見塑料合成橡膠合成纖維（六大綸）“白色污染”含磷洗滌劑和“赤潮”或“水華”玻璃鋼隱形眼鏡（聚甲基丙烯酸羥乙酯）常見有機物——來自生產(chǎn)和生活04年北京春季6、在食品加工或餐飲業(yè)中使用量特別要注意嚴(yán)加控制的物質(zhì)是

A．氯化鈉 B．谷氨酸鈉（味精）C．碳酸氫鈉 D．亞硝酸鈉7常見有機物——來自生產(chǎn)和生活04年北京春季7、“可燃冰”又稱“天然氣水合物”，它是在海底的高壓、低溫條件下形成的，外觀象冰。1體積“可燃冰”可貯載100—200體積的天然氣。下面關(guān)于“可燃冰”的敘述不正確的是

A．“可燃冰”有可能成為人類未來的重要能源

B．“可燃冰”是一種比較潔凈的能源

C．“可燃冰”提供了水可能變成油的例證

D．“可燃冰”的主要可燃成份是甲烷常見有機物——來自生產(chǎn)和生活05年北京春季7．某校學(xué)生用化學(xué)知識解決生活中的問題，下列家庭小實驗不合理的是A用食醋除去暖水瓶中的薄層水垢B用米湯檢驗含碘鹽中的碘酸鉀（KIO3）C用食用堿（Na2CO3)溶液洗滌餐具上的油污D用灼燒并聞氣味的方法區(qū)別純棉織物和純毛織物第六部分知識規(guī)律總結(jié)知識規(guī)律——原子成鍵規(guī)律碳原子（ⅣA族），形成4個價鍵氫原子和鹵素原子（ⅠA族、ⅦA族），形成1個價鍵氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2個價鍵氮原子（VA族），形成3個價鍵（—NO2中的氮除外）知識規(guī)律——原子成鍵規(guī)律例：某期刊物封面上有如下一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（A）

A．鹵代羧酸B．酯C．羧酸D．醇鈉知識規(guī)律——物理性質(zhì)規(guī)律狀態(tài)n≤4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)密度比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液態(tài)苯酚知識規(guī)律——物理性質(zhì)規(guī)律溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物中的憎水基團：-R（烴基）；親水基團：羥基，醛基，羧基能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶常見的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料：尿不濕知識規(guī)律——物理性質(zhì)規(guī)律沸點同系物比較：沸點隨著分子量的增加(即C原子個數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低衍生物的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙烷

飽和程度大、極性大的有機物沸點高于飽和程度小的、極性小的有機物，如脂肪>油分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇>乙醚知識規(guī)律——物理性質(zhì)規(guī)律有毒物質(zhì)與生活有關(guān)的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室裝修產(chǎn)生的甲醛氣體知識規(guī)律——有機反應(yīng)中的定量關(guān)系烴和氯氣的取代反應(yīng)，被取代的H原子和被消耗的Cl2分子之間的數(shù)值關(guān)系不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反應(yīng)中，C=C、C≡C鍵與無機物分子的個數(shù)比關(guān)系含-OH的有機物與Na的反應(yīng)中，-OH與H2分子的個數(shù)比關(guān)系（推測醇的元數(shù)）-CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量比關(guān)系。醇被氧化成醛的反應(yīng)中，被氧化的-OH和消耗的O2的個數(shù)比關(guān)系酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)系。含—COOH的物質(zhì)與NaOH反應(yīng)，—COOH與NaOH的個數(shù)比關(guān)系（推測酸的元數(shù)）知識規(guī)律——烴類含碳（或含氫）量規(guī)律

