有機(jī)顏料的定義分類中間體合成方法_第1頁
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有機(jī)顏料的定義分類中間體合成方法1第一頁,共四十三頁,2022年,8月28日有機(jī)顏料的特征顏料VS染料:應(yīng)用性能不同Dyes&Pigments以高度分散微粒狀態(tài)使被著色物質(zhì)著色的有機(jī)化合物顏料本身顏色=在底物上的顏色不溶于水、不溶于有機(jī)溶劑耐曬、耐候、耐熱、耐酸堿、耐有機(jī)溶劑2第二頁,共四十三頁,2022年,8月28日有機(jī)顏料的分類色譜:黃、橙、紅、紫、棕、藍(lán)、綠等。功能:普通顏料、高性能顏料、變色顏料、珠光顏料、熒光顏料等。使用性能:涂料專用、油墨專用、塑料專用、橡膠專用、日用品專用等。分子結(jié)構(gòu):偶氮類、非偶氮類(雜環(huán))3第三頁,共四十三頁,2022年,8月28日有機(jī)顏料發(fā)展的3個(gè)階段從無到有高性能有機(jī)顏料的問世改進(jìn)生產(chǎn)工藝且應(yīng)用多元化普通性能有機(jī)顏料:偶氮類、酞菁類4第四頁,共四十三頁,2022年,8月28日高性能有機(jī)顏料具有很高的使用牢固度結(jié)構(gòu)上大多為多環(huán)類或稠環(huán)類化合物9類5第五頁,共四十三頁,2022年,8月28日苯并咪唑酮類偶氮縮合類喹吖啶酮類蒽醌類苝類異吲哚酮和異吲哚啉類吡咯并吡咯二酮改性酞菁類二噁嗪類6第六頁,共四十三頁,2022年,8月28日合成顏料的基本反應(yīng)偶氮顏料:重氮化、偶合重氮化:芳香族伯胺與亞硝酸作用生成重氮鹽的反應(yīng)。偶合:芳香族重氮鹽與芳香胺、酚類或含活潑亞甲基的化合物作用,生成偶氮化合物的反應(yīng)。親電取代反應(yīng)7第七頁,共四十三頁,2022年,8月28日8第八頁,共四十三頁,2022年,8月28日喹吖啶酮類顏料中間體具有優(yōu)良的耐光、耐氣候、耐熱、耐溶劑、耐遷移性能橙紅、紫色,色光鮮艷、著色力高用于油漆、油墨、塑料低毒1935年研制成功、1958年提出成熟而實(shí)用的制備方法,1960s’成為重要品種9第九頁,共四十三頁,2022年,8月28日二溴對(duì)苯二甲酸法P311-312閉環(huán)催化劑:硼酸、聚磷酸、硫酸、苯甲酰氯、三氯化鋁瑞士Sondoz公司對(duì)苯二酚、對(duì)苯二醌方法312BASF公司Kolbe-SchmittReaction10第十頁,共四十三頁,2022年,8月28日雙乙烯酮法312-313瑞士Lonza(隆薩)公司丁二酸酯或丁二?;《狨ィ―MSS)法313Dupont公司開發(fā)11第十一頁,共四十三頁,2022年,8月28日1,4-吡咯并吡咯二酮顏料314DPP系顏料1983年Ciba研制成功1986年DPP顏料問世交叉共軛型發(fā)色基團(tuán)Mp>350oC,耐高溫12第十二頁,共四十三頁,2022年,8月28日1974年Farnum發(fā)現(xiàn):13第十三頁,共四十三頁,2022年,8月28日C.I.顏料紅255:R3=R4=H,黃光紅C.I.顏料紅254:R3=H,R4=Cl,紅C.I.顏料紅264:R3=H,R4=Ph,藍(lán)光紅14第十四頁,共四十三頁,2022年,8月28日15第十五頁,共四十三頁,2022年,8月28日苯腈中間體的合成16第十六頁,共四十三頁,2022年,8月28日苝系顏料中間體315-31617第十七頁,共四十三頁,2022年,8月28日酞菁顏料中間體31718個(gè)π電子M=Cu、Fe、Co、Ni、Mg、Zn、Ca、Al。。。Cu酞菁:8種晶型苯酐-尿素法、鄰苯二腈法18第十八頁,共四十三頁,2022年,8月28日鄰苯二腈的合成工藝19第十九頁,共四十三頁,2022年,8月28日芳香磺酸及羧酸衍生物中間體3182B酸

