醛和酮糖類之以題說法

第30講醛和酮糖類基礎必備基礎不牢地動山搖必備一、常見的醛、酮＠基礎盤點1．醛酮的組成、結構及命名⑴乙醛分子式為，結構簡式為，丙酮分子式為，結構簡式為。⑵醛類官能團為，酮類官能團為，飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮通式均為，同碳數的二者互為的關系。2．醛、酮的物理性質和用途⑴甲醛：無色、具有強烈氣味的，易溶于水，%～%的福爾馬林具常用做防腐劑，可用于保存生物標本；甲醛是唯一的常溫下為氣體的含氧衍生物。⑵乙醛：是具有氣味的無色液體，沸點是20.8℃⑶苯甲醛：具有氣味的液體，工業(yè)上稱其為苦杏仁油。⑷甲醛的污染：甲醛是一種揮發(fā)性有機化合物，是室內環(huán)境的主要污染物之一，污染源多，污染濃度也較高，在我國有毒化學品優(yōu)先控制名單上甲醛高居第二位。甲醛已經被世界衛(wèi)生組織確定為致癌和致畸形物質，是公認的變態(tài)反應源，也是潛在的強致突變物之一。＠深化理解1、醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？答：醛類有機物一定含有醛基，但含醛基的物質不一定是醛類。除醛類外還有下列類別的物質含有醛基，具有醛類化學性質，如：⑴甲酸，結構簡式為HH。⑵甲酸鹽，如甲酸鈉、甲酸銨等。⑶甲酸酯類，如甲酸乙酯，結構簡式為HCH2CH3。⑷葡萄糖和麥芽糖，如葡萄糖結構簡式為HOCH2(CHOH)4CHO。2、C5H10O共有幾種同分異構體？答：7種。C5H10O可寫成C4H9—CHO，可看成是由丁基與—CHO組合而成的，而丁基有四種，所以C5H10O屬于醛的同分異構體有4種。但要注意C5H10O也可能是酮，羰基占一個C原子，另外的4個可分為1，3和2，2兩種情況，注意3個碳時有丙基和異丙基兩種，所以屬于酮的共3種。另外還可能是烯醇（含有C＝C和－OH）等，中學階段一般不考慮。＠基礎應用1．下列各組物質中，屬于同系物的是()A．－CH2OH－OHB．CH2＝CH－CH＝CH2CH3C≡CHC．HCHOCH3CH2CHO D．CH3CHOCH3COCH32．據報道，不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁，使之具有色澤鮮明，手感良好的特點，而這樣做成的食物是有毒的。下列關于甲醛的敘述不正確的是()A.甲醛能使蛋白質變性 %～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C.福爾馬林可用來浸制生物標本 D.甲醛通常狀況下為液體3．下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是()

