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氨基酸的重要反應(yīng)演示文稿當(dāng)前1頁(yè),總共20頁(yè)。氨基酸的化學(xué)反應(yīng)亞硝酸鹽反應(yīng)烴基化反應(yīng)?;磻?yīng)脫氨基反應(yīng)西佛堿反應(yīng)側(cè)鏈反應(yīng)成鹽成酯反應(yīng)成酰氯反應(yīng)脫羧基反應(yīng)疊氮反應(yīng)當(dāng)前2頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/14+HNO2+N2↑
收集反應(yīng)放出的氮?dú)?,可用?lái)測(cè)定氨基酸的含量,這種測(cè)定氨基酸含量的方法稱為范斯萊克(Vanslyke)氨基測(cè)定法。1、與亞硝酸反應(yīng)(一)α-NH2參加的反應(yīng)當(dāng)前3頁(yè),總共20頁(yè)。2.烴基化反應(yīng)(1)氨基酸與2,4-二硝基氟苯反應(yīng)
2,4-二硝基氟苯(DNFB)也叫做Sanger試劑。此反應(yīng)首先被英國(guó)的Sanger用來(lái)鑒定多肽、蛋白質(zhì)的N末端氨基酸。2,4-二硝基氟苯(DNFB)氨基酸2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸)弱堿(2)與苯異硫氰酸酯(PITC)反應(yīng),亦可用于鑒定多肽鏈N-端AA。當(dāng)前4頁(yè),總共20頁(yè)。3.與?;噭┓磻?yīng)氨基酸的氨基與酰氯或酸酐在弱堿溶液中發(fā)生作用時(shí),氨基被?;5せ酋B劝被岬せ酋Q苌镉糜诙嚯逆淣末端氨基酸的標(biāo)記和微量氨基酸的定量測(cè)定。當(dāng)前5頁(yè),總共20頁(yè)。氨基酸氧化酶4.脫氨基反應(yīng)氨基酸在生物體內(nèi)經(jīng)氨基酸氧化酶的催化即脫去α-氨基而轉(zhuǎn)變成酮酸。當(dāng)前6頁(yè),總共20頁(yè)。5.形成西佛堿的反應(yīng)西佛堿(Schiff’sbase)轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)中間產(chǎn)物氨基酸的α-氨基能與某些醛類化合物反應(yīng)生成弱堿(西佛堿)當(dāng)前7頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/148(二)α-羧基參加的反應(yīng)1、成鹽、成酯反應(yīng)可以屏蔽羧基活化氨基RCHCOOHNH2+C2H5OH干燥,HCl回流RCHCOOC2O5NH3Cl-++H2O成酯反應(yīng)RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2O當(dāng)前8頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/149
氨基被保護(hù)后,羧基可與二氯亞砜或五氯化磷反應(yīng),生成酰氯,使羧基活化,在多肽的人工合成中常用。
2、成酰氯的反應(yīng)HN-保護(hù)基R-CH-COOH+PCl5HN-保護(hù)基R-CH-COCl+POCl3+HCl當(dāng)前9頁(yè),總共20頁(yè)?;罨然?,可用于肽的人工合成。3、疊氮反應(yīng)當(dāng)前10頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/1411將-氨基酸加熱時(shí),可脫去CO2得到胺。Ba(OH)2△尸胺4、脫羧基反應(yīng)
NH2
IR-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2脫羧酶當(dāng)前11頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/1412
茚三酮在弱酸中與α-氨基酸共熱,引起氨基酸的氧化脫氨,脫羧反應(yīng),最后,茚三酮與反應(yīng)產(chǎn)物——氨和還原茚三酮反應(yīng),生成紫色物質(zhì)(λmax=570nm)。(三)α-NH2和α-COOH共同參加的反應(yīng)1、與茚三酮反應(yīng)當(dāng)前12頁(yè),總共20頁(yè)。++NH3CO2RCHOH+
++CCCOHOCCCOON藍(lán)紫色復(fù)合物Pro、Hy-Pro與直接形成黃色化合物(λmax=440nm)茚三酮還原茚三酮還原茚三酮茚三酮(λmax=570nm)當(dāng)前13頁(yè),總共20頁(yè)。2023/3/14142、成肽反應(yīng)
一個(gè)氨基酸的氨基與另一個(gè)氨基酸的羧基可以縮合成肽,形成的鍵稱肽鍵。肽鍵當(dāng)前14頁(yè),總共20頁(yè)。(四)
側(cè)鏈R基參加的反應(yīng)氨基酸側(cè)鏈功能基團(tuán):苯環(huán)—色氨酸、苯丙氨酸羥基—絲氨酸、蘇氨酸巰基—半胱氨酸吲哚基—色氨酸胍基—精氨酸咪唑基—組氨酸非α-氨基—賴氨酸非α-羧基—谷氨酸、天冬氨酸側(cè)鏈基團(tuán)可與特異試劑發(fā)生特定反應(yīng),用于氨基酸的鑒定,氨基酸的修飾。蛋白質(zhì)化學(xué)修飾:在較溫和的條件下,以可控制的方式使蛋白質(zhì)某些試劑起特異反應(yīng),以引起蛋白質(zhì)中個(gè)別氨基酸側(cè)鏈或功能基團(tuán)發(fā)生共價(jià)化學(xué)改變。當(dāng)前15頁(yè),總共20頁(yè)。1、酪氨酸的酚羥基:在3和5位上容易發(fā)生親電取代反應(yīng),例如發(fā)生碘化或硝化,分別生成一碘酪氨酸和二碘酪氨酸或一硝基酪氨酸和二硝基酪氨酸。當(dāng)前16頁(yè),總共20頁(yè)。酪氨酸的酚基還可以與重氮化合物(例如對(duì)氨基苯磺酸的重氮鹽)結(jié)合生成桔黃色的化合物。當(dāng)前17頁(yè),總共20頁(yè)。2、組氨酸的側(cè)鏈咪唑基:與重氮苯磺酸也能形成相似的化合物,但顏色稍有差異,呈棕紅色。當(dāng)前18頁(yè),總共20頁(yè)。3、精氨酸的側(cè)鏈胍基:在硼酸鈉緩沖液(pH8-9,25-35℃)中,與1
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