高三化學二輪復習?？碱}型提升訓練-有機化學推斷選做大題

第=page11頁，共=sectionpages11頁第=page22頁，共=sectionpages22頁高三化學二輪復習?？碱}型提升訓練——有機化學推斷選做大題【化學—選修5：有機化學基礎】丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制備二元醇符合綠色化學要求。利用1，2?丙二醇可制得乳酸〔CH3CH(OH)COOH〕，乳酸與上述反應中的某一產物B可以反應，轉換關系如下。已知A的碳原子數(shù)與乳酸相同，E(1)反應①的反應類型是

，A中所含官能團名稱是

。(2)B在一定條件下反應生成分子式為C2H4(3)F具有良好的光學性能和親水性可作為隱形眼鏡的材料，寫出由D制備F的化學方程式

。(4)寫出1，2?丙二醇制備乳酸的合成路線

。(5)物質C?(C8H10O4)存在含有苯環(huán)的同分異構體，已知：①一個C原子上連兩個羥基不穩(wěn)定；②苯環(huán)上含有4個取代基；③分子中含有兩個–CA是一種重要的化工原料，C、F的分子式都為C2H4O，F(xiàn)是沒有不飽和鍵的環(huán)狀有機物，G的分子式為C2己知：同一碳原子上連接2個或2個以上—OH是不穩(wěn)定結構。請回答：(1)有機物C中含有的官能團名稱是_________________。(2)有機物E的結構簡式______________。(3)F→G的化學方程式是_______________。(4)下列說法正確的是____________。A.有機物D能使石蕊溶液變紅B.用新制堿性氫氧化銅懸濁液無法區(qū)分有機物B、C、D的水溶液C.等物質的量的A和B分別完全燃燒消耗氧氣的量相等D.可用飽和碳酸鈉溶液除去有機物E中混有的少量B、D功能高分子材料(M)在生產、生活中有廣泛用途，M的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.同溫同壓下，A的蒸氣密度與H2的密度之比為29︰1(R1、R2請回答下列問題：(1)G的化學名稱為________。(2)C中官能團的名稱為________。D的順式結構簡式為________。(3)A→B的反應類型為________。F分子中最多有________個原子共平面。(4)E+I→M的反應類型為________；其反應的化學方程式為________。(5)同時滿足下列條件的H的同分異構體有________種。①苯環(huán)上連有—N②能與NaHCO(6)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無機試劑任選)，設計制備聚乳酸()的合成路線：________。[化學——選修5：有機化學基礎]聚對苯二甲酸乙二酯(J)具有良好的力學性能，其薄膜的伸位強度是聚乙烯薄膜的9倍。它的合成路線如下：已知：①②酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)③A的產量標志一個國家石油化工發(fā)展水平。(1)B的名稱是________，C的分子式是________。(2)D的分子式是C6H6O4，直鏈結構，分子的核磁共振氫譜峰有3(3)第④步反應類型是________，第⑤步反應類型是________。(4)第⑥步反應的化學方程式是________。(5)符合下列條件的G的同分異構體有________種。①苯環(huán)上只有2個取代基

②含有一種官能團，能與NaHCO其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比值是2︰2︰1的有機物的結構簡式是________。(6)利用題述信息，由2?甲基?1，3?丁二烯和乙烯為原料合成苯甲酸的流程示意圖：________(需要的無機試劑任選)?！净瘜W——選修5：有機化學基礎】唑啉草酯H是用于麥田的具有新穎結構的苯基吡唑啉除草劑。一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_________。

(2)B的結構簡式為________

。(3)G→H的反應類型為

______

，下列關于G、H的說法正確的是_____(填選項字母)。A.的的分子式為C10H10BrC.二者均含有3種含氧官能團

D.二者各1mol時，最多消耗H2(4)寫出D→E的化學反應方程式：________(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體Ⅰ的結構有

_______

種(不考慮立體異構)，寫出一種核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結構簡式：

①苯環(huán)上連有2個相同的叔丁基[?C(CH3)3]