A．乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水

B．二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水

C．甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇

D．乙酸和水，甲苯和水，己烷和水

必備二、醛、酮的化學性質＠基礎盤點1．結構決定性質，因醛酮均屬羰基化合物，該結構碳原子為飽和碳原子，故醛酮可發(fā)生反應。因羰基的吸電子影響，其α－H較活潑，故醛酮可發(fā)生反應；因碳原子氧化數小于4，故醛酮既可發(fā)生反應，又可發(fā)生反應。2．寫出下列方程式（1）加成反應：①CH3CHO+CH3CHO②CH3CHO+HCNCH3CHO+NH3CH3CHO+CH3OH③CH3CHO+CH3MgI④CH3COCH3+HCN⑤CH3COCH3+H2⑥⑵氧化反應：①2CH3CHO＋O2②CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH③CH3CHO＋2Cu(OH)2⑶還原反應：①CH3CHO＋H2②CH3CHO③CH3CHO3．醛基的檢驗注意事項⑴銀氨溶液的配制：向稀溶液中逐滴加入，直到生成的沉淀恰好溶解為止，滴加溶液順序不能顛倒。⑵配制銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質。⑶銀鏡的生成：試管必須；不能直接加熱，應加熱；加熱時不能振蕩，否則不能生成銀鏡。⑷做完實驗的試管應用洗滌。⑸制備新制Cu(OH)2時，應在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保持堿過量。＠深化理解1．醛的加成反應是怎樣斷鍵的？碳氧雙鍵都能發(fā)生加成反應嗎？答：C＝O雙鍵是一種不飽和鍵，容易斷開其中的一個碳氧鍵，發(fā)生加成反應；與H2加成時，兩個H原子分別加在C、O原子上生成醇。除了—CHO中的C＝O外，酮中的C＝O也能發(fā)生加成，要注意的是醛或酮都不能與鹵素加成，這點與C=C雙鍵不同。RCOOH（羧酸）或RCOOR′（酯）中雖然也有C＝O雙鍵，但一般不能加成。2．怎樣理解—CHO既有氧化性又有還原性？答：在有機化學中，除了用化合價升降來分析氧化還原反應外，還可用得失氫原子(或氧原子)來分析?！暗脷淙パ酢笔沁€原反應，如：RCHO十H2RCH2OH，對CH3CHO來說，實際上是加上了氫原子，發(fā)生了還原反應?！暗醚跞洹笔茄趸磻?，如：2RCHO十O22RCOOH，是在CH3CHO的C—H鍵中加了氧；再如CH3CH2OH生成CH3CHO是去了兩個氫。所以，醛既能加氧發(fā)生氧化反應生成酸，又能加氫發(fā)生還原反應生成醇，表示為：。除了O2外，強氧化劑KMnO4(H+)溶液、溴水，弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2溶液，也可以氧化醛。3．怎樣全面把握乙醛的氧化反應？答：（1）從有機物的加氧來理解：在以下兩個反應中，都是氧進入醛基的C—H鍵上，變成C—O—H，發(fā)生了氧化反應。CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O（2）從無機物的價態(tài)的變化來理解：在銀鏡反應中，Ag從+1價變到了0價，所以Ag(NH3)2OH做氧化劑，則CH3CHO做還原劑發(fā)生氧化反應。與新制的Cu(OH)2反應中，Cu從+2價變到+1價，Cu(OH)2做氧化劑，則CH3CHO做還原劑發(fā)生氧化反應。有機化學中的氧化還原反應與無機化學中的區(qū)別如下：（3）從量的關系上把握：1mol—CHO～2molAg；1mol—CHO～1molCu2O。4．我們能否由CH3CHO的性質，類推出HCHO的性質？答：能，但要注意甲醛的結構中相當于有兩個醛基。在銀鏡反應中，氧原子插入1個醛基的C—H鍵中形成甲酸，然后再與NH3結合為甲酸銨：。若氧插入2個醛基的C—H鍵中，則生成H2CO3：HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH→(NH4)2CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O。同理，與CuOH2的反應中，氧原子插入1個醛基的C—H鍵中形成甲酸，由于甲酸不與Cu2O反應，故只能得到甲酸：。若插入2個醛基的C—H鍵中則生成H2CO3，再分解生成CO2：HCHO＋4Cu(OH)22Cu2O↓＋CO2↑＋5H2O。5．