溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型反應(yīng)高中化學(xué)有機(jī)物

溴乙烷在不一樣溶劑中與NaOH發(fā)生不一樣種類的反響，生成不一樣的反響產(chǎn)物。某同學(xué)依照溴乙烷的性質(zhì)，用右圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)考證代替反響和消去反響的產(chǎn)物，請(qǐng)你一同參加研究。實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ：在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作II：將試管如圖固定后，水浴加熱。1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原由是_______________________。（2）察看到__________________________現(xiàn)象時(shí)，表示溴乙烷與NaOH溶液已完整反響。（3）判定生成物中乙醇的構(gòu)造，可用的波譜是____________。（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反響，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要查驗(yàn)的是______________________，查驗(yàn)的方法是(需說(shuō)明：所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及展望產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。(1)溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4)生成的氣體將生成的氣體先經(jīng)過(guò)盛有水的試管，再通入盛有KMnO4溶液的試管，KMnO4溶液退色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)鹵代烴【考綱解讀】認(rèn)識(shí)鹵代烴對(duì)人類生活、生計(jì)環(huán)境的影響，加強(qiáng)環(huán)保意識(shí)。經(jīng)過(guò)對(duì)溴乙烷主要性質(zhì)的研究，理解并掌握鹵代烴的性質(zhì)。理解消去反響的特色，并能嫻熟判斷有機(jī)物消去反響的條件。考點(diǎn)一、鹵代烴溴乙烷的物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)，不溶于水，可溶于大部分有機(jī)溶劑。其密度大于水的密度。溴乙烷的式量大于乙烷，其熔、沸點(diǎn)、密度大于乙烷。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)楣倌軋F(tuán)(—Br)的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷開(kāi)朗，能發(fā)生很多化學(xué)反響。1）溴乙烷的代替反響—水解反響：思慮：溴乙烷在水中可否電離出Br－?它能否為電解質(zhì)?加硝酸銀溶液能否有積淀?溴乙烷在水溶液中或融化狀態(tài)下均不電離，是非電解質(zhì)。溴乙烷分子中的溴原子與AgNO3溶液不會(huì)反響生成AgBr。實(shí)驗(yàn)：注意：查驗(yàn)鹵代烴中鹵素的實(shí)驗(yàn)步驟：a、取少許樣品b、加NaOH溶液c、加熱d、冷卻e、取上層清液向此中加入稀HNO3溶液f、加AgNO3溶液。1）加熱煮沸是為了加速水解反響的速率，因?yàn)椴灰粯拥柠u代烴水解難易程度不一樣。2）加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)度的NaOH，防備NaOH與AgNO3反響對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是查驗(yàn)生成的積淀能否溶于稀硝酸。研究試驗(yàn)：怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)考證溴乙烷在不一樣溶劑中與NaOH發(fā)生不一樣種類的反響，生成不一樣的反響產(chǎn)物？1）實(shí)驗(yàn)裝置2）實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)1：組裝如上圖所示裝置，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉水溶液，加熱。如發(fā)現(xiàn)有氣體放出，試試采納排水法采集氣體。思慮：1、怎樣確立Br來(lái)自水解后的Br-，而不是CH3CH2Br中的Br？第一向大試管中注入5mL溴乙烷，再向試管中加入AgNO3溶液，沒(méi)有黃色積淀生成，說(shuō)明溴乙烷分子中的溴原子與AgNO3溶液不會(huì)反響生成AgBr。另取一大試管，向大試管中注入5mL溴乙烷，再向試管中加入飽和氫氧化鈉溶液加熱，反應(yīng)后向溶液中滴加硝酸酸化后，再滴加AgNO3溶液，有淺黃色積淀產(chǎn)生，說(shuō)明Br來(lái)自水解后的Br-，而不是CH3CH2Br中的Br。、用何種波譜的方法查驗(yàn)反響物中有乙醇生成？CH3CH2Br的分子中只有兩類氫原子，而水解反響生成的乙醇有三種氫原子，核磁共振氫譜不一樣，因此用核磁共振氫譜的方法查驗(yàn)反響物中有乙醇生成。實(shí)驗(yàn)2：組裝如上圖所示裝置，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。