③1molⅠ能與2molNaHCO(6)結合題給信息，寫出以2?甲基?1?丙烯和為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線：___________。有機物F(C11H12O請回答：(1)A中官能團的名稱是________，上述③④⑤⑥中屬于取代反應的是________。(2)C物質的名稱是________________，反應③的條件是________________________。(3)B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫出此過程的化學方程式：_________________________________________。(4)反應⑥的化學方程式為_____________________________________________________。(5)A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是________。a.新制的Cu(OH)2b.溴水c.酸性KMnO4溶液(6)G是E的同系物且相對分子質量比E大28。G有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6:1:2:2:1的結構簡式為________________。①能與Na2CO3利用乙醛生產PTT(聚酯)和化合物M的某種合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)A中官能團名稱為______。

(2)B生成C的反應類型為______。

(3)C的結構簡式為______，D化學名稱是______。

(4)由D生成PTT的化學方程式為______。

(5)芳香化合物W是M的同分異構體，它的溶液滴入FeCl3溶液顯紫色，W共有______種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為______。

(6)參照上述合成路線，以乙醇和1，3?丁二烯為原料(無機試劑任選)，設計制備合成路線。在合成赤霉酸的時候需要用到一種螺環(huán)?烯酮(H)，利用對苯二酚作為主要原料的合成流程如下：(1)D的含氧官能團為

和

(填官能團的名稱)。(2)化合物B合成C時還可能生成一種副產物，該副產物的結構簡式為

。(3)化合物G的分子式為CH22O(4)寫出一種滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式__

。I.是萘()的衍生物；II.分子有4種不同化學環(huán)境的氫；Ⅲ.能與金屬鈉反應放出H2(5)寫出以為原料制備化合物B的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：【化學--選修5：有機化學基礎】某抗結腸炎藥物的有效成分的合成路線如下所示(部分試劑和反應條件已略去)：請回答下列問題：(1)C的結構簡式是____________。(2)①的反應條件是____________；②的反應類型是________。(3)下列對抗結腸炎藥物的有效成分可能具有的性質推測正確的是________(填字母)。a.水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大b.能發(fā)生消去反應c.能發(fā)生加聚反應d.既有酸性又有堿性(4)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為___________________________________________。(5)符合下列條件的E的同分異構體有________種。寫出其中核磁共振氫譜中有四組峰的結構簡式：________________。a.與E具有相同的官能團且官能團不在同一側鏈上b.水解產物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(6)連有烷基的苯環(huán)上再引入一個取代基時，常取代烷基鄰、對位上的氫原子，而連有羧基的苯環(huán)上再引入一個取代基時，常取代羧基間位上的氫原子。據(jù)此設計出以A為原料合成的路線(仿照題中抗結腸炎藥物的有效成分的合成路線進行答題)。[化學——選修5：有機化學基礎]鹽酸卡布特羅是一種苯乙胺類治療支氣管擴張藥物，其中間體的合成路線如圖：已知：①②③C的化學式為C15H13根據(jù)以上信息回答下列問題。(1)D中含氧官能團的名稱：________。(2)指出反應類型：反應②________，反應⑥________。(3)反應①的化學方程式：________。(4)符合下列條件的同分異構體有________種，其中不能與濃溴水發(fā)生苯環(huán)取代的異構體的結構簡式為________。①與A屬于同系物②1H的核磁共振譜圖只有③分子中碳原子數(shù)目等于10(5)與NH3類似，羥基上的活潑氫也能和R—N=C=O發(fā)生類似⑤的化學反應，寫出HOCH2C(6)試利用上述合成路線的相關信息，由甲苯、ClCH2CH(無機試劑任用)，完成下列流程圖。(合成路線表示方式為：)【化學一選修5：有機化學基礎】反?2?己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：(1)B中官能團名稱___________________B分子中共面原子數(shù)目最多為__________。(2)寫出檢驗D中官能團的步驟以及對應的化學反應方程式：_______________________________；

。(3)寫出E在Cu做催化劑條件下的化學方程式________________________________________。(4)寫出符合下列條件D的同分異構體的結構簡式：①可以發(fā)生加成反應②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子__________________。(5)已知：

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成CH3CH=CHCOOH寫出合成路線(用結構簡式表示有機物)，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)[化學——有機化學基礎]工業(yè)上合成H(α?萜品醇)的路線之一如圖所示：已知：Ⅰ．Ⅱ.D中含有甲基請回答下列問題：(1)E中所含官能團的名稱是________。(2)A的核磁共振氫譜有________個吸收峰，B→C的反應類型為________。(3)B在一定條件下可聚合成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為________。(4)寫出反應C→D的化學方程式：________。(5)滿足下列條件的E的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4︰1︰1的結構簡式為________。①分子中含六元環(huán)

