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文檔簡介
《有機化學(xué)》大題專練(八)1.布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示?;卮鹣铝袉栴}:已知:(1)C中官能團的名稱是___________測定C中官能團的物理方法是___________。(2)D的名稱是___________。(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是___________。①能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)生成44gCO2③布洛芬分子中最多有19個原子共平面④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2mol(4)口服布洛芬對胃、腸道有刺激,用對布洛芬進(jìn)行成酯修飾,能有效改善這種狀況,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有___________種。①苯環(huán)上有三個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)研究發(fā)現(xiàn),以B為原料可通過其他途徑合成布洛芬,其中一種途徑如下:N與布洛芬的相對分子質(zhì)量相差28,N的結(jié)構(gòu)簡式是2.席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:①eq\o(,\s\up7(②Zn/H2O),\s\do7(①O3))R1CHO+②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳香烴,其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤RNH2+eq\o(,\s\up7(一定條件))+H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為___________,反應(yīng)類型為___________。(2)D的化學(xué)名稱是___________,由D生成E的化學(xué)方程式為:。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是___________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺:eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件1))eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件2))eq\o(,\s\up7(一定條件),\s\do7(C))eq\o(,\s\up7(還原))(N-異丙基苯胺)反應(yīng)條件2所選用的試劑為___________。3.化合物H(格列齊特)是一種有效的磺酰脲類口服抗糖尿病藥。某課題組設(shè)計合成路線如下:已知:①②請回答:(1)下列說法正確的是___________。A.化合物A中所有碳原子共平面B.1mol化合物F酸性條件下發(fā)生水解,該過程最多消耗3mol鹽酸C.化合物J到Ⅰ的反應(yīng)為加成反應(yīng)D.化合物H的分子式為C15H21N3O3S(2)請在如圖化合物D中正確的位置處用“*”標(biāo)出所有的手性碳原子。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式___________;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4)寫出G+I(xiàn)→H的化學(xué)方程式:。(5)寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①有兩個六元環(huán)(不含其它環(huán)),其中一個為苯環(huán)且為單取代②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含有3種不同的氫(6)以化合物甲苯()和氯仿(CHCl3)為原料,設(shè)計合成化合物K→化合物J的路線(用流程圖表示,無機試劑、有機溶劑任選)(已知:2CHCl3+O2→2COCl2+2HCl)4.苯嘧磺草胺(I)是一種除草劑,下圖是其合成的部分流程。已知:①當(dāng)苯環(huán)上存在-CH3時,其他的基團引入主要在其鄰對位,而當(dāng)苯環(huán)上存在-COOH時,其他的基團引入主要在其間位;②(還原性);③④。請回答以下問題:(1)C中處于對位關(guān)系的官能團名稱是、。(2)D→E和F→G反應(yīng)類型分別是、。(3)分別寫出E和H的結(jié)構(gòu)簡式、。(4)寫出A→B化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)C的一氟一氯苯甲酸同分異構(gòu)體還有9種。芳香化合物W,相對分子質(zhì)量比C大14,則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮立體異構(gòu))。①F、Cl與苯環(huán)直接相連;②不與FeCl3溶液作用;③稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng);④發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)在橫線處補充完整以甲苯為原料合成的流程圖(無機試劑任選)。5.某課題組研制了藥物Kenolide-A的中間體H,合成路線如下:已知:①②R1CHO+eq\o(,\s\up7(堿))請回答:(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法正確的是___________。A.化合物B分子中所有的碳原子一定共平面B.化合物E含有三個手性碳原子C.化合物C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成ED.化合物H的分子式為C15H24O3(3)寫出E→F的化學(xué)方程式是。(4)寫出3種同時滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):。①1H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②不超過1個環(huán);(5)以甲醇和丙酮為原料,設(shè)計A的合成路線(用流程圖表示,無機試劑、有機溶劑任選)。6.由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下:已知:①酯能被LiAlH4還原醇②eq\o(,\s\up7(H2O2))回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,F(xiàn)的官能團名稱為。(2)I生成J的反應(yīng)類型為(3)寫出F+D→G的化學(xué)方程式:。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體,符合下列要求。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色;③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比1∶1∶1。嘗試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式:。(一種即可)(5)參照上述合成路線,寫出用為原料制備化合物的合成路線____。(其他試劑任選)7.“點擊化學(xué)”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng),例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng):+eq\o(,\s\up7(銅催化劑))我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如圖所示:已知:+eq\o(,\s\up9(水解反應(yīng)),\s\do9(△))H2O+(1)化合物A的官能團名稱是;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。(2)關(guān)于B和C,下列說法正確的是_______(填字母序號)。a.利用質(zhì)譜法可以鑒別B和Cb.B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為;聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)為了探究連接基團對聚合反應(yīng)的影響,設(shè)計了單體K,其合成路線如圖:寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式:H;I;J。8.抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如下:已知:的某些性質(zhì)和相似,都能與R-NH2發(fā)生加成。(1)A→B的化學(xué)方程式為。(2)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式:。①遇氯化鐵溶液顯紫色②1molM最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀③核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為1∶1∶2∶1∶3∶1(3)B→C的反應(yīng)試劑及條件是;C中含氮官能團的名稱為。(4)D→E過程中,氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為_______。(5)J的分子式為C9H13NO2,則I的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)E經(jīng)三步反應(yīng)形成F,請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。9.異甘草素(Ⅶ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下:已知:①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡式為:CH3OCH2Cl(1)化合物Ⅰ的名稱是__________,化合物Ⅱ所含的官能團名稱是____________。(2)寫出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(3)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ主要經(jīng)歷了加成反應(yīng)和_________(填反應(yīng)類型),生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是______________。(4)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有_______種。其中核磁共振氫譜的峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為。①能使FeCl3溶液顯色;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)(5)結(jié)合題干信息,設(shè)計由和為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。10.靛藍(lán)類色素廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)(化合物X)和多環(huán)化合物Y的一種合成路線如下所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。已知:ⅰ.R1-CHO+eq\o(,\s\up7(OH-))eq\o(,\s\up7(OH-))(1)B的名稱是。(2)E→G的反應(yīng)類型是。(3)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體有種;a.苯環(huán)上含有兩個取代基,其中一個是硝基b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.可與氫氧化鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式
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