2020屆高三化學(xué)二輪沖刺新題專(zhuān)練-有機(jī)化學(xué)推斷題（含解析）

2020屆高三化學(xué)二輪沖刺新題專(zhuān)練

——有機(jī)化學(xué)推斷題(含解析)

1.A(C2HQ是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醛類(lèi)香料和一種

縮醛類(lèi)香料，具體合成路線(xiàn)如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

R(>-C—OR+2R'()H--2R()H+R'O-C—()R'

回答下列問(wèn)題：

(1)B中含有的官能團(tuán)是,C的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原

子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,⑥的反應(yīng)類(lèi)

型是o

(3)寫(xiě)出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：,

反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

(4)若化合物E為苯甲醛的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醛大14,則能使FeCh溶

液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))種。其中核磁共振氫

譜有4組峰，面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

O

(5)參照A\的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制

H2c—CH

的合成流程圖。合成流程圖示例:

H2c—CH-CH.

Cfb_CIh-CH：iCH2Br.''Q"啊ClhCHyOHo

2.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如圖所示(部分反應(yīng)條件已省略):

KMnO0COOHCH3cH20HCH3cHzONa

ACH2y124DE

CHC?H,

460H+COOH③孰0%8。4DMFqHQ

C

1)CH3CH2ONa/CH3CH2OHF1)由

c9Hqrw

2)CH3Br

⑤⑥

已知：①RiCH=CH&?"_(")〃；

0

?nCHCOOCHCIh+RKOOCHQh?警步；R.CXHCOOCHXCH,

i22DMr

R

+CH3CH2OH1,

回答下列問(wèn)題：

(1)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)A是一種烯燒，其系統(tǒng)命名為o

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為.

(6)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))，其中

核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

①1mol該物質(zhì)能與2molNaOH反應(yīng)。

②1mol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAgo

第2頁(yè)，共37頁(yè)

(7)參考G的合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以乙酸乙酯和澳乙烷為原料(其他試劑任選)，制備

COOH

的合成路線(xiàn):

3.某有機(jī)物F(、/)在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工

業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線(xiàn)圖如下:

①、aOH，_____

適當(dāng)條件.CoHsO:試劑Y

0H-E濃H：SO,70

已知：RCIIOiCII3CIIORC'II=C'HCIK)

△

(1)乙烯生成A的原子利用率為100%,則X是(填化學(xué)式)，F(xiàn)中含氧官能

團(tuán)的名稱(chēng)為o

(2)E-F的反應(yīng)類(lèi)型為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若E的名稱(chēng)為咖啡酸，

則F的名稱(chēng)是.

(3)寫(xiě)出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(4)E的同系物G比E多一個(gè)碳原子，G有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異

構(gòu)體有種

①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且Imol該物質(zhì)最多可還原出4moiAg

②遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中沒(méi)有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基

(5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)合成2-丁烯酸，寫(xiě)出合成路線(xiàn)：

_________________________________________________(其他試劑任選)。

4.聚碳酸酯(簡(jiǎn)稱(chēng)PC)是重要的工程塑料，某種PC塑料(N)的合成路線(xiàn)如下，其中④是

加成反應(yīng)，G的核磁共振氫譜有3種峰。

已知：i.R1COOR2+R30H催化劑R1COOR3+R20H

ii.R,CH-CHR:—^11%.RiCHO+R￡HO

(1)下列說(shuō)法正確的是(填字母)

A.A與G是同系物B.D的同分異構(gòu)體都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.①、②的反應(yīng)類(lèi)型分別是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.可用新制Cu(0H)2懸濁液鑒別E和K

(2)⑥中還有可能生成的有機(jī)物是(寫(xiě)出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)。

(3)⑦的化學(xué)方程式是。

(4)J的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有六種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(5)己二醛是合成其他有機(jī)物的原料。L經(jīng)過(guò)兩步轉(zhuǎn)化，可以制備己二醛。完成以

下合成路線(xiàn)(包括反應(yīng)條件)：

HC-€CHJVCH

己二最

5.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線(xiàn)如下圖所示:

第4頁(yè)，共37頁(yè)

已知：i.RC'lhBr"'"0，R-HC'=C'H-R，

?定條件

ii.R-HC=CH-Riff

.定條件R'COO—CH-CH—I

R*

r

iii.R-HC=CH-肋一定條件

R]R

(以上R、R\R"代表氨、烷基或芳基等)