②1mol該同分異構體發(fā)生銀鏡反應能生成4mol銀(6)根據(jù)以上信息，參照上述合成路線，以甲苯為原料，設計制備的合成路線。[化學——選修5：有機化學基礎]2015年，我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素而榮獲諾貝爾獎。青蒿琥酯是治療瘧疾的首選藥，由植物黃花蒿葉中提取的青蒿素經兩步反應可合成青蒿琥酯。其路線如圖：已知：請回答下列問題。

(1)青蒿素的分子式為________，下列有關青蒿素的敘述正確的是

(填選項標號)。a.青蒿素是芳香族含氧衍生物

b.青蒿素具有強氧化性，可消毒殺菌c.青蒿素屬于酚類、酯類衍生物

d.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH(2)反應①中，NaBH4的作用是

A.氧化劑

B.還原劑

C.催化劑

D.溶劑(3)青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應類型有。

a.酯化反應

b.水解反應

c.還原反應d.加聚反應(4)人工合成青蒿素的關鍵技術是以天然香草醛為原料，一種天然香草醛的結構簡式為：，其合成路線如下：

則上述物質的結構簡式A為_____________，B為_______________。步驟①③的作用是_________________。(5)寫出以乙烯和苯甲醛為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖。(無機試劑任用，路線流程圖示例如下：

答案和解析1.【答案】(1)消去反應

碳碳雙鍵、羧基(2)(3)(4)(5)11

【解析】【分析】本題考查了有機合成，以丙二醇為載體，以信息和有機合成流程圖的形式對有機化學進行了考查，題目難度較大，明確合成原理及常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題側重考查學生的閱讀分析、遷移應用及創(chuàng)造能力?！窘獯稹咳樗崤c上述反應中的某一產物B可以反應，則B分子中含有羥基；A能夠與B在濃硫酸作用下反應生成C、D，則A中一定含有羧基，故反應①為乳酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成A：CH2=CHCOOH；結合A、C的分子組成可知，B一定含有兩個羥基、兩個C，則B為HO?CH2CH2?OH；C為CH2=CHCOOH與2分子乙二醇發(fā)生酯化反應生成的，則C的結構簡式為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2；A與1分子HO?CH2CH2?OH發(fā)生酯化反應生成D，則D故答案為：消去反應；碳碳雙鍵、羧基；

(2)B為HO?CH2CH2?OH，B在一定條件下反應生成分子式為C2H4O的有機物，該物質不能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜中只有一個峰，說明其分子中含有1個環(huán)狀結構，該物質為乙二醇發(fā)生分之內脫水生成的，其結構簡式為：，故答案為：；

(3)F為，具有良好的光學性能和親水性可作為隱形眼鏡的材料，由D制備F的化學方程式為：，

故答案為：；

(4)先將1，2?丙二醇催化氧化生成，然后在催化劑存在條件下用氫氣還原可以得到乳酸，該合成流程為：，

故答案為：；

(5)C的結構簡式為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，其分子中含有4個雙鍵，所以其不飽和度為4；②苯環(huán)上含有4個取代基，苯環(huán)的不飽和度為4，說明其它結構為飽和結構；③分子中含有兩個?CH2OH，①一個C原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，則滿足條件的有機物分子中含有1個苯環(huán)、2個酚羥基、2個?CH2OH；當兩個酚羥基相鄰時，將兩個?CH2OH添加到苯環(huán)上，有4種添法，則有4種結構；當兩個酚羥基在間位時，將兩個?CH2OH

2.【答案】(1)醛基(2)C(3)(4)ACD

【解析】【分析】本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生的分析能力，注意以A為突破口結合題給信息進行推斷，熟悉常見有機物結構簡式、官能團及其性質關系，題目難度不大?！窘獯稹?1)C為CH3CHO，含有的官能團為醛基，故答案為：醛基；

(2)由以上分析可知E為CH3COOCH2CH3，故答案為：CH3COOCH2CH3；

(3)F為，在一定條件下與水反應生成乙二醇，方程式為，故答案為：；

(4)A.D為CH3COOH，具有酸性，能使石蕊溶液變紅，故A正確；

B.乙醇與堿性氫氧化銅懸濁液不反應，乙酸可與氫氧化銅發(fā)生中和反應，乙醛與氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應，可鑒別，故B錯誤；