如何檢驗結構中既含有C=C，又有—CHO？答：檢驗醛基用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，檢驗C=C用溴水或酸性高錳酸鉀溶液。若先檢驗C=C，則—CHO也同時會被氧化，無法再檢驗，只有先檢驗—CHO（C=C不會被弱氧化劑氧化）才能繼續(xù)檢驗C=C。方法是：加入過量新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若有紅色沉淀生成則證明含有醛基；取上層清液，加入硫酸酸化，再加入溴水，若溶液褪色則證明含有碳碳雙鍵。＠基礎應用1．下列有關銀鏡反應的說法中正確的是()A．配制銀氨溶液時氨水必須過量B．1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgC．銀鏡反應通常采用水浴加熱D．銀鏡反應后的試管一般采用稀硝酸洗滌2．某學生做乙醛還原性的實驗，取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和·L－1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個試管內混合加入mL40%乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是()A．氫氧化鈉不夠量B．硫酸銅不夠量C．乙醛溶液太少D．加熱時間不夠3．可以將六種無色液體：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6區(qū)分開的試劑是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．酸性高錳酸鉀溶液 D．NaOH溶液必備三、糖類的分類及性質＠基礎盤點⑴糖類是指分子中有兩個或兩個以上羥基的以及水解后能生成的有機化合物。根據其能否水解以及水解產物的多少可將糖分為、和。⑵化學性質（完成下列表格）單糖：名稱葡萄糖果糖分子式關系互為體結構簡式化學性質含基，具有還原性?？砂l(fā)生銀鏡反應，含有羥基，發(fā)生反應。不含。二糖：名稱蔗糖麥芽糖分子式關系互為體結構分子中醛基，非還原性糖分子中醛基，還原性糖化學性質①可發(fā)生水解反應：方程式為：②與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液不反應。①能發(fā)生反應，也可與懸濁液反應。②可發(fā)生水解反應，方程式：多糖：名稱淀粉纖維素通式關系化學性質①還原性，發(fā)生銀鏡反應②水解反應：③遇碘（I2）變色①還原性，發(fā)生銀鏡反應。②水解反應：。＠深化理解1．葡萄糖能發(fā)生哪些化學反應？葡萄糖的結構簡式為，是五羥基醛，所以它同時具有醛和醇的性質：(1)與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應：CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O(2)被新制Cu(OH)2氧化：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(3)與H2發(fā)生加成反應：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)4)與酸發(fā)生酯化反應：(5)可以發(fā)酵成酒精：C6H12O6→2CO2+2CH3CH2OH2．如何由性質反推推斷葡萄糖的分子結構？=1\*GB2⑴葡萄糖經碳氫定量分析，它的實驗式為CH2O，經相對分子質量測定，其分子式為C6H12O6。=2\*GB2⑵葡萄糖能發(fā)生酯化反應生成五乙酸葡萄糖酯，這說明葡萄糖分子中有5個能發(fā)生酯化反應的羥基。因為同碳上的兩個羥基不穩(wěn)定，所以5個羥基分別連在5個碳原子上。=3\*GB2⑶葡萄糖分子被新制氫氧化銅氧化生成含有6個碳原子的葡糖酸。這可斷定葡萄糖分子中不含（酮）羰基，而含有一個醛基。=4\*GB2⑷葡糖糖與H2加成反應時，被還原成直鏈的己六醇。根據以上事實，葡萄糖的結構簡式可寫成CH2OH（CHOH）4CHO如何判斷淀粉的水解程度？進行淀粉水解程度的判定，需先中和掉催化劑H2SO4。⑴若“水解產物”能使碘水變藍色，但不能發(fā)生銀鏡反應，則證明淀粉尚未發(fā)生水解。⑵若“水解產物”既能使碘變藍色，又能發(fā)生銀鏡反應，則證明淀粉已部分水解。⑶若“水解產物”遇碘水不變藍色，則證明淀粉已完全水解。4．纖維素能表現哪些化學性質？在纖維素分子的每個鏈節(jié)中有三個羥基，可表示為：，可發(fā)生酯化反應：⑴與硝酸反應生成硝酸纖維：

