探究苯酚和溴水的反應(yīng)

探究苯酚和溴水的反應(yīng)集團文件發(fā)布號：(9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY- 探究苯酚和溴水的反應(yīng)紹興一中分校吳文中一、苯酚溶液和溴水實驗成功的關(guān)鍵實驗室經(jīng)常可能出現(xiàn)的狀況1、當(dāng)苯酚溶液濃度比較大時(不可能很高),當(dāng)飽和溴水滴到苯酚溶液中先出現(xiàn)沉淀然后消失或甚至無法出現(xiàn)白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于過量的苯酚溶液中。討論：這里是否可能會有第二個原因：溴水和苯酚并沒有得到三溴苯酚，也許得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。2、當(dāng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀之后，繼續(xù)加入濃溴水，就會發(fā)生如下反生成了黃色的2，4，4，6—四溴環(huán)己二烯酮，故析出的白色淀淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色沉淀，這里顯然溴水氧化了三溴苯酚。3、顯然，為了很好地完成該實驗，溴水一定要逐漸滴入，苯酚的濃度不能太4、成功的實際經(jīng)驗操作：把米粒大小的苯酚固體放入試管中，然后加水使之溶解→把試管中的苯酚溶液“完全”道入到另一試管中(待用)→往原試管中注入蒸餾PH情況液的酸性大大增強，得到了氫溴酸這強酸和三溴苯酚，因此酸性大為增強。?另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。某同學(xué)在做實驗時，將少量溴水滴入苯酚溶液中，結(jié)果沒有發(fā)生沉淀現(xiàn)象，他又繼續(xù)在反應(yīng)混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液，此時他發(fā)現(xiàn)水后未發(fā)現(xiàn)沉淀的情況常常發(fā)生，而此處給出的是少量溴水，容易使考生認(rèn)為是過量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氫氧化鈉溶液來中和過量的苯酚，假如苯酚不存在了，就應(yīng)該看到有白色沉淀了，于是這樣大多考生便選了答案那么實際情況怎樣呢事實上溶液中仍無沉淀！該題的參考答案應(yīng)是A?！窘馕觥慨?dāng)加入氫氧化鈉溶液時，通俗的講法就是氫氧化鈉溶液首先和先前得到，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，當(dāng)然這里我們必須知道三溴苯酚鈉不是白色沉淀的。 (可是我們的可愛的學(xué)生怎么可能知道啊，你可知道不是所有的鈉鹽都可以溶解在水這競賽題目顯然有了不嚴(yán)密的地方，誰知道沒有白色沉淀呢你敢說三溴苯酚鈉一定溶解在水中的四、進(jìn)一步的思考事實上，情況真的是這么簡單嗎1、氫氧化鈉溶液的加入一定會和氫溴酸反應(yīng)得到水，并同時得到鈉鹽，這應(yīng)該沒有錯誤。2、氫氧化鈉溶液只和氫離子作用嗎筆者以為并非那么簡單①三溴苯酚一定也能和氫氧化鈉溶液溶液反應(yīng)得到三溴苯酚鈉和水，三溴苯酚鈉理論上說應(yīng)該是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。②三溴苯酚可以看作是鹵代烴，鹵代烴和在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解(至于水解反應(yīng)是否能“很快”進(jìn)行，有待實驗的檢驗)。假如能水解，則可能得到1，2，3，5苯四酚了，是否真的能得到，有待實驗的證明，至少1,2,4,5—苯四酚是存在③查有關(guān)資料表明：三溴苯酚和氫氧化鈉溶液作用甚至得到苯酚鈉、溴單質(zhì)和水；溴單質(zhì)繼續(xù)和氫氧化鈉溶液作用得到溴化鈉、次溴酸鈉和水。④苯酚能被溴水氧化嗎三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也許也能，苯酚放在空氣中就能被氧化為其他物