3.【答案】(1)對硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或對甲基硝基苯)(2)羥基、羧基

(3)加成反應

13(4)酯化反應(或取代反應)(5)10(6)

【解析】【分析】本題考查有機物的推斷和合成，難度不大，根據(jù)信息推斷物質以及掌握物質間轉化關系是解答關鍵。【解答】同溫同壓下，A的蒸氣密度與H2的密度之比為29︰1，則A的摩爾質量為58g/mol，由M的結構簡式，可知E為聚2?丁烯酸，I為對硝基苯甲醇，D為CH3CH=CHCOOH，C發(fā)生醇的消去反應生成D，C為CH3CH2CH(OH)COOH，由信息II，知B為CH3CH2CH(OH)CN，A為CH(1)由以上分析可知G為對硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或對甲基硝基苯)，故答案為：對硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或對甲基硝基苯)；(2)C為CH3CH2CH(OH)COOH，官能團為羥基、羧基，D為(3)A→B為雙鍵的加成反應，F(xiàn)為甲苯，苯環(huán)中的原子在同一平面上，甲基上最多有1個H與苯環(huán)在同一平面，最多有13原子共平面，故答案為：加成反應；13；(4)E+I→M為酯化反應(或取代反應)，化學方程式為，故答案為：酯化反應(或取代反應)；；(5)H為對一氯甲基硝基苯，與H含有相同官能團，苯環(huán)上含有三個取代基，為?Cl、?CH3、?NO2，即苯環(huán)上連有三個不同取代基，其同分異構體有(6)以乙醇為原料制備聚乳酸的合成路線為：，故答案為：。

4.【答案】(1)1，2?二氯乙烷

C2(2)HOOC?CH=CH?CH=CH?COOH(3)加成反應

消去反應(4)(5)12

(6)

【解析】【分析】本題綜合考查有機物的結構和性質，難度中等，結合題目所給信息推斷各物質是解答關鍵?！窘獯稹緼的產量標志一個國家石油化工發(fā)展水平，則A是乙烯，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應生成B為CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl發(fā)生水解反應生成HOCH2CH2OH，由結合信息②可知G為，D的分子式是C6H6O4，直鏈結構，分子的核磁共振氫譜峰有3(1)由以上分析可知B為CH2ClCH2Cl，其名稱為1，2?二氯乙烷，C為HOCH2C(2)由以上分析可知D的結構簡式是HOOC?CH=CH?CH=CH?COOH，故答案為：HOOC?CH=CH?CH=CH?COOH；(3)由以上分析可知第④步反應類型是加成反應，第⑤步反應類型是消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；(4)第⑥步反應的化學方程式是，故答案為：；(5)G為，其同分異構體滿足：①苯環(huán)上只有2個取代基，則有鄰、間、對3種結構，②含有一種官能團，能與NaHCO3反應，則含有?COOH，兩個取代基可分別為：?CH2COOH、?CH2COOH；?COOH、?CH2CH2COOH；?COOH、?CH(CH3)COOH；(6)由2?甲基?1，3?丁二烯和乙烯為原料合成苯甲酸的流程圖為，故答案為：。

5.【答案】(1)對甲基苯胺(或對氨基甲苯)

(2)

(3)取代反應BC(4)

(5)11

(或或或)(6)

【解析】【分析】本題綜合考察有機化學合成，難度較大?！窘獯稹緼生成B應該是溴原子取代胺基鄰位的兩氫原子，屬于取代反應；B生成C是胺基被?CH2?CCl3D生成E是酯基取代苯環(huán)側鏈?CH2上的一個氫原子，變成(1)A的化學名稱為對甲基苯胺(或對氨基甲苯)，因此，本題答案是：對甲基苯胺(或對氨基甲苯)