(1)A屬于芳香煌，其名稱(chēng)是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是；此

反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式是。

(5)下列說(shuō)法正確的是(選填字母序號(hào))。

A.G存在順?lè)串悩?gòu)體

B.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

C.1molG最多可以與1mol也發(fā)生加成反應(yīng)

D.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH

(6)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成口寫(xiě)出

H3cCH3

合成路線(xiàn)(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)

條件)。___________________

6.酯類(lèi)化合物與格氏試劑(RMgX,X=Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類(lèi)化合物的重要方

法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔颋的合成路線(xiàn)如下，回答下列問(wèn)題:

CH..。水廠”E⑴CL

KMnO

A(CMQ)4

(2)H4XOirHjO,.△濃破微，△I?HCI(2)HJO

已知信息如下：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B-C的反應(yīng)類(lèi)型為,C中官能

團(tuán)的名稱(chēng)為,CtD的反應(yīng)方程式為。

(2)寫(xiě)出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu))。

①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；

②能與NaHCC)3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(3)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出以II。(二〉-CHO和CH30H和格氏試

戶(hù)

劑為原料制備o的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。

9

7.化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過(guò)如圖所示途徑合成:

第6頁(yè)，共37頁(yè)

已知：①Q(mào)-NO矗QHNH2；(苯胺易被氧化);

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出化合物D的名稱(chēng)為,F中的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為

(2)寫(xiě)出BtC的反應(yīng)類(lèi)型:，化合物G的分子式為

(3)寫(xiě)出JtK反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(4)化合物L(fēng)是E同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件L的其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

__________________________O

①能與FeCh溶液反應(yīng)顯紫色

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)為一NHCHO

③苯環(huán)上的一氯取代有兩種同分異構(gòu)體

(5)合成途徑中，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G的目的是?

(6)參照上述合成路線(xiàn)，以苯和(CH3CO)2()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

NHCOCH、的合成路縹

8.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成

路線(xiàn)如下：

已知：①RCHO+CU.CHO"4時(shí),RCH==CHCHO+H0

t△2

②川工□

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是?

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核

磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積為6:2:1:1,寫(xiě)出2種符合要求

的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物的合成路線(xiàn)

其他試劑任選)。

9.某研究小組擬合成西他沙星的中間體X。其流程如下:

已知:

0OOO

K2COJIIII

①+CHjCHjBr*R-C-CH-C-O-R*

I

CH2cH3

②

戈一定條件U

飆—

R-CH2Br+H—---------?R-N4+HBr

第8頁(yè)，共37頁(yè)

③

R-C-O-R*+H-CH2-COOR"------?RCOCH2COOR"+R'-OH

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物A不能與小發(fā)生加成反應(yīng)B.化合物D-E,發(fā)生了取代反應(yīng)

C.化合物F的水解產(chǎn)物具有兩性D.化合物G分子式為J3H15。電

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫(xiě)出E-F的化學(xué)方程式.

(4)中間體X有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出3種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中含有一個(gè)六元碳環(huán)

②含有一4一人一結(jié)構(gòu)

(5)以乙醇為原料，設(shè)計(jì)合成A的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。

10.2,3,5-三濱苯甲酸(H)是一種新型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用于農(nóng)作物，具有高效、

低毒、調(diào)節(jié)作物生長(zhǎng)、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線(xiàn)如圖所示：

CH-CH

CHJCHJBrCHCH32

6:匕NC'_.ZrN°2a11

ii.Zn/HQ1___________1

A①B②C③？

1?

f0°HCOOHE0°HCOONa

?力上；

j用融化AS/NH%NH

Br人人B八放氮浪之人

HBr/IS--WCPH=3

H⑦G⑥F⑤E

R,HR)H

已知：Xc-cz―1o,-\\

0-0+C—Oo

/\N.Zn/HA)//

R?R3R2Ra

回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為0

(2)寫(xiě)出反應(yīng)②所需的試劑和條件：。

(3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))，任寫(xiě)其中

一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?

