復(fù)習(xí)有機(jī)合成

復(fù)習(xí)有機(jī)合成第1頁/共14頁考點(diǎn)一有機(jī)物的推斷方法技巧1.應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH水溶液——發(fā)生

反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱——發(fā)生

反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱——發(fā)生

反應(yīng)等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——發(fā)生

反應(yīng)。(5)O2/Cu(或Ag)——

反應(yīng)。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——

反應(yīng)。(7)稀H2SO4——發(fā)生

反應(yīng)。(8)H2、催化劑——發(fā)生

反應(yīng).鹵代烴、酯類的水解鹵代烴的消去醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化烯、炔的加成反應(yīng)，酚的取代醇的氧化醛氧化成羧酸酯、淀粉的水解,羧酸鹽與苯酚鈉的酸化烯烴(或炔烴)、芳香烴的加成，醛還原成醇第2頁/共13頁第2頁/共14頁2．應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有“

”或“

”“

”。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“

”、“

”、“”或是

。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有

。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有

。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有

。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有

?！狢≡C——CHO—C≡C——CHO苯的同系物酚羥基—CHO—OH或—COOH—COOH第3頁/共13頁第3頁/共14頁3．應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類型(1)ABC，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為

，B為

，C為

。

符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為

，B、C為:

(3)有機(jī)三角：,由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為、和

三類物質(zhì)。O2O2醇醛羧酸酯當(dāng)酸作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。烯烴、鹵代烴醇第4頁/共13頁第4頁/共14頁即時(shí)鞏固1、化合物A~D的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D結(jié)構(gòu)如圖b）。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A

B

.C.2500C圖b第5頁/共13頁第5頁/共14頁考點(diǎn)二有機(jī)物的合成方法技巧1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入（1）、引入C═C或C≡C：

；（2）、苯環(huán)上引入官能團(tuán)（3）、引入─X：

（4）、引入─OH：

（5）、引入─CHO或酮：（6）、引入─COOH：（7）、引入─COOR：鹵代烴或醇的消去①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化第6頁/共13頁第6頁/共14頁2、有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH

、(2)通過消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OH

、2CH3CH2OH

、(3)通過加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO

、CH3CHO

、

(4)通過水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5

。＋H2CH3CH3CH2＝CH2↑＋H2O＋O22CH3CHO＋2H2O＋O22CH3COOH＋H2CH3CH2OH

＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH第7頁/共13頁第7頁/共14頁3、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變A．官能團(tuán)數(shù)目的改變：如(1)CH3CH2OH

HO－CH2CH2－OH(2)

、

B.官能團(tuán)位置的改變：如(1)CH3CH2CH2Cl

CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3CH2＝CH2X－CH2CH2－XCH3CH＝CH2CH3CH＝CH2CH3CHClCH3第8頁/共13頁第8頁/共14頁練習(xí)1．從環(huán)己烷可制備1,4－環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)物都已略去）：其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)①、_和______屬于取代反應(yīng)。化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B___________，C__________。反應(yīng)④所用試劑和條件是________________。67濃NaOH、醇、加熱第9頁/共13頁第9頁/共14頁2.肉桂酸()在化妝行業(yè)及香料行業(yè)中屬于明星物質(zhì)，而且其需求量愈來愈大，如下圖是該物質(zhì)的合成及其應(yīng)用。根據(jù)圖示回答下列問題：

(1)有機(jī)物A分子中的官能團(tuán)為___

________，反應(yīng)①的催化劑可以是

。(2)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其分子中所有的碳原子是否可能處于同一個(gè)平面？

(填“可能”或“不可能”)。(3)反應(yīng)④的條件是

，反應(yīng)類型是__________________。(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________________。羥基、碳碳雙鍵銅可能硫酸(或稀硫酸)水解反應(yīng)第10頁/共13頁第10頁/共14頁3、芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___、B___

、C______。(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。4第11頁/共13頁第11頁/共14頁(3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(E、F、G除外)

______。①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)第12頁/共13頁第12頁/共14頁4、X是一種能與FeCl3溶液作用顯紫色的重要有機(jī)物。已知

(1)寫出E中官能團(tuán)的名稱____，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______。(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：__________________________。(4)寫出滿足能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且含有不含—CH2—的C(C9H10O3)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)式