；(2)根據(jù)上述分析，B的結構簡式為，因此，本題答案是：；(3)G→H的反應是G的一個?OH變成CH關于G、H的說法A.兩種化合物均不含Br，A錯誤；B.苯環(huán)側鏈均含有兩個乙基，均可以被氧化，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，C.G中含有醚鍵，碳碳雙鍵，羥基，肽鍵，H中含有醚鍵，碳碳雙鍵，酯基，肽鍵，二者均含有3種含氧官能團，C正確；D.二者各1mol時，最多消耗H2的物質的量，由于酯基不能加成，故相等，D故選BC；因此，本題答案是：取代反應BC；(4)D→E的化學反應方程式：，因此，本題答案是：；(5)F的同分異構體Ⅰ分子式是C16H22O4，若兩個叔丁基位于苯環(huán)的鄰位，則加上兩個氫原子和兩個羧基的結構有4種；若兩個叔丁基位于苯環(huán)的間位，則加上兩個氫原子和兩個羧基的結構有4種；若兩個叔丁基位于苯環(huán)的對位，則加上兩個氫原子和兩個羧基的結構有3種；故總共有11種；寫出一種核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為9:1:1的Ⅰ的結構簡式：可以是(或或或)；、因此，本題答案是：11

(或或或)；(6)結合題給信息，合成路線是，因此，本題答案是：。

6.【答案】(1)羥基、醛基；④⑤⑥

(2)甲苯；濃硫酸、加熱

(3)

(4)

(5)a

(6)13；

【解析】【分析】本題考查了有機推斷，題目難度一般，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題充分考查了學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力。

【解答】由合成路線中的信息不難分析出A的結構簡式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應為一元羧酸，E應為一元醇，由反應③可知，B的結構簡式應為，結合F的分子式C11H12O2，則E的分子式為C7H8O，即E為，由此逆推則D為、C為，進而可推知F的結構簡式為。(5)A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，則A、B均能與Br2反應，A、B、E均能與酸性KMnO4溶液反應，故b、c、d均不能鑒別A、B、E。(6)G是E的同系物，說明G也是芳香一元醇，G比E的相對分子質量大28，G的同分異構體能與Na2CO3溶液反應，說明該異構體中合有酚羥基，再結合該異構體中含有兩個—CH3，當苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH3、(2)加成反應(3)

HOCH2CH2(4)n+2n?1H2O(5)9

；

、

【解析】【分析】

本題考查有機物推斷和合成，為高考常見題型，側重考查分析判斷及知識綜合運用能力，明確合成路線中斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，考慮碳鏈異構、位置異構，題目難度中等。【解答】(1)A為乙醛，A中官能團名稱為醛基，故答案為：醛基；(2)B生成C的反應為碳碳雙鍵和水的加成反應，故答案為：加成反應；(3)根據(jù)B生成C的反應為碳碳雙鍵和水的加成反應生成C的結構簡式為：HOCH2CH2CHO；故答案為：HOCH2CH2(4)由D生成PTT的化學方程式為：n+2n?1H2O故答案為：n+2n?1H2O(5)M的分子式為C8H10O，M的不飽和度==4，苯環(huán)的不飽和度是4，M的同分異構體屬于芳香族化合物，且遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有苯環(huán)和酚羥基，所以M的同分異構體中含有苯環(huán)時沒有其它雙鍵或三鍵或環(huán)，

如果取代基為?CH2CH3、?OH，有鄰間對3種結構；如果取代基為兩個?CH3、?OH，有6種結構；所以符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為、，

故答案為：9

；

、；

(6)以乙醇和

1，3丁二烯為原料(無機試劑任選)合成

，乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛，乙醛發(fā)生反應生成2?丁烯醛，2?丁烯醛和1，3?丁二烯發(fā)生加成反應生成，合成路線為

；

故答案為：

8.【答案】(1)羰基

醚鍵(2)(3)(4)

或

或或或(5)

【解析】【分析】本題考查有機合成和有機推斷，側重考查學生分析推斷及合成路線設計能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據(jù)反應物、目標產物結構簡式結合反應條件進行推斷?！窘獯稹?1)D的結構簡式為：，D的含氧官能團為羰基、醚鍵，故答案為：羰基；醚鍵；(2)化合物B合成C時還可能生成一種副產物，該副產物的結構簡式為，故答案為：；(3)化合物G的分子式為C17H22故答案為：；(4)滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式

或

或或或，故答案為：

或

或或或；(5)以為原料制備化合物B的合成路線流程：，故答案為：。

9.【答案】(1)；(2)Fe或氯化鐵；取代反應或硝化反應；(3)ad；(4)；(5)15；；(6)。

【解析】【分析】本題考查有機合成和有機推斷，側重考查學生分析推斷及合成路線設計能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據(jù)反應物、目標產物結構簡式結合反應條件進行推斷，注意題給信息的合理運用，注意反應先后順序，題目難度中等?！窘獯稹繜NA和氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應然后酸化得到C，從A到B、B到C反應過程中碳原子個數(shù)不變，所以A為，根據(jù)E結構簡式知，甲苯苯環(huán)上甲基鄰位H原子被氯原子取代生成B，B結構簡式為，C為，C和乙酸酐發(fā)生取代反應生成D，D為，D被氧化生成E，E水解然后酸化得到F，F(xiàn)結構簡式為，G和Fe、鹽酸反應生成