固屬于芳香族化合物，且官能團(tuán)種類(lèi)與B相同。

回.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:l:l:lo

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________

(5)H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____________________________

(6)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_____________________________________________

(7)參照上述合成路線(xiàn)和信息，設(shè)計(jì)由1-丁烯(無(wú)機(jī)試劑任選)制備丙酸甲酯的合成

路線(xiàn)：o

11.五味子丙素是我國(guó)首創(chuàng)的高效低毒的抗肝炎新藥。聯(lián)苯雙酯是合成五味子丙素的中

間體，其生產(chǎn)路線(xiàn)如下：

Cu

zz

已知：鹵代煌可以發(fā)生如右反應(yīng)R-X+R-X-------------->R-R+X2

DMF

回答下列問(wèn)題:

(1)甲中的官能團(tuán)名稱(chēng)為；反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為

(2)反應(yīng)③除生成丙外，還生成等物質(zhì)的量的HBr,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

(3)聯(lián)苯雙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

第10頁(yè)，共37頁(yè)

(4)乙有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式O

a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中一個(gè)是-OCH3；

b.與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

c.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2：2：3：3。

(5)參照上述合成路線(xiàn)及信息，以氯氣、苯和氯乙烯為原料(其它試劑任選)，設(shè)計(jì)

制備聚苯乙烯的合成路線(xiàn)。

12.有機(jī)物F(HNH)是一種應(yīng)用廣泛可食用的甜味劑，俗稱(chēng)蛋白糖,

它的一種合成路線(xiàn)如下:

已知：①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

RCIICOOIl.V",RCHCOOH

2OH.定好NH,

③JR—CNHC!R—COOH

(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為,F的分子式為o

(2)A的名稱(chēng)為,反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

(4)反應(yīng)⑤中的另一種生成物是水，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(5)D有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出一種符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基

②與D具有相同的官能團(tuán)

③核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2：2：2：2：2：1

(6)丙烯酸是重要的有機(jī)合成原料及合成樹(shù)脂單體，請(qǐng)寫(xiě)出以CH3CHO為原料合成丙

烯酸的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。

第12頁(yè)，共37頁(yè)

答案和解析

1.【答案】(1)羥基；乙二醇;

氧化反應(yīng);

CH,CH<)CK^ax>

+2[Ag<NHB)?r+2OHA6+2M，+3、H,f+NH；

2AgI+3NH：i+NH；+HQ；

(4)9；

Cl

NaOH醉溶液

⑸CH3cHe%CH-CHCHW

△23Ag

o

z\

CH—CH

2\Z

HzC-CH-CHi

CH3

【解析】【分析】

本題旨在考查有機(jī)化學(xué)部分的知識(shí)點(diǎn)并能靈活運(yùn)用的能力，涵蓋了有機(jī)中的高頻考點(diǎn)：

如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的名稱(chēng)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限定條件的同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線(xiàn)的

設(shè)計(jì)等，難度較大。

【解答】

由分子式可知A為CH2=CH2,環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D,D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，則D為

葉C%OH,苯乙醛與C(C2H6。2)反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C

為HOCH2cH20H,結(jié)合信息①可知B為CH30H。

(1)由以上分析可知B中含有的官能團(tuán)為羥基；C的化學(xué)名稱(chēng)為乙二醇；

CHCH：OH

(2)由上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為62,反應(yīng)⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，

CHJCHJOH

屬于氧化反應(yīng)，故答案為：白；氧化反應(yīng)；

(3)苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為

"6。ACHjCOO"

g+2LAg(XH;)2]+20H--^-°-2Agl-3XH:f-NK'+H2O,反

應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2AgI+3N%+NH；+IhO；

(4)若化合物E為苯甲醛的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醛大14,則E的分子式為

C8H1OO,能使FeCk溶液顯色，則含有酚羥基，若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則另一取代基

為乙基，此時(shí)有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則另2個(gè)取代基均為甲

基，此時(shí)有6種結(jié)構(gòu)，滿(mǎn)足條件的共9種同分異構(gòu)體：其中核磁共振氫譜有4組峰，面

()H

；

積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為As

(5)2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH?=CHCH3,在Ag作催

化劑條件下氧化生a%O

最后與二氧化碳反應(yīng)得到、o,合成路線(xiàn)流程

CHjH3^—CH-CH3

圖為:

o

ii

ClO

部溶液/\COi

NaOH/、o

CHJCHCHJ—Z-*CHl=CHCHj------CHj-------

CHjHjC-CH-CH3

2.【答案】(1)皴基、竣基;