⑵與乙酸－乙酸酐發(fā)生反應，生成纖維素乙酸酯：

＠基礎應用1．核糖是合成核酸的重要原料，結構簡式為：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關于核糖的敘述正確的是()A．與葡萄糖互為同分異構體B．可以與銀氨溶液作用形成銀鏡C．可以跟氯化鐵溶液作用顯色D．可以使紫色石蕊試液變紅2．能把乙醇、乙酸、甲酸、麥芽糖溶液用一種下列試劑區(qū)分開的是()A．銀氨溶液B．新制堿性氫氧化銅C．酸性紫色高錳酸鉀溶液D．紫色石蕊試液3．可通過實驗驗證淀粉的水解生產還原性的糖，下列操作過程正確的是()=1\*GB3①取少量淀粉制成溶液=2\*GB3②加熱煮沸=3\*GB3③加入堿液呈堿性=4\*GB3④加入新制氫氧化銅懸濁液=5\*GB3⑤加入幾滴稀硫酸=6\*GB3⑥再加熱A．=1\*GB3①=2\*GB3②=5\*GB3⑤=6\*GB3⑥=4\*GB3④=3\*GB3③B．=1\*GB3①=5\*GB3⑤=2\*GB3②=4\*GB3④=6\*GB3⑥=3\*GB3③C．=1\*GB3①=5\*GB3⑤=2\*GB3②=3\*GB3③=4\*GB3④=6\*GB3⑥D．=1\*GB3①=6\*GB3⑥=4\*GB3④=5\*GB3⑤=3\*GB3③=2\*GB3② 4．某白色晶體分子中氫原子和氧原子個數比為2：1，氫原子比碳原子多10個。該物質的相對分子質量為342，易溶于水，水溶液能發(fā)生銀鏡反應。在該晶體的水溶液中加稀硫酸，水浴加熱，加NaOH中各酸后再加銀氨溶液，水浴加熱有銀析出。試推斷該物質的分子式和名稱。5．如下圖所示：

淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C6H12O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：

RCHO最易，R—CH2OH次之，R2CHOH最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。

A：________；B：________；C：________；

D：________；E：________；F：________。以題說法掌握一法勝做百題題型1醛和酮的加成反應【例1】例題已知醛或酮可與格氏試劑（R′MgX）發(fā)生加成反應，所得產物經水解可得醇若用此種方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是()解析：此題關鍵是抓住信息，找出成鍵的可能位置，并作出合理的判斷：格氏試劑（R′MgX）與醛或酮加成時，R′加到不飽和碳原子上，MgX加到氧原子上，經水解得到醇?？刹捎媚嫱品ǚ治觯?，斷裂①②鍵，酮是，格氏試劑是CH3MgX；斷裂①③鍵，酮是，格氏試劑是CH3CH2MgX。結合本題供給答案，只有后者。答案：D【方法點擊】醛酮羰基的加成反應是新課標增加的內容，課本著重介紹了它們與H2、HCN、CH3OH的加成反應，加成時，斷開其中的一個碳氧鍵，H原子加到O原子上，剩余的部分加到C原子上。另外，本部分知識還常常以信息題的形式考查，題目難度較大。高考中?？嫉男畔⒂袃深悺Ｒ活愂恰狢HO基自身的氧化還原反應，一分子加氧為酸，另一分子加H為醇。如：—CHO＋＋NaOH(濃)＋另一類是C＝O雙鍵的加成反應。如：—CHO＋＋CH3CHO＋H2O【即學即用】1．乙烯酮(CH2＝C＝O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產物不正確的是()A．與HCl加成生成CH3COClB．與H2O加成生成CH3COOHC．與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．與CH3COOH加成生成2．已知：有機玻璃可按下列路線合成：其中D的結構簡式為：，G的化學式為C5H8O2，F可由水煤氣在高溫、高壓、催化劑下合成。試寫出：(1)天然氣主要成分的化學式、C的結構簡式為。(2)E+F→G的反應方程式為。(3)“丙烯→A”和“D→E”的反應類型分別屬于、。(4)G→有機玻璃的反應方程式為3．A是一種可以作為藥物的有機化合物。請從下列反應圖式中各有機物的關系(所有無機物均已略去)，推測有機物A、B、C、E、F的結構簡式。4．在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：(1)在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有（寫出2條）。(2)已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結構的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保護苯甲醛中醛基的反應方程式。5．已知：—CHO＋；—CHO＋＋NaOH(濃)＋。以兩種一元醛(其物質的量之比為1:4)和必要的無機試劑為原料合成B（—C—C—CH2OHCH2OHCH2OHHOH2C題型2醛酮同分異構體的判斷與書寫【例2】某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其它環(huán)）中不可能有()A．兩個羥基B．一個醛基C．兩個醛基D．一個羧基解析：利用書寫指定條件下同分異構體的方法，將有機物的分子式按要求拆成相應的“小塊”，再分析殘余部分的可能結構。C8H6O2分子拆除一個苯環(huán)后，還余有C2O2，它們可以形成兩個羰基插入苯環(huán)的C—H鍵中，若插入到兩個C—H鍵中，則形成兩個醛基，若只插入到一個C—H鍵中，則形成一個醛基，對應的結構如下圖所示，所以B、C都可能。C8H6O2分子拆除一個苯環(huán)和兩個羥基后，還余有C2，它們可以形成一個碳碳叁鍵，插入苯環(huán)的C—H鍵中，形成一個乙炔基，對應的結構如下圖所示，所以A也可能。HOHO——OHCCH—C—HO—C—HO—C—C—HOOC8H6O2分子拆除一個苯環(huán)和一個羧基后，還余有一個C，它不可能滿足四價的結構而插入苯環(huán)的C—H鍵中，所以D不可能。答案：D【方法點擊】對于醛的同分異構體數目的判斷或書寫，可采用如下三種方法1、“組合”方法：醛可以看成是醛基和丙基、丁基或戊基等組成，只要我們記住丙基有兩種，丁基有四種，戊基有八種，再將它們組合，可迅速得出同分異構體的種類。2、“插入”方法：可先將從分子式中提取出來，將剩余部分合并得到一個新的結構；分析新分子結構中等效氫以及等效碳碳鍵，再將提出的官能團插入即可；插到C—H鍵之間得到醛，插到C—C鍵之間得到酮。3、“拆分”方法：將結構中的取出，把剩余的C原子進行拆分，然后再組合即可得酮的同分異構體。以上三種方法可用如下的圖示表示：【即學即用】1．寫出四氫呋喃（）鏈狀醚類的所有同分異構體的結構簡式：。2．在C3H9N中，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構體數目為()A．1B．2C．3D．43．有機物A為茉莉香型香料。(1)C的分子結構可表示為(其中R和R’代表不同的烴基)：。(2)已知含有烴基R的有機物R-OH與濃溴水反應產生白色沉淀，則含有烴基R’的有機物R’-OH的類別屬于_____________。(3)A分子結構中只有一個甲基，A的結構簡式是______________________。(4)在A的多種同分異構體中，分子結構中除烴基R’，含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有____________種。題型3有機物的檢驗和鑒別【例3】(1)醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀或溴水退色，向乙醛中滴入酸性高錳酸鉀溶液，可觀察到的現象是___________________________________________。若要檢測其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是______________________________________。解析：檸檬醛分子中既有醛基又有碳碳雙鍵，為了檢驗碳碳雙鍵，則必須先加入弱氧化劑將醛基氧化，再加入酸性高錳酸鉀溶液。答案：(1)溶液紫色退去(2)先取少量的檸檬醛加入足量的銀氨溶液，待反應完全后，再加入酸化的高錳酸鉀溶液，如果紫色退去，即可證明有碳碳雙鍵存在?！痉椒c擊】從常用試劑角度做如下總結：注意：一般所指的溴水褪色是指因為發(fā)生化學反應而使溶液褪色，如果說水層無色，則既包括因為發(fā)生化學反應而使溶液褪色，又包括因為萃取而使溶液褪色。這時，還要注意有色層是在上層還是在下層。如以苯或苯的同系物作萃取劑時，上層有色，下層無色；以四氯化碳作萃取劑時，上層無色，下層有色。