4B酸318紅色顏料中用量最大的重氮組分中間體CLT酸(C酸)319用于紅色顏料甲苯法、鄰氯甲苯法、間甲苯胺法、對(duì)甲苯磺酰氯法2-羥基-3-萘甲酸(2,3-酸)319溶劑法、無溶劑法20第二十頁,共四十三頁,2022年,8月28日8.4功能性色素用于光、熱、電、激光、生物、醫(yī)藥等特殊領(lǐng)域、具有特定功能的色素。功能染料從現(xiàn)有染料和顏料中挖掘其潛在的功能。參照現(xiàn)有的數(shù)以千計(jì)的有機(jī)色素的骨架進(jìn)行結(jié)構(gòu)上的改造,以開發(fā)出其新功能。21第二十一頁,共四十三頁,2022年,8月28日有機(jī)電致發(fā)光材料有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)(OLED)的特點(diǎn):采用有機(jī)物,材料選擇范圍寬,可實(shí)現(xiàn)從藍(lán)光到紅光的任何顏色的顯示;驅(qū)動(dòng)電壓低,只需3-10V的直流電壓;發(fā)光亮度和發(fā)光效率高;全固化的主動(dòng)發(fā)光;視角寬,響應(yīng)速度快(微秒量級(jí));制備過程簡(jiǎn)單,費(fèi)用低;超薄,重量輕;可做在柔性襯底上,器件可彎曲、折疊??蓱?yīng)用于室內(nèi)照明、各種顯示屏、坦克和飛機(jī)等現(xiàn)代化武器中的顯示終端等22第二十二頁,共四十三頁,2022年,8月28日有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)(OLED)需要高質(zhì)量的發(fā)光材料、性質(zhì)優(yōu)良的輔助材料。空穴傳輸材料電子傳輸材料發(fā)光體材料23第二十三頁,共四十三頁,2022年,8月28日空穴傳輸材料三芳基胺24第二十四頁,共四十三頁,2022年,8月28日電子傳輸材料苝類、噻吡喃硫酮類結(jié)構(gòu)見教材25第二十五頁,共四十三頁,2022年,8月28日26第二十六頁,共四十三頁,2022年,8月28日發(fā)光體材料香豆素-6:柯達(dá)首次用于綠光領(lǐng)域的客分子Tb(acac)3:綠光27第二十七頁,共四十三頁,2022年,8月28日光盤用色素可錄式(CD-R)光盤菁染料(綠盤)、酞菁染料(金盤)、醌類稠環(huán)芳香化合物28第二十八頁,共四十三頁,2022年,8月28日菁染料:分子內(nèi)部含有多個(gè)次甲基(也稱為甲川基)組成的共軛鏈,共扼鏈兩端或中間連有雜環(huán)、芳環(huán)化合物、環(huán)烯化合物等與共軛鏈組成一個(gè)大的π共軛體系,分子內(nèi)部的氫可被一定數(shù)目的各類取代基取代。29第二十九頁,共四十三頁,2022年,8月28日30第三十頁,共四十三頁,2022年,8月28日31第三十一頁,共四十三頁,2022年,8月28日32第三十二頁,共四十三頁,2022年,8月28日醫(yī)療診斷用色素33第三十三頁,共四十三頁,2022年,8月28日目前用于DNA序列的熒光染料主要是咕噸類和菁類化合物,熒光多為黃、綠、紅色,熒光量子產(chǎn)串較高。咕噸類染料:熒光素和若丹明類活性基團(tuán)如COOH、NCS用于與DNA分子片斷結(jié)合34第三十四頁,共四十三頁,2022年,8月28日化學(xué)發(fā)光色素由化學(xué)反應(yīng)而發(fā)光。大多數(shù)是在氧化反應(yīng)過程中發(fā)生能量轉(zhuǎn)換所引起的。特點(diǎn):常溫發(fā)光,化學(xué)發(fā)光器件可以做成任意形狀,體積小、重量輕、成本低,無需外界能源。用途:水下或其他各種場(chǎng)合。35第三十五頁,共四十三頁,2022年,8月28日草酸酯衍生物熒光化合物36第三十六頁,共四十三頁,2022年,8月28日光致變色色素光致變色現(xiàn)象(photochromism):化合物在受光照射后,其吸收光譜發(fā)生改變的可逆過程。具有光致變色性質(zhì)的物質(zhì)稱為光致變色材料或光致變色色素。用途:太陽眼鏡片、服裝、玩具、防偽油墨等37第三十七頁,共四十三頁,2022年,8月28日光致變色色素38第三十八頁,共四十三頁,2022年,8月28日39第三十九頁,共四十三頁,2022年,8月28日熱致發(fā)光色素?zé)嶂伦兩F(xiàn)象:某些物質(zhì)能在特定溫度下由于結(jié)構(gòu)的變化而發(fā)生可逆性的顏色變化。具有熱致變色性質(zhì)的物質(zhì)單一的化合物或由多種組分組

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