(2)1,3—「二烯；

濃硫酸COOCH,CH,

、\、rllc；

+2CH3cH20HCOOCH2cH3

COOCH2cH3

(5)取代反應(yīng);

ncoo

(6)9；；

OOCH

L1jCHtCHVNa/CH/'H.OH

⑺CHCOOCM%^CH3?CH2COOCH2CH3

2)ClhCHiBr

0-o

A^COOCH2cH3X/COOH

2W+

【解析】【分析】

本題主要考查有機(jī)物的合成和推斷，根據(jù)流程圖中前后物質(zhì)的對(duì)比和反應(yīng)條件可判斷反

應(yīng)類(lèi)型，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和性質(zhì)可判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)，同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)可先

判斷官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目，再根據(jù)碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目，有機(jī)物

合成路線(xiàn)的選擇可根據(jù)題干流程圖中相似點(diǎn)判斷。

【解答】

第14頁(yè)，共37頁(yè)

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息分析可知B為環(huán)己烯，反推A為C%=CHCH=CH2,根據(jù)轉(zhuǎn)化

關(guān)系可知D為己二酸二乙酯，由信息②可知E為；由6可知

COOCH2cH3

F為:

COOCH2cH③

(1)G中官能團(tuán)為城基、竣基；

(2)A的分子式為C4H6，A為烯煌且A的不飽和度為2,故A為1,3-丁二烯;

(3)CtD為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

COOCH,CIL

TH()；

。。明2sOH等2

COOH~△COOCH,CH3

(4)由信息②和E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOCH2cH3

(5)F-G是酯基的水解以及酸化，因此E-F增加了一個(gè)甲基，對(duì)比條件可知，甲基來(lái)

自CI^Br,因此該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(6)①lmol該物質(zhì)能與2moiNaOH反應(yīng)、②lmol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4moiAg,

可知，同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)甲酸酯基，因此該問(wèn)題就是丁烷上的二取代問(wèn)題，由定一

移一得共有9利其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

HC(X)

式為\/\/\

(XX'H

oo

A/COOHOOClbCII；

(7)根據(jù)逆推法,X可由一-水解制得，對(duì)比碳骨架和反應(yīng)⑤,

0()(11('H可制備最后依據(jù)信息②，即可得到正確的合成

路線(xiàn)：—“小看力凱8何25f箸絲

oO

X：OOCH2cH3IOHJC^COOH

3.【答案】⑴。2；羥基、酯基;

(2)取代反應(yīng)；：-咖啡酸乙酯;

⑶；CH-CHCOOH?軟*01'甯UCII-€HCO<,1，；

(4)9；

(5)C/72=CH2CH:iCHOCH3cH=CHCHO二〃.CH：6H=CHCOOH

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)推斷，能夠依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)，推斷出每種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題關(guān)鍵,

難度中等。

【解答】

乙烯生成A的原子利用率為100%,AB的反應(yīng)是信息給的反應(yīng)類(lèi)型，故X為。2,A為

乙醛，B為：.,)(1,進(jìn)而反應(yīng)得到C,C到D的反應(yīng)是氧化，在酸化得到E,咖啡

酸，在與試劑Y乙醇反應(yīng)得到F咖啡酸乙酯，據(jù)此解題。

(1)乙烯生成A的原子利用率為100%,則X是。2,F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羥基、酯

基，故答案為：。2；羥基、酯基；

(2)E-F的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：：小,，若E的名稱(chēng)為咖啡酸，

則F的名稱(chēng)是：咖啡酸乙酯，故答案為：取代反應(yīng)；：；咖啡酸乙酯；

(3)寫(xiě)出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

a-0CH—UICOOH*ShO--O-CH-CMCOONJ'

故答案為：-'S,<n,?卷；UIHCOONjC''

(4)G有多種同分異構(gòu)體，①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且hnol該物質(zhì)最多可還原出

4moiAg說(shuō)明含1個(gè)CHO、一個(gè)甲酸酯基，②遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基，③

分子中沒(méi)有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基，符合這一條件的有3種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)皆有

鄰、間、對(duì)三種情況，則共有9種，

故答案為：9；

(5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)合成2-丁烯酸，寫(xiě)出合成路線(xiàn)：

CH>=CH2/*二“尸CHUCHO礫苧4CIhCH=CHCHOeCH3CH=CHCOOH

，故答案為：

CH2=CH2.y二c>CHUCHOCH3cH=CHCHO耐必吟,CH3CH=CHCOOH

第16頁(yè)，共37頁(yè)

?(2/I-I)CII3OU

v口3

(4)(3〉CHKHKH1、

CH,

(Nl

⑸L號(hào)0普。寺》已那

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)、習(xí)題

中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析能力和應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題

目難度中等.