四類烴烷烴CnH2n+2，n值越大，C%越大單烯烴CnH2n，n值越大，C%不變?nèi)矡NCnH2n-2，n值越大，C%越小苯及其同系物CnH2n-6,n值越大,C%越小結(jié)論四類烴中：甲烷的含氫量最大（25%），C2H2含碳量最?。?5%）單烯烴含氫量（14.3%）和含碳量（85.7%）為定值乙炔或苯含氫量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）含碳量比較：烷烴<烯烴<炔烴知識規(guī)律——燃燒規(guī)律完全燃燒通式注意：若氧氣不足，燃燒不充分，除了生成CO2和H2O外，還可能生成CO知識規(guī)律——燃燒規(guī)律同T、P下，氣態(tài)烴完全燃燒體積變化規(guī)律若燃燒后生成液態(tài)水（低于100℃）規(guī)律：燃燒后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。知識規(guī)律——燃燒規(guī)律同T、P下，氣態(tài)烴完全燃燒體積變化規(guī)律若燃燒后生成氣態(tài)水（高于100℃）規(guī)律：知識規(guī)律——燃燒規(guī)律

燃燒后生成氣態(tài)水的規(guī)律（高于100℃）若燃燒后氣體體積減小，則y<4，即為C2H2若燃燒后氣體的體積不變,則y=4，常見的烴有CH4、C2H4、C3H4若為兩種混合烴，且燃燒后氣體的體積不變，則氫原子的平均數(shù)為4，若是按一定比例混合的，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4若是按任意比例混合的，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4知識規(guī)律——燃燒規(guī)律05年北京高考29（3）120℃、101kPa下，amL由CO、CH4組成的混合氣體在bmLO2中完全燃燒后，恢復(fù)到原溫度和壓強。①若混合氣體與O2恰好完全反應(yīng)，產(chǎn)生bmLCO2，則混合氣體中CH4的體積分?jǐn)?shù)為

（保留2倍小數(shù)）。②若燃燒后氣體體積縮小了a/4mL，則a與b關(guān)系的數(shù)學(xué)表示式是

。

答案：①0.33②b≥5a/4

知識規(guī)律——燃燒規(guī)律燃燒耗氧規(guī)律有機物完全燃燒時，C、H的耗氧關(guān)系為：

C——O2——CO2

4H——O2——2H2Om：12g32g

44g

4g

32g

36gn：1mol1mol

1mol

4mol1mol

2mol知識規(guī)律——燃燒規(guī)律燃燒耗氧規(guī)律等n的烴（CxHy）完全燃燒，耗氧量取決于（X+Y/4）的值，此值越大，耗氧越多等m的烴（CxHy）完全燃燒時，耗氧量取決于含氫量，將烴（CxHy）轉(zhuǎn)化為CHy/x的形式，y/x值越大，含氫越多，耗氧越多等質(zhì)量烴耗氧量比較：烷烴>烯烴>炔烴。等物質(zhì)的量的有機物CxHyOz完全燃燒時，耗氧量取決于（X+Y/4—Z/2）的值，此值越大，耗氧越多分子組成中相差若干個“CO2”或“H2O”的物質(zhì)，其耗氧量相等。如等物質(zhì)的量的C2H4與C2H5OH完全燃燒時耗氧量相同知識規(guī)律——燃燒規(guī)律由燃燒產(chǎn)物推測有機物若燃燒產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=1：1，則有機物中碳氫原子的個數(shù)比為1：2，可能為單烯烴CnH2n，醛或酮CnH2nO，羧酸或酯CnH2nO2若燃燒產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=1：2，則有機物中碳氫原子的個數(shù)比為1：4，可能為甲烷（CH4）、甲醇（CH4O）若燃燒產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=2：1，則有機物中碳氫原子的個數(shù)比為1：1，可能為乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、苯乙烯（C8H8）、苯酚（C6H6O）、乙二酸（C2H2O4）知識規(guī)律——最簡式相同的有機物最簡式相同的有機物，所含各元素的原子個數(shù)比相同，各元素所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同常見有：CH：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯）CH2：所有的單烯烴CH2O：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6C2H4O：CH3CHO、C4H8O2的羧酸和酯C6H10O5：淀粉、纖維素知識規(guī)律——最簡式相同的有機物規(guī)律最簡式相同的有機物無論以任何比例混合，各元素所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變最簡式相同的有機物無論以任何比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2和H2O的量也一定知識規(guī)律——相對原子質(zhì)量相同的有機物烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛的相對分子質(zhì)量相等，如C2H6和HCHO飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等，如乙酸和丙醇常見式量相同的有機物和無機物式量為28的有：C2H4，N2，CO式量為30的有：C2H6,NO,HCHO式量為44