如發(fā)現(xiàn)有氣體放出，試試采納排水法采集氣體。思慮：有人設(shè)計(jì)了用高錳酸鉀酸性溶液能否退色來(lái)查驗(yàn)生成的氣體是不是乙烯，裝置以下圖。請(qǐng)思慮下邊問(wèn)題：1、為何要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？因?yàn)閾]發(fā)出的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，擾亂乙烯的查驗(yàn)。目的是除掉揮發(fā)出的乙醇。、假如用溴水查驗(yàn)乙烯，此時(shí)還有必需將氣體先通入水中嗎？不需要，因?yàn)橐掖疾粩_亂乙烯的查驗(yàn)。【疑難分析】說(shuō)明：說(shuō)明：（1）氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物（商品名為氟得昂），它們性質(zhì)穩(wěn)固、無(wú)毒，具有不焚燒，易揮發(fā)、易液化等特色。（2）氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生損壞作用，形成臭氧空洞。例1.以下化合物在必定的條件下，既能發(fā)生消去反響又能發(fā)生水解反響的是：A、①②B、②③④C、②D、①②③④分析：鹵代烴在發(fā)生消去反響時(shí)，有兩種共價(jià)鍵斷裂（C－X、C－H），而且斷裂發(fā)生在碳鹵鍵中相鄰的兩個(gè)碳原子上，由此可知，鹵代烴發(fā)生消去反響對(duì)分子構(gòu)造的要求：一定是與鹵原子相連碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反響，而不是全部的鹵代烴都能發(fā)生消去反響。此題①③④鹵代烴的相鄰碳原子上沒(méi)有連結(jié)氫原子，不可以發(fā)生消去反響。而鹵代烴的水解反響只斷裂一種化學(xué)鍵，對(duì)分子構(gòu)造沒(méi)有什么特別要求。只假如鹵代烴都能夠發(fā)生水解反響，是全部鹵代烴的通性。答案：C例2.鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中水解，這是一個(gè)典型的代替反響，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)代替了鹵代烴中的鹵原子。試寫出以下反響的化學(xué)方程式。（1）CH3CH2Br跟NaHS的反響。（2）CH3CH2I跟CH3COONa的反響。（3）CH3CH2I跟NaCN的反響。分析：由鹵代烴在堿性條件下的水解反響的實(shí)質(zhì)可知：⑴HS－代替溴生成CH3CH2SH；⑵CH3COO－代替I生成CH3CH2OOCCH3；⑶CN－代替I生成CH3CH2CN。答案：（1）CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBr（2）CH3CH2I＋CH3COONa→CH3CH2OOCCH3＋NaI3）CH3CH2I＋NaCN→CH3CH2CN＋NaI例3.請(qǐng)以溴乙烷為原料合成1,2-二溴乙烷，寫出設(shè)計(jì)方案及波及到的化學(xué)方程式。分析：簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成，可用例推法求解。現(xiàn)要合成1,2-二溴乙烷，先要制得乙烯，而乙烯可由題中所給的溴乙烷在醇溶液中消去獲取答案：設(shè)計(jì)方案：由鹵代烴發(fā)生消去反響制得烯，再經(jīng)過(guò)烯的加成獲取二鹵代物：CH3CH2Br＋NaOH→CH2＝CH2＋H2O＋NaBrCH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br例4.某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag/cm3。該RX能夠與稀堿溶液發(fā)生水解反響生成ROH（能與水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟以下：①正確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)度稀氫氧化鈉溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反響。③反響達(dá)成后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過(guò)度硝酸銀溶液獲取白色積淀。④過(guò)濾、清洗、干燥后稱量，獲取固體c克?；卮鹨韵聠?wèn)題：（1）裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是：；（2）步驟④中，清洗的目的是為了除掉積淀上吸附的離子；（3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是，判斷的依照是；（4）該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是（列出算式）；（5）假如在步驟②中，加硝酸的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值（填下列選項(xiàng)代碼）。A、偏大B、偏小C、不變D、大小不定分析：此題的實(shí)驗(yàn)原理是：鹵代烴在堿性條件下的水解和鹵離子的查驗(yàn)。