【解答】

A為CH2=CHZ，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，反應(yīng)③為信息i的反應(yīng)，生成

HOCH2cH20H和CH3OCOOCH3；

④是加成反應(yīng)，根據(jù)原子守恒知，G為C3H6,G的核磁共振氫譜有三種峰，則G為CH?=

CH.

CHCH,根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，J為L(zhǎng)'JLU-U；J發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮和L,根

3《CH—CH,

據(jù)L分子式及M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，L為QLOH,F與M發(fā)生信息i的反應(yīng)生成N,則F

為CH30coOCH3,E為HOCH2cH2OH。

(1)A.A為CH?=C&,G為CHZ=CHCH3,二者結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)CH2原子

團(tuán)，互為同系物，故A正確；

B.D的同分異構(gòu)體中若不含醛，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C.①、②的反應(yīng)類(lèi)型分別是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，故C正確；

O

D.E為HOCH2cH2OH,K為-t,與新制Cu(0H)2懸濁液均不反應(yīng)，則不能用新

CH,CCHt

制Cu(0H)2懸濁液鑒別E和K,故D錯(cuò)誤,

故答案為：AC；

(2)⑥中還有可能生成的有機(jī)物是

+"CH/OCH,里里

nHO

CH?

(3)⑦的化學(xué)方程式是

OCIIj?(2n.|)ClbOII

/^=\￥電/==\?

n110-4Af-4萬(wàn)OH+^CHjOCOCHj---------

故答案為:CH?

(XH,?(2?-I)CII3OII

CH.

(4)J為J的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有六種峰的同分異

構(gòu)體中，含有6中不氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OcHzCHK%、CHL@^CHS

CH,

故答案為：?—CHK&CH,、CH,-(2^CH3

CH)

(5)L為苯酚，苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯

、2為0,

發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成乙二醛，所以1為

(XI

故答案為：L濃H’SO,'G⑴。，》已和。

U加熱<2)Zn.l{:O

5.【答案】(1)1,2—二甲苯(鄰二甲苯)

Offir

⑵

COOCH3

(3)消去反應(yīng)

(4)

COOH

(6)

cu.6

HC?CIh也一AOHCHUCHOzCHi

2一定條件CII3CIU?！鳎菀欢l,

CHyCU-CHCUy」匕"口

/

HJ|CCHi

!I2C?CH2CH3cH2口「

第18頁(yè)，共37頁(yè)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、

常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運(yùn)用。

【解答】

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推B是鄰甲基苯甲酸；A是鄰二甲苯；C在濃硫酸作用下與試劑

C&Br田CH：

/T

COOCH37^cooc峰

在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化生成鄰乙烯基苯a甲酸E；根據(jù)信息ii,鄰乙烯

根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(1)芳香煌是指含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?。A的化學(xué)式為eg%。，根據(jù)碳原子個(gè)數(shù)可知A中

含有一個(gè)苯環(huán)，剩余含有2個(gè)碳原子的取代基取代苯環(huán)上的氫原子，苯環(huán)上的取代基可

能為I個(gè)乙基或2個(gè)甲基。根據(jù)物質(zhì)C中苯環(huán)上的取代基位置關(guān)系可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為|，則A的名稱(chēng)為1,2-二甲苯(或鄰二甲苯)。因此，本題正確答案是:

1,2-二甲苯(鄰二甲苯)；

(2)由“已知回”可知：物質(zhì)D與甲醛反應(yīng)，脫去一個(gè)澳原子和一個(gè)氫原子，并與甲醛

CH;Br

中的碳原子形成碳碳雙鍵,則物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)式為

COOCH3

因此，本題正確答案是:

(3)根據(jù)以上分析,,F中碘原子與鄰位碳原

子上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵。

因此，本題正確答案是：消去反應(yīng)；

八yCH=CH2

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0I，根據(jù)“已知圖”，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中有碳碳雙鍵和

^^^COOH

竣基，在一定條件下與12反應(yīng)時(shí)，斷去碳碳雙鍵，同時(shí)兩個(gè)碳原子分別連接一個(gè)碘原子

和一個(gè)酯基，生成物質(zhì)F。因此，物質(zhì)E生成物質(zhì)F的方程式為：

CHjI

g,一定條件

b?HI。鄰乙烯基苯甲酸與12在一定條件下反

COOH

O

應(yīng)生成F的產(chǎn)物不唯一，此反應(yīng)同時(shí)生成另外一種有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體,

此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

O

CH=CH?