Ⅲ、新制Cu(OH)2懸濁液①與H+反應：沉淀消失呈藍色透明溶液

②與醛基()反應：加熱后生成紅色沉淀

Ⅳ、銀氨溶液：與醛基()反應，出現銀鏡現象。

含有醛基的物質主要有：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等。

Ⅴ、金屬鈉、氫氧化鈉或Na2CO3、NaHCO3（“√”代表能夠反應）羥基種類重要代表物NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基乙醇√

酚羥基苯酚√溶液變澄清溶液變澄清

羧基乙酸√√有氣泡有氣泡酯乙酸乙酯油層消失Ⅵ、顯色反應

①FeCl3溶液：遇苯酚，溶液顯紫色

②濃HNO3：遇含苯環(huán)的蛋白質顯黃色(黃蛋白實驗)

③I2水：遇淀粉顯藍色【即學即用】1．下列各組物質，只用水不能鑒別的是()A．白色粉末：CuSO4、Na2CO3、CaCO3B．無色液體：乙醇、苯、四氯化碳C．白色粉末：NaOH、NaCl、NH4NO3D．無色液體：苯、甲苯、乙醛2．某學生設計的檢驗下列有機物的方法中，正確的是()A．往氯仿中滴加硝酸銀溶液，檢驗其中是否含有氯元素B．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙烯和乙炔C．用氯化鐵溶液鑒別苯和苯的同系物D．用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醛和乙醇3．一定量某有機物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性，沉淀出白色晶體。取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，則該有機物可能是()知識體系核心知識一目了然【友情提示1】1．⑴C2H4OCH3CHOC3H6OCH3COCH3⑵—CHOCnH2nO同分異構體2．⑴氣體⑵刺激性⑶杏仁＠基礎應用11、C同系物指結構相似而組成差若干個(CH2)的物質，故同系物應是不同碳的同類物質，從官能團角度和碳原子個數兩方面判斷。2、D掌握甲醛的幾點性質，它是通常狀態(tài)下唯一的一種氣態(tài)含氧衍生物，且可使蛋白質變性。3、B分液漏斗可以分離互不相溶的兩種液體混合物，酒精能和水，甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇都能夠互溶?！居亚樘崾?】1．不加成自身加成氧化還原2．⑴①②③④⑤CH3CHOHCH3⑥⑵①2CH3COOH②CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③CH3COOH+Cu2O↓+2H2O⑶①CH3CH2OH②CH3CH2OH③CH3CH33．⑴硝酸銀氨水⑶潔凈水?、认∠跛幔阑A應用21、C在掌握銀鏡反應原理的基礎上，應了解該反應中有關的其他事項。如銀氨溶液配制時氨水不可過量，且銀氨溶液不可久置；為形成銀鏡，必須用水浴加熱；實驗后的銀應用少量稀硝酸洗滌，一般不用濃硝酸；且甲醛相當于二元醛，故1HCHO～4Ag。2、A只有在NaOH過量的堿性條件下，乙醛才能與氫氧化銅發(fā)生反應，生成氧化亞銅紅色沉淀，題目中氫氧化鈉過少，故實驗失敗。3、AB根據有機物的化學性質特性或物理性質區(qū)別物質。例如，利用H2O就可鑒別C2H5OH、C2H5Br和C6H6?！居亚樘崾?】⑴醛或酮多羥基醛或酮單糖二糖多糖⑵單糖：C6H12O6同分異構體醛酯化醛基二糖：C12H22O11同分異構體不含含有C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖銀鏡新制Cu(OH)2C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖多糖：(C6H10O5)n不是同分異構體無不(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉（纖維素）葡萄糖藍無不＠基礎應用31、B核糖比葡萄糖少1個碳原子，所以不是同分異構體；核糖中含有醛基，所以可與銀氨溶液作用形成銀鏡；不含酚羥基，故不能跟氯化鐵溶液顯色；也不含羧基，故不能使紫色石蕊試液變紅。2、B銀氨溶液可氧化分子結構中具有醛基的化合物，如甲酸、葡萄糖等。與新制堿性氫氧化銅反應的物質：①遇酸可形成藍色溶液。②可氧化分子結構中具有醛基的化合物，經加熱可產生磚紅色沉淀。與酸性紫色高錳酸鉀溶液反應的物質：①可氧化含不飽和碳原子的乙烯或乙炔。②可氧化含醛基的化合物。③可氧化含羥基的化合物，如苯酚等。④可氧化苯的同系物中與苯環(huán)直接相連的碳上有H原子的，如甲苯、乙苯等。紫色石蕊試液遇酸可變成紅色。但苯酚溶液不使石蕊試液變色。3、C要注意淀粉和纖維素水解反應都用到催化劑稀硫酸，反應結束后稀硫酸仍然存在。要驗證水解產物（葡糖糖），必須在其水解產物中先加氫氧化鈉中和溶液中的硫酸，然后再加新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，加熱。4、解析：設該物質的分子式為CxH2yOy，則有2yx=10得x=1212x+2y+16y=342y=11故分子式為C12H22O11，又依題意，該物質為還原性糖，水解產物也有還原性，故此白色晶體為麥芽糖。答案：C12H22O11麥芽糖。5、解析：由B或C逆推，可知A分子中含有6個C原子，它應該是淀粉水解的最終產物葡萄糖（C6H12O6）。葡萄糖分子中的—CHO可被氧化為—COOH，葡萄糖分子中增加1個O原子變?yōu)槠咸烟撬幔–6H12O7），此為B。葡萄糖分子中的—CH2OH和—CHO都能被氧化為—COOH，此時去掉2個H原子，加入2個O原子，葡萄糖變?yōu)槠咸烟嵌幔浞肿邮綖镃6H10O8，此乃C。A分子內—CHO，B、C分子內—COOH都可被還原為—CH2OH，D為己六醇（C6H12O6）。B分子內脫水成酯，①、③處斷鍵脫水得六元環(huán)為F；②、③處斷鍵脫水得五元環(huán)為E。答案：A．CH2OH（CHOH）4CHOB．CH2OH（CHOH）4COOHC．HOOC（CHOH）4COOHD．HOCH2（CHOH）4CH2OH【即學即用1】1、C由信息可知，發(fā)生加成時，斷裂的是碳碳雙鍵，H原子加在了H多的碳上；CH3OH在加成時，斷裂的是O—H鍵，產物應為CH3COOCH3。2、解析：由D的結構式結合信息，逆推可知C應為丙酮，再逆推知B為2—丙醇，A為2—溴丙烷；由D和E的化學式和反應條件可知，從D到E的反應為消去反應；由E、G的化學式可推知F的化學式為CH3OH。答案：(1)CH4

(2)

(3)加成反應消去反應

(4)

3、解析