（1）因RX（屬有機(jī)物鹵代烴）熔沸點(diǎn)低，加熱時(shí)易揮發(fā)，因此裝置中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用是防備鹵代烴揮發(fā)或冷凝回流（2）醇ROH固然能與水互溶，但不可以電離，因此積淀AgX吸附的離子只好是Na＋、NO3－和過(guò)度的Ag＋（3）因?yàn)樗肁gX是白色積淀，因此該鹵化烴中所含鹵素的名稱是氯M=143.5ab/c（5）若加硝酸的量不足，未將溶液酸化，則積淀中還有AgOH轉(zhuǎn)變成Ag2O積淀，故測(cè)得的c值將增大。答案：（1）防備鹵代烴揮發(fā)或冷凝回流；2）Na＋、NO3－和過(guò)度的Ag＋3）名稱是氯，依照是AgX是白色積淀4）M＝143.5ab/c5）偏大【典型例題】例1.查驗(yàn)溴乙烷中能否有溴元素，主要的實(shí)驗(yàn)方法是（）加入氯水后振蕩，看水層里能否有棕紅色的溴出現(xiàn)加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，察看有無(wú)淺黃色積淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，察看有無(wú)淺黃色積淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后用過(guò)度稀硝酸中和過(guò)度堿后，再加硝酸銀溶液，察看有無(wú)淺黃色積淀生成例2.已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混淆加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混淆在催化劑作用下可反響生成的高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色積淀生成，則A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為（）A.B.C.D.例3.由2—氯丙烷制取少許的1，2—丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)以下哪幾步反響（）A.加成→消去→代替B.消去→加成→水解C.代替→消去→加成D.消去→加成→消去例4.在實(shí)驗(yàn)室判定氯酸鉀晶體和1—氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；⑥過(guò)濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。（1）判定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_________(填序號(hào))。（2）判定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是_________(填序號(hào))。剖析：判定樣品中能否含有氯元素，應(yīng)將樣品中氯元素轉(zhuǎn)變成Cl-，再轉(zhuǎn)變成AgCl，經(jīng)過(guò)積淀的顏色和不溶于稀HNO3來(lái)判斷氯元素。判定1-氯丙烷中氯元素實(shí)驗(yàn)的重點(diǎn)是在加入AgNO3溶液以前，應(yīng)加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，防備NaOH與AgNO3溶液反響生成積淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生擾亂。答案：（1）④、③、⑤、⑦、①。（2）②、③、⑦、①。例5.在有機(jī)反響中，反響物同樣而條件不一樣，可獲取不一樣的主要產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變的各步反響的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反響條件。1）由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變成CH3CH2CHBrCH32）由(CH3)2CHCH═CH2分兩步轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCH2CH2OH例6.鹵代烴在NaOH的存在下水解，這是典型的代替反響，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（比如等陰離子）代替了鹵代烴分子中的鹵原子。比如：寫出以下反響的方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反響（2）碘甲烷跟反響例7.某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是。該RX能夠跟稀堿發(fā)生水解反響生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，制定的實(shí)驗(yàn)步驟以下：①正確量取該鹵代烷6mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)度稀溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反響。③反響達(dá)成后，冷卻溶液，加稀酸化，滴加過(guò)度溶液，得白色積淀。④過(guò)濾，清洗，干燥后稱重，獲取cg固體?；卮鹣逻厗?wèn)題：1）裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是___________。2）步驟④中，清洗的目的是為了除掉積淀上吸附的___________離子。3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是___________，判斷的依照是___________。4）該鹵代