，結合題給信息知，G為，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，

(1)C的結構簡式是，故答案為：；

(2)①的反應條件是Fe或氯化鐵作催化劑；②的反應類型是取代反應或硝化反應，

故答案為：Fe或氯化鐵；取代反應或硝化反應；

(3)a.該分子中含有酚羥基、羧基及氨基，都屬于親水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，故a正確；

b.該分子中含有酚羥基、羧基和氨基，不能發(fā)生消去反應，故b錯誤；

c.含有酚羥基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，無碳碳雙鍵不能發(fā)生加聚反應，故c錯誤；

d.含有羧基和氨基，具有氨基酸的性質，所以既有酸性又有堿性，故d正確；

故選ad；

(4)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是，

故答案為：；

(5)E的同分異構體符合下列條件：a.與E具有相同的官能團說明含有酯基和羧基，

b.水解產物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，符合條件的同分異構體有：苯環(huán)上有2個側鏈?COOH、?OOCCH3，有間位、對位2種；苯環(huán)上有2個側鏈?CH2COOH、?OOCH，有鄰位、間位、對位3種；苯環(huán)上有3個側鏈?COOH、?CH3、?OOCH，有10種，故共15種；其中核磁共振氫譜中有四組峰的結構簡式為：，

故答案為：15；；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，

故答案為：。

10.【答案】(1)醚鍵、羰基(2)取代

取代

(3)(4)2

(5)(6)

【解析】【分析】本題考查有機物推斷及有機合成，為高頻考點，明確官能團及其性質關系、常見有機反應類型、反應條件是解本題關鍵，難點是有機合成路線設計，要根據(jù)反應物、產物及官能團和性質關系來設計合成路線?！窘獯稹勘容^A和B的分子式及轉化的反應條件可知，A發(fā)生硝化反應生成B，根據(jù)作息①可知，B發(fā)生取代反應生成C，C的化學式為C15H13NO4，?Bn是芳香性有機化合基團的縮寫，且不含甲基，根據(jù)C的結構簡式可知，?Bn為，結合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質的結構簡式可知，C發(fā)生還原反應得D，E與氨氣發(fā)生加成反應得F，F(xiàn)與溴發(fā)生取代得G，G與W發(fā)生取代得H，比較G和H的結構簡式可知，W為，由甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH等合成普魯卡因故答案為：醚鍵、羰基；(2)反應②為由制，是取代反應，反應⑥為，屬于取代反應，故答案為：取代；取代；

(3)根據(jù)流程圖，反應①應該發(fā)生苯環(huán)的硝化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)符合下列條件的同分異構體有2種，其中不能與濃溴水發(fā)生苯環(huán)取代的異構體的結構簡式為，故答案為：2；；

(5)反應⑤屬于加成反應，HOCH2CH2OH故答案為：；

(6)根據(jù)普魯卡因的結構，①需要在苯環(huán)上引入硝基，然后還原為氨基，②需要將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，合成時要注意氨基具有還原性，并能夠與鹵代烴發(fā)生取代反應(信息②)，用甲苯、ClCH2CH2OH、(C2故答案為：

。

11.【答案】(1)碳碳雙鍵、醚鍵；9；(2)

(3)(4)(C(5)

【解析】【分析】本題考查了有機合成，涉及官能團名稱、原子共面、化學方程式、同分異構體、設計合成路線等?！窘獯稹?1)B中官能團名稱碳碳雙鍵、醚鍵；B分子中共面原子數(shù)目最多為B中碳碳雙鍵連接的原子為平面結構，O原子及連接的原子形成V形，旋轉C?O單鍵可以使個平面共面，可以使甲基中碳原子處于平面內，旋轉碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子出平面內，分子中最多有9個原子共平面，故答案為：碳碳雙鍵、醚鍵；9；(2)由D的結構簡式可知，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，再用溴的四氯化碳溶液檢驗碳碳雙鍵，反應方程式為：，故