COOH

(5)A項(xiàng)，順?lè)串悩?gòu)體形成的a條件包括：①存在限制旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵；②每個(gè)不能

旋轉(zhuǎn)的碳原子都連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。G中形成雙鍵的一個(gè)碳原子連接2個(gè)氫

原子，不符合條件②，因此不存在順?lè)串悩?gòu)體，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由G生成H的過(guò)

程中，碳碳雙鍵打開(kāi)，結(jié)合成四個(gè)碳碳單鍵，屬于加成反應(yīng)，故B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，物質(zhì)

G中可與氫氣發(fā)生加成的官能團(tuán)有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此物質(zhì)G最多能與4mol電發(fā)生

CH21

加成反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為［^^0,其中酯基和碘原子

O

均可與NaOH發(fā)生反應(yīng)，貝打mol的F最多可與2moiNaOH反應(yīng)；而H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含

有兩個(gè)酯基，與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，因此Imol的H最多可消耗2moiNaOH,故D項(xiàng)

正確。

因此，本題正確答案是：BDo

H3C^^CH3

(6)本題采用逆推法。由“已知團(tuán)”可知，要合成物質(zhì)J\的反應(yīng)物為CH3cH=

z

H3c\H3

CHCH3?要在乙烯的基礎(chǔ)上增長(zhǎng)碳鏈的同時(shí)形成碳碳雙鍵，可運(yùn)用“已知團(tuán)”，即用浪

乙烷與乙醛作為反應(yīng)物，生成CH3cH=CHCH3,因此只需將乙烯作為反應(yīng)物，澳乙烷

可以通過(guò)乙烯加成反應(yīng)得到，乙醛可以通過(guò)乙烯先加成后氧化得到。合成路線(xiàn)如圖所示:

HC=CH??CH,CH,OH--"11'CH,CHO—?0M

2:一定條件"△3?-定1條t件

CH3cH=CHClh

H2C=CH;I""?CH3cH?Br」

一定條件

6.【答案】(1)；氧化反應(yīng)；談基和竣基;

CH2

第20頁(yè)，共37頁(yè)

oo

濃酸酸

+€HjOH

△

C(X)IICOOCIh

CHO

CHO

(2)C(X)H、

COOH

COOH

OHOO

KlfaO.CH/＞叫

(3)

CHP*

cooaij

CHOCOOCHt

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行分析判斷，需要

學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用

能力，是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)經(jīng)典題型。

【解答】

(1)由F的結(jié)構(gòu)、A的分子式及信息①,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:.BtC是

CH：CM

轉(zhuǎn)化為,屬于氧化反應(yīng)。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,c中官能團(tuán)的名稱(chēng)

COOHCOOH

0

濃硫酸

為：城基、竣基"-D的反應(yīng)方程式為:-€HOH-H0,

3△:

COOHCOOCH3

故答案為:;氧化反應(yīng)；皴基、竣基;

飆

O

濃硫酸

?HO;

△:

COOCH)

(2)符合下列條件的口()的同分異構(gòu)體：①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與

NaH(X)3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說(shuō)明含有竣基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基,

(3)模仿生成F的轉(zhuǎn)化，H0CHO用酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成然后

與乙醇反應(yīng)生成,再與乙二醇生成,最后與0>-CH：Mgl反應(yīng)后酸性

水解生成目標(biāo)物。合成路線(xiàn)流程圖為:

故答案為:

7.【答案】(1)苯甲醛(或甲氧基苯、甲基苯基酸、苯基甲基酸、甲苯酸)；酸鍵;

(2)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))；C9HUNO2；

(5)保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化;

〃、/、濃酶胺膿硝酸八Fevu(CH,CO)QG

⑹口一—JNHCOCH

第