蘇教高二化學《科學家怎樣研究有機物》教學設計

專題1認識有機化合物第二單元科學家怎樣研究有機物教學目的要求：1、知道如何確定有機化合物的最簡式，了解元素分析儀的工作原理。2、了解李比希提出的基團理論，體會其對有機化合物結(jié)構(gòu)研究的影響。3、能用1H核磁共振波譜圖分析簡單的同分異構(gòu)體，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法和紫外光譜法等用來研究有機化合物的結(jié)構(gòu)的方法。4、了解手性化合物、能區(qū)分出手性分子。5、認識反應機理在有機化學反應研究中的重要性，能用同位素示蹤法解釋簡單的化學反應。教學重點：有機化合物最簡式的確定方法。用1H核磁共振波譜圖分析簡單的同分異構(gòu)體。教學過程有機化合物都含有碳元素，絕大多數(shù)含有氫元素，很多有機化合物還含有氧元素、氮元素、鹵族元素、硫元素、磷元素等。如何確定有機物的組成結(jié)構(gòu)呢？這是我們這節(jié)課所要學習的內(nèi)容。一、有機化合物組成的研究確定有機物化學式的一般步驟：定性定量定性定性定量定性定量確定組成的元素分子式結(jié)構(gòu)式思考：如何確定有機化合物的元素組成？（一）有機物組成元素的判斷在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？1、有機物通常含有碳元素和氫元素。測定有機化合物中碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的方法最早是由李比希于1831年提出。其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收水和二氧化碳，根據(jù)前后質(zhì)量的變化獲得反應生成的水和二氧化碳的質(zhì)量。確定有機化合物中氫和碳的質(zhì)量分數(shù)。，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機物中是否含氧元素：設有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素2、確定有機物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素的方法：鈉融法。氮、氯、溴、硫等元素分別以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等的形式存在，再用無機定性分析法測定。3、確定鹵素存在的方法：銅絲燃燒法?；鹧鏋榫G色。介紹：元素分析儀的工作原理。（二）有機物相對分子質(zhì)量的確定1.標態(tài)密度法：根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：M＝×ρ2.相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB3.混合物的平均相對分子質(zhì)量：（三）有機物分子式的確定1.直接法（物質(zhì)的量法）直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。例1：已知某烴完全燃燒時生成水36g，二氧化碳66g，求該烴的分子式。2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。標況密度（或相對密度）相對分子質(zhì)量分子式有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)或質(zhì)量比最簡式最簡式的式量例2、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究在有機化合物分子中，原子主要通過共價鍵結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種結(jié)合方式或連接順序，這些不同導致了物質(zhì)在性質(zhì)上的差異，有時結(jié)構(gòu)上的細微變化會導致性質(zhì)上的巨大差別，甚至截然不同。1、介紹：德國化學家李比希（1803～1873）對“基團”概念的貢獻1832年和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎。1838年李比希還提出了“基”的定義基與“根”的區(qū)別基團應是中性基團，不帶電荷，必有某原子含有未成對電子，不可以獨立存在?！案睅в须姾傻脑訄F，可以在溶液中獨立存在。練習：—OH，OH—的電子式。有機物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團。烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、亞甲基），一般用－R表示，官能團決定著有機化合物的主要化學性質(zhì)，是有機化學重要的分類依據(jù)。2、氫核磁共振譜法（1H-NMR）的（1）作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目。（2）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類，等效氫原子的種類反映的是分子的對稱性，反過來也一樣。例3、分子式為C3H6O2的有機物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強度為3:3，則結(jié)構(gòu)簡式可能為____,若給出峰的強度為3:2:1，則可能為__________________解析：有各類有機物的通式可以初步判定該有機物可能是飽和一元羧酸、酯或含羥基的醛或酮。第一種譜圖表示分子中有兩種不等性氫原子，每種都有3個等性氫原子，由此可以得出結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3。第二種有三個信號峰，說明此有機物中有三種不等性氫原子，且分別為3、2、1個，由此推出其結(jié)構(gòu)中含有－CH3、－CH2－、－OH或－CHO等基團，所以結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH紅外光譜的應用原理3、紅外光譜（1）作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息（2）原理：在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。4、質(zhì)譜法與紫外光譜法拓展視野：諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析斯德格爾摩時間10月9日，北京時間10月9日，瑞典皇家科學院決定將2022年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.芬、日本科學家KoichiTanaka和瑞士科學家?guī)鞝柼?伍斯里奇。瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.芬和KoichiTanaka的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學院對庫爾特.伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學”。資料卡：手性分子什么是手性分子？手性碳原子/?什么是對映異構(gòu)體/?這些物質(zhì)具有的特性？旋光性。三、有機化學反應的研究設計并合成新的有機化合物是有機化學的主要研究內(nèi)容。通過有機化學反應，科學家已經(jīng)合成大量具有特殊功能的有機化合物。1、有機物合成的重要理論——逆合成分析理論介紹：諾貝爾化學獎與逆合成分析理論科里(EliasJamesCorey)，美國有機化學家，生于1928年7月12日，科里從20世紀50年代后期開始從事有機合成的研究工作，30多年來他和他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu)都比較復雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成分析原理”，以及合成過程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點。科里還開創(chuàng)了運用計算機技術(shù)進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分析原理”及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大貢獻，而獲得1990年諾貝爾化學獎。2、研究反應機理的作用——更好的認識反應實質(zhì)，更恰當?shù)膽糜袡C反應（1）甲烷的氯化反應機理（2）酯化反應機理3、研究有機反應機理的的重要手段——同位素示蹤法介紹：諾貝爾化學獎與同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，1885年8月1日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。1911年在曼徹斯特大學E·盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X射線分析方面的研究。他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學教授，開始計算化學元素的相對豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身體成分的動態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進了對生命過程的化學本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學獎。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是《放射性同位素探索》。海維西于1966年7月5日在德國去世，享年81歲。（1）原